carbohidratos diapo1

n

LOS CARBOHIDRATOSLOS CARBOHIDRATOS

Facultad de Ciencias de la Salud Programa Odontología y Enfermería

Universidad del Magdalena Lic. . JOAQUIN PINTO MENDEZJOAQUIN PINTO MENDEZ

Asignatura: BioquímicaAsignatura: Bioquímica

LOS CARBOHIDRATOSLOS CARBOHIDRATOS

Son polihidroxi aldehídos o cetonas o compuestos que conducen a ellos por hidrólisis y sus derivados.

Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la formula empírica:

C (H2O)n

Se producen en la fotosíntesis, Las plantas verdes contienen clorofila que captan de la luz solar la energía necesaria para realizar el proceso:

6 CO2 + H2O C6(H2O)6 + 6 O2

¿Para qué sirven?

Como principios inmediatos son soportes de la vida

Proporcionan:Alimento Cultura

Higiene

Comodidad

Casa

Vestido

Quiral

Medicina

Decoración

Muchas aplicaciones en

la industria Química

Polímeros

Celulosa

Conserva

Furfural

Sintesis

Quiral Bebidas

Farmacia

Políesteres

Los carbohidratos se encuentran presente en la membrana celular (glicoproteinas), en las paredes celulares en forma de celulosa y exoesqueleto de los artrópodos. Es un componente básico (quitina).

FUNCIONES

ENERGETICAS REGULACION

Cubren las necesidades energéticas, una pequeña parte se almacena en el hígado y músculos en forma de glucógeno (normalmente no mas de 0.5% del peso del individuo).

Cuando se necesita energía, las enzimas descomponen el glucógeno en glucosa, el resto se transforma en grasas y se acumula en el organismo como tejido adiposo.

Regulan el metabolismo de las grasas, en caso de una ingestión deficiente de carbohidratos , las grasa se metabolizan anormalmente acumulándose en el organismos como cuerpos cetónicos, que son productos intermedios de este metabolismo provocando así problemas.

CLASIFICACION•Basados en la hidrólisis los carbohidratos se clasifican en Monosacáridos, los que no son hidrolizables a compuestos mas simples; Disacáridos los que experimentan hidrólisis con formación de dos monosacáridos; Oligosacáridos los que por hidrólisis producen mas de dos, pero menos de ocho de monosacáridos; y Polisacáridos cuando se producen mas de ocho monosacáridos.

Clasificación de carbohidratos según su hidrólisis

MonosacáridosGlucosa, fructosa, galactosa, ribosa,arabinosa, ribulosa, manosa, etc.

Disacáridos Sacarosa, lactosa, maltosa, celobiosa, etc

OligosacáridosMaltodextrina, rafinosa, estaquiosa, y los fructo-oligosacáridos

Polisacáridos Almidón: Amilosa, amilopectina

Sin almidón: Celulosa, pectinas, hidrocoloides

Monosacáridos• Azucares simples• Cristalizables• Solubles en agua• Poco solubles en etanol• Amplio espectro de dulzura• Mutarrotación• Desvían la luz polarizada.

• Poli- hidroxialdehídos o aldosas• Polihidroxicetonas o cetosas

Esta clasificación se combina con un prefijo numérico, de acuerdo al numero de átomos de carbono. Ej: Aldosa con 5 átomos de carbono: aldopentosa.Cetosa con 6 átomos decarbono: cetohexosa.

Aldosas y cetosas

Los monosacáridos mas importantes son los que poseen 5 y 6 átomos de carbono, las pentosas y las hexosas.

•Pentosas (C5) Aldosas: ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa Cetosa: ribulosa, xilulosa • Hexosas (C6): Aldosas: glucosa, manosa, galactosa Cetosa: fructosa, sorbosa

Carbonos asimétricos

Enantiómeros D y L

Configuración del penúltimo átomo de carbono en relación con la del último

PentosasPentosasC5H10O5

Aldopentosas: Ribosa, arabinosa, xilosa y lixosa.Cetopentosas: Ribulosa, xilulosa.

HexosasHexosasLa clase más importante de los monosacáridos, desde el punto de vista fisiológico y nutritivo.Glucosa, fructosa, galactosa, manosa

Reacciones de los monosacáridosReacciones de los monosacáridos

Formación de hemiacetalesFormación de hemiacetales

Aldehido Alcohol Hemiacetal+

R OHCH O

R´

CH

OH

OR

R´

+

CR´

OH

OR

R´

CR´ O

R´

Cetona Alcohol Hemicetal+

R OH+

D-glucosa -D-glucopiranosa

CH

C OHH

C HHO

C OHH

CH

CH2OH

O

OHC

H O

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

-D-glucopiranosa

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH

CH2OH

O

H

Anillo de 6 miembros Como el del pirano

piranosas O

Estructura cíclica: Estructura cíclica: Anómeros de la glucosaAnómeros de la glucosa

D-fructosa -D-fructofuranosa-D-fructofuranosa

C

HOCH2O

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OHCH2OH

CH2OH

H C

H OHC

HO HC

HO C

O

CH2OH

OH

H C

H OHC

HO HC

HOCH2 C

O

Anillo de 5 miembros Como el del furano

furanosas O

Estructura en proyección de Fischer

O

CH2OH

H OH

HH

OH

OH

H

H

OH

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CH

CH2OH

O

H

Estructura en proyección de Haworth


O

CH2OH

H OH

HH

OH

OH

H

H

OH


CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CHOCH2

H

O

H

Una permutaciónInversión en C5



Dos permutaciones Igual configuración

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CHOCH2

H

H

O

O

CH2OH

H OH

HH

OH

OH

H

H

OH



Los sustituyentes a la izquierda en Fischerestán hacia arriba en Hawort

CHO

C OHH

C HHO

C OHH

CHOCH2

H

H

O

O

CH2OH

H OH

HH

OH

OH

H

H

OH

Derivados por oxidación:

Los extremos de la cadena carbonada de los monosacáridos pueden oxidarse para dar ácidos carboxílicos:•Si la oxidación tiene lugar en el carbono 1 se obtienen los ácidos aldónicos •Si la oxidación tiene lugar en el carbono 6 se obtienen los ácidos urónicos •Si la oxidación tiene lugar en los carbonos 1 y 6 se obtienen los ácidos aldáricos

Así, a partir de la glucosa se pueden obtener los ácidos glucónico, glucurónico y glucárico, respectivamente. Los ácidos urónicos son parte esencial de importantes polisacáridos. El ácido glucurónico se une por enlace acetal a numerosas sustancias liposolubles, facilitando su solubilización en agua y su posterior eliminación.

DERIVADO S DE LOS MONOCARBOXILICOS

Con frecuencia, el carboxilo de los ácidos urónicos o aldónicos forma un enlace éster intramolecular con el hidroxilo en δ, formando estructuras cíclicas llamadas δ-aldonolactonas. Estos azúcares ácidos y sus lactonas también pueden presentarse como ésteres fosfóricos. Ejemplos son el ácido 6-fosfoglucónico y la 6-fosfo-δ-gluconolactona, dos importantes intermediarios metabólicos. En la Tabla inferior se muestran otros ejemplos.

DERIVADOS POR REDUCCIÓN

Las aldosas y cetosas, por reducción del grupo carbonilo del carbono anomérico da lugar a polialcoholes (alditoles). Son alditoles de interés biológico el sorbitol, también llamado glucitol, y derivado de la glucosa, el manitol (derivado de la manosa), y el ribitol, derivado de la ribosa.

El glicerol (derivado del gliceraldehído) es un constituyente esencial en muchos lípidos, y su éster fosfórico es un importante intermediario metabólico. Un polialcohol cíclico de extraordinario interés es el inositol, que forma parte de un tipo de lípidos de membrana (los fosfoinositoles), cuya hidrólisis da lugar a señales químicas de gran importancia en los procesos de control y regulación de la actividad celular.

DESOXIDERIVADOS

La sustitución de un OH alcohólico por un H da lugar a los desoxiderivados. Son desoxiderivados de especial interés la 2-D-desoxirribosa que forma parte del ácido desoxirribonucleico (DNA), la 6-desoxi-L-manosa (ramnosa) y la 6-desoxi-L-galactosa (fucosa).

AMINODERIVADOS

La sustitución de un grupo OH de los monosacáridos por un grupo amino (NH2) da lugar a los aminoderivados. La sustitución suele

producirse en el carbono 2, y el grupo amino siempre está N-sustituído (lo más frecuente es que esté N-acetilado). Son de especial interés la N-acetil-D-glucosamina y la N-acetil-D-galactosamina, que aparecen en oligosacáridos complejos de la superficie celular y en polisacáridos nitrogenados de los tejidos conectivos, son constituyente de la quitina de insectos y crustaceos. El ácido murámico es una hexosamina que contiene un residuo de lactato unido al carbono 3 por un enlace éter. Forma parte del peptidoglicano de las paredes celulares bacterianas.

El ácido ortofosfórico o los ácidos polifosfóricos pueden formar ésteres con los grupos OH (alcohólico o hemiacetálico) de los monosacáridos. Con ello se introduce un grupo fuertemente electronegativo en una molécula que normalmente no posee carga eléctrica.

Parece ser que el aporte de cargas negativas a los monosacáridos facilita su interacción con enzimas o con otras estructuras celulares. Estos ésteres fosfóricos son las formas en que el metabolismo celular maneja los monosacáridos. Así, la forma metabólicamente activa de la glucosa es la glucosa-6-fosfato

ÉSTERES FOSFÓRICOS

AZUCARES REDUCTORES

Son aquellos azúcares que poseen su grupo carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar con otras especies.

Los azúcares reductores provocan la alteración de las proteínas mediante la reacción de glucosilación no enzimática también denominada reacción de Maillard o glicación. Esta reacción se produce en varias etapas:las iniciales son reversibles y se completan en tiempos relativamente cortos, mientras que las posteriores transcurren más lentamente y son irreversibles.

Se postula que tanto las etapas iniciales como las finales de la glucosilación están implicadas en los procesos de envejecimiento celular y en el desarrollo de las complicaciones crónicas de la diabetes.

RECONOCIMIENTO DE AZUCARES REDUCTORES

La reacción o prueba de Benedict identifica azúcares reductores (aquellos que tienen su OH anomérico libre), como la lactosa, la glucosa, la maltosa, y celobiosa. En soluciones alcalinas, pueden reducir el Cu2+ que tiene color azul a Cu+, que precipita de la solución alcalina como Cu2O de color rojo-naranja.El reactivo de Benedict consta de:Sulfato cúprico; Citrato de sodio; Carbonato anhidro de sodio.Además se emplea NaOH para alcalinizar el medio.

El fundamento de esta reacción radica en que en un medio alcalino, el ion cúprico (otorgado por el sulfato cúprico) es capaz de reducirse por efecto del grupo Aldehído del azúcar (CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como un precipitado rojo ladrillo correspondiente al óxido cuproso (Cu2O).

El medio alcalino facilita que el azúcar esté de forma lineal, puesto que el azúcar en solución forma un anillo de piranósico o furanósico. Una vez que el azúcar está lineal, su grupo aldehído puede reaccionar con el ion cúprico en solución.

DisacáridosSon glucósidos en los que el grupo R es otro monosacárido o, carbohidratos que por hidrólisis acida producen dos monosacáridos iguales o diferentes. (C12H22O11) formados por la hexosas con perdida de una molécula de agua.Ej: maltosa, lactosa, sacarosa, trehalosa y la celobiosa.

MaltosaEs el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis parcial de almidón y glucógeno. El primer paso en la digestión del almidón es su hidrólisis a maltosa y posteriormente la enzima maltasa en el intestino delgado completa su conversión a glucosa. Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4).Azucar reductor, presenta mutarrotación.

5

4

3

2

1

O

OH OH

OH

OH

CH2OH6

+

5

4

3

2

1

O

OH

OH

OH

OH

CH2OH6

D-glucosa D-glucosa

O

OH

OH

OH

CH2OH

O

O

OH

OH

OH

CH2OH

-maltosa

enlace glucosídico 1,4

LactosaEs un beta-galactósido. Es el azúcar de la lechede los mamíferos. por ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de lactosa. Es un azúcar reductor, con mutarrotación

OOH

OH

OH

CH2OH

O

OH

OH

OH

CH2OH

enlace galactosídico 1,4

O

galactosa

glucosa

TrehalosaAmpliamente distribuida en microorganismos, hongos, líquenes e insectos. Formada por dos moléculas de alfa-D-glucosa por unión glicosidica 1,1, por lo que resulta ser un azúcar no reductor.

-D -G lucosa -D -G lucosa

Sacarosa (1,2-α-glucosa-β-fructosa)

Se conoce como azúcar de remolacha, azúcar de caña, azúcar de mesa o simplemente azúcar. Es el compuesto orgánico puro de mayor venta en el mundo.

5

4

3

2

1

O

OH OH

OH

OH

CH2OH6

+

D-glucosa

enlace glucosídico 1,2

4CH2OH1

OHCH2OH

6

OH

25

3

OH

O

5

4

3

2

1

O

OH

OH

OH

CH2OH6

D-fructosa

4CH2OH1

O

CH2OH6

OH

25

3

OH

O

-H2O

El cuerpo humano es incapaz de utilizar la sacarosa o cualquier otro disacárido en forma directa, debido a que estas moléculas resultan muy grandes para pasar a través de las membranas celulares. Por lo que, el disacárido debe fragmentarse, por hidrólisis, en sus dos unidades de monosacáridos.

Debido a la unión 1,2 glucosa- fructosa es un azúcar no reductor.

Azúcar Invertido: La sacarosa es dextrógira.Cuando la sacarosa se hidroliza con :La enzima -D-Glucosidasa ( hidroliza los enlaces -D glucosídicos).La enzima invertasa (hidroliza los enlaces -D-fructosídicos).½ H3O

+.

Se produce la mezcla de -D-glucosa y -D-fructosa la cual es levógira, a este proceso se le conoce como inversión. y la mezcla es conocida como azúcar invertido.

+66°

+52° -92°

C12H22O11 + H2OH +

ó e n z im a sC6H12O6 + C6H12O6

D (+) glucosa D (-) fructosa

+66° +52° -92°

52° - 92°

2= -20°

El azúcar invertido sí presenta características reductoras. Se encuentra en abundancia en la miel de abejas.

Celobiosa

Es un beta glicosido, azucar reductor, con mutarrotación.

No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis del algodón o del hidrolizado enzimático de la celulosa

-D -G lu co p iran o sil-D -g lu co p iran o sa

APLICACIONES CLINICAS

Intolerancia a la lactosa:

Lactosa glucosa + galactosala c ta sa

Absorbidas por la mucosa intestinal

La mayoría de los individuos poseemos niveles bajos de lactasa no representando problema para la mayoría de estos.En algunos casos se produce intolerancia a la lactasa cuando ingieren leche (30% población no disponen de la enzima)Esta se acumula en el lumen del intestino delgado provocando entrada del líquidos al mismo; produciendo nauseas dolor y diarrea acuosa, además de flatulencias por la fermentación de bacterias intestinales sobre el azúcar que genera gases. Existen tres tipo de deficiencia de lactasa.1.Deficiencia hereditaria: los síntomas se observan desde el nacimiento.2.Actividad secundaria baja de lactasa. Producto de enfermedades intestinales (colitis, gastroenteritis)3.Actividad primaria baja de lactasa: común, escasa acción de la enzima en la etapa adulta.

Oligosacáridos

Condensación de 2 a 10 monosacáridos (hexosas) mediante un enlace glucosídico.

Si el disacárido es reductor, se unirá a otros monosacáridos por medio del OH de su carbono anomérico o de cualquier OH alcohólico.

Si no es reductor, se unirá únicamente por medio de grupos OH alcohólicos.

Como ejemplo de este grupo tenemos a la rafinosa, la estaquiosa.

Rafinosa

Trisacárido: galactosa, glucosa y fructosa: C18H32O16, no reductor Se encuentra en la remolacha.

Uniones galactosa-glucosa1,6 y glucosa-fructosa 1,2.

(1,2)

Estaquiosa

Formada por dos moléculas de galactosa una glucosa y una de frucosaSe encuentra en las leguminosas.Produce flatulencias.

Los oligosacáridos suelen estar unidos covalentemente a proteínas o a lípidos formando glicoproteínas y glicolípidos.Los oligosacáridos pueden unirse a las proteínas de dos formas:Mediante un enlace N-glicosídico a un grupo amida de la cadena lateral del aminoácido asparagina. Mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH de la cadena lateral de los aminoácidos serina o treonina.

Unión N-glicosídica a una proteína

Unión O-glicosídica a una proteína

Polisacáridos

Los polisacáridos están formados por la unión de n monosacáridos (n > 10), mediante enlaces glicosídicos, con la pérdida de n - 1 moléculas de agua. Son por tanto de elevado peso molecular.

Propiedades.• No son dulces.• Pueden ser solubles como la celulosa, o formar dispersionescoloidales como el almidón.• No poseen carácter reductor.• Pueden tener función estructural o energética.• Pueden dividirse en dos clases Homopolisacáridos y heterosacáridos.

Un glucósido es cualquier molécula en la cual un glúcido se enlaza a través de su carbono anomérico a otro compuesto de diferente naturaleza química, mediante un enlace O-glucosídico o un enlace S-glucosídico; a estos últimos se les conocen cono tioglucósidos. Muchos autores requieren además que el glúcido esté enlazado a una molécula que no sea glúcido, para que la molécula califique como glucósido. El glúcido del glucósido se conoce como glicona y el grupo ajeno al glúcido, aglicona o genina del glucósido. La glicona puede consistir en un solo monosacárido o varios unidos entre sí oligosacárido.

GLUCOSIDOS

La glicona y porciones de aglicona se pueden separar químicamente por hidrólisis ácida. Numerosas enzimas pueden formar y romper enlaces glucosídicos. Las enzimas más importantes de este tipo son las glucósido hidrolasas, y las enzimas sintéticas más importantes de la naturaleza son las glucosiltransferasas. Las enzimas mutantes llamadas glucosintetasas, sintetizan glucósidos con un rendimiento mayor.

Propiedades fisicoquimicas

Se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona y de la aglicona, siendo la última, la más importante y útil en bioquímica y farmacología:

Glucósidos antraquinónicosLos glucósidos antraquinónicos contienen una aglicona derivada de la antraquinona. Están presentes el ruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus; tienen un efecto laxante y purgante.

Glucósidos fenólicos simples La aglicona tiene una estructura fenólica simple. Un ejemplo es la arbutina, encontrada en la gayuba común. Tiene un efecto antiséptico urinario.

Glucósidos alcohólicos Un ejemplo de glucósido alcohólico es la salicina, que se encuentra en plantas del género Salix. La salicina al ser ingerida, se convierte en ácido salicílico, relacionada directamente con la aspirina y tiene efecto analgésico, antipirético, antiinflamatorio y anticoagulante( para casos de infartos).

CLSIFICACIÓN DE GLUCOSIDOS

Glucósidos flavonicos:Aquí el aglicona es un derivado de los flavonoides. Es un grupo muy grande de glucósidos. Algunos ejemplos son la hesperidina, la naringina, la rutina y la quercetina. Estos glucósidos tienen un efecto antioxidante. También se sabe que disminuyen la fragilidad capilar.

Glucósidos cardíacos En su estructura, la aglicona es un núcleo esteroideo. Estos glucósidos cardíacos se encuentran en plantas de los géneros Digitalis, Scilla y Strophanthus y de la familia Apocynaceae. Se utilizan en el tratamiento de las enfermedades cardíacas como arritmia y fallo cardiaco.

Glucósidos cumarínicos Aquí el aglicona es un derivado de la cumarina. Un ejemplo es la apterina que se utiliza para dilatar las arterias coronarias, así como, para bloquear los canales del calcio

Glucósidos cianogénicos En este caso, la aglicona contiene un grupo cianuro y el glucósido puede generar el venenoso ácido cianhídrico. Un ejemplo de éstos es la amígdalina, un glucósido particular de las almendras. Los glucósidos cianogénicos se pueden encontrar en las semillas de los frutos (y en las hojas marchitas) de la familia Rosaceae (Cerezas, Manzanas, Ciruelas, Almendras, Duraznos, Albaricoques, etc.). La mandioca, una planta de valor alimenticio en África y Sudamérica, contiene glucósidos cianogénicos, por lo que, la planta tiene que ser lavada y molida.

Saponinas Estos compuestos generan espuma permanente cuando están en contacto con agua. Causan hemólisis debido a la destrucción de los eritrocitos. Las saponinas se encuentran en plantas como el regaliz, cuyo principio activo es la glicirricina. Tienen un efecto expectorante y se han estudiado sus efectos sobre el control del colesterol en la sangre

HomopolisacáridosHomopolisacáridos

Formados por la unión de múltiples moléculas del mismo monosacárido unidas por enlaces O-glucosídicos. Los más importantes son: el almidón y glucógeno (con función de reserva energética) y la celulosa (con función estructural), todos ellos son polímeros de glucosa.

ALMIDÓN: polímero de glucosa ( -D-glucosa), unidas las moléculas con enlaces (1--->4) y (1---6). Estos enlaces dan lugar a dos polímeros distintos, la amilosa (30 %) y la amilopectina (70 %).Utilizada como molécula de reserva energética por las plantas.

α

α α

AMILOSA, polímero de maltosa, en forma de cadena sin ramificaciones. Con un número de moléculas de glucosa unidas por 1,4 en cadena lineal, que oscila entre 200 y 300. Las cadenas presentan un disposición helicoidal, con 6 moléculas por giro. Al hidrolizarse da moléculas de maltosa ---> glucosa. Es la porción soluble y forma del10 al 30% del almidón.colorea a azul oscuro con solución de yodo.

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

OHO

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

O

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

O

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

OH

n

AMILOPECTINA, polímero ramificado de moléculas de glucosa. Adoptando una disposición helicoidal semejante a la amilosa pero con ramificaciones cada 12 moléculas de α -D-glucosa unidas por enlace 1,4 (lineales) y 1,6 (ramificadas), es la porción insolubleConstituye del 70 al 90% del almidón y Produce coloración con el yodo.

Amilopectina, glucogeno

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

OO.....

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

O

OH

H

OH

OH

H

HH

O

CH2

O

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

O......

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

O

OH

H

OH

OH

H

HH

CH2OH

O.......

Su estructura puede parecerse a la de amilopectina del almidón, aunque mucho más ramificada que ésta. Tiene ramificaciones α-1,6 a intervalos de 8 a 10 unidades.Tal y como sucede en la amilopectina, formada por varias cadenas que contienen de 12 a 18 unidades de α-glucosas con uniones 1,4 (lineales), uno de los extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace α-1,6-glucosídico,

GLUCÓGENO

Una sola molécula de glucógeno puede contener más de 120.000 moléculas de glucosa.La ramificación aumenta su solubilidad.

Denominado, almidón animal o almidón del hígado es la reserva de glucosa del organismo.Además por poseer ácido fosfórico esterificado con grupos hidróxilos, también es una reserva de fosfato para el organismo.

CELULOSAPolisacárido vegetal, constituido por la celobiosa. Polímero formado por residuos de D-glucopiraminosa unidos por enlaces glucosídicos β(1,4) y no es ramificada.Puede presentar entre 150-5000 unidades, formando largas cadenas. Las cadenas de celulosa se unen entre si por puentes de H, formando microfibrillas ---> fibrillas ---> fibras de celulosa.Su función fundamental es la estructural, siendo el principal componente de la pared celular en los vegetales.

Fue descubierta en 1838. La celulosa es la biomolécula más abundante de los seres vivos.

La celulosa constituye la materia prima del papel y de los tejidos de fibras naturales. También se utiliza en la fabricación de explosivos, seda artificial, barnices. Esta presente en las plantas solamente los rumiantes lo ingieren.

O

O

O

O

O

O

O

n

enlace glucosídico

-Glucanos: Celulosa

D-glucosa (β 1 4)

La celulosa es insoluble en agua, no reduce la solución de benedict y no es atacada por las enzimas presentes en el tracto digestivo humano constituye alrededor del 50% de la madera y un 90% de algodón.

OTROS HOMOPOLISACÁRIDOS: quitina, hemicelulosa y pectina

QUITINA: formado por un derivado nitrogenado de la glucosa: la N-acetil-glucosamina, constituye el exoesqueleto de los artrópodos.

Heteropolisacáridos.

Aquellos formados por más de un tipo de monosacáridos. Solamente citaremos algunos ejemplos: De origen vegetal: agar-agar De origen animal: glucosaminglucanos, ac. hialuronico, condroitina, heparina, etc...

Glúcidos asociados a proteínas o lípidos.

Glucoproteínas, como las mucinas de secreción, proteínas de la sangre (seromucoide, protrombina, inmunoglobulinas), hormonas gonadotrópicas, ribonucleasas, glucoproteínas de la membrana celular.

Glucolípidos, generalmente forman parte de la membrana celular, los más conocidos son los cerebrósidos y gangliósidos.

Conformación silla

O

CH2OH

H OH

HH

OH

OH

H

H

OH


O

HO

HOHO OH

CH2OH

Conformación silla

O

CH2OH

H OH

HH

OH

OH

H

H

OH


O

HO

HOHO OH

CH2OH

C41 o también C1

C1

C4

Casi todas las D-piranosas tienen la conformación C41

O

HO

HOHO OH

CH2OH

C41 o también C1

C4

C1

O

OH

CH2OH

OH

OH

OH

C14 o también 1C

C4

C1

y casi todas las L-piranosas tienen la conformación C14

(Reeves - 1950)

MutarrotaciónMutarrotación

H+

H+

100°C diluído

Deshidratación

OH

O

H OH

H OH

H OH+ H2SO4

-3 H 2 O

O

C

H

O

D-Ribosa Furfural

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

H

D-glucosa

+ H2SO4

-3 H 2 OO

C

H

O

HOH2C

5-hidroximetilfurfural

Oxidación

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

H

D-glucosa

[O ]

T o lle n s , F e h lin g o B e n e d ic t

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

Acido D-gluconico

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

H

[O ]

H N O 3

O

O

H OH

OH H

H OH

H OH

OH

OH

D-glucosa Acido D-glucárico

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

H

[O ]

Enzim as

O

O

H OH

OH H

H OH

H OH

H

OH

D-glucosa Acido D-glucuronico

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

H

[O ]

En varios pasos

D-glucosa

CO2 + H2O + Energía

OH

OH H

H OH

H OH

O

OH

+ CuO

OH

OH O

+

OH

O

H OH

H OH

OH

+ Cu2O

D-fructosa Acido glicólico Ac. trihidroxibutirico

Formación de Osazonas

OH

OH H

H OH

H OH

O

OH

+ NH NH2-H 2 O

OH

OH H

H OH

H OH

N

OH

NH

D-fructosa Fenilhidrazona de la D-fructosa

OH

OH H

H OH

H OH

N

OH

NH

Por oxidación con la misma fen ilh idracina

OH

OH H

H OH

H OH

N

O

NH

H

OH

OH H

H OH

H OH

N

O

NH

H

+ NH NH2

-H 2 O

OH

OH H

H OH

H OH

N

N

NH

H NH

D-Fructosazona

Esterificación

O OH

H

OH

OH

HH

O

OH

P

OH

OH

O

O

O

HH

H

OH

OH

H OH

OH

PO3H2

OH2PO3

-D-fructosa-6-fosfato -D-glucosa-1,6-difosfato

Reducción

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

H

D-glucosa

+ LiAlH4Reductor

OH

OH

H OH

OH H

H OH

H OH

D-glucitol

Epimerización. Acción de los alcalis

Formación de Endioles

OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

H

D-glucosa

N a O H

OH

OH

OH

OH H

H OH

H OH

H

N a O H

OH

OH

O

OH H

H OH

H OH

Hexahidroxi-1-hexeno

(Endiol)

D -fructosa

Formación de acetales o glicósidos

O

OH

HH

H

OH

OH

H OH

H

OH

+ CH3OHH +

O

OCH3

HH

H

OH

OH

H OH

H

OH

+ H2O

Hemiacetal-D-G lucopiranosa

-metil-D-G lucopiranosa

-metil-D-G lucósido)

carbohidratos diapo1

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