AMİNO ASİTLERİN ÖZELLİKLERİ

Prof. Dr. Esma GÜR

R – C – NH2 R – C – NH3

COOH

H H

COO-

+

pH= 7

ZWİTTERİYON

İNSAN VÜCUDUNDA -amino asitler hakim

CORN prensibi ile L- amino asit (L-Ala)

N

R

CO

Alifatik amino asitler

Aromatik amino asitler

Bazik amino asitler

Asidik amino asitler

Nötral-polar amino asitler

Yapısal önemi olan amino asitler

Denge Sabiti(Ka)

Dissosiasyon Kat Sayısı

-logKa = pKa

pH = pKa + log [A ]

[HA]

-

-log Ka = -log [H ] - log[A ]

[HA]

-+

+ -Ka = [H ] [A ]

[HA]

pI = İzoelektrik Nokta

pI = pKa1 + pKa2

2

Amino asitin 2’den fazla dissosiye olan grubu var ise

pI = nötral formun iki tarafındaki pKa’ ların ortalamasıdır.

pI = (2.35 + 9.69) / 2 = 6.02

pI = (2.09 + 3.86) / 2 = 2.98

2.09 3.86 9.8

Glutamik Asit

pI = (3.2 + 4.25) / 2 = 3.7

pKa1=3.2

pKa2=4.25

pKa3=9.67

pI = (9.2+ 10.8) = 10.0

2.16 9.2 10.8

Amino Acid pKa for a-COOHpKa for a-NH3+ pKa for R group

Glycine 2.34 9.6 

Alanine 2.34 9.69

Leucine 2.36 9.6

Serine 2.21 9.15 

Threonine 2.63 10.43

Glutamine 2.17 9.13

Aspartic acid 2.09 9.82 3.86

Glutamic acid 2.19 9.67 4.25

Histidine 1.82 9.17 6.0

Cysteine 1.71 10.78 8.33

Tyrosine 2.20 9.11 10.07

Lysine 2.18 8.95 10.53

Arginine 2.17 9.04 12.48

2 Doğru cevap seçin:

A. PK değerinin altındaki pH’ da iyonize olabilen gruplar protonlanır.

B. Eğer bir molekül düşük pK değerine sahipse, bu molekülün protonlara ilgisi yüksektir.

C. Asetik asitin pK’sı =4.7 dir. pH 7.4 de sadece asetik asit bulunur.

D. Amino asitler gibi moleküllerin sadece 1 pK değeri olur.

E. pK, amino asitlerin birbirine bağlanma şeklini tahmine yarar.

F. Eğer ortamın pH’sı X molekülünün pK sından yüksek ise, X molekülünün proton kaybetmiş formu hakim olur.

Proteinlerde Primer Yapının Saptanması

1. Örnek hidrolizi (6 M HCl 110°C 24 sa.)

2. Sekans (dize) Analizi : protein polipeptidlera.a. analizi veya Edman reaksiyonu

Br-CN ile parçalanma

Fenil izotiyosiyanür

Edman reaksiyonu ile a.a. dizesi saptanması

Amino asid dizesi saptanırken;

1. Protein zinciri denatüre edilerek çözülür

2. S-S bağları açılır

3. Daha küçük peptidlere parçalanır (proteazlar ile)

4. Küçük peptidlerin (oligopeptidler) dizeleri saptanır.

5. Büyük proteinin a.a. dizesi hesaplanır

(H3N-) Gly-Arg-Phe-Ala-Lys-Trp-Val(-COO)

Gly-Arg + Phe-Ala-Lys + Trp-ValTripsin (Lys ve Arg C-terminalinden)

Kimotripsin (Aromatik a.a.lerin C-terminalinden)

(H3N-) Gly-Arg-Phe-Ala-Lys-Trp-Val(-COO)

Gly-Arg-Phe + Ala-Lys-Trp + Val(-COO)

Gly-Arg + Phe-Ala-Lys + Trp-Val

Gly-Arg Phe-Ala-Lys Trp-Val

Gly-Arg-Phe Ala-Lys-Trp Val

Amino Asitlerin Kullanıldığı Reaksiyonlar

1. Peptid bağı oluşumu

2. Transaminasyon

3. Dekarboksilasyon

4. Deaminasyon

Peptid bağı oluşumu

Peptid zinciri

Peptid bağını gösterin.

Özel bir bağ: Disülfit bağı (S-S bağı)

Transaminasyon

AST (Aspartat Transaminaz)

Transaminasyon reaksiyonları

-amino asit

-keto asit

Enzim-Piridoksal

-keto asit

Enzim-Piridoksamin

-amino asit

ALT reaksiyonu

Alanin

Piruvat

ALT -Piridoksal

-keto glutarat

ALT-Piridoksamin

Glutamat

Dekarboksilasyon

Amino acid Amine Fonksiyonuserin ethanolamin Conversion of phosphatidyl serine to

phosphatidyl ethanolamine in bacteria

lysin cadaverin1,5-diaminopentane

arginin/ornithin putrescin1,4-diaminobutane spermine and spermidine oluşumu

histidin histamin vasodilator, inflamatuvar, mideden asit sekresyonunu uyarır; mast hücrelerinde yapılıp sekrete edilmek üzere depolanır

glutamat gamma-aminobutyrat, GABA

Beyinde önemli nörotransmitter

3,4-dihydroxyphenylalanine (Dopa)

dopaminhydroxytyramin Beyinde inhibitör nörotransmitter

catecholaminlerin ve melaninin öncüsü

5-hydroxytryptophan serotonin melatonin’in öncüsü

phenylalanin phenylethylamin antidepressan, amfetamin gibi uyarıcı, çikolatada var

Glutamat dehidrojenaz sistemi

Glutamat Dehidrojenaz sistemi