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LOS CARBOHIDRATOS (CH)

Gerson Obedd Durón M.

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Carbohidratos

Son biomoléculas esenciales, ya que desempeñan

un papel fundamental en la vida.

Ejemplo: La fotosíntesis, la estructura celular.

Son abundantes en la naturaleza:

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Carbohidratos

Los carbohidratos son una familia de sustancias

ampliamente difundidas entre los alimentos que se

caracterizan por obedecer a la fórmula empírica:

CnH2nOn→ Cn(H2O)n 

Sinonimia de los carbohidratos:

hidratos de carbono

sacáridos azúcares

glúcidos

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Carbohidratos

Desde el punto de vista químico son aldehídos o

cetonas polihidroxilados.

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Carbohidratos

Como alimento los carbohidratos son accesibles, se

obtienen con facilidad y en abundancia y son más

fáciles de digerir en comparación con los demás

nutrientes.

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Clasificación de los CH

Según el grupo funcional presente pueden ser:

Aldosas (presencia de grupo CHO)

Cetosas (presencia de grupo CO)

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Clasificación de los CH

Según el número de moléculas en la estructura

pueden ser:

MONOSACÁRIDOS: 

Son los azúcares más sencillos y pueden tener 3,4,5 ó 6carbonos, que se nombran con prefijos numéricos:

Tri (3)

tetra (4)

penta (5)

hexa (6)

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Monosacáridos

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Monosacáridos

La terminación osa  es característica de los

monosacáridos que muchas veces son identificados

como “OSAS” 

Una vez conocido el grupo funcional y el número decarbonos del monosacáridos se puede formar un

nombre combinando ambos factores.

Ejemplo: aldohexosa, cetohexosa, etc. Veamos la siguiente diapositiva:

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Monosacáridos u OSAS

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Monosacáridos

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Monosacáridos

Son sintetizados a partir de precursores obtenidos

de CO2 y H2O por los autótrofos en la fotosíntesis.

Los heterótrofos obtienen los CH a partir de los

nutrientes consumidos.

La glucosa (C6H12O6) es el monosacárido más

importante por su papel biológico, además es el

más abundante en la naturaleza. Son relevantes también la ribosa, la fructosa, etc.

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Síntesis de monosacáridos

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Monosacáridos

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Monosacáridos

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Monosacáridos

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Qué he aprendido?

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Isomería en Monosacáridos

La isomería  es una propiedad de ciertos

compuestos químicos que con igual fórmula

molecular (fórmula química no desarrollada) es

decir, iguales proporciones relativas de los átomosque conforman su molécula, pero que presentan

estructuras moleculares distintas y, por ello,

diferentes propiedades.

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Isómero estructural

Es una molécula con la misma fórmula molecular

pero difiere en la disposición espacial de sus

grupos funcionales.

Ej.

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Isómero estructural

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Estereoisomería

Se refiere a moléculas que son imágenes

especulares no superponibles.

Ej.

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Estereoisomería

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El gliceraldehído

Es el azúcar más simple en la naturaleza y se utiliza

como referencia para explicar la estereoisomería.

Si observamos la estructura del gliceraldehído

vemos que al C-2 están unidos cuatro diferentesgrupos, por lo tanto es un C asimétrico o quiral.

El compuesto por lo tanto será asimétrico.

Lo que indica que existirán 2 isómeros ópticos L y D Veamos la siguiente diapositiva.

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El gliceraldehído

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Enantiómeros del gliceraldehído

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Enantiómeros del gliceraldehído

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Isomería de monosacáridos

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Isomería

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Qué tipo de isómero es este?

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Ciclación de monosacáridos

La estructura habitual de los monosacáridos de 5 ó

6 átomos de carbono no es la forma lineal, sino una

forma cíclica.

Se da por una reacción intramolecular entre el

grupo carbonilo del grupo funcional principal y el

grupo hidroxilo del carbono asimétrico másalejado.

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Ciclación de monosacáridos

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El enlace se origina debido a la polaridad de los

grupos carbonilo e hidroxilo.

El carbono del grupo carbonilo, más electropositivo,se enlaza con el oxígeno, más electronegativo, del

grupo hidroxilo más alejado,

El oxígeno del carbonilo, electronegativo, lo hace

con el hidrógeno del hidroxilo.

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El carbono carbonílico se denomina ahora “carbono 

anomérico”.

Los nuevos isómeros se denominan “anómero α”  o“anómero β”.

La orientación del -OH del carbono anoméricohacia abajo será alfa y hacia arriba será beta.

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Ciclación de monosacáridos

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Ciclación de monosacáridos

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Clasificación de los CH

Según el número de moléculas en la estructura

pueden ser:

OLIGOSACÁRIDOS: 

Son azúcares que se forman por la unión medianteenlace glucosídico de entre dos a diez monosacáridos.

Disacáridos

Trisacáridos

Decasacáridos

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Enlace glucosídico

Es el enlace que utilizan los glúcidos para unirse con

otra molécula que puede ser otro glúcido.

Si se utiliza un átomo de oxígeno como “puente” 

entre las moléculas que se unen se denomina enlace o-glucosídico.

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Enlace o-glucosídico

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Enlace glucosídico

Dependiendo de la posición de los grupos OH en

los carbonos participantes puede ser alfa o beta.

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Oligosacáridos

Los oligosacáridos de mayor relevancia son los

disacáridos.

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Disacáridos

Azúcares formados por la unión de dos

monosacáridos en una reacción de condensación.

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Disacáridos

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Disacáridos

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Disacáridos

La reacción de hidrólisis rompe el enlace o-

glucosídico y transforma el disacárido en dos

monosacáridos.

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Polisacáridos

Son polímeros naturales cuyas unidades repetitivas

son monosacáridos unidos por enlace o-glucosídico.

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Clasificación de los polisacáridos

Según su composición:

Homopolisacáridos: Están formados por el mismo

monómero.

Ejm. La amilosa, (glucopiranosas)

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Clasificación de los polisacáridos

Heteropolisacáridos: Están formados por diferentes

monómeros.

Ejm. La pectina, (ác. Galacturónicos, enlace alfa 1-4,

algunos presentan esterificaciones)

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Clasificación de los polisacáridos

Según su función:

De reserva: sirven de almacén de energía.

Ejm. El almidón, (constituido por amilosa y amilopectina)

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Almidón

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Clasificación de los polisacáridos

Según su función:

De reserva: sirven de almacén de energía.

Ejm. El glucógeno

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Glucógeno

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Clasificación de los polisacáridos

De estructura:  sirven para la construcción de

estructuras orgánicas.

Ejm. La quitina, (N-acetilglucosaminas)

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Quitina

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Clasificación de los polisacáridos

De estructura:  sirven para la construcción de

estructuras orgánicas.

Ejm. La celulosa, (glucopiranosas, enlace beta)

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Celulosa

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Fuentes de información

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Bioquímica para Ciencias de la Salud, (1era edición) México, Limusa-Wiley.

Feduchi, Blasco, Romero y Yáñez. (2010) Bioquímica: Conceptos esenciales (1ra

edición) España, Editorial Médica Panamericana.

Koolman, Jan., Rohm, Klaus-Heinrich. (2012) Bioquímica Humana: texto y atlas, (4ta

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Thompson, Janice L., Manore, Melinda M. y Vaughan L. (2008) Nutrición,  (1era

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Voet, Donald., Voet, Judith G. y Pratt, Charlotte W. (2007) Fundamentos de

Bioquímica, (2da edición) España, Editorial Médica Panamericana.