“Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

Tema: “Aldehídos y Cetonas”

Profesor: Acero Giraldo, Yovani.

Curso: Química Orgánica I

Grupo: 93G

Fecha de realización: 2- 10- 2013

Integrantes:

Sánchez Ayala , Tania. Valerio Claudio, Suyey. Villafuertes Pelayo, Joselyn.

Ciclo: 2013 B

Bellavista – Callao

Lima – Perú

Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

I) OBJETIVOS

Diferenciación entre los aldehídos y cetonas.

Conocer las diferentes formas de identificación de cetonas y aldehídos.

Conocer los reactivos que se utilizan en las diferentes diferenciaciones.

II) MARCO TEÓRICO:

ALDEHIDOS

Constitución; los aldehídos (alcoholes deshalogenados) son alcoholes primarios que

perdieron 2 átomos de hidrógeno. Algunos de ellos se encuentran libres e la

naturaleza, particularmente en las esencias vegetales. Resulta de la oxidación parcial

de los alcoholes primarios, oxidación que quita al alcohol átomos de II para formar

agua.

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Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

CETONAS

Las acetonas se derivan de los alcoholes secundarios por dehidrogenación; por eso se

llaman a menudo aldehídos secundarios.

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes

permanganato, dicromato, trióxido de cromo.

La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrogeno sobre el carbono.

Los alcoholes alilicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por oxidación con dióxido de manganeso en cetona. Esta reacción tiene una elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.

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Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Propiedades fundamentales: Las cetonas desde la propanona hasta la decanota d C10

son líquidos volátiles y aromáticos. A partir de C11 son sólidos e inodoras. Las

primeras son solubles en agua: la densidad es inferior a la del agua y el punto de

ebullición al del alcohol correspondiente.

Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los

alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos

de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que

aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

A. Aldehídos

Métodos de Obtención:

a) Por Oxidación de los Alcoholes Primarios

Por efecto de un agente oxidante se oxidan fácilmente para producir un aldehído

(agente oxidante: mezcla sulfocrómica).

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4R CH2OH

Reactivo de CollinsCCP (CrO3)

R CH R1

OH

Na2Cr2O7H2CrO4

R C

O

H

R C

O

R1

Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

b) Por Destilación Catalítica de los Alcoholes Primarios

El proceso se lleva a cabo haciendo pasar los vapores del alcohol primario

mezclando con una cantidad adecuada de aire a través de un tubo, y utilizando

como catalizador el espiral de cobre.

Reacción:

Propiedades Generales:

Propiedades físicas:

El primer término es gaseoso (metanal); los restantes: hasta C12 son líquidos y

los últimos términos son sólidos.

Su temperatura de ebullición son menores que los de los alcoholes

respectivos por que los aldehídos no tienen " enlaces hidrogeno ".

Los aldehídos de baja masa molecular tienen olor intenso,; en cambio los

superiores son fraganciosos , por ejemplo , el nonanal es un componente

de la esencia del geranio.

Los aldehídos con 4 o menos átomos de carbono son solubles en agua y

todos son menos densos. Los de mayor número de átomos de carbono son

insolubles.

El grupo carbonilo tiene gran polaridad.

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R CH2OHReactivo de Collins

CCP (CrO3)

R CH R1

OH

Na2Cr2O7H2CrO4

R C

O

H

R C

O

R1

Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Propiedades Químicas:

Oxidación:

Los aldehídos son fácilmente oxidables transformándose en ácidos de igual

número de átomos de carbono. Esta capacidad reductora de los aldehídos se

manifiesta al reaccionar con:

a) El reactivo de tollens:

AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH

Se produce el espejo de plata

H − CHO + 2 AgOH → H ─ COOH + H2O + 2Ag

Metanol A.Metanoico

b) El licor de fehling:

Cu(OH)2 + NaOH + tartrato doble de Na y K

Se produce un precipitado rojo ladrillo de Cu2O.

H ─ CHO + 2 Cu1+ → H ─ COOH + Cu2O + 2 H2O

c) El reactivo de Benedi c t:

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Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

CuSO4 + Na2CO3 + citrato de sodio

Se produce un precipitado de cobre.

o Adición de Ácido Cianhídrico:

Permite la constitución de las " cianhidrinas “, muy útiles en la síntesis de los

ácidos orgánicos.

H ─ CHO + HCN → CH3 ─ CH ─ CN

|

OH

Etiliden Cianhidrina

2 – Hidroxi nitrilo

o Reacción de Coloración:

Al agregar aldehído a una disolución de fucsina ( color rojo )

previamente decolorada con SO2 (reactivo de schiff ), esta recupera su color.

o Polimerización:

Mediante catalizadores, varias moléculas de aldehídos se unen a través del

oxigeno del grupo carbonilo, formando compuestos llamados

paraldehídos.

o Aldolización :

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Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Es una reacción de condensación que los ALDEHIDOS bajo la acción de

hidróxidos Se producen sustancias con funciones aldehídos y alcohol en su

molécula; se les denomina alcoholes.

2 CH3 − CHO → CH3 − CHOH − CH2 − CHO

Etanal 3 – hidroxibutanal (aldol)

III) MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales

Vaso de precipitado

Pinzas

Mechero de bunsen

Tubos de ensayo

Gradilla

Trípode y rejilla de asbesto

Soporte universal

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Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Reactivos

Formaldehido HCHO

Benzaldehído C6H5CHO

Acetaldehído CH3CHO

Acetona CH3COCH3

Permanganato de potasio KMNO4

Ácido clorhídrico HCl y Ácido sulfúrico H2SO4

Reactivo legal, Reactivo Tollens, Reactivo de Fehling,

Reactivo de Schiff, Reactivo de Denigues, Reactivo Lugol.

Nitroprusito de sodio Na2NOFe(CN3)

Hidróxido de sodio NaOH

IV) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Pruebas de Identificación

1. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Tollens Ag(NH 3)2OH.

Para la Cetona:

En un tubo de ensayo colocamos la muestra problema

(ACETONA), luego adicionamos el reactivo de Tollens que es a

base de Ag(NH3)2OH, finalmente procedemos a llevarlo a baño

maría.

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Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Reacción:

CH3COCH3 + Ag(NH3)2OH NO REACCIONA

Resultado:

De la experiencia se observa que la acetona no reacciona con el reactivo de Tollens.

Para el Aldehído

En un tubo de ensayo colocamos la muestra problema (FORMALDEHIDO),

luego adicionamos el reactivo de Tollens (Ag(NH3)2OH y procedemos a

llevarlo a baño maría.

Reacción:

2Ag(NH3)2 + 3NaOH + H-CHO H-COONa + 4NH3 + 2NaNO3 + 2Ag + 2 H2O

Resultado:

Observamos que el formaldehído reacciona con el reactivo de Tollens y forma un

espejo de plata, resultado positivo.

2. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de fehling Cupitartrato de Na.

Para la Cetona

En un tubo de ensayo mezclamos el reactivo de Fehling A y B,

añadimos la muestra problema (CETONA), lo llevamos a baño

María por 5 minutos y observamos.

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Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Reacción:

CH 3−CO−CH 3+Re activo Fehling → No Reacciona

Resultado:

Observamos que con la cetona no se visualiza reacción alguna, NO REACCIONA.,

negativa.

Para el aldehído

En un tubo de ensayo mezclamos el reactivo de Fehling A y B,

añadimos la muestra problema (FORMALDEHIDO), lo llevamos a

baño María por 5 minutos y observamos.

Reacción:

Resultado:

Observamos que para el formaldehído, se forma una solución color amarillenta con

cierta cantidad de precipitado color rojizo en el fondo del tubo (oxido de Hierro).

3. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Schiff

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Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Para la Cetona

En un tubo de ensayo adicionamos una alícuota de la muestra problema (CETONA),

luego procedemos adicionarle el reactivo de Schiff.

Reacción:

+ CH3COCH3 NO REACCIONA

Resultado:

Se puede notar que no hay reacción para la cetona lo cual nos indica negativo para la

cetona.

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Reactivo de Schiff (incoloro)

Acetona

Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Para el aldehído

En un tubo de ensayo adicionamos una alícuota de la muestra

problema (FORMALDEHIDO), luego procedemos adicionarle el

reactivo de Schiff.

Reacción:

+ CH2O

Resultado:

Se puede observar que la solución toma un color rojo grosella dando positivo a la

presencia de un aldehído para nuestra muestra.

4. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Legal

Para la Cetona

En un tubo de ensayo añadimos 0.5 ml. del reactivo de Legal (Nitroprusiato de Na)

más 1 ml. de la muestra problema (CETONA). Luego agregamos Hidróxido de

sodio (NaOH), 1 o 2 gotas de acido glacial, lo sometemos a baño María por 5

minutos y observamos.

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Reactivo de schiff (incoloro)

Formaldehído

H

H

Complejo de color violeta

Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Reacción:

CH3 -CO-CH3 + NH4OH CH3COCH2-NH4 + H2O

CH3COCH-2NH4+Na2Fe(CN)5NO Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CH2-CO-CH3)2

Resultado:

Se puede observar que la solución cambia de coloración a un color violáceo dando

positivo para nuestra muestra que es la acetona.

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Acetona + nitroprusiato de sodio

Acetona + nitroprusiato de sodio

+ NaOH

Acetona + nitroprusiato de sodio

+ NaOH + CH3COOH

Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Para el aldehído

En un tubo de ensayo añadimos 0.5 ml. del reactivo de Legal

(Nitroprusiato de Na) más 1 ml. de la muestra problema

(FORMALDEHIDO). Luego agregamos Hidróxido de sodio

(NaOH) y luego sometemos a baño María por 5 minutos y

observamos

Reacción:

H-CHO + NH4OH NH4CHO + H2O

NH4CHO +Na2Fe(CN)5NO Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CHO)2

Resultado:

Al mezclar el reactivo de legal con el hidróxido de sodio hubo una coloración rojo vino

y luego al someterlo al baño María se formaron 2 fases una de color naranja rojizo

(arriba) y otra de color rojo intenso, un poco verdosa (abajo). La reacción es positiva

también para el aldehído.

5. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo Yodoformo

Para la Cetona

En un tubo de ensayo agregamos I2 (R. Lugol), la muestra problema

(CETONA), por ultimo le agregamos el hidróxido de sodio (NaOH)

y observamos.

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Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Reacción:

CH3-CO-CH3 + 3 I2 + 4 NaOH CH3-COONa + 3 NaI + 3 H2O

Resultado:

Observamos que al agregarle el reactivo de Lugol a la Cetona esta toma un color

medio amarillo y al adicionarle el NaOH la solución se decolora lo dejamos reposar

unos minutos y notamos un precipitado muy finito (casi no se nota), formándose el

Yodoformo (toxico), la reacción es positiva.

Para el aldehído

En un tubo de ensayo agregamos I2 (R. Lugol), la muestra problema

(FORMALDEHIDO), por ultimo le agregamos el hidróxido de sodio (NaOH) y

observamos.

Reacción:

H-COOH3 + 3 I2 + 4 NaOH NO REACCIONA

Resultado:

Se observa que no se forma precipitado, lo cual indica que es negativa para aldehídos.

6. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Deniges

Para la Cetona

En un tubo de ensayo añadimos 0.5 ml. del reactivo de Deniges (color rosado) más

1 ml. de la muestra problema (ACETONA). Luego sometemos a baño María por 5

minutos y observamos.

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Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Reacción:

CH3

I Hg

CH3-CO-CH3+HgO+H2SO4 CH3-C ( O SO4 ) + H2O

II Hg

O

Complejo

Resultado:

Se forma una coloración rosada cuando se mezcló el reactivo de Deniges y ocurrió

una reacción exotérmica y se formó un precipitado de color amarillo claro. Se formó

un complejo.

Para el aldehído

En un tubo de ensayo añadimos 0.5 ml. del reactivo de Deniges (color rosado) más 1

ml. de la muestra problema (formaldehido). Luego sometemos a baño María por 5

minutos y observamos.

Reacción:

H-CHO + HgO + H2SO4 NO REACCIONA

Resultado:

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Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Se observa que al agregar el reactivo de Deniges con la muestra (ALDEHIDO), no se

nota ningún cambio de coloración, por lo tanto se concluye que este tipo de

identificación es negativa para un aldehído.

V) CUESTIONARIO

1. ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?

Se pudo identificar el grupo carbonilo con el reactivo de deniges para el caso de

la cetona nos dio un precipitado color amarillo, Mientras que para un aldehído se

puede utilizar el KMnO4, en el caso del acetaldehído nos da un color marrón.

2. Escriba la reacción que permitió dicha identificación.

Para la acetona:

Para el acetaldehído:

CH 3CHO+KMnO4 → CH3 COOH+ Mn+2

3. ¿Cómo diferencio a un aldehído de una cetona?

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Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Se pudo diferenciar usando el reactivo de Tollens. Al oxidar un aldehído con el

reactivo de Tollens se produce acido carboxílico y los iones de plata de reducen

a plata metálica que se deposita en las paredes del tubo en forma de espejo de

plata.

Mientras que las cetonas no reaccionan con el reactivo de Tollens excepto

algunos compuestos como las hidroxicetonas y las dicetonas 1-2.

También se pudo diferenciar con el reactivo de Fehling, con el reactivo de Schiff

4. Escriba la o las reacciones que permitió diferenciar uno de otro

Con el reactivo de Tollens:

Para el acetaldehído:

CH 3CHO+2 Ag(NH¿¿3)2+2OH →CH 3−COO−¿+ 2NH3+2 H 2 O+2 Ag+¿¿¿¿

Para el benzaldehído:

C6 H5 CHO+2 Ag(NH ¿¿3)2+2OH → C6 H 5−COO−¿+2 NH3 +2H 2 O+2Ag+¿¿ ¿¿

Para la acetona:

CH 3 (CO )CH 3+2 Ag(NH ¿¿3)2+2OH → no reacciona¿

5. ¿En qué consiste la reacción de haloformo y en qué casos se lleva a cabo?

Consiste en la ruptura del compuesto carbonil por el enlace metil-carbonilo y la

oxidación posterior a acido carboxílico, dando también como producto

haloformo que precipita. Se lleva a cabo para metilcetonas y como caso

exclusivo para el acetaldehído.

6. Escriba la reacción anterior

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Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

7. CONCLUSIONES

Mediante las pruebas realizadas en el

laboratorio se pudo llegar a la conclusión

ALDEHÍDO

Prueba Reactivo tollens

Es un oxidante suave que oxida los aldehídos, ion complejo se reduce a plata

metalica que se deposita en las paredes del tubo ( se forma espejo de plata),

dando positivo para aldehídos.

Prueba Reactivo de Fehling

Con el aldehído el ion cobre(+2) se reduce a cobre(+1) formando precipitado

rojizo dando positivo para aldehídos.

Prueba Reactivo de Schiff

Los aldehídos adquieren una coloración fucsia dando positivo para aldehídos.

Prueba de Reactivo de Legal

El aldehído no reacciona con el reactivo de legal, indica resultado negativo para

aldehídos.

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Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Prueba de KMnO4

Con el aldehído ocurre reacción d Mn(+7) Mn(+4) , el aldehído se transforma

en un acido carboxílico dando positivo para aldehídos.

Prueba de Deniges

El aldehído no reacciona con el reactivo de Deniges, nos indica resultado

negativo para aldehídos.

CETONA

Prueba Reactivo tollens

La cetona no reacciona con el reactivo tollens, nos indica resultado negativo

para cetonas.

Prueba Reactivo de Fehling

La cetona no reacciona con el reactivo Fehling , nos indica resultado negativo

para cetonas.

Prueba Reactivo de Schiff

La cetona no reacciona con el reactivo Schiff, nos indica resultado negativo para

cetona.

Prueba de Reactivo de Legal

Con la cetona se observa que la solución cambia de coloración a un color

violáceo indicando positivo para cetona.

Prueba de KMnO4

La cetona no reacciona con el KMnO4, nos indica resultado negativo para

cetona.Universidad Nacional del Callao – Facultad de Ingeniería Química

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Aldehídos y cetonas QUÍMICA ORGÁNICA I

Prueba de Deniges

Con la cetona ocurre reacción exotérmica y se formo precipitado de color

amarillo, complejo indicando positivo para cetona.

8. BIBLIOGRAFÍA

MORRISON Y BOYD

Química Orgánica

WINGRAVEAS. ROBERT. L.

Química Orgánica

www.quimicaorganica.net/quimica-organica/aldehidos-cetonas/aldehidos-

cetonas.htm

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