ALKENINezasieni ugljovodonici Sadre dvostruku vezu Moe biti vie dvostrukih veza u molekulu

ALKENI (OLEFINI) STRUKTURA DVOSTRUKE VEZE

STRUKTURA DVOSTRUKE VEZE

NOMENKLATURA Alkeni imaju sufiks en Poloaj dvostruke veze se odreuje po principu najmanjih brojevaCH2 CH CH2 CH3 CH21 2 3 1 2 3

CH34

4

1-buten 2-buten 2-metilpropen

CH CH CH3 C CH3 CH3

CIS TRANS IZOMERIJA Geometrijska izomerija Nemogunost rotacije oko dvostruke veze

HEMIJSKE OSOBINEReaktivni su zbog prisustva dvostruke veze. Najvanije reakcije su: Reakcije adicije Reakcije oksidacije Reakcije polimerizacije

Reakcije adicijeH H C C + A B H2 Br2 H2C CH2 + HCl H C C H A B CH3 CH3 etan hidrogenizacija Opta reakcija adicije

CH2 CH2 1,2-dibrometan bromovanje Br Br CH3 CH2 Cl hloretan hidrohlorovanje

H2O

CH3 CH2 OH

etanol hidratacija

Adicija HX na nesimetrine alkene Markovnikovljevo praviloCH3 CH CH2 + HCl CH3 CH CH3 A NE CH3 CH2 CH2 Cl Cl 2-hlorpropan 1-hlorpropan Helektrofilni napad

H C C

C C

Cl nukleofilni napad

H Cl C C

CH3

H H + C C H + H + Cl

CH3 CH CH3 Cl

Markovnikovljevo pravilo Kada ugljenikovi atomi koji nisu ine dvostruku vezu ne sadre isti broj H atoma, onda se vodonik iz reagensa vezuje za C atom koji ima vie vezanih vodonikovih atoma

CH2 CH2

CH2

C

CH3 + HBr

CH2 CH2

CH2

CH3 C Br CH2

CH CH2

CH2

Reakcije oksidacije1. Sagorevanje CH2 CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O H= -1380 kJ/mol

2. Reakcija sa KMnO4 CH2 CH2 + (O) + H2O KMnO4 CH2 CH2

OH OH etandiol

Reakcije polimerizacijen CH2 CH2 (CH2 CH2)n polietilen CH2 CH Cl CH2 CH Cl polivinil-hlorid (PVC) CH2 CH n-2 Cl

n CH2 CH Cl vinil-hlorid

ALKINI STRUKTURA TROSTRUKE VEZE

ALKINI - Nomenklatura Sufiiks -in Poloaj trostruke veze po principu najmanjih brojevaH C C H etin (acetilen) HC C CH2 CH3 1-butin CH3 C CH propin CH3 C C CH3 2-butin

Hemijske osobine Hemijske osobine alkina su veoma sline hemijskim osobinama alkena Karakteristine su reakcije adicije, oksidacije i polimerizacije H C C H + 2 H2 CH3 CH3

Br Br H C C H + 2 Br2 H C C H Br Br 1,1,2,2-tetrabrometan

Dobijanje i upotreba etina (acetilena) Reakcijom negaenog krea (CaO) i koksa (C) nastaje kalcijum-karbid CaO(s) + 3 C(s) CaC2(l) + CO(g) Reakcijom kalcijum-karbida i vode nastaje acetilen CaC2(s) + 2 H2O(l) C2H2(g) + Ca(OH)2(aq) Upotreba acetilena: za autogeno zavarivanje za sintezu drugih supstanci (dihloretilen, tetrahloretan, acetaldehid, vinil-hlorid, vinilacetat, 1,3-butadien.......

DIENI Raspored veza, nomenklatura Sadre dve dvostruke veze u molekulu, imaju sufiks dien Postoji trojak raspored dvostrukih veza kod dienaC C C C konjugovan C C C kumulovan C C C C C C izolovan

Najvaniji dieni su sa konjugovanim vezama

CH2 CH CH CH2 1,3-butadien

CH2 C CH CH2 CH3 2-metil-1,3-butadien (izopren)

CH2 C C CH2 CH3CH3 2,3-dimetil-1,3-butadien

DIENI Konjugacija veza

Dieni hemijske osobine Adicija Polimerizacija vetaki kauukCH2 CH CH CH2 + Br2 CH2 CH CH CH2 + CH2 CH CH CH2 Br Br Br Br 3,4-dibrom-1-buten n CH2 CH C CH2 CH3 CH2 CH C CH3 CH2 1,4-dibrom-2-buten CH2 CH2 CH C n-2 CH3 CH2

CH2 CH C CH3

AROMATINI UGLJOVODONICI Aromatini ugljovodonici su grupa ugljovodonika koji se hemijski razlikuju od zasienih i nezasienih ugljovodonika Karakteristina grupacija je estolani prsten sa tri konjugovane dvostruke veze benzenov prsten mogu se smatrati derivatima benzena

Struktura benzena Prvu strukturu benzena je dao Kekule 1865. godine

Struktura benzena Kekule je sugerisao premetanje dvostrukih veza kod benzena

Struktura benzena Rezonancione strukture

Benzen se predstavlja sa dve ekvivalentne rezonancione strukture

Struktura benzena Objanjenje preko molekulskih orbitala Ugljenikovi atomi u benzenu su sp2 hibridizovani sa p orbitalama na svih 6 atoma (a) p orbitale se preklapaju oko prstena (b) tako da se vezujua molekulska orbitala sa gustinom elektrona iznad i ispod ravni prstena (c)

Da li samo benzen ima aromatini karakter? Pravila aromatinostiDa bi jedinjenje bilo aromatino: Mora biti ciklino Mora biti planarno Svaki atom u prstenu mora imati p orbitalu koja mora biti normalna (90o) u odnosu na ravan prstena Mora da sadri 4n+2 elektrona (gde je n= 1,2....) Hikelovo pravilo

benzen n=1, 6 elektrona

naftalen 10

antracen 14

fenantren

Homolozi benzena Nomenklatura, izomerijaCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 metilbenzen 1,2-dimetilbenzen1,3-dimetilbenzen 1,4-dimetilbenzen (toluol) (orto-ksilol) (meta-ksilol) (para-ksilol) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,2,3-trimetilbenzen (vicinalni) CH3 CH3 CH3 1,3,4-trimetilbenzen (asimetricni) 1,3,5-trimetilbenzen (simetricni) CH3 CH3 CH3

Benzen pokazuje izuzetnu stabilnostNe daje reakcije karakteristine za nezasiene ugljovodonike

Aromatini ugljovodonici podleu reakciji elektrofilne aromatine supstitucije

Reakcija nitrovanja

Uticaj supstituenata na benzenu na reakciju elektrofilne aromatine suptitucije Pravila supstitucijeI grupa supstituenata- orto i

H

para Alkil grupe Halogeni elementi -OH -NH2 -NO2; -SO3H II grupa supstituenata-meta -COOH -CN

O-

O C OH

-

-

Oksidacija homologa benzenaCH3 +3O COOH + H2O

KMnO4

benzoeva kiselina CH2 CH3 +6O COOH + CO2 + 2 H O 2

Policiklini aromatini ugljovodonici Aromatini ugljovodonici sa kondenzovanim prstenovima

CH2 difenil difenilmetan

naftalen

antracen

fenantren