Alkaloid

ALKALOIDA

OLEH

BURHANUDDIN TAEBE

1. BATASAN
Gol. senyawa organik terbanyak di alam, terdapat hampir pada semua tumbuhan, sedikit dari hewan, mikroorganisme, serang-ga, biota laut dan tumbuhan rendah.Berbagai batasan alkaloida, semua disertai pengecualian. Semua mengandung satu atau lebih atom N dan biasa meru-pakan bagian dari cincin heterosiklik, batasan ini tidak tepat, karena ada senyawa nitrogen heterosiklik di alam, tidak diakui sebagai alkaloida, misalnya pirimidin, pteridin, dan asam nuk-leat. Hampir semua memiliki aktivitas fisiologis , ada sangat bera-cun, ada berguna dalam pengobatan, misal : kuinin, morfin dan striknin.Alkaloida adalah senyawa organik yang mengandung unsur nitrogen, bersifat basa, memiliki aktivitas fisiologis dan terdapat dalam makhluk hidup.Terdapat pada bagian tumbuhan: biji, daun, kulit batang, kayu dls. Kadar sangat kecil, biasa kurang dari 1%, ada cukup tinggi, misal kulit kayu tumbuhan tahunan, mengandung 10 15% alkaloida (kulit kina mengandung sekitar 10% kuinin).

2. SEJARAH
Hampir setua peradaban manusia. Digunakan 4.000 tahun sebagai obat dalam minuman, kedokteran, teh, tapel, dan racun. Isolasi komponen aktif dari ramuan tsb. permulaan abad ke-19Pertama ditemukan adalah opium, getah kering Papaver somniferum L. Digunakan sebagai obat berabad-abad dari sifat analegetik, narkotik. Tahun 1803 Derosne isolasi alkaloida semi murni opium diberi nama narkotina. Sertuner tahun 1805 meneliti lebih lanjut opium dan berhasil mengisolasi morfin.Tahun 1817 1820 Pelletier dan Caventon di Fakultas Farma-si Paris, menemukan strikhnina, emetina, brusina, piperina, kafein, kuinina, sinkhonina dan kolkhisina.

Tahun 1826 Pelletier dan Caventon menemukan koni-ina (pe-nyebab kematian Socrates). Koniina, alkaloida pertama diten-tukan sifat (1870) dan disintesis (1886). Tahun 1884 25 diiso-lasi alkaloida Cinchona sp. Penentuan struktur alkaloida terha-lang beberapa hal a.l kompleksitasnya, contoh strikhnina ditemukan per-tama Pelletier dan Caventon 1819, struktur baru diten-tukan Robinson dkk 1946 (140 tahun).Tahun 1939 hampir 300 alkaloida telah diisolasi dan 200 telah ditentukan struktur. Dalam seri Alkaloida yang diterbitkan pertama oleh Manske pada 1950 memuat lebih 1000 alkaloida.

Pertengahan akhir abad XX pencarian obat anti-kanker alkaloid puncaknya : penggunaan vinkristin, vinblastin & paclitaxel dlm dunia medisPenemuan teknik sistem analisis kromatografi preparatif dan instrumen canggih maka penemuan alkaloida meningkat cepat. Buku terbitan 1973 mencatat 4959 alkaloida dapat diisolasi dan 3293 ditentukan strukturnya. Dengan penemuan berbagai ma-cam kromatografi dan instrumen spektroskopi dengan sistem komoputerisasi penyebab isolasi dan penentuan struktur alka-loida tidak terbilang lagi.

3. Sumber Alkaloida
Pertama alkaloida diketahui hanya terdapat dalam tumbuhan, terutama tumbuhan berbunga, Angiosper-mae. Ternyata juga terdapat dalam hewan, serangga, biota laut, m.o dan tumbuh-an rendah.Contoh : sebangsa rusa (muskopiridina), sejenis mu-sang Kanada (kastoramina), feromon seks serangga (pirol) neurotoksik dari Gonyaulax catenella (saksi-toksina), bakteri Pseudo-monas aeruginosa (pirosi-amina) cendawan (khanoklvina-1), marga lumut Lyco-podium (likopodina),fungi : derivat asam lisergat & gliotoksin, kulit katak Phyllobates sp

15.unknown

Sebagian besar dalam tumbuhan berbunga. Kelompok alkaloida tertentu dapat dihubung-kan dengan Suku atau Marga . Sistem Enge-ler tumbuhan tinggi ada 60 Bangsa, 34 me-ngandung alkaloida, 4% Suku mengandung sedikitnya satu alkaloida, dan 8,7% dari seki-tar 10.000 Marga. Suku mengandung alkaloida: Liliaceae, Sola-naceae, Rubiaceae, Chenopodiaceae, Laura-ceae, Magnoliaceae,Berberidaceae, Menis-permaceae, Ranunculaceae, Papaveraceae, Fumariaceae, Leguminosae, Rutaceae, Apo-cynaceae, Loganiaceae, Rubiaceae, Boragi-naceae, Convolvulaceae, Campanulaceae, Compositae.

Satu Suku, beberapa Marga mengan-dung alkaloida lainnya tidak. Ada Marga sama, dan Suku lain mengandung alka-loida sama. Contoh : hiosiamin terdapat dalam 7 Marga yang berbeda dari Suku Solana-ceae; vindolin dan morfin terba--tas hanya beberapa jenis, dari Marga sama.

Biasa dilokalisasi pada bagian tertentu tumbuhan, mi-salnya; reserpin - akar Rauwolfia sp., kuinin - kulit ba-tang Cinchona ledgeriana L., morfin - getah Papaver somniferum L., belum tentu disintesis pada bagian tumbuhan tersebut, misal : alkaloida dari Marga Datura dan Nicotiana disintesis di akar dan ditranslo-kasi di daun.Konsentrasi total alkaloida pada bagian tumbu-han sangat bervariasi, misalnya; reserpin kadar 1% dalam akar Rauwolfia sp., vinkristin dari daun Catharanthus roseus hanya 4 x 10-6 %, ini menunjukkan sukarnya isolasi alkaloida.

4. FUNGSI ALKALOIDA BAGI TUMBUHAN
Produk akhir reaksi detoksifikasi (metabolic lock up) senyawa ber-bahaya bagi tumbuhanSenyawa racun, melindungi tumbu-han dari serangga & herbivoraRegulator faktor pertumbuhanSenyawa cadangan sumber N atau elemen lain berguna bagi tumbuhan

5. Tatanama
Tidak punya tatanama sistematik, dinyatakan de-ngan nama trivial, berakhiran ina seperti pada karbohidrat dengan akhiran - osa, misal : kuinina, morfina, strikhnina.Nama marga tumbuhan; hidrastina, atropinaNama jenis tumbuhan; kokaina, belladoninaNama umum tumbuhan; ergotaminaAktivitas fisiologinya; emetina, mofinaNama penemu; pelletierinaDi + awalan/akhiran membedakan alkaloid utama
dlm satu tumbuhan; kuinina, kuinidina, hidrokuin-ina

6. Klasifikasi
Dibanding steroid dan flavonoid punya struktur dasar, alkaloida struktur beragam, klasifikasi alkaloida rumit dan belum ada klasifikasi seragam, umum didasarkan
1. Jenis cincin heterosiklik nitrogennya

2. Asal tumbuhan terdapatnya

3. Berdasar atas asalusul biogenetiknya

4. Aktivitas, asalusul asam amino dan

sifat kebasaannya

1. Jenis cincin heterosiklik nitrogennya

Menurut klasifikasi ini dikenal, misalnya alkalo-ida pirolidina, piperidina, isokuinolina, indol, kui-nolina dan sebagainya.
16.unknown17.unknown

2. Asal tumbuhan terdapatnya
Dasar awal alkaloida ditemukan pada tumbuh-an, misal : alkaloida tembakau, alkaloida Ama-ryllidaceae, alkaloida Erythrina dan sebagainya. Kesulitan, ada alkaloida tidak hanya terdapat pada satu tumbuhan, misal : nikotina, selain dalam tembakau suku Solanaceae, juga terda-pat dalam tumbuhan lain yang tidak ada hubu-ngan sama sekali dengan tembakau. Beberapa alkaloida berasal dari satu tumbuhan punya struktur sangat berbeda-beda.

3. Berdasar atas asalusul biogenetiknya
Dapat menjelaskan hubungan antara satu alka-loida dengan alkaloida lain berdasarkan cincin heterosillik (perluasan sistem berdasarkan cin-cin heterosiklik). Biosintesis menunjukkan bahwa alkaloida di-bentuk dari beberapa asam amino. Dibedakan atas 3 golongan utama, yaitu :
1.Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam amino ornitin dan lisin

2.Alkaloida aromatik jenis fenilalanin; berasal fe-nilalanin, tirosin dan 3,4 dihidroksifenil-alanin

3.Alkaloida aromatik jenis indol, yang berasal dari triptofan

18.unknown

19.unknown20.unknown

21.unknown

4.Didasarkan atas aktivitas, asalusul asam
aminonya dan sifat kebasaannya
- Alkaloida sesungguhnya, merupakan racun, aktivitas fisiologis luas, hampir se-mua bersifat basa, mengandung unsur nit-rogen pada cincin heterosiklik, dibiosinte-sis dari asam amino, biasa sebagai garam organik dlm tumbuhan. Aturan ini dikecua-likan pada kolkhisina dan asam aristolo-khat bersifat bukan basa dan tidak memili-ki cincin heterosiklik; dan alkaloida quater-ner yang sedikit bersifat asam.

22.unknown

- Protoalkaloida, amin sederhana, atom nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik, biosintesis dari asam amino bersifat basa, misalnya23.unknown

Pseudoalkaloida, tidak diturunkan dari prekursor asam amino, biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang khas dari golongan ini, yaitu alkaloida steroidal (misal konessina) dan alkaloida purin (misal kofeina)24.unknown

KLASIFIKASI BERDASAR CINCIN HETEROSIKLIK

GOL. PIRIDIN-PIPERIDIN

GOL. TROPAN

GOL. KUINOLIM

GOL. ISOKUINOLIN

GOL. INDOL

GOL. IMIDAZOL

GOL. STEROID

GOL. LUPINAN

GOL. ALKALOIDA AMIN

GOL. PURIN

7. Biosintesis
Dimulai dengan dasar pada hasil analisis ciri struktur yang sama dalam berbagai molekul alkaloida. Kesimpulan (didukung penelitian menggunakan senyawa bertan-da), terungkap mekanisme biosintesisnya.Pictet & Robinson; bahwa alkaloida aro-matik punya suatu struktur, yakni aril-etilamina. Keduanya menemukan alkalo-ida jenis 1 benzilisokuinolin ( laudano-sina), mengandung 2 unit ariletilamina

2 UNIT b ARILETILAMINA LAUDANOSINA
25.unknown

Selanjutnya, Robinson mengamati kon-densasi antara dua unit ariletilamina reaksinya mengikuti kondensasi Mannich. Menurut reaksi Mannich, aldehida berkon-densasi dengan amina menghasilkan ikatan karbon nitrogen bentuk imina (atau garam iminium), diiukuti sera-ngan atom karbon nukleofilik membentuk ikatan karbon karbon. Atom karbon nukleofilik dapat beru-pa suatu enol atau suatu fenol.

Reaksi umum kondensasi Mannich
26.unknown

Berdasarkan reaksi Mannich maka biosintesis dari laudanosina sbb : 27.unknown

Reaksi biosintesis tersebut didukung percobaan senya-wa bertanda, misal; Barton, menunjukkan kondensasi Mannich dapat terjadi pada jaringan tumbuhan. Pecobaan lain, kondensasi Mannich berlangsung secara in vitro pada suhu kamar dan pH netral. Reaksi pokok biosintesis laudanosina, dasar dalam biosintesis alkalo-ida.Selain reaksi dasar, biosintesis alkaloida melibatkan reaksi reaksi sekunder, menyebabkan terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Salah satu, ialah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan radi-kal bebas, diikuti oleh rangkapan radikal menghasilkan ikatan karbon karbon.

Rekasi sekunder lain; metilasi dari oksigen mengha-silkan gugus metoksi (- OH --- - OCH3 ) dan metilasi nitrogen hasilkan gugus N- metil (- NH --- - NCH3 ) atau oksidasi gugus amina. Keragaman struktur alkaloida, disebabkan pula oleh keterlibatan fragmen kecil yang berasal dari jalur mevalonat, fenilpropanoid atau poliasetat.Berbagai percobaan senyawa bertanda menunjukkan asam amino ornitin & lisin adalah senyawa awal (pre-kursor) dalam biosintesis alkaloida alisiklik, seperti higrina, hiosiamina, isopeletierina dan pseudoisopele-teriena punya cincin pirolidina dan piperidina, sering-kali disebut sebagai alkaloida sederhana. 28.unknown

Pertama, ornitin atau lisin berdekarboksilasi diamina se-banding. Lanjut diamina mengalami deaminasi oksidatif amino-aldehida dalam keseimbangan tautomerik dengan imina siklik. Senyawa akhir, merupakan senyawa antara re-aktif, bereaksi Mannich dengan karbon nukleofilik ben-tuk berbagai alkaloida alisiklik.Reaksi di bawah menunjukkan, alkaloida higrina diturunkan dari ornitin melalui N metilimina reaktif, kemudian diserang asam asetoasetat (asetoasetil Koenzim A) berfungsi seba-gai senyawa karbon nukleofilik.Reaksi sejenis; asam amino ornitin hasilkan hiosiamina. Pada biosintesis ini, higrina pertama terbentuk mengalami oksidasi pada gugus amina, diikuti reaksi Mannich, kedua menghasilkan tropinon. Senyawa akhir direduksi dan este-rifikasi hiosiamina (alkaloida tropan).

29.unknown

Biosintesis dari alkaloida yang berasal dari lisin, seperti isopeletierina dan pseudopeletierina, mengikuti pokok pokok reaksi sama seperti diuraikan untuk ornitin.30.unknown

Biosintesis nikotina & anabasina dengan senyawa ber-tanda; cincin pirolidina nikotina dan cincin piperidina anabasina, berasal dari ornitin dan lisin. Sedang cincin piridina kedua alkaloida berasal dari asam nikotinat.Percobaan ini diketahui; gugus amino yang terikat dari ornitin digunakan membentuk cincin pirolidina nikoti-na. Ternyata pula bahwa -Nmetilornitin digunakan pula tanpa menyingkirkan gugus metil, maka :31.unknown

Hubungan biogenetik berbagai alkaloida jenis fenilala-nin, dari fenilalanin, tirosin dan 3,4 dihidroksi fenil-alanin, dijelaskan; modifikasi paling sederhana asam amino ialah dekarboksilasi hasilkan alkaloida dengan karbon ariletilamina, seperti hordenina dan mezkalina 32.unknown

Perubahan unit ariletilamina melalui norlaudano-sina dan retikulina berberina dan morfina menun-jukkan pula hubungan biogenetik antara kelompok alkaloida ini.Biosintesis alkaloida indol hampir semua berasal dari asam amino triptofan. Alkaloida indol sederhana sero-tinina dan psilosibina terbentuk dari hasil dekarboksi-lasi turunan triptofan yang sebanding. Untuk alkaloida kompleks berasal dari penggabungan turunan asam mevalonat dan triptofan. Bentuk sederhana , satu molekul dimetilalil pirofosfat diinkorporasikan ke dalam triptofan asam lisergat, lewat khanoklavina dan agroklavina, ketiga alkaloida ini ditemukan bersama sama dalam Claviseps purpurea.

33.unknown

34.unknown

Bentuk lain keterlibatan asam mevalonat dalam bio-sintesis alkaloida indol ialah inkroporasi dua molekul asam mevalonat (bentuk monoterpen loganin), dite-mukan dalam beberapa alkaloida, seperti striktosidina dan serpentina. 35.unknown

36.unknown

37.unknown

8. Sifat Sifat
a. Sifat Fisika, umum padat (kristal) titik lebur khas, sedikit bentuk amorf dan beberapa bentuk cair (niko-tina dan koniina). Umum tidak berwarna, hanya bebe-rapa berwarna, misal; berberina dan serpentina (ku-ning), betanina (merah), sanguinarina (merah temba-ga)Kelarutan alkaloida bebas hanya larut dalam pelarut organik, pseudo dan protoalkaloida larut dalam air, betanina (merah) bentuk garam dan alkaloida kuater-ner larut dalam air. Alkaloida seringkali optik aktif dan biasa hanya satu dari isomer optik dijumpai ditumbu-han, beberapa terdapat dalam bentuk rasemat, ka-dang juga satu tumbuhan mengandung satu isomer dan tumbuhan lain mengandung enantiomernya

b. Sifat kimia, umum bersifat basa, tergan-tung pada adanya pasangan elektron nitrogen. Jika gugus fungsional berdekatan nitrogen bersifat melepaskan elektron (misal gugus alkil) maka ketersediaan elektron nitro-gen naik dan senyawa bersifat basa, contoh trietilamin lebih basa dari dietilamin dan dietilamin lebih basa dari etilamin. (C2H5)3 N (C2H5)2 N (C2H5) NSebaliknya, gugus fungsional berdekatan bersi-fat menarik elektron (gugus karbonil), maka ke-tersediaan pasangan elektron berkurang, alka-loida bersifat netral atau bahkan sedikit bersifat asam, misal senyawa mengandung amida

Inti piridin mengandung 6 eletron dlm cincin heterosikliknya, artinya ada pasangan elektron pada nitrogen sehingga piridin bersifat basa. Ikatan rangkap karbon nitrogen mengurangi kebasaan dan piridin kurang basa dibanding piperidin jenuh. Kebasaan quinolin dan isoqui-nolin mirip dengan piridin.38.unknown

Sistem cincin anggota lima, pirol merupa-kan aro-matik penuh (4 + 2 elektron), bila pasangan elektron nitrogen dilibatkan dalam aromatisitas, pirol dan indol yang analog benzenoid bukan basa. Kenyataan senyawa tersebut bersifat asam, karena pembentukan anion menaikkan ketersedia-an elektron nitrogen. Namun pirolidin bersi-fat basa sangat kuat seperti piperidin.
39.unknown

9. Deteksi
Menunjukkan secara cepat alkaloida dalam sampel dilakukan dengan pereaksi warna, umum adalah pereaksi Mayer. Pereaksi warna ini juga mengendapkan senyawa lain, sehing-ga alkaloida perlu dimurnikan.Metode deteksi alkaloida miliki minimal 3 ciri;
a) cepat, menggunakan sampel sedikit

dengan peralatan sederhana

b) dapat terulang, dan

c) sensitif.
Dua metode yang umum, yaitu : prosedur Wall dan prosedur Kiang Douglas.

Prosedur Wall, ekstraksi 20 g sampel kering secara refluks dengan etanol 80%. Dingin sa-ring, ampas dicuci etanol 80%, filtrat dikumpul, uapkan. Residu larutkan dengan air suasana asam (HCl 1%), disaring, tambah pereaksi endap seperti Mayer, siklotungstat atau pereak-si lain. Bila positif, maka larutan asam dibasa-kan kembali dan diekstraksi dengan pelarut organik. Lapisan organik asamkan kembali dan lapisan air asam dites dengan pereaksi warna, jika positif maka dapat diyakini bahwa sampel mengandung alkaloida. Lapisan organik basa perlu juga dites untuk menentukan adanya alkaloida quaterner.

PROSEDUR WALL

SAMPEL

20 g bahan kering

+ EtOH 80%
Refluks dingin, saring
AMPAS

FILTRAT

Cuci EtOH 80%

FILTRAT

Uapkan

RESIDU
+ HCl 1%, saring Filtrat + Mayer, + BasaPelarut organik Basa + Pelarut organik Asamkan kembali Larutan asam + Mayer
Kalau + , sampel me-

ngandung alkaloid

Prosedur Kiang Douglas, sampel kering dibasakan dengan larutan amonia encer,ekstraksi dengan pelarut organik (CHCl3), Ekstrak CHCl3 pekatkan, ubah alkalo-ida jadi bentuk garam HCl dengan pe+an HCl 2 N. Filtrat larutan berair uji dengan pereaksi alkaloida. Kekurangan metode Kiang Douglas adalah senyawa amonium kuaterner tidak dapat diubah menjadi ben-tuk basa bebas dengan cara penambahan amonia te-tap tinggal dalam sampel sehingga tidak terdeteksi. Sedang prosedur Wall alkaloida quaterner muncul sebagai false positive karena senyawa tersebut tidak dapat terekstraksi ke dalam pelarut organik dalam suasana asam basa.

KIANG-DOUGLAS

SAMPEL
+ Amonia CHCl3
EKSTRAK

Uapkan

- Asam HCl 2 N
+ Mayer, kalau +
sampel mengandung

alkaloida

Beberapa pereaksi endap; Mayer, Bouchardat, Dragendorff, Wagner, larutan tannin, larutan pikrat dalam air, larutan asam pikrolonat, larutan asam sublimat, larutan asam siliko-wolframat dan larutan emas klorida, Pereaksi warna; asam sulfat bebas NO, pereaksi Edman, perekasi Frohde, pereaksi Mandelin, pereaksi Marquis.

10. EKSTRAKSI
Keragaman golongan alkaloida pola ekstraksi dila-kukan atas dasar sifat basanya, dikenal 2 cara, yaitu :
pertama ekstraksi dengan air suasana asam

kedua ekstraksi pelarut organik suasana basa.
Ekstraksi awal alkaloida umum dilakukan dengan pe-larut organik suasana basa. Beberapa alkaloida terdapat dalam biji, daun atau ba-gian tumbuhan lain mengandung lilin (sangat nonpo-lar, mengganggu proses ekstraksi) diawalemakkan dengan petroleum-eter. Ektrak petroleum-eter dites alkaloida, kalau banyak alkaloida tersari, atasi buat suasana asam (bentuk garam) larut air ekstraksi dengan peteroleum eter.

SAMPEL
Asamkan (HCl) + Air
EKSTRAK

AMPAS
NH4OH / NaOH e + Pelarut organik
Lap.Organik

Lap. Air
CaO + Air + Pelarut organik
Lap.Organik

Lap. Air

ALKALOIDA

contoh bagan

ekstraksi alkaloida Yang

dapat dikembangkan

Petroleum eter

Eks. Peterleum eter

Residu
MeOH or EtOH 95%PemekatanPartisi EtOAc, as.tartrat 2%
Lap. EtOAc

Alkaloida netral

Or basa lemah

Lap. Asam

Tartrat 2%

Lar. Basa

Berair

EtOAc

Fraksi alkaloida

basa

Basakan NH3 or Na2CO3

Mungkin kandung alk. quaterner

SAMPEL

11. PENETAPAN KADAR ALKALOID
Dapat dilakukan dengan penetapan kadar alkaloida total atau kadar alka-loida murniPenatapan kadar alkaloida total dengan spektrofotometer UVPenatapan kadar kofeina secara konvensional

SEKEMA PENETAPAN KADAR ALKALOIDA

SAMPEL
1 g ekstrak
- Dalam corong pisah

- + 20 ml H2SO4 P (1 : 350)
Kocok 5
- + 20 ml eter P, saring ke-

Lap. Asam

Lap.Eter

Dalam corong pisah 125 ml

Cuci 2X 10 ml H2SO4 P
+ 10 ml NaOH 50 ml eter P
- kocok

Dalam corong pisah

Lap.Eter

Lap. Asam

Lap. Air

Lap.Eter

Lap. Air

+ 50 ml eter P, kocok

Ekstr 20,20 & 5 ml H2SO4 P (1:70)

Lap.Eter

Lap. Air

Lap. Air

Lap.Eter

Cuci 20 ml H2O

Lap.Eter

Lap.Eter

Lap. Air

Cuci 20 ml H2O

Lap. Asam

Lap.Eter

Ekstr 20,20 & 5 ml H2SO4 P (1:70)

Lap. Asam

Lap.Eter

Labutentu ukur

100 ml

Ad volume H2SO4 P (1:70)

Labutentu ukur

100 ml

Labutentu ukur

100 ml

Pipet 5 ml dan masuk ke

Ad volume H2SO4 P (1:70)

- Ukur serapan pada lmaks
Buat larutan baku 25 mg alkaloida pembanding
dalam labutentu ukur 50 ml dengan H2SO4 P

(1 dalam 70)
Pipet 5 ml, encerkan dalam labutentu ukur 100 ml
H2SO4 P (1 dalam 70) berbagai konsentrasi

- Buat kurva baku

ISOLASI KOFEINA

SAMPEL

40 g serbuk teh
Et0H 96%
- soxhletasi

FILTRAT

RESIDU
+ 50 g MgO dlm 300 ml air evaporasi
EKST. SPISS
didihkan dgn 500 ml air saring
RESIDU

FILTRAT-1

RESIDU

FILTRAT-1
RESIDU

RESIDU

FILTRAT-2

FILTRAT-3
FILTRAT-1+2+3
+ 50 ml H2SO4 saring evaporasi
EKST.SPISS
Ekstraksi 50 ml CHCl3 5 X
LAP.CHCl3

LAP. AIR

LAP.CHCl3
+ NaOH 1% cuci air Evaporasi n
kristal

KRISTAL
rekrsitalisasi dgn air mendidih kering dalam desikator
HASIL
Timbang
- Tentukan titik lebur

CONTOH INTI ALKALOIDA

1. INTI PIRIDIN-PIPERIDIN
NIKOTIN, dari Nicotiana tabacum L., N. rustica L, suku Solanaceae, bereguna sebagai antiparasit, insektisida dan antitetanus40.unknown

41.unknown

2. ALKALOIDA TROPAN
HIOSIAMINA DAN SKOPOLAMINA, terdapat dalam Hyoscyamus niger L., Datura stramonium L., Atropa belladonna L., suku SolanaceaeSimplisia:- Stramonii Herba
- Hyoscyami Herba / Folium

- Belladonnae Folium / Radix
Guna : Antispasmodik dan sedativa42.unknown

43.unknown

KOKAINA, L-KOKAINA, b-KOKAINA, 2b-KARBOKSIMETIL-3b-BENZOKSITROPANTanaman asal, Erythroxylon coca Lamarck, suku ErythrocylaceaeKhasiat ; analgetik, midriatik, stimulan
otak, anestetik lokal, antiemetik
44.unknown

45.unknown

3. ALKALOIDA KUINOLINA
KININA, KINIDINATanaman asal ;
- Cinchona succirubra Pavon et Klotsch

- Cinchona ledgriana (Howard) Moens et Trimen

- Cinchona calisaya Weddell

suku Rubiaceae

Juga terdapat Remijia purdiera dan R. pandi-culata Fluckiger

46.unknown

47.unknown

4. ISOKUINOLIN
PAPAVERINA
Tanaman asal, Papaver somniferum L
MORFINA
Tanaman asal, Papaver somniferum L., suku Papaveraceae

Terdapat dalam getah, Opium (Gum Opium, Opion)

Khasiat; analgetik, hipnotik, narkotik, anti-peristaltik

48.unknown

49.unknown

BIOSINTESIS PAPAVERIN
50.unknown

51.unknown

52.unknown

Ada 4 jenis Papaver, yaitu :- Papaver somniferum L- Papaver bracteum Lindley- Papaver orientale- Papaver pseudoorientaleHanya Papaver somniferum L yang dapat men-sintesis morfin, karena 3 lainnya hanya sam-pai tebain dan tidak mampu lagi melakukan demetilasi

5 INDOL
FISOSTIGMINATanaman asal, Physostigma venenosum Bal, suku FabaceaeSimplisia ; Calabar bean (Physostigmatis semen, Calabar semen

BIOSINTESIS FISOSTIGMINA
53.unknown

VINBLASTINA, VINKRISTINA, VINDORESINA, VINLEUSINATanaman asal, Catharanthus roseus (L.) G.Don (= Vinca roseus L., = Lochnera rosea (L) Reichb), suku ApocynaceaeSimplisia ; Catharanthi HerbaKhasiat ; Antineoplastik, leukemia

54.unknown

55.unknown

56.unknown

57.unknown

6. IMIDAZOL
PILOKARPINA Tanaman asal ;
- Pilocarpus jaborandi Holmes

- P. microphyllus Stapf

- P.pennatifolius Lemaire, suku Rutaceae
Khasiat ; konyungtiva, pengobatan mata Simplisia ; Jaborandi, Jaborandi Folium,
Maranham Jaborandi

58.unknown

7. ALKALOIDA STEROID
ALKALOIDA VERATRUMTerbagi atas 3 kelompok ;
- Kel. Jervanina ; pseudojervina, veratrosina,

isorubrijervosida

- Kel. Veratramina ; germina, jervina, rubijervi-

na, isorubrijervina, veratramina, sevadina, ger-

midina, germitrina, neogermitrina, neoprotove-

ratrina, protoveratrina, germerina dan isogermi-

dina

- Kel. Sevanina ; protoveratrina-A dan protove-

ratrina-B
Tanaman asal ; Veratrum album, V.virideKhasiat ; hipotensif, depresan jantung, sedatifSimplisia ;
- Europan Veratrum, White Hellebore, Veratri

Rhizoma dari V. album L., suku Liliaceae

- American Veratrum, Green Hellebore, Verat-

ri viridis Rhizoma dari V.viride Aiton

59.unknown

60.unknown

BIOSINTESIS ALKALOIDA STEROID
61.unknown

62.unknown
Insert workgrouplogo on slide master

Insert workgroup name on slide master

Projects

Documents

Team

Links

Whats New

Home

8. ALKALIDA LUPINAN
(KUINOLIZIDINA)
SPARTEINA Tanaman asal ; Lupinus luteus L., Cytisus scorparius L dan marga GenistaSuku LeguminosaeKhasiat ; oksitoksik

BIOSINTESIS SPARTEINA
63.unknown

64.unknown

9. ALKALOIDA AMINA
Tidak mengandung atom N heterosiklik, tu-runan fenil etil amin dari asam amino fenil alanin dan tirosinEFEDRINATanaman asal ; Ephedra vulgaris L., E. sinica Stapf, E.quisetina Bunge, E.distachya L., suku GnetaceaeKhasiat ; bronkodilator, adrogenikSImplisia ; Ephedra Herba, Ma Huang

BIOSINTESIS EFEDRINA
65.unknown

10. ALKALOIDA PURIN
Turunan heterosiklik gabungan dari pirimidina dengan imidazol 2,6 dioksi purin = xantinKOFEINATerdapat pada ; Coffea arabica L., C.liberica L (suku Rubiaceae) Cola nitida (Ventenat) Schot et Endlicher (suku Sterculiaceae) Paullinia cupa-na H.B.K (suku Sapindaceae) Ilex paraguensis St.Hil (suku Aquifoliaceae) Camelia sinensis L (Theaceae)Khasiat ; stimulansia SSP dan diuretik

66.unknown
N

CH

3

O

CH

2

OH

HN

N

N

H

H

N

N

O

N

O

H

2

N

OH

H

H

H

H

NHCH

3

CH

3

N

H

HOH

2

C

H

NO

H

3

C

N

N

O

CH

3

N

O

CH

3

MUSKOPIRIDIN KASTORAMIN SAKSITOKSIN PIROL

KHANOKLAVIN-1 LIKOPODIN PIROSIAMIN

N

H

N

N

H

P

I

R

O

L

I

D

I

N

A

P

I

P

E

R

D

I

N

A

I

S

O

K

U

I

N

O

L

I

N

N

N

H

K

U

I

N

O

L

I

N

A

I

N

D

O

L

ALKALOIDA ALISIKLIK

NH

2

CH

COOH

NH

2

N

O

CH

30

2HNCH

3

OCHOCH

2

C

6

H

5

CH

2

OH

N

CH

2

OH

HO

ORNITIN HIGRINA HIOSIAMINA RETRONESINA

NH

2

HC

N

H

NH

N

COOH

NH

O

O

CH

2

OH

LISIN ISO[PELETIERINA PSEUDOPELETIERINA LUPININA

A

L

K

A

L

O

I

D

A

F

E

N

I

L

A

L

A

N

I

N

N

H

2

C

O

O

H

N

(

C

H

3

)

2

R

1

R

2

H

O

H

3

C

O

H

3

C

O

N

(

C

H

3

)

2

O

C

H

3

N

H

O

N

O

C

H

3

O

C

H

3

H

3

C

O

H

3

C

O

O

C

H

3

O

C

H

3

C

H

3

O

O

N

C

H

3

H

3

C

O

H

3

C

O

H

3

C

O

H

3

C

O

O

H

O

H

O

N

C

H

3

R

1

R

2

H

O

R

D

E

N

I

N

A

M

E

Z

K

A

L

I

N

A

H

H

F

E

N

I

L

A

L

A

N

I

N

H

O

H

T

I

R

O

S

I

N

O

H

O

H

3

,

4

-

D

I

H

I

D

R

O

K

S

I

F

E

N

I

L

A

L

A

N

I

N

B

E

R

B

E

R

I

N

A

K

O

R

I

D

I

N

A

L

A

U

D

A

N

O

S

I

N

A

M

O

R

F

I

N

A

N

H

N

H

2

C

O

O

H

N

H

N

(

C

H

3

)

2

N

H

N

H

2

H

O

O

P

O

2

H

2

A

L

K

A

L

O

I

D

A

I

N

D

O

L

N

H

O

O

C

N

H

C

H

3

N

N

H

O

H

3

C

O

H

H

N

O

O

T

R

I

P

T

O

F

A

N

S

E

R

O

L

T

I

N

I

N

A

F

I

L

O

S

I

B

I

N

A

A

S

A

M

L

I

S

E

R

G

A

T

K

U

I

N

I

N

A

S

T

R

I

K

H

N

I

N

A

COOH

H

3

CO

H

3

CO

OCH

3

NHCOCH

3

O

OCH

3

OCH

3

O

O

NO

2

KOLKHISINA ASAM ARISTOLOKHAT - 11

N

H

NH

2

OCH

3

H

3

CO

H

3

CO

H

C

CH

NHCH

3

CH

3

OH

N(CH

3

)

2

MEZKALINA EFEDRINA N,N - DIMETILTRI[TAMINA

N

HH

CH

3

(H

3

C)

2

N

H

CH

3

CH

3

N

N

N

N

O

H

3

C

CH

3

O

CH

3

KONESINA KOFEINA

NH

2

R

1

R

2

OCH

3

OCH

3

R

1

R

2

N

H

3

CO

H

3

CO

NH

R

1

R

2

CH

3

R

1

R

2

O

C

H

H

N

+

HCN

OH

HCN

OH

HCN

CC

OH

ALDEHIDA AMINA

IMONIUM

ENOL / FENOL

CC

OH

HCN

CC

O

N

H

2

H

O

H

O

N

H

2

H

O

H

O

C

H

O

H

O

H

O

M

A

N

N

I

C

H

N

O

H

O

O

H

O

H

H

N

H

3

C

O

H

3

C

O

O

C

H

3

O

C

H

3

C

H

3

L

A

U

D

A

N

O

S

I

N

A

3

,

4

-

D

I

H

I

D

R

O

K

S

I

F

E

N

I

L

A

L

A

N

I

N

C

O

O

H

OHO

O O

O

(O)

H

2

NH

2

NCOOHH

2

NH

2

N H

O

NNH

2

ORNITIN IMINA

N

CH

3

+

COOH

CH

2

COCH

3

N

O

CH

3

COOH

N

O

CH

3

- CO2

HIGRINA

NCH

3

O

NCH

3

H

3

C

O

NCH

3

O

(O)

TROPINON

NCH

3

(H)

H

OH

C

6

H

5

C - COOH

CH

2

OH

NCH

3

H

OCOCH - C

6

H

5

CH

2

OH

TROPINA HIOSIAMINA

NH

2

COOH

NH

2

NCH

3

O

NCH

3

O

ISOPELETIERINA

PSEUDOPELETIERINA

H

2

NCOOHH

2

NHN

CH

3

*

*

*

*

*

*

NH

O

H

N

*

CH

3

N

COOH

*

N

*

CH

3

*

N

NIKOTINA

ASAM NIKOTINAT

NH

2

HO

COOH

NH

2

HO

N(CH

3

)

2

HO

TIROSIN HORDENINA

NH

2

HO

COOHHO

N(CH

3

)

2

H

3

CO

COOH

H

3

CO

3,4 - DIHIDROKSI MEZKALINA

FENILALANIN

N

H

2

H

O

C

O

O

H

C

H

O

H

O

T

I

R

O

S

I

N

3

,

4

-

D

I

H

I

D

R

O

K

S

I

E

T

I

L

A

M

I

N

N

H

2

H

O

H

O

-

C

O

2

(

O

)

,

C

O

2

N

H

H

O

H

O

O

H

O

H

N

H

3

C

O

H

3

C

O

O

C

H

3

O

C

H

3

C

H

3

N

H

3

C

O

H

O

O

H

O

C

H

3

C

H

3

N

O

R

L

A

U

D

A

N

O

S

I

N

A

L

A

U

D

A

N

O

S

I

N

A

R

E

T

I

K

U

L

I

N

A

N

H

3

C

O

H

O

O

H

O

C

H

3

(

O

)

C

H

2

N

O

C

H

3

O

C

H

3

O

O

N

H

3

C

O

H

O

H

O

H

3

C

O

C

H

3

S

A

L

U

T

A

R

I

D

I

N

A

B

E

R

B

E

R

I

N

A

N

H

3

CO

HO

H

O

H

3

CO

CH

3

SALUTARIDINA

N

H

3

CO

HO

H

H

3

CO

CH

3

SALUTARIDINOL TEBAINA

N

H

3

CO

HO

H

H

3

CO

CH

3

1

2

OAc

OH

N

H

3

CO

H

H

3

CO

CH

3

HO

3

N

HO

H

H

3

CO

CH

3

O

N

H

3

CO

H

O

CH

3

O

N

HO

H

O

CH

3

O

O

H

H

N

H

3

CO

H

O

CH

3

O

N

H

3

CO

H

O

CH

3

O

H

N

H

3

CO

H

HO

CH

3

O

H

N

HO

H

HO

CH

3

O

H

4

5

6

7

8

A

B

C

KETERANGAN

1. Reduksi karbonil 7. Reduksi karbonil

2. Esterifikasi Asetil CoA 8. Demetilasi

3. - A. Demetilasi

4. Oksidasi B. Demetilasi

5. Demetilasi, hidroksilasi C. Reduksi

6. Tautomerisasi keto-enol

KODEINONA NEOPINONA ORIPAVINA

KODEINA MORFINA MORFINONA

N

H

NH

2

COOH

N

H

NH

2

N

H

N(CH

3

)

2

HO

OPO

3

H

2

TRIPTOFAN SEROTININA

PSILOSIBINA

N

H

NH

2

COOH

TRIPTOFAN

OOP

N

H

H

2

N

HOH

2

C

N

H

NHCH

3

N

H

NCH

3

HOOC

N

H

NCH

3

KHANOKLAVINA AGROKLAVINA ASAM LISERGAT

N

H

NH

2

COOH

TRIPTOFAN

OOP

O

HO

O - Glc

H

3

COOC

O

OHC

O - Glc

H

3

COOC

LOGANINA SEKOLOGANINA

N

H

N

N

H

NH

O

H

3

COOC

O

O - Glc

H

3

COOC

SERPENTINA STRIKTOSDINA

N

N N

N

PIRIDIN PIPERIDIN QUINOLIN ISOQUINOLIN

N

H

N

H

N

H

PIROL INDOL PIROLIDIN

N

N

H

C

H

3

N

H

2

N

H

2

N

H

2

N

C

O

O

H

N

C

H

3

N

H

A

S

A

M

N

I

K

O

T

I

N

A

T

C

O

O

H

N

H

2

O

R

N

I

T

I

N

P

U

T

R

E

S

I

N

A

M

E

T

I

O

N

I

N

N

H

2

N

H

C

H

3

N

-

M

E

T

I

L

P

U

T

R

E

S

I

N

A

C

H

N

C

H

3

H

O

N

-

M

E

T

I

L

-

g

-

A

M

I

N

O

B

U

T

A

N

O

L

N

-

M

E

T

I

L

-

P

I

R

O

L

I

N

I

U

M

K

A

T

I

O

N

N

A

D

P

H

N

O

H

O

A

S

A

M

D

I

H

I

D

R

O

-

N

I

K

O

T

I

N

A

T

C

O

2

1

,

2

D

I

H

I

D

R

O

P

I

R

I

D

I

N

N

A

D

P

H

N

N

C

H

3

H

N

I

K

O

T

I

N

A

B

I

O

S

I

N

T

E

S

I

S

N

I

K

O

T

I

N

A

O

H

H

O

C

H

2

O

H

N

C

H

3

O

H

I

O

S

I

A

M

I

N

A

S

K

O

P

O

L

A

M

I

N

A

O

C

O

O

H

N

C

H

3

C

O

2

C

O

O

H

N

C

H

3

H

H

O

A

s

a

m

f

e

n

i

l

l

a

k

t

a

t

F

e

n

i

l

a

l

a

n

i

n

N

C

H

3

O

H

O

H

N

C

H

3

O

H

O

H

N

C

H

3

O

H

O

H

O

C

H

2

O

H

C

H

2

O

H

H

O

K

A

R

B

O

K

S

I

T

R

O

P

I

N

O

N

T

R

O

P

I

N

(

T

R

O

P

A

N

-

3

a

-

O

L

)

H

I

O

S

I

A

M

I

N

A

S

K

O

P

O

L

A

M

I

N

A

6

a

-

H

I

D

R

O

K

S

I

S

I

A

M

I

N

A

B

I

O

S

I

N

T

E

S

I

S

H

I

O

S

I

A

M

I

N

A

D

A

N

S

K

O

[

P

O

L

A

M

O

N

A

N

C

H

3

K

O

K

A

I

N

A

C

O

O

C

H

3

O

H

C

O

N

C

H

3

K

O

K

A

I

N

A

C

O

O

C

H

3

O

H

C

O

O

C

O

O

H

N

C

H

3

K

A

R

B

O

K

S

I

T

R

O

P

I

N

O

N

K

A

R

B

O

M

E

T

O

K

S

I

T

R

O

P

I

N

O

N

N

C

H

3

C

O

O

C

H

3

O

N

C

H

3

C

O

O

C

H

3

O

H

H

M

E

T

I

L

E

K

G

O

N

I

N

A

(

K

A

R

B

O

K

S

I

M

E

T

I

L

-

g

-

T

R

O

P

I

N

A

B

I

O

S

I

N

T

E

S

I

S

K

O

K

A

I

N

A

N

H

N

H

O

H

C

H

2

O

G

l

u

k

o

s

a

H

H

C

O

H

3

C

O

N

H

N

C

H

H

H

H

N

H

N

C

H

H

H

C

H

2

H

C

H

2

O

N

H

N

H

2

C

O

O

H

O

C

H

2

O

G

l

u

k

o

s

a

H

H

C

O

H

3

C

O

C

O

O

H

N

H

N

H

2

T

R

I

P

T

O

F

A

N

C

O

2

T

R

I

P

T

A

M

I

N

+

S

E

K

O

L

O

G

A

N

I

N

O

N

N

C

H

H

H

C

H

2

H

O

N

C

H

2

H

O

N

H

2

C

H

O

N

C

H

2

H

O

N

B

I

O

S

I

N

T

E

S

I

S

A

L

K

A

L

O

I

D

A

K

I

N

A

N

C

H

2

H

O

N

N

C

H

2

H

O

N

R

s

t

e

r

i

o

i

s

o

m

e

r

s

t

e

r

i

o

i

s

o

m

e

r

s

t

e

r

i

o

i

s

o

m

e

r

N

C

H

2

H

N

R

H

O

H

N

C

H

2

H

N

R

H

O

H

K

U

I

N

I

N

A

,

R

=

C

H

3

O

-

K

U

I

N

I

N

D

I

N

A

,

R

=

C

H

3

O

-

S

I

N

K

O

N

I

D

I

N

A

,

R

=

H

S

I

N

K

O

N

I

N

A

,

R

=

H

N

H

2

H

O

C

O

O

H

N

H

H

O

H

O

O

H

A

s

a

m

4

-

H

i

d

r

o

k

s

f

e

n

i

l

p

i

r

u

v

a

t

4

-

H

i

d

r

o

k

s

f

e

n

i

l

a

s

e

t

a

l

d

e

h

i

d

(

S

)

-

N

o

r

k

o

k

l

a

u

r

i

n

a

N

H

2

H

O

N

H

2

H

O

H

O

C

O

2

O

k

s

i

d

a

s

i

O

H

O

C

O

O

H

C

O

2

O

H

O

H

T

I

R

O

S

I

N

A

T

I

R

A

M

I

N

A

D

O

P

A

M

I

N

A

H

B

I

O

S

I

N

T

E

S

I

S

R

E

T

I

K

U

L

I

N

A

N

H

3

C

O

H

O

O

H

O

C

H

3

C

H

3

S

-

(

+

)

-

R

e

t

i

k

u

l

i

n

a

N

H

H

3

C

O

H

O

O

H

N

C

H

3

H

3

C

O

H

O

N

C

H

3

H

3

C

O

H

O

O

H

O

H

H

H

H

O

H

(

S

)

-

3

'

-

H

i

d

r

o

k

s

i

-

N

-

m

e

t

i

l

k

o

k

l

a

u

r

i

n

a

(

S

)

-

M

e

t

i

l

k

o

k

l

a

u

r

i

n

a

(

S

)

-

K

o

k

l

a

u

r

i

n

a

N

H

H

O

H

O

O

H

H

(

S

)

-

N

o

r

k

o

k

l

a

u

r

i

n

a

N

H

H

3

C

O

H

O

O

C

H

3

H

(

N

)

-

N

o

r

r

e

t

i

k

u

l

i

n

O

H

N

H

3

C

O

H

3

C

O

O

C

H

3

O

C

H

3

P

A

P

A

V

E

R

I

N

A

H

3

C

O

H

O

O

H

H

3

C

O

N

C

H

3

H

H

3

C

O

O

O

H

3

C

O

N

C

H

3

H

H

H

3

C

O

H

O

O

H

3

C

O

N

C

H

3

H

H

3

C

O

H

O

H

3

C

O

N

C

H

3

H

H

H

O

H

3

C

O

H

O

H

3

C

O

N

C

H

3

H

H

O

C

O

C

H

3

H

3

C

O

H

3

C

O

N

C

H

3

H

O

S

-

(

-

)

-

R

e

t

i

k

u

l

i

n

a

S

a

l

u

t

a

r

i

d

i

n

a

S

a

l

u

t

a

r

i

d

i

n

o

l

T

e

b

a

i

n

B

I

O

S

I

N

T

E

S

I

S

M

O

R

F

I

N

A

C

H

3

C

O

S

C

o

A

(

A

)

(

B

)

H

3

C

O

O

N

C

H

3

H

O

H

3

C

O

O

N

C

H

3

H

O

H

H

3

C

O

H

O

N

C

H

3

H

O

H

H

O

H

O

N

C

H

3

H

O

H

N

e

o

p

i

n

o

n

K

o

d

e

i

n

o

n

K

o

d

e

i

n

a

M

o

r

f

i

n

a

H

O

H

3

C

O

N

C

H

3

H

O

H

O

O

N

C

H

3

H

O

H

(

A

)

(

B

)

O

r

i

p

a

v

i

n

a

M

o

r

f

i

n

o

n

N

H

H

O

C

H

2

C

H

C

O

O

H

N

H

2

N

H

H

O

H

2

N

N

H

O

H

2

N

H

N

H

O

H

2

N

C

H

3

N

H

H

O

N

H

C

H

3

N

H

O

N

C

H

3

H

C

H

3

C

H

3

N

O

N

C

H

3

H

C

H

3

C

H

3

C

H

N

H

3

C

O

5

-

H

I

D

R

O

K

S

I

T

R

I

P

T

O

P

A

N

5

-

H

I

D

R

O

K

S

I

T

R

I

P

T

A

M

I

N

D

e

k

a

r

b

o

k

s

i

l

a

s

i

M

e

t

i

l

a

s

i

C

H

3

N

C

O

F

I

S

O

S

T

I

G

M

I

N

S

N

H

N

H

C

O

O

C

H

3

N

O

H

3

C

N

O

H

H

C

2

H

5

R

O

O

H

O

H

3

C

C

H

3

C

O

C

2

H

5

O

H

V

I

N

B

L

A

S

T

I

N

A

(

R

=

-

C

H

3

)

(

V

I

N

K

A

L

E

U

K

O

B

L

A

S

T

I

N

A

V

I

N

K

R

I

S

T

I

N

A

(

R

=

-

C

-

H

(

L

E

U

R

O

K

R

I

S

T

I

N

A

)

V

I

N

D

O

L

I

N

A

(

R

=

-

C

H

3

)

O

N

H

N

H

2

N

H

N

H

2

C

O

O

H

O

C

O

O

H

C

O

-

G

l

u

k

C

H

2

H

H

O

O

H

3

C

O

C

O

-

G

l

u

k

C

H

2

H

H

O

O

H

3

C

N

H

N

H

T

r

i

p

f

a

n

T

r

i

p

t

a

m

i

n

S

o

k

o

l

o

g

a

n

i

n

3

a

(

S

)

S

t

r

i

k

t

o

s

i

d

i

n

O

C

O

H

C

H

2

H

H

O

O

H

3

C

N

H

N

H

A

g

l

u

k

o

n

3

a

(

S

)

S

t

r

i

k

t

o

s

i

d

i

n

O

H

C

H

O

O

H

3

C

N

N

H

D

e

h

i

d

r

o

g

e

i

s

s

o

s

k

i

z

i

n

a

(

b

t

k

e

n

o

l

)

H

C

H

3

B

I

O

S

I

N

T

E

S

I

S

V

I

N

B

L

A

S

T

I

N

A

D

A

R

I

K

A

T

A

R

A

N

T

I

N

A

O

H

C

H

O

O

H

3

C

N

N

H

H

C

H

3

N

N

C

H

3

O

H

O

C

H

3

O

N

H

N

C

H

3

O

H

O

C

H

3

O

N

H

N

C

H

3

C

O

O

C

H

3

G

e

i

s

s

o

s

k

i

z

i

n

a

P

r

e

k

u

m

m

i

s

i

n

a

S

t

e

m

m

a

d

e

n

i

n

a

K

a

t

a

r

a

n

t

i

n

a

N

H

N

C

H

3

C

O

O

C

H

3

P

e

r

o

k

s

i

d

a

d

a

r

i

K

a

t

a

r

a

n

t

i

n

a

O

O

H

N

H

N

C

H

3

C

O

O

C

H

3

P

e

r

o

k

s

i

d

a

s

e

N

H

N

C

H

3

C

O

O

C

H

3

N

N

O

H

3

C

C

H

3

H

C

H

3

O

H

C

C

H

3

O

O

C

H

3

H

O

V

i

n

d

o

l

i

n

a

N

H

N

C

2

H

5

H

C

O

O

C

H

3

N

O

H

3

C

N

O

H

H

C

2

H

5

H

3

C

O

O

H

O

H

3

C

C

H

3

C

O

N

H

N

C

2

H

5

H

C

O

O

C

H

3

N

O

H

3

C

N

O

H

H

C

2

H

5

H

3

C

O

O

H

O

H

3

C

C

H

3

C

O

N

A

D

P

H

A

N

H

I

D

R

O

V

I

N

B

L

A

S

T

I

N

A

V

I

N

B

L

A

S

T

I

N

A

O

O

H

N

H

M

e

M

e

M

e

O

N

M

e

M

e

M

e

O

N

N

H

O

M

e

H

M

U

S

K

A

R

I

N

A

A

S

E

T

I

L

K

O

L

I

N

A

P

I

L

O

K

A

R

P

I

N

A

N

O

O

R

O

H

H

H

O

H

O

H

H

O

O

H

H

H

O

H

O

O

A

c

O

A

c

O

H

H

O

H

H

O

H

O

H

N

H

H

R

=

H

,

P

R

O

T

O

V

E

R

A

T

R

I

N

A

A

J

E

R

V

I

N

A

R

=

O

H

,

P

R

O

T

O

V

E

R

T

A

R

I

N

A

B

H

O

H

H

H

H

O

H

H

N

H

2

K

O

L

E

S

T

E

R

O

L

O

L

-

A

r

g

O

H

N

H

2

O

H

S

U

B

T

I

T

U

S

I

N

U

K

L

E

O

P

I

L

I

K

H

O

H

N

H

C

D

C

D

H

N

I

N

T

E

R

M

E

D

I

T

P

I

U

P

E

R

I

D

I

N

H

O

H

H

H

H

O

H

H

N

H

2

K

O

L

E

S

T

E

R

O

L

O

L

-

A

r

g

O

H

N

H

2

O

H

S

U

B

T

I

T

U

S

I

N

U

K

L

E

O

P

I

L

I

K

H

O

H

N

H

C

D

C

D

H

N

I

N

T

E

R

M

E

D

I

T

P

I

U

P

E

R

I

D

I

N

C

D

H

N

C

D

N

H

O

N

O

O

R

O

H

H

H

O

H

O

H

H

O

O

H

H

H

O

H

O

O

A

c

O

A

c

O

H

H

O

H

H

O

H

O

H

N

H

H

J

E

R

V

I

N

A

R

=

H

,

P

R

O

T

O

V

E

R

A

T

R

I

N

A

A

R

=

O

H

,

P

R

O

T

O

V

E

R

T

A

R

I

N

A

B

N

H

2

C

O

O

H

N

H

2

2

2

M

O

L

L

I

S

I

N

N

H

2

N

H

2

2

N

H

2

C

H

O

2

N

H

N

H

H

H

N

H

N

H

H

H

N

H

N

N

N

H

+

N

H

N

N

H

(

O

)

7

2

3

4

5

6

7

8

9

1

0

1

0

1

1

1

2

1

3

1

4

1

5

1

6

1

7

1

7

2

6

9

1

1

1

5

N

H

N

H

N

H

7

1

0

1

7

2

6

9

1

1

1

5

N

H

H

N

H

N

H

N

N

N

N

H

H

H

S

P

A

T

E

I

N

A

2

6

7

1

0

1

1

1

5

1

6

1

7

N

H

N

H

N

H

2

6

7

1

0

1

1

1

5

1

6

1

7

C

O

2

H

N

H

2

S

C

o

A

O

d

e

g

r

a

d

a

s

i

r

a

n

t

a

i

s

a

m

p

i

n

g

l

e

w

a

t

a

s

a

m

s

i

n

a

m

a

t

H

O

O

O

A

S

A

M

P

I

R

U

V

A

T

C

O

2

O

O

T

r

a

n

s

a

m

i

n

a

s

i

N

H

2

O

(

-

)

K

A

T

I

N

O

N

N

H

2

O

H

(

-

)

-

N

O

R

E

F

E

D

R

I

N

A

N

H

2

O

H

(

+

)

-

N

O

R

P

S

E

U

D

O

E

F

E

D

R

I

N

A

(

K

A

T

I

N

A

)

N

H

M

e

O

H

(

-

)

-

E

F

E

D

R

I

N

A

N

H

2

O

H

(

+

)

-

P

S

E

U

D

O

E

F

E

D

R

I

N

A

S

S

R

S

S

A

M

S

A

M

O

H

N

N

N

N

O

H

O

O

H

P

O

O

H

N

N

H

N

N

O

H

O

O

H

P

O

O

H

N

N

N

N

O

H

O

O

H

P

O

O

M

e

p

u

r

i

n

e

b

i

o

s

y

n

t

h

e

t

i

c

p

a

t

h

w

a

y

A

d

e

n

o

s

i

n

M

o

n

o

P

h

o

s

p

h

a

t

(

A

M

P

)

G

u

a

n

o

s

i

n

M

o

n

o

P

h

o

s

p

h

a

t

(

G

M

P

)

N

-

M

e

t

i

l

a

s

i

p

a

d

a

p

u

r

i

n

S

M

e

A

d

R

S

A

M

I

n

o

s

i

n

M

o

n

o

P

h

o

s

p

h

a

t

X

a

n

t

h

o

s

i

n

M

o

n

o

P

h

o

s

p

h

a

t

7

-

M

e

t

i

l

X

M

P

(

I

M

P

)

(

X

M

P

)

h

i

d

r

o

l

i

s

i

s

f

o

s

f

a

t

e

s

t

e

r

O

H

N

N

H

N

H

N

O

H

O

O

H

H

O

O

S

A

M

O

H

N

N

N

N

O

H

O

O

H

H

O

M

e

O

H

2

H

N

N

N

N

O

M

e

O

M

e

T

E

O

F

I

L

I

N

A

(

1

,

3

-

D

I

M

E

T

I

L

X

A

N

T

I

N

A

)

X

A

N

T

O

S

I

N

A

7

-

M

E

T

I

L

X

A

N

T

O

S

I

N

A

D

-

r

i

b

o

s

e

H

N

N

H

N

N

O

M

e

O

S

A

M

N

N

N

H

N

O

O

M

e

M

e

S

A

M

N

N

N

N

O

M

e

O

M

e

M

e

K

O

F

E

I

N

A

(

1

,

3

,

7

T

R

I

M

E

T

I

L

X

A

N

T

I

N

)

T

E

O

B

R

O

M

I

N

A

(

3

,

7

T

R

I

M

E

T

I

L

X

A

N

T

I

N

)

7

-

M

E

T

I

L

X

A

N

T

1

N

B

I

O

S

I

N

T

E

S

I

S

A

L

K

A

L

O

I

D

A

P

U

R

I

N

Alkaloid

Documents

Transcript of Alkaloid