CARBOHIDRATOS Introducción -...
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CARBOHIDRATOS
Introducción
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Pallares: Lima beans
Olluco: Papa lisa (Ecuador y Perú)
Oca y Mashua: Tubérculos Andinos
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Porcentaje de azúcar en algunos alimentos
Alimento Azúcar (%)
Refresco de cola 9
Galleta salada 12
Helado 18
Cereales de desayuno 1-50
Zumo de naranja 10
Salsa de tomate 29
Masa de tarta (mezcla seca) 36
Leche en polvo desnatada 65
Gelatina de frutas desecada 83
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Azúcares libres en vegetales (% base fresca)
Vegetal D-glucosa D-Fructosa Sacarosa Remolacha 0.18 0.16 6.11
Brécol 0.73 0.67 0.42
Zanahoria 0.85 0.85 4.24
Pepino 0.86 0.86 0.06
Endivia 0.07 0.16 0.07
Cebolla 2.07 1.09 0.89
Espinaca 0.09 0.04 0.06
Maíz dulce 0.34 0.31 3.03
Papa dulce 0.33 0.30 3.37
Tomate 1.12 1.34 0.01
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• Contienen C, H y O.
• Constituyen > 90 % de la materia seca de los vegetales.
• Son fuentes de energía: – D-glucosa, D-fructosa
– Sacarosa, Lactosa
– Almidón
• En la naturaleza la mayoría se encuentran como polisacáridos (Celulosa).
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Clasificación de carbohidratos en alimentos
a) Carbohidratos disponibles (digeribles) 80 % del
aporte calórico de la humanidad:
Carbohidratos solubles
Dextrinas y almidones
b) Carbohidratos no disponibles (no digeribles)
principales componentes de la fibra dietética:
Celulosa
Hemicelulosa
Pectina
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Clasificación de carbohidratos por el
número de unidades
• Monosacáridos 1
• Oligosacáridos 2-20
unidades de monosacárido
• Polisacáridos 20 ó más
unidades
Homosacáridos
Heterosacáridos
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Monosacáridos Número de
C
Grupo carbonilo
Aldehído (Aldosas) Cetona (Cetosas)
3 Triosa Triulosa
4 Tetrosa Tetrulosa
5 Pentosa Pentulosa
6 Hexosa Hexulosa
7 Heptosa Heptulosa
8 Octosa Octulosa
9 Nonosa Nonulosa
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Gliceraldehído, una aldotriosa, es la aldosa
más sencilla
CH O
C
CH2OH
H OH
CH O
C
CH2OH
HO H
1
2
3
1
2
3
D-gliceraldehído L-gliceraldehído
(D-glicerosa) (L-glicerosa)
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Carbohidratos
• Contienen átomos de C quirales (C*) – pueden existir en dos configuraciones espaciales.
• Serie D (Carbohidratos más abundantes) presentan el último OH del C* hacia la derecha.
• C* una imagen especular 2n
estereoisómeros
• Para una aldohexosa (4 C*) 24 = 16 estereoisómeros: 8 de la serie D y 8 de la serie L
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D-aldosas
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• HEXOSAS, Aldosas mas importantes
• Pentosas, segundo grupo de aldosas en importancia.
• Serie de aldosas se extiende hasta
– heptosas, octosas y nonosas.
• GLUCOSA, prácticamente única aldosa libre en alimentos.
A l d o s a s
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Glucosa • Es un monosacárido. Es el carbohidrato más abundante.
• A la glucosa natural se le denomina D-glucosa.
CH
C
C
C
C
CH2OH
H
H
H
H
OH
OH
OH
HO
O
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D- y L-glucosa CHO
OHH
HO
OHH
OHH
CH2OH
CHO
CH2OH
OH
HHO
H
HO H
HHO
D-glucosa L-glucosa
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
H
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C e t o s a s
• 1,3-dihidroxiacetona
C O
CH2OH
CH2OH
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Cetosas
OOO O
D-Fructosa D-Psicosa D-Sorbosa D-Tagatosa
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D-fructosa Única cetosa que se encuentra
libre en los alimentos.
Uno de los monosacáridos
que constituye la sacarosa.
55 % en jarabes de maíz de
alta fructosa, y hasta 40 % en
la miel.
HHO
OHH
OHH
CH2OH
CH2OH
O
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Ciclación de la Glucosa.
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CICLACIONES
La presencia de 5 o de 6 carbonos en la cadena proporciona a estos compuestos la posibilidad de formar
estructuras de anillo muy estables .
La formación de un
enlace hemiacetal
interno, en el caso
de las aldosas, o
un hemicetal
interno si son
cetosas
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Reacciones de los carbohidratos: formación
de hemiacetales
• Los R-CHO ó RCOR' de los monosacáridos pueden
reaccionar con los OH para formar hemiacetales:
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CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
PROYECCIÓN DE HAWORTH
Enlace hemiacetálico
Furano:
Pirano:
Anómeros: α
β
OH
OH
H
H
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1
5
5
1
1
5
1
5
CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
αGlucosa
βGlucosa
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CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
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Formación de un anillo piranósico a partir de
la D-glucosa
El nuevo – OH que se forma en la posición 1 da lugar a un nuevo C*.
O
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Formas anoméricas de la D-Glucosa
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Equilibrio de la D-glucosa en medio acuoso
(36%)
(0.003%)
(64%)
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• Los anillos de piranosa no son planos.
Se presentan en varias formas
conformación de silla
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O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
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O
H
HO
H
HO
H
H
OHHOH
OH
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Forma cíclica de la fructosa
O
Furano
-fructofuranosa
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Glicósidos
• Se forman cuando los carbohidratos en su
forma hemiacetálica reaccionan con un R-
OH.
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Glicósidos / Glucósidos
• Cualquier grupo que se una al
carbohidrato se denomina
–AGLICONA
• Pueden hidrolizarse en presencia de H+ y
calor, o enzimáticamente.
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Ejemplos
O
H
HO
H
HO
H
H
OHH
OH
O
H
H
HO
H
H
OHHOH
OH
O
O
H
HO
H
HO
H
H
OHH
OH
N
HO
OH
O
O
H
HO
H
HO
H
O
OHHH
OH
CH3
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHO
OH
CH3
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Oligosacáridos • Disacáridos
– Maltosa (Glu -Glu)
– Isomaltosa (Glu -Glu)
– Celobiosa (Glu -Glu)
– Sacarosa (Glu -Fru)
– Lactosa (Gal -Glu)
• Trisacáridos – Maltotriosa (Glu- Glu- Glu)
– Isomaltotriosa (Glu - Glu- Glu)
– Rafinosa (Gal -Glu- Fru)
• Oligosacáridos – Maltodextrinas (Glu4-10)
– Ciclodextrinas (Glu6-10)
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Disacáridos
No reductor
Cuando se hidroliza se generan dos
monosacáridos reductores: glucosa y
fructosa
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Utilización de la lactosa – deficiencia de lactasa
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Otros disacáridos
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Ciclodextrina
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Polisacáridos de reserva
• Almidones
– Amilopectina
– Amilosa
• Dextrinas
• Glucógeno
• Fructanos (Inulina)
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Almidón
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Polisacáridos estructurales
• Pectinas
• Gomas
– Mananos
– Galactomananos
Celulosas
• Celulosa
• Hemicelulosas
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Ácido galacturónico
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Celulosa
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Polisacáridos de algas
• Carragenina
• Agar
• Alginatos