11. aldehídos y cetonas
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Aldehídos y Cetonas
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Aldehídos y Cetonas
O Son compuestos orgánicos que se
caracterizan por poseer el grupo funcional
Carbonilo (-CO-) que es quien determina
sus propiedades
O Los Aldehídos tienen la fórmula general
R-CHO (el grupo carbonilo se encuentra
en un carbono primario) y las Cetonas R–
CO-R1 (el grupo carbonilo se encuentra
en un carbono secundario)
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O Los grupos R y R1 pueden ser alifáticos o
aromáticos.
R
O
H
Aldehído
R
O
R1
Cetona
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Aldehídos: Usos y Aplicaciones
O Son intermediarios en la síntesis de ácido
O Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos como la baquelita, resinas de melamina, etc.
O Industria fotográfica; explosiva y colorante.
O Como antiséptico y preservador.
O Como herbicida, fungicida y pesticida.
O Acelerador en la vulcanización.
O Industria de alimentación y perfumería.
O Industria textil y farmacéutica.
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Aldehídos: Nomenclatura Común
O Los nombres comunes de los aldehídos
se derivan del nombre común del ácido
que forman por oxidación, cambiando la
palabra “Ácido” por “Aldehído” o bien,
sustituyendo la terminación “-ico” por “-
aldehído”.
O A continuación se presenta una tabla, a
manera demostrativa, de algunos de los
principales ácidos orgánicos:
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Principales Ácidos Carboxílicos
# de C Fórmula Nombre Común
1 HCOOH Ácido fórmico
2 CH3-COOH Ácido acético
3 CH3-CH2-COOH Ácido propiónico
4 CH3-(CH2) 2-COOH Ácido butírico
5 CH3-(CH2) 3-COOH Ácido valérico
6 CH3-(CH2) 4-COOH Ácido caproico
8 CH3-(CH2) 6-COOH Ácido caprílico
10 CH3-(CH2) 8-COOH Ácido cáprico
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Nombres comunes de los principales aldehídos
# C Fórmula Nombres Comunes
1 HCHO Aldehído fórmico o Formaldehído
2 CH3-CHO Aldehído acético o Acetaldehído
3 CH3-CH2-CHO Aldehído propiónico o
Propionaldehído
4 CH3-(CH2) 2-CHO Aldehído butírico o Butiraldehído
5 CH3-(CH2) 3-CHO Aldehído valérico o Valeraldehído
6 CH3-(CH2) 4-CHO Aldehído caproico o Caproaldehído
8 CH3-(CH2) 6-CHO Aldehído caprílico o Caprilaldehído
10 CH3-(CH2) 8-CHO Aldehído cáprico o Capraldehído
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O En esta nomenclatura, al carbono número
dos se le designa con la letra alfa ( ), al
carbono tres con la letra beta ( ) y así
sucesivamente.
OH
-metilbutiraldehído
O H
-etilvaleraldehído
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Aldehídos: Nomenclatura Sistemática
O Los nombres de los aldehídos se derivan
del nombre del alcano con el mismo
número de átomos de carbono. La “o”
final del alcano se reemplaza con el sufijo
“al”.
O Ya que este grupo funcional está siempre
al final de una cadena, no es necesario
especificar su posición en el nombre, pero
su presencia sí determina la numeración
de la cadena.
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EjemplosO
H H
Metanal
O
H
Etanal
3-metilbutanal
2 1
O
H
3
4
5
2,2-dimetilpentanal
O
H
Propana
l
4
32
1
OH
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O Cuando el grupo aldehído está unido a un
anillo se utiliza el sufijo “-carbaldehído”
O H
Ciclopentanocarbaldehíd
o
O H
Ciclohexanocarbaldehído
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O
H
Benzaldehído P-tolualdehído
m-
hidroxibenzaldehído
O
H
O Algunos aldehídos aromáticos pueden ser:
O H
OHfeniletanal
O
H
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O Si sobre una misma cadena existen dos
grupos aldehído, al nombre del
hidrocarburo base se le agrega la
terminación “-dial”.
O
O H
H
Etanodial
O
O
H
H
Propanodial
NOTA: Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza
el prefijo formilo.
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Cetonas: Usos y AplicacionesO Algunas cetonas naturales y otras artificiales se
emplean en cosmetología como aromatizantes y
perfumes.
O Otras constituyen importantes fuentes medicinales y
biológicas.
O La butano-2,3-diona es un ingrediente fundamental
del aroma de la margarina.
O La formalina se emplea como conservador de
muestras biológicas.
O La acetona y la etilmetilcetona son disolventes
orgánicos ampliamente conocidos.
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Clasificación
O Puras o Simétricas: Cuando el grupo R
es el mismo a ambos lados del grupo
carbonilo.
O Asimétricas o mixtas: Cuando los
grupos R y R1 unidos al carbonilo son
diferentes.O
Cetona Pura
O
Cetona
Mixta
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Cetonas: Nomenclatura Común
O Consiste en considerar al grupo carbonilo
como cadena principal (cetona) y a los
grupos R y R1 como sustituyentes.
O
Dimetilcetona
O
n-butilmetilcetona
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O Cuando el carbonilo va unido al benceno
se le llama “fenona” y se le antepone el
nombre trivial del ácido del mismo número
de carbonos que la cadena alifática,
cambiando la terminación “-ico” por “-o”.
O
Acetofenona
O
Butirofenona
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Cetonas: Nomenclatura Sistemática
O 1. Las cetonas obtienen su denominación
a partir del nombre del hidrocarburo base,
al que se le cambia la última “-o” de la
terminación original por “-ona”.
2
1
O
3
Propan-2-ona
2
1
O
34
5
3-metilpentan-2-
ona