PRACTICA DE LABORATORIO N 1

RECONOCIMIENTO DE CARBOHIDRATOS

YEIVER FABIAN VEGA BELLO

20132180281

JOSE ALVARO LOPEZ FINO

20132180019

BIOQUIMICA

DAYSI MARGOTH BELTRAN CEPEDA

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JSE DE CALDAS

FACULTAD DEL MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES

INGENIERIA AMBIENTAL

BOGOT D.C

2014

1

RESUMEN

Bioqumicamente hablando los carbohidratos son aldehdos o cetonas, derivados de

polihidroxy y alcoholes respectivamente, se conocen con aldosas o cetosas. Las unidades

bsicas de los hidratos de carbono son los monosacridos, los cuales no se pueden subdividir

por hidrolisis. Estos monmeros se nombran de acuerdo al nmero de tomos de carbono que

poseen en la cadena. As las tetrosas contienen 4, las pentosas 5 y las hexosas 6 tomos de

carbono.

Funcin de los carbohidratos en la biosfera? Los hidratos de carbono son compuestos son

compuestos que contienen adems de carbono, hidrogeno y oxgeno en proporcin 2 a 1. Este

nombre tambin se usa para algunos de sus derivados en los que la definicin dada no se cumple

estrictamente. Teniendo en cuenta la pregunta base, estos compuestos son de gran importancia

en la biosfera y se elaboran durante la fotosntesis. Pueden usar la energa solar para sintetizar

hidratos de carbono a partir de bixido carbono atmosfrico y agua. Despus que lo

carbohidratos complejos han sido ingeridos (animales y hombre), la molcula se rompe en el

estmago e intestino dando glucosa, la cual es luego oxidada a CO2 y H2o.

En este trabajo se hace nfasis en la prueba de Molisch, la cual es un ensayo qumico universal

para identificar carbohidratos. Se basa en la accin hidrolizante y deshidratante del cido

sulfrico sobre los hidratos de carbono. En dicha reaccin el cido sulfrico cataliza la

hidrlisis de los enlaces glucosdicos de la muestra y la deshidratacin a furfural (en las

pentosas) o hidroximetilfurfural (en las hexosas). Los monosacridos presentan reacciones

caractersticas de xido-reduccin como las reacciones con los reactivos de Tollens y Fehling,

la formacin de osazonas y la formacin de furfurales.

ABSTRACT

Biochemically speaking carbohydrates are aldehydes or ketones, and alcohols derived from

polihidroxy respectively, are known as aldoses or ketoses. The basic units of the carbohydrates

are monosaccharides, which can not be subdivided by hydrolysis. these monomers and named

according to the number of carbon atoms in the chain possessing. And containing 4 tetroses,

pentoses five and hexoses six carbon atoms.

2

Role of carbohydrates in the biosphere? Carbohydrates are compounds also are compounds

containing carbon, hydrogen and oxygen in a ratio of 2 to 1. This name is also used for some

of their derivatives in which the definition is not strictly enforced. Question Considering the

base, these compounds are of great importance in the biosphere and are produced during

photosynthesis. You can use solar energy to synthesize carbohydrates from atmospheric carbon

dioxide and water. After that complex carbohydrates are ingested (animal and human), the

molecule breaks in the stomach and intestine giving glucose, which is then oxidized to CO2

and H2O.

In this paper emphasize Molisch test, which is a universal chemical assay to identify

carbohydrates. It is based on the hydrolyzing and dehydrating of sulfuric acid on carbohydrate

action. Said reaction in sulfuric acid catalyzed hydrolysis of the glycosidic bonds of the sample

and dehydration to furfural (in pentoses) or hydroxymethylfurfural (in hexoses). The

monosaccharides present characteristic reactions such as oxidation-reduction reactions with

Tollens reagent and Fehling, osazones formation and the formation of furfural.

Keywords: carbohydrates, chemical properties, classification, characteristic reactions.

Tabla de contenido

Resumen.....1

Abstract.1-2

1. Objetivos4

1.1 objetivo general4

1.2 objetivos especficos...4

2. Marco terico...4

2.1 carbohidratos.4

2.2 Azucares simples5

2.3 Disacrido...6

2.4 polisacridos.7

.

3. Reactivos........................................................................................................................8

3.1Alfa naftol.8

3.2 lugol..9

3.3 Benedict9

3.4 Tollens....10

3.5 Fehling11

4. Tablas de Resultados .11-13

5. Anlisis de resultados.13-17

6. Cuestionario17-20

7. Conclusiones21

8. Referencias bibliogrficas22

OBJETIVOS 4

1.1Objetivo general

Identificar mediante reacciones caractersticas el comportamiento qumico de los

carbohidratos, caracterizndolos en monosacridos (aldosas o cetosas), en disacridos

o polisacridos.

1.2 Objetivos especficos

Diferenciar mediante reacciones cualitativas los monosacridos de los disacridos y

polisacridos.

Reconocer y analizar las reacciones que se llevan en cada una de las pruebas de Molish,

Azcares reductores, Barfoed, Bial, Seliwanoff, Prueba del cido msico, Formacin

de osazonas y Prueba de Wolhk en los carbohidratos.

Reconocer la capacidad oxido-reductora de los monosacridos.

Identificar los carbohidratos en una muestra problema.

2. MARCO TEORICO

2.1 LOS CARBOHIDRATOS O SACRIDOS:

Son compuestos esenciales de los organismos vivos y son la clase ms abundante de molculas

biolgicas. El nombre carbohidratos significa hidratos de carbono por su composicin

qumica, que para muchos de ellos es (CO)n , donde n es mayor o igual a 3. Es decir, son

compuestos en los que n tomos de carbono parecen estar hidratados con n molculas de agua.

En realidad se trata de polihidroxialdehidos y polihidrohicetonas (y derivados), cadenas de

carbono que contienen un grupo aldehdo o cetnico y varios grupos hidroxilos.

Las unidades bsicas de los carbohidratos son los monosacridos, no hidrolizables en unidades

ms pequeas.

La glucosa es el monosacrido ms abundante; tiene 6 tomos de carbono y es el combustible

principal para la mayora de los organismos.

Los oligosacridos contienen de dos a diez unidades de monosacridos unidas covalentemente.

Los polisacridos estn constituidos por gran nmero de unidades de monosacridos unidos

5

Covalentemente, alcanzando pesos moleculares de hasta 106 dalton (g/mol). Los polisacridos

desempean dos funciones biolgicas principales:

Almacenan energa metablica

Elementos estructurales a la clula.

Los monosacridos se forman en la naturaleza por reduccin del carbono atmosfrico gracias

a la "fijacin" del CO2 que realizan los organismos fotosintticos. El ciclo del carbono se

completa con la oxidacin de los carbohidratos hasta realizada por el metabolismo oxidativo

de plantas y animales.

2.2 AZCARES SIMPLES: MONOSACRIDOS

Son los azcares ms sencillos. Tienen sabor dulce, son cristalinos y solubles en agua. Se

clasifican segn la naturaleza qumica de su grupo carbonilo y del nmero de tomos de

carbono que poseen.

Atendiendo a la naturaleza qumica del grupo funcional carboxlico, si ste es aldehdo el

monosacrido recibe el nombre genrico de aldosa, y si es cetnico el monosacrido se le

designa como cetosa. Dependiendo del nmero de tomos de carbono de la molcula, los

monosacridos se denominan triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, entre otros, cuando contienen

tres, cuatro, cinco, seis, tomos de carbono.

Se conocen en la naturaleza monosacridos de hasta 8 tomos de carbono.

La combinacin de ambas nomenclaturas anteriores permite denominar con el trmino

aldohexosa a un azcar (-osa) de seis tomos de carbono (-hex-), cuyo carbono carbonlico es

una aldosa (aldo-).

Los principales tipos de monosacridos son:

a. Glucosa

Es el hidrato de carbono ms importante para el hombre, ya que constituye su principal fuente

de energa. En ausencia de glucosa las clulas obtienen energa utilizando las reservas grasas y

las protenas

b. Galactosa

Es uno de los componentes de la lactosa, por tanto, la encontramos principalmente en la leche.

Despus de ser absorbida se transforma en glucosa en el hgado por lo cual constituye una

fuente energtica.

c. Fructosa

6

Tiene como funcin ser una fuente de energa. En la fruta y la miel, forma parte de la sacarosa;

se puede convertir en glucosa y as se metaboliza.

2.3 DISACRIDOS

Resultan de la unin de dos a diez molculas de monosacridos. Los ms abundantes son los

que estn formados por la unin de dos monosacridos, iguales o diferentes, unidas mediante

enlace glucosdico (con prdida de una molcula de agua), se establece en forma de ter siendo

un tomo de oxgeno el que une cada pareja de monosacridos, mono o dicarbonlico, que

adems puede ser o en funcin del -OH hemiacetal o hemicetal.

El carcter reductor se da en un disacrido si uno de los monosacridos que lo forman tiene su

carbono anomrico, es decir si el enlace O-glucosdico es monocarbonlico el disacrido

resultante ser reductor (maltosa, celobiosa, entre otros.), mientras que si el enlace O-

glicosdico es dicarbnlico el disacrido resultante ser no reductor (sacarosa, trehalosa).

La frmula emprica de los disacridos es C12H22O11. El enlace covalente entre dos

monosacridos provoca la eliminacin de un tomo de hidrgeno de uno de los

monosacridos y de un grupo hidroxilo del otro monosacrido, de forma que en conjunto

podemos decir que se elimina una molcula de agua (H2O) que se libera al medio de reaccin.

En la mucosa del tubo digestivo del ser humano existen unas enzimas llamadas disacaridasas,

que hidrolizan el enlace glucosdico que une a los dos monosacridos, para su absorcin

intestinal.

Los principales tipos de disacridos son:

a. Sacarosa

Es muy abundante en la naturaleza y aparece por la unin de una molcula de glucosa y una

molcula de fructosa. La separacin de ambas molculas tiene lugar en el ribete del cepillo de

la mucosa intestinal a travs de la accin de la enzima sacarosa.

Dos derivados de la sacarosa son glcidos que no se aprovechan por el organismo, la rafinosa

y la estaquiosa, favoreciendo la aparicin de gases en el intestino grueso causando flatulencia.

b. Lactosa

Es el azcar de la leche de los mamferos, tiene un sabor dulce moderado. Es el menos soluble

en agua, est formado por la unin de una molcula de glucosa y una molcula de galactosa

que se desdoblan en el intestino gracias a la accin de la enzima lactasa.

c. Maltosa

Est formada por dos molculas de glucosa, es soluble en agua y es consecuencia de la

hidrlisis enzimtica del almidn, posee un bajo poder edulcorante.

2.4 POLISACARIDOS 7

Son hidratos de carbono complejos que resultan de la unin de monosacridos. No tienen

sabor dulce, son insolubles en agua y no cristalizan. Son muy abundantes en vegetales y

escasos en animales.

Son polmeros cuyos constituyentes (sus monmeros) son monosacridos, los cuales se unen

repetitivamente mediante enlaces glucosdicos. Estos compuestos llegan a tener un peso

molecular muy elevado, que depende del nmero de residuos o unidades de monosacridos

que participen en su estructura. Este nmero es casi siempre indeterminado, variable dentro

de unos mrgenes, a diferencia de lo que ocurre con biopolmeros informativos, como el

ADN o los polipptidos de las protenas, que tienen en su cadena un nmero fijo de piezas,

adems de una secuencia especfica.

Los polisacridos pueden descomponerse, por hidrlisis de los enlaces glucosdicos entre

residuos, en polisacridos ms pequeos, as como en disacridos o monosacridos. Su

digestin dentro de las clulas, o en las cavidades digestivas, consiste en una hidrlisis

catalizada por enzimas digestivas (hidrolasas) llamadas genricamente glucosidasas, que son

especficas para determinados polisacridos y, sobre todo, para determinados tipos de enlace

glucosdico.

En la formacin de cada enlace glucosdico sobra una molcula de agua, ya que estos se

forman por reacciones de condensacin a partir de la unin de monosacridos por enlaces del

tipo covalente. Asimismo, en su ruptura por hidrlisis se agrega una molcula de agua para

dividirlo en mltiples monosacridos, por lo que en una cadena hecha de n monosacridos,

habr n-1 enlaces glucosdicos. Partiendo de que la frmula general, no sin excepciones, de

los monosacridos es CxxOx Se deduce que los polisacridos respondern casi siempre a la

frmula general:

Cx(O)x1

Desde el punto de vista nutricional, los podemos dividir en aprovechables y no

aprovechables:

Aprovechables segn su funcin, pero tambin los podemos dividir segn su

composicin en:

Homopolisacridos: Formados por el mismo tipo de monosacridos. Destacan por su

inters biolgico el almidn, el glucgeno, la celulosa y la quitina.

Heteropolisacridos: Formados por diferentes monmeros. Entre ellos se encuentran

la pectina, la Hemicelulosa: El agar-agar y diversas gomas y mucopolisacridos.

a. Almidn

8

Es el nico polisacrido vegetal absorbible y constituye una de las principales fuentes de

energa del ser humano.

El almidn es fcilmente digerido por las amilasas salivales y pancreticas que lo transforman

en dextrinas y finalmente en glucosa.

b. Glucgeno

Es el polisacrido de reserva de las clulas animales, que se sintetiza a partir de la glucosa

no utilizada de forma inmediata por las clulas. Se encuentra en el hgado y en el tejido

muscular.

El glucgeno muscular proporciona glucosa como combustible para la contraccin muscular,

mientras que el del hgado es la reserva general de glucosa que pasa a la sangre y se distribuye

a las clulas.

3 REACTIVOS

3.1 Alfa- naftol

El 1-naftol es usado como indicador para determinar la presencia de sacarosa en Agua,

agregando cido sulfrico.

Es un slido cristalino incoloro de frmula OH, es un ismero de 1-naftol, que difieren segn

la ubicacin el hidroxilo de naftaleno. Los naftoles son los homlogos del naftaleno de fenol,

con el grupo hidroxilo ms reactivo que en los fenoles. Ambos ismeros son solubles en

alcohol, ter y cloroformo. Se pueden utilizar en la produccin de tinta s en la sntesis

orgnica. Por ejemplo, 2-naftol se hace reaccionar para formar 1,1'-Binaftaleno-2,2'-diol. Es

uno de los derivados de la naftalina ms importantes, se parecen a los fenoles en sus

propiedades qumicas y tiene distintas aplicaciones en la industria qumica.

C10H7OH

Precauciones

-Puede ser absorbido a travs de la piel, causando en esta adems sensibilidad. A su vez, su

exposicin puede causar serio dao ocular.

-Tiene una alta toxicidad para los organismos acuticos.

-Estudios sobre animales (ratones) prueban que la ingesta del compuesto provoca una

reduccin en las actividades: respiracin agitada, entre cerramiento de prpados, secrecin

nasal y diarrea. Una ingesta que supere los niveles permitidos (1320mg/kg) produce una

reduccin en los reflejos y convulsiones. La inhalacin por un perodo de 4 horas, en una

concentracin de 2200 mg/m3 provoca consecuencias similares a la ingesta del compuesto.

9

-Se desconocen propiedades cancergenas del compuesto en organismos vivos.

-Se puede estar expuesto a travs del consumo de cigarrillos.

3.2 Lugol

El lugol o disolucin de Lugol es una disolucin de yodo molecular I2 y yoduro potsico KI

en agua destilada.

Se utiliza esta disolucin como indicador en la prueba del yodo, que sirve para identificar

polisacridos como los almidones, glucgeno y ciertas dextrinas, formando un complejo de

inclusin termolbil que se caracteriza por presentar distintos colores segn las

ramificaciones que presente la molcula de polisacrido. El lugol no reacciona con azcares

simples como la glucosa o la fructosa.

Este producto se emplea frecuentemente como desinfectante y antisptico, para la

desinfeccin de agua en emergencias y como un reactivo para la prueba del yodo en anlisis

mdicos y de laboratorio.

3.3 Benedict

Identifica azcares reductores (aquellos que tienen su OH libre del C anomrico), como la

lactosa, la glucosa, la maltosa, y celobiosa. En soluciones alcalinas, pueden reducir el Cu2+

que tiene color azul a Cu+, que precipita de la solucin alcalina como Cu2O de color rojo-

naranja.

El reactivo de Benedict consta de:

Sulfato cprico;

Citrato de sodio;

Carbonato Anhidro de Sodio.

Adems se emplea NaOH para alcalinizar el medio.

El fundamento de esta reaccin radica en que en un medio alcalino, el ion cprico (otorgado

por el sulfato cprico) es capaz de reducirse por efecto del grupo Aldehdo del azcar (CHO)

10

a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como un precipitado rojo ladrillo

correspondiente al xido cuproso (O).

El medio alcalino facilita que el azcar est de forma lineal, puesto que el azcar en solucin

forma un anillo de piransico o furansico. Una vez que el azcar est lineal, su grupo

aldehdo puede reaccionar con el ion cprico en solucin.

En estos ensayos es posible observar que la fructosa (una cetohexosa) es capaz de dar

positivo. Esto ocurre por las condiciones en que se realiza la prueba: en un medio alcalino

caliente esta cetohexosa se tautomeriza (pasando por un intermediario enlico) a glucosa (que

es capaz de reducir al ion cprico).

Los disacridos como la sacarosa (enlace (1 2)O) y la trehalosa (enlace (11)O), no

dan positivo puesto que sus OH del C anomricos estn siendo utilizados en el enlace

glucosdico.

3.4Tollens

El complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante, reducindose a plata metlico, que en

un vaso de reaccin limpio, forma un "espejo de plata". ste es usado para verificar la

presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlicos.

Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molcula orgnica usando 2,4-

dinitrofenilhidrazina (tambin conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo

de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehdo. Al

agregar el aldehdo o la cetona al reactivo de Tollens, se pone el tubo de ensayo en un bao

Mara tibio. Si el reactivo es un aldehdo, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En

otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento.

Precaucin

El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por ms de un par de

horas. Despus de realizar la prctica, la mezcla resultante debe ser acidificada con cido

11

diluido antes de ser desechada. Estas precauciones previenen la formacin del altamente

explosivo fulminante de plata, que es fundamentalmente nitruro de plata, Ag3N.

3.5 Fehiling

Consiste en dos soluciones acuosas:

Sulfato cprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.

Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solucin de hidrxido de

sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 500 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitacin del

hidrxido de cobre (II).La prctica de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo

carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a un cido carboxlico y reduce la sal de cobre (II) en

medio alcalino a xido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto

importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque

exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre (I)

rojo, se dice que es un azcar reductor.

4. Resultados

12

13

Tabla 4. Prueba de Tollens y Fehling

5. Anlisis de resultados

Tabla1. reconocimiento de carbohidratos: prueba de molisch

La reaccin de la fructosa con el H2SO4 concentrado, forma un furfural o un derivado del

furfural, que se reconoce con el alfa naftol por formacin de un color purpura violeta, el

H2SO4 concentrado descompone el carbohidrato presentndose una hidrolisis en los enlaces

glucosidicos. Este tipo de reaccin es de adiccin nucleofilica y de tipo SN1, en el cual el

H2SO4 concentrado presenta una hidrolisis de los enlaces glucosidicos y con el alfa naftol se

precipitan para dar una coloracin violeta que es el positivo para los hidratos de carbono. En

conclusin la prueba de molisch dio positivo tanto para sacarosa, como fructosa. Ya que es

una prueba general para carbohidratos.

PRUEBA DE TOLLENS

Compuesto Caractersticas Resultado

( fructosa)

Una vez en la solucin en el bao mara. Se produce plata metlica como un espejo brillante, sobre las paredes del tubo de ensayo. O tambin denominado complejo de plata amoniacal.

Positivo

PRUEBA DE FEHLING

Compuesto Caractersticas

Fehling ( sacarosa)

Se mantiene la coloracin azul. Caracterstica del reactivo.

Negativo

Fehling (fructosa)

Formacin de precipitado. Coloracin rojiza. Positivo

Ilustracin 1. Reaccin del Monmero con el 24 concentrado 14

Ilustracin 2 Reaccin del derivado furfural con el Alfa naftol

Tabla 2. Prueba de lugol

El lugol o solucin de Lugol es una solucin de I2 (1%) en equilibrio con KI (2%) en agua

destilada. Fue nombrada en honor al mdico francs J. G. A. Lugol. El carbohidrato aplicado

en el ensayo de lugol es el almidn, que resulta ser un polisacrido (Lo que llamamos

almidn no es realmente un polisacrido, sino la mezcla de dos, la amilosa y la amilo

pectina. Ambos estn formados por unidades de glucosa, en el caso de la amilosa unidas

entre ellas por enlaces a 1-4 lo que da lugar a una cadena lineal. En el caso de la

amilopectina, aparecen ramificaciones debidas a enlaces a 1-6. ) (DONALD VOET, 2006)

La reaccin del almidn con el lugol se explica por lo siguiente: en primera instancia el lugol

es una prueba para identificar polisacridos, el almidn en contacto con el reactivo de Lugol

(disolucin de yodo y yoduro potsico) toma un color azul-violeta caracterstico. Esa

coloracin producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de

la molcula de almidn. Por lo tanto, no es una verdadera reaccin qumica, sino que se

forma un compuesto de inclusin que modifica las propiedades fsicas de esta molcula,

15

apareciendo la coloracin azul violeta. Este complejo es sensible a la temperatura, ya que si

se calienta el tubo, el color desaparece. Esto se debe a que las espiras del almidn se

"desarman", por as decirlo, y el yodo se libera. Una vez fro, las espiras se reorganizan y se

vuelve a ver el color. A manera de conclusin el color que da este polisacrido (Almidn)

se debe a que el (I2) yodo ocupa espacios vacos, en las hlices de la cadena de unidades de

glucosa, formando un compuesto de inclusin que altera las propiedades fsicas del

polisacrido. Esta unin del I2 a la cadena es reversible, y por calentamiento desaparece el

color. Que al enfriarse reaparece.

Tabla 3: prueba de benedict

Se fundamenta en la reduccin de 2+ a 1+, que ocurre al oxidarse el azcar. El reactivo

de Benedict es una solucin estable que contiene sulfato de cobre, Cu4 y citrato de sodio.

El carbonato de sodio mantiene el pH del medio alcalino. El citrato de sodio acta como

secuestrante del 2+ presente del reactivo, para prevenir la remocin de este ion por

precipitacin. El citrato forma con el cobre un complejo azul. En presencia de azcar reductor

el 2+ se convierte en 1+. Conforme se consume el 2+ , el calor y el medio alcalino

facilitan la oxidacin de los azucares que se convierten en n-diol y luego en dos fragmentos

altamente reductores. La coloracin producida va desde verde, amarillo, anaranjado o rojizo,

dependiendo de la concentracin de xido de cobre y sta a su vez de la cantidad de cobre

reducido.

En el caso de la galactosa el resultado fue positivo , esto debido a que en el transcurso del

tiempo paso de una coloracion azul, a una coloracion verdoza y finalmente a una coloracion

rojo ladrillo. El resultado positivo es debido a que la galactosa al ser una aldosa reduce el

complejo cuprico.

Tabla 4: Reconocimiento de carbohidratos, prueba de tollens y fehling

a. Prueba de Tollens

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Esta prueba consiste en el tratamiento de un aldehdo con un complejo de plata amoniacal

Ag (3)2; el aldehdo reacciona con el reactivo de Tollens oxidndose formando el

correspondiente cido carboxlico y plata metlica, que se observa como el espejo de plata

en ciertas sustancias. La aparicin del espejo de plata es una prueba positiva de la presencia

de un grupo carboxlico en el carbohidrato, igual que el precipitado negro oxido de plata.

El reactivo de Tollens en los carbohidratos reaccionara si presentan un grupo hidroxilo. La

fructosa reacciono debido a que es un azucar reductor y presentar el grupo carbonilo, tambien

debido a que la fructosa se puede isomerizar facilmente en una mezcla de aldosa (glucosa y

manosa) permitiendo asi la formacion del espejo de plata. (Morales, 2005)

Ilustracin 3 Reaccin de los Carbohidratos con el Reactivo de Tollens

b. Prueba de Fehling

En esta prueba el catin cprico reacciona con los glcidos reductores pasando a xido

cuproso, que es un precipitado de color rojo ladrillo. Esta es una reaccin que resulta positiva

slo si el glcido es reductor. Los glcidos reductores se manifiestan en medio alcalino, pero

el Cu en ese medio tiende a precipitar espontneamente como xido cprico.

En el caso de la sacarosa al ser la unin de los extremos nucleofilicos de la glucosa y la

fructosa no posee iones libres para formar la reaccin de reduccin, es decir que no posee

ningn grupo aldehdo o cetnico libre, ni es un sacrido reductor por lo cual el resultado de

la prueba es negativo. (Luquet, 2010)

17

Ilustracin 3 Reaccin de los Carbohidratos con el Reactivo de Fehling

6. CUESTIONARIO

1. Qu diferencia existe entre azucares reductores y no reductores?

Los azucares reductores poseen un grupo carbonilo libre, lo cual les permite reducirse, en

cambio en los Azucares no reductores el grupo carbonilo se encuentra combinado en unin

glicosidica, haciendo que estos carezcan de capacidad reductora.

2. Cmo puede justificar el hecho de que la glucosa, al igual que la fructosa de

prueba positiva para azucares reductores?

Tanto la glucosa como la fructosa son considerados azucares reductores, es decir se oxidan

fcilmente con oxidantes suaves, los dos poseen carbonos libres en forma de hemiacetales

otorgndoles la capacidad de reducir.

3. Consulte las estructuras en forma abierta o cerrada de los siguientes azucares y

consulte de donde se extraen o en donde abundan y para que se emplean cada

una de ellas:

a. Manosa

18

Forma abierta Forma cerrada

La manosa se encuentra en las gomas vegetales y es constituyente de muchas protenas.

b. Galactosa

La galactosa es sintetizada por las glndulas mamarias para producir lactosa, que es un

disacrido formado por la unin de glucosa y galactosa, por tanto el mayor aporte de

galactosa en la nutricin proviene de la ingesta de lactosa de la leche. Es un monosacrido

que se obtiene en el intestino, por medio de la accin de la enzima lactasa. Se convierte en

glucosa en el hgado como aporte energtico, forma parte de los glucolpidos y

glucoprotenas de las membranas celulares de las clulas sobre todo de las neuronas

19

c. Lactosa

Est presente en todas las leches de los mamferos. La lactosa representa una fuente

energtica de fcil utilizacin y favorece la absorcin de calcio y magnesio.

d. Fructosa

Se encuentra en los vegetales, las frutas, la miel, la hidrolisis del azcar de caa y de la

inulina. El hgado la almacena en forma de glucgeno tambin es convertida en glucosa y

utilizada por el organismo.

e. Almidn

Es un homopolisacrido de reserva energtica predominante en las plantas, constituido por

la unin de grandes cantidades de monmeros de glucosa. El almidn se encuentra en los

20

amiloplastos de las clulas vegetales, sobre todo en las semillas, las races y los tallos,

incluidos los tubrculos.

f. Sacarosa

Abundante en la frutas y vegetales, es usado por la abejas para hacer miel, es usada como

edulcorante, fuente de energa y conservante.

g. maltosa

Se encuentra en la cerveza, en los granos de cebada, se puede obtener por hidrolisis de

almidn y glucgeno. Se usa como edulcorante y en jarabes.

h. Ribosa

21

La fuente principal de la ribosa son los cidos nucleicos, es vital para los elementos

estructurales de los cidos nucleicos y de las coenzimas como ATO, NAD+, NADP+,

flavoproteinas, intermediario en la via de las pentosas.

7. CONCLUSIONES

Los carbohidratos reductores son aquellos (fundamentalmente monosacridos y

polisacridos) que tienen su grupo funcional aldehdo o cetona libre o potencialmente

libre. Libre si la molcula existe en forma abierta, potencialmente libre si la molcula

existe en forma cclica.

Los carbohidratos al poseer en su estructura aldehdos o cetonas, presentan un

comportamiento qumico ligado a los grupos funcionales de estos, como por ejemplo

la capacidad de oxidarse con agentes oxidantes suaves como el reactivo de fehling o

de Tollens, adems esta clase de reacciones permiten diferenciar monosacridos de

disacridos como la sacarosa.

La reaccin de Fehling nos permite identifica carbohidratos reductores en general

cuando se calienta su carbohidrato reductor en una solucin alcalina de cobre, se

inestabiliza la doble ligadura que cambia constantemente de posicin dando origen a

los compuestos llamados enedioles. Los enedioles en algn momento se rompen por

la doble ligadura dando fragmentos de gran potencia reductora, esos fragmentos, en

presencia de iones cpricos, se convierten en fragmentos cidos, a la vez que los iones

cpricos pasan a cuprosos. Los iones cuprosos entonces se combinan con los

hidroxilos de la solucin para formar hidrxido cuproso que es color amarillo. El

hidrxido cuproso con el calor se convierte en oxido cuproso que precipita dando el

color rojo ladrillo caracterstico que lo identifica.

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8 Referencias Bibliogrficas.

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