Aldehydy, Ketony
Click here to load reader
-
Upload
clayton-ayala -
Category
Documents
-
view
98 -
download
2
description
Transcript of Aldehydy, Ketony
![Page 1: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/1.jpg)
Aldehydy, Aldehydy, KetonyKetony
Karbonylové sloučeniny
![Page 2: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/2.jpg)
Charakteristika aldehydůCharakteristika aldehydů
Obecný vzorec Obecný vzorec R-CHOR-CHO
![Page 3: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/3.jpg)
Názvosloví aldehydůNázvosloví aldehydů
1) SYSTEMATICKÉ1) SYSTEMATICKÉ
– – název základního uhlovodíku + přípona název základního uhlovodíku + přípona al al (případně –dial)(případně –dial)
propanpropanalal
![Page 4: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/4.jpg)
Názvosloví aldehydůNázvosloví aldehydů
EthanEthanalal
MethanMethanalal
Hexan-1,6-Hexan-1,6-dial dial OHCCH2CH2CH2CH2CHO
![Page 5: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/5.jpg)
Názvosloví aldehydůNázvosloví aldehydů
Pokud sloučenina obsahuje více aldehydických skupin než 2 či je cyklická či aromatická, NEZAPOČÍTÁVÁME do hlavního řetězce aldehydickou skupinu ani jejich uhlíky → přípona KARBALDEHYD
Přípona karbaldehyd v sobě v sobě zahrnuje zahrnuje i karbonylový uhlík i karbonylový uhlík
![Page 6: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/6.jpg)
propan-1,2,3-trikarbaldehydpropan-1,2,3-trikarbaldehyd
cyklohexankarbaldehydcyklohexankarbaldehyd
O
![Page 7: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/7.jpg)
2)2) TRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍTRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍ
FormaldehydFormaldehyd
AcetaldehydAcetaldehyd
![Page 8: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/8.jpg)
2)2) TRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍTRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍ
BenzaldehydBenzaldehyd
Glyceraldehyd (2,3-dihydroxypropanal)Glyceraldehyd (2,3-dihydroxypropanal)
![Page 9: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/9.jpg)
Významné aldehydyVýznamné aldehydy
FormaldehydFormaldehyd páchnoucí plyn, rozpustný ve voděpáchnoucí plyn, rozpustný ve vodě 40% vodný roztok = formalin40% vodný roztok = formalin ničí bakterie, sráží bílkovinyničí bakterie, sráží bílkoviny použití – desinfekce, konzervacepoužití – desinfekce, konzervace
![Page 10: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/10.jpg)
BenzaldehydBenzaldehyd kapalina vonící po hořkých mandlíchkapalina vonící po hořkých mandlích Na vzduchu rychle oxiduje na kys.benzoovouNa vzduchu rychle oxiduje na kys.benzoovou
![Page 11: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/11.jpg)
GlyceraldehydGlyceraldehyd základem sacharidů tzv.aldózzákladem sacharidů tzv.aldóz
![Page 12: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/12.jpg)
Charakteristika ketonůCharakteristika ketonů
Obecný vzorec:Obecný vzorec:
R1 – CO – R2R1 – CO – R2
![Page 13: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/13.jpg)
Názvosloví ketonůNázvosloví ketonů1) SYSTEMATICKÉ názvosloví1) SYSTEMATICKÉ názvosloví
základní uhlovodík – základní uhlovodík – lokant lokant – – onon
pentan-pentan-22--onon
propan -propan -22--onon
![Page 14: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/14.jpg)
Názvosloví ketonůNázvosloví ketonů
butan-butan-22--onon
cyklohexancyklohexanonon
O
![Page 15: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/15.jpg)
2) Aditivní princip 2) Aditivní princip
V abecedním pořadí uhlovodíkové V abecedním pořadí uhlovodíkové
zbytky + ketonzbytky + keton
diethylketondiethylketon
celkový součet atomů uhlíku ve vzorci je o 1 menší než součet atomů uhlíku uhlovodíkových
zbytků
![Page 16: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/16.jpg)
3) Triviální názvosloví3) Triviální názvosloví
Aceton = propan-2-on= dimethylketonAceton = propan-2-on= dimethylketon
![Page 17: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/17.jpg)
Názvosloví ketonů, když Názvosloví ketonů, když oxoskupina je vedlejšíoxoskupina je vedlejší
Předpona oxo-Předpona oxo-
2-oxopropanová kyselina 2-oxopropanová kyselina
O
OH
CH3
O
![Page 18: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/18.jpg)
Významné ketonyVýznamné ketony
AcetonAceton těkavá zdraví škodlivá kapalinatěkavá zdraví škodlivá kapalina rozpouštědlorozpouštědlo vznik při hladovění, při vznik při hladovění, při diabetes mellitusdiabetes mellitus Jeho páry se vzduchem po zapálení Jeho páry se vzduchem po zapálení
vybuchujívybuchují
![Page 19: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/19.jpg)
ProcvičeníProcvičení
Zapište chemickým vzorcem:Zapište chemickým vzorcem:
a)a) butanalbutanal
b)b) hexanalhexanal
c)c) butan-1,2,4-trikarbaldehydbutan-1,2,4-trikarbaldehyd
d)d) acetaldehydacetaldehyd
e)e) benzaldehydbenzaldehyd
![Page 20: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/20.jpg)
f)f) hexan-3-onhexan-3-on
g)g) hexan-2-onhexan-2-on
h)h) oktan-4-onoktan-4-on
i)i) hexan-2,4-dionhexan-2,4-dion
j)j) dimethylketondimethylketon
k)k) ethylmethylketonethylmethylketon
![Page 21: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/21.jpg)
ChinonyChinony- Vznikají z arom.sloučenin jejich oxidacíVznikají z arom.sloučenin jejich oxidací- Cyklické diketonyCyklické diketony
NázvoslovíNázvosloví- Ke kmenu arenu (ačkoli je porušená Ke kmenu arenu (ačkoli je porušená
arom.struktura) přidáme koncovku - arom.struktura) přidáme koncovku - chinonchinon
![Page 22: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/22.jpg)
1,2-benzochinon1,2-benzochinon
1,4-benzochinon1,4-benzochinon
1,4-naftochinon1,4-naftochinon
O
O
O
O
O
O
![Page 23: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/23.jpg)
Fyzikální vlastnosti Fyzikální vlastnosti aldehydů a ketonůaldehydů a ketonů
Nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny Nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny (vyjma plynného formaldehydu), vyšší (vyjma plynného formaldehydu), vyšší pevné látkypevné látky
Nižší teploty varu než alkoholy- netvoří Nižší teploty varu než alkoholy- netvoří vodíkové vazbyvodíkové vazby
Charakteristický zápachCharakteristický zápach
![Page 24: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/24.jpg)
Chemické vlastnosti Chemické vlastnosti aldehydů a ketonůaldehydů a ketonů
Velmi reaktivníVelmi reaktivní
Uhlík láká nukleofilní částiceUhlík láká nukleofilní částice
Kyslík láká volné kationty př.HKyslík láká volné kationty př.H++
![Page 25: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/25.jpg)
Chemické vlastnosti Chemické vlastnosti aldehydů a ketonůaldehydů a ketonů
Karbonylová skupina ovlivňuje i vodíkové Karbonylová skupina ovlivňuje i vodíkové atomy navázané na vedlejším uhlíku (atomy navázané na vedlejším uhlíku (αα – –uhlíku) (tzv. uhlíku) (tzv. αα – vodíky), zvyšuje jejich kyselost – vodíky), zvyšuje jejich kyselost a umožňuje jejich snadnější odštěpenía umožňuje jejich snadnější odštěpení
Nejtypičtější reakcí je Nejtypičtější reakcí je adice nukleofilní adice nukleofilní !!!!!!!!
![Page 26: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/26.jpg)
Chemické vlastnostiChemické vlastnosti1)1)Vznik poloacetalů a acetalůVznik poloacetalů a acetalů
2)2)Reakce karbonylových sloučenin se Schiffovým činidlemReakce karbonylových sloučenin se Schiffovým činidlem
3)3)Aldolová kondenzaceAldolová kondenzace
4)4)Oxidace Oxidace
5)5)RedukceRedukce
![Page 27: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/27.jpg)
1) Vznik poloacetalů a acetalů1) Vznik poloacetalů a acetalů
Podstatou je reakce karbonylové skupiny Podstatou je reakce karbonylové skupiny s hydroxylovou skupinou alkoholůs hydroxylovou skupinou alkoholů
Jde o adici nukleofilníJde o adici nukleofilní
![Page 28: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/28.jpg)
![Page 29: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/30.jpg)
Acetaly jsou mnohem stálejší než Acetaly jsou mnohem stálejší než karbonylové sloučeninykarbonylové sloučeniny
Reakce je vratná za použití bázeReakce je vratná za použití báze
![Page 31: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/31.jpg)
2) Reakce karbonylových 2) Reakce karbonylových sloučenin se Schiffovým sloučenin se Schiffovým činidlemčinidlem
Schiffovo činidlo: odbarvený roztok Schiffovo činidlo: odbarvený roztok červeného org.barviva FUCHSINU červeného org.barviva FUCHSINU např.oxidem siřičitýmnapř.oxidem siřičitým
![Page 32: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/32.jpg)
Schiffovo činidlo slouží Schiffovo činidlo slouží k rozeznání karbonylové k rozeznání karbonylové sloučeniny: zčervenásloučeniny: zčervená
Na principu adice nukleofilníNa principu adice nukleofilní
![Page 33: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/33.jpg)
3) Aldolová kondenzace3) Aldolová kondenzace
![Page 34: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/34.jpg)
1.Krok: účinkem silné báze dojde k 1.Krok: účinkem silné báze dojde k odštěpení odštěpení αα- vodíku z karbonyl.slouč.- vodíku z karbonyl.slouč.
![Page 35: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/35.jpg)
2.Krok: karbanion napadá na nukleofilním 2.Krok: karbanion napadá na nukleofilním principu další molekulu karbonylové principu další molekulu karbonylové sloučeninysloučeniny
![Page 36: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/36.jpg)
3.Krok: regenerace aniontu OH3.Krok: regenerace aniontu OH--
![Page 37: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/37.jpg)
4) Oxidace4) Oxidace
Např. vzdušným ONapř. vzdušným O22, KMnO, KMnO44
Pouze u aldehydůPouze u aldehydů
Produktem jsou karboxylové kyselinyProduktem jsou karboxylové kyseliny
![Page 38: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/38.jpg)
5) Redukce5) Redukce
Většinou katalyticky (např. Pt)Většinou katalyticky (např. Pt)
U aldehydů na primární alkoholyU aldehydů na primární alkoholy
![Page 39: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/39.jpg)
5) Redukce5) Redukce
U ketonů na sekundární alkoholyU ketonů na sekundární alkoholy
![Page 40: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/40.jpg)
Rozlišení aldehydů a ketonůRozlišení aldehydů a ketonů
1)1) Fehlingovo činidloFehlingovo činidlo
2)2) Tollensovo činidloTollensovo činidlo
3)3) Jodoformová reakceJodoformová reakce
![Page 41: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/41.jpg)
Fehlingovo činidloFehlingovo činidlo
Ze dvou roztoků : Ze dvou roztoků :
Fehling I a Fehling IIFehling I a Fehling II• Modrozelený• Roztok modré skalice
• Bezbarvý•Roztok vinanu (sůl kys.vinné) v zásaditém prostředí (např.v NaOH)
![Page 42: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/42.jpg)
Fehlingovo činidloFehlingovo činidlo
Před použitím se slije Fehling I s Před použitím se slije Fehling I s Fehlingem II v poměru 1:1 – tmavě Fehlingem II v poměru 1:1 – tmavě modrý roztokmodrý roztok
Rozlišení aldehydu a ketonu při oxidaciRozlišení aldehydu a ketonu při oxidaci
![Page 43: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/43.jpg)
Fehlingovo činidloFehlingovo činidlo
Keton nereagujeKeton nereaguje
Aldehyd se oxiduje na karboxylovou Aldehyd se oxiduje na karboxylovou kyselinu, přičemž měďnaté kationty se kyselinu, přičemž měďnaté kationty se redukují na měďné redukují na měďné vznik oxidu vznik oxidu měďného měďného roztok zčervená roztok zčervená
Probíhá za zvýšené teplotyProbíhá za zvýšené teploty
![Page 44: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/44.jpg)
Tollensovo činidloTollensovo činidlo
Základem je roztok AgNOZákladem je roztok AgNO33
Opět na principu oxidaceOpět na principu oxidace
Za zvýšené teplotyZa zvýšené teploty
![Page 45: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/45.jpg)
Tollensovo činidloTollensovo činidlo
Keton nereagujeKeton nereaguje
Aldehyd se oxiduje na karboxylovou Aldehyd se oxiduje na karboxylovou kyselinu a stříbrné kationty redukují na kyselinu a stříbrné kationty redukují na stříbro stříbro na vnitřním povrchu zkumavky na vnitřním povrchu zkumavky vznik stříbrného zrcátkavznik stříbrného zrcátka
![Page 46: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/46.jpg)
Jodoformová reakceJodoformová reakce Reakce karbonylové sloučeniny s halovým Reakce karbonylové sloučeniny s halovým
prvkem v zásaditém prostředíprvkem v zásaditém prostředí
Nejčastěji se používá pro rozlišení methanolu a Nejčastěji se používá pro rozlišení methanolu a ethanoluethanolu
Oxidace probíhá u obou, ale jodoformová reakce Oxidace probíhá u obou, ale jodoformová reakce probíhá pouze u ethanalu (u probíhá pouze u ethanalu (u methanalu ne, jsou potřeba alespoň 2 uhlíky)methanalu ne, jsou potřeba alespoň 2 uhlíky)
![Page 47: Aldehydy, Ketony](https://reader038.fdocument.pub/reader038/viewer/2022102503/56813328550346895d9a1465/html5/thumbnails/47.jpg)
Jodoformová reakceJodoformová reakce
Vznik halogenderivátu a soli karboxylové Vznik halogenderivátu a soli karboxylové kyselinykyseliny