aldehid dan keton (ismayanii)
-
Upload
ismayani-arifin -
Category
Documents
-
view
473 -
download
12
Transcript of aldehid dan keton (ismayanii)
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK FARMASI
PERCOBAAN V
ALDEHID DAN KETON
OLEH:
NAMA : ISMAYANI
NIM : F1F1 10 074
KELOMPOK : III
KELAS : B
ASISTEN : SRI HARIYANTI
LABORATORIUM FARMASI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2011
ALDEHID DAN KETON
A. Tujuan percobaan
Tujuan dalam percobaan ini adalah sebagai berikut:
1. Untuk mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi
senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi
2. Untuk memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan
aldehid dan keton
B. Landasan teori
Senyawa aldehid dan keton biasa disebut senyawa karbonil. Rumus
umum senyawa karbonil adalah R-CO-R’ dapat berupa hidrogen. Gugus R dan
R’ dapat berupa hidrogen, alifatik atau aromatik. Jika kedua gugus R adalah
hidrogen, senyawa tersebut dinamakan formaldehida. Jika salah satu gugus R
adalah hidrogen dan yang lain alkil maka disebut aldehid, sedangkan jika kedua
gugus R adalah alkil disebut senyawa keton. Perbedaan struktur aldehid dan
keton menyebabkan perbedaan sifat-sifat fisik dan kimia (Siswoyo, 2009).
Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil. Jika kedua gugus yang
menempel pada gugus karbonil adalah gugus karbon maka senyawa itu
dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen
maka senyawa tersebut termasuk aldehid. Formaldehid, suatu senyawa yang tak
berwarna dan mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan formalin
yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan. Aseton merupakan
pelarut yang baik untuk macam-mavam senyawa organik, banyak digunakan
sebagai pelarut pernis dan plastik (Petrucci, 1987).
Aldehid dan keton barulah dua dari sekian banyak kelompok senyawa
organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton mempunyai gugus alkil
(aril) yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehid mempunyai
sekurang-kurangnya satu atom hydrogen yang terikat pada atom karbonilnya
(Fessenden, 1982).
Aldehid dan keton merupakan senyawa organik yang mengandung gugus
karbonil (C - O). Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas yang
membedakannya. Umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau
harum. Misalnya, transnamaldehida adalah komponen utama minyak kayu manis
dan enantiomer-enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan
permen (Fessenden, 1986).
Senyawa aldehida, keton, dan ester mengalami reaksi pada gugus
karbonil. Gugus karbonil bersifat polar dan memiliki orbital hibrida pada sp2
sehingga ketiga atom yang terikat pada atom karbon terletak pada bidang datar
dengan sudut ikatan 120o. Ikatan rangkap karbon-oksigen pada gugus karbonil
terdiri atas satu ikatan σ san satu ikatan π. Ikatan σ adalah hasil tumpang tindih
satu orbital sp2 atom karbon dengan satu orbital p atom oksigen. Sedangkan
ikatan πadalah hasil tumpang tindih orbital p atom karbon dengan orbital p yang
lain dari oksigen. Dua orbital sp2 lainnya dari atom karbon digunakan untuk
mengikat atom lain. Atom oksigen gugus karbonil masih memiliki dua orbital
dan terisi dua buah elektron. Kedua buah elektron ini adalah 2s dan 2p (Katja,
2004).
Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol
primer. Kebanyakan oksidator tidak dapat dipakai karena akan mengoksidasi
aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti
piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer
menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).
Pembuatan keton yang paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder.
Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium
oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan
kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986).
Uji Tollen merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan
mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton.
Selain dengan menggunakan Uji Tollen untuk membedakan senyawa aldehid dan
keton dapat juga menggunakan Uji Fehling dan Uji Benedict. Aldehid lebih
mudah dioksidasi dibanding keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan
jumlah atom karbon yang sama ( Hart, 1990).
Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan
campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens
adalah Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilakan endapan perak. Endapan
perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akn menjadi cermin perak. Oleh
karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak (Sudarmo,
2006).
Glukosa merupakan suatu monosakarida yang dapat diperoleh dan
hidrolisis sukrosa (gula tebu) atau polisakarida seperti pati dan amilum yang
banyak terdapat pada ubi, jagung, beras, kentang dan lainnya. Glukosa
mengandung gugus alkohol primer dan alkohol sekunder yang dapat mengalami
oksidasi. Umumnya alkohol primer lebih mudah teroksidasi dan alkohol
sekunder. Oksidasi glukosa dapat terjadi pada beberapa tempat tergantung pada
kondisi reaksi dan jenis oksidator yang digunakan dan menghasilkan berbagai
jenis asam (Ginting, 2009).
Formalin merupakan larutan formaldehid yang mengandung 34-40%
dalam air dan formalin termasuk kelompok senyawa disinfektan kuat yang sering
dipakai sebagai pengawet mayat maupun bahan makanan. Formalin adalah
larutan tidak berwarna dan berbau tajam menusuk, mengandung sekitar 30-50%
formaldehid (HCHO) dalam air, biasanya ditambahkan metanol 0,5-10% sebagai
stabilisator untuk mencegah polimerisasi (Arifin, 2007).
C. Alat dan bahan
1. Alat
Adapun alat yang digunakan pada percobaan ini, yaitu:
- Tabung reaksi
- Penangas air
- Pipet tetes
- Gelas kimia
- Timbangan analitik
- Tissue
2. Bahan
Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini, yaitu:
- Pereaksi Fehling I dan Fehling II
- Perak Nitrat (AgNO3) 5%
- NaOH 10%
- Ammonium Hidroksida 0,5%
- Glukosa 0,05%
- Aseton
- Akuades
10 tetes Larutan AgNO3 5 % dalam tabung reaksi
Ditambahkan 1 tetes NaOH 10 %Dikocok pelanDitambahkan Ammonium Hidroksida encer hingga endapan perak hidroksida melarut.Ditambahkan glukosa 0,05 grDipanaskan Dicatat perubahan yang terjadiDiulangi perlakuan dengan penambahan 5 tetes aseton Dicatat perubahan yang terjadi
AgNO3 5% + Glukosa = Terbentuk endapan cermin perakAgNO3 5% + Aseton = Bening
Ditambahkan 10 tetes pereaksi Fehling IIDikocok pelanDitambahkan glukosa 0,05 grDipanaskan Dicatat perubahan yang terjadiDiulangi perlakuan dengan penambahan 5 tetes aseton Dicatat perubahan yang terjadi
Fehling I + II + Glukosa = Terbentuk endapan Merah BataFehling I + II + Aseton = Berwarna Biru (Tidak bereaksi)
10 tetes Pereaksi Fehling I
D. Prosedur kerja
- Uji Tollen
- Uji Fehling
E. Hasil pengamatan
a. Data pengamatan
No. Perlakuan Hasil
1.
Uji tollen
- 10 tetes perak nitrat + 1 tetes NaOH +
ammonium encer beberapa tets sampai
larut + 0,05 gr glukosa, dipanaskan
- 10 tetes perak nitrat + 1 tetes NaOH +
ammonium encer beberapa tets sampai
larut + 5 tetes aseton, dipanaskan
- Terbentuk endapan
berwarna cermin perak
- Bening
2
Uji Fehling
- 1 mL Fehling I + 1 mL Fehling II + 0,05
gr glukosa, dipanaskan
- 1 mL Fehling I + 1 mL Fehling II + 5 tetes
aseton, dipanaskan
- Terbentuk endapan
merah bata
- Berwarna biru
b. Reaksi
Uji Tollens
- Aseton
- Glukosa
Uji Fehling
- Aseton
- Glukosa
F. Pembahasan
Gugus fungsi pada suatu senyawa organik merupakan gugus yang
memberikan karateristik, sifat, ciri kepada senyawa. Karena itu senyawa karbon
dapat dikelompokkan menurut gugus fungsinya. Ada kelompok senyawa alkohol,
eter, aldehid, keton, asam karboksilat, ester, amina, amida dan lainnya. Aldehid
dan keton merupakan isomer gugus fungsi, keduanya mempunyai gugus yang
sama,yaitu gugus karbonil,( CO ), perbedaannya, pada aldehida bila tangan atom
karbon gugus karbonil yang satu mengikat gugus alkil dan tangan lain mengikat
atom hidrogen. Sedangkan pada keton, kedua tangan atom karbon mengikat
gugus alkil.
Pada percobaan kali ini dilakukan identifikasi senyawa Aldehid dan
Keton dengan tujuan untuk mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode
identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi serta untuk
memberikan pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid
dan keton. Percobaan dilakukan menggunakan dua uji yaitu pengujian aldehid
dan keton menggunakan metode uji Tollens. Uji kedua yaitu pengujian aldehid
dan keton menggunakan pereaksi Fehling.
Tes tollens merupakan tes yang biasa digunakan untuk menentukan
adanya gugus karbonil dalam suatu senyawa karbon. Pada pengujian glukosa
menggunakan metode ini menghasilkan tes yang positif yaitu ditandai dengan
adanya endapan berwarna cermin perak pada tabung reaksi. Sedangkan pada
pengujian aseton menghasilkan tes yang negatif karena tidak menunjukkan
adanya perubahan atau tidak terjadinya reaksi.
Ini dikarenakan sifat dari pereaksi ini hanya akan bereaksi dengan
aldehid yaitu glukosa dan tidak bereaksi dengan keton yaitu aseton. Pereaksi ini
juga tidak dapat bereksi dengan alkohol, alkena, dan senyawa organik dengan
gugus fungsional lain. Pereaksi tollens mengandung ion kompleks amonia dalam
suasana asam (Ag(NH3)2)+. Penambahan Amonia encer dalam uji menggunakan
tollen dimaksudkan untuk diperoleh komplek Cu sebab perak hidroksida tidak
larut dalam air, jadi ion perak harus dikompleks dulu oleh ammonia agar tetap
larut.
Glukosa akan dioksidasi oleh pereaksi ini menjadi asam karboksilat,
sedangkan pereaksi ini sendiri tereduksi menghasilkan logam perak mengendap.
Atau Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak dan aldehid
memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C=O yang
membuat aldehid menjadi mudah teroksidasi. Reaksi dengan pereaksi Tollens
mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Berbeda dengan
aseton yang tidak bereaksi, hal ini disebabkan karena tidak adanya ion H+ yang
dapat dioksidasi dalam senyawa keton oleh pelarut. Aldehid adalah reduktor kuat
sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Pereaksi Tollen adalah
contok oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali
aldehida.
Uji selanjutnya yaitu uji dengan menggunakan pereaksi Fehling.
Pereaksi fehling terdiri atas 2 larutan, yaitu larutan Fehling I dan II. Larutan
Fehling I terdiri dari larutan CuSO4, sedangkan larutan Fehling II terdiri atas
larutan NaOH dan larutan kalium-natrium Tartrat. Pereaksi Fehling diberikan
pada kedua sampel yaitu glukosa yang termasuk golongan aldehid dan aseton
yang termasuk golongan keton. Perlakuan selanjutnya adalah pemanasan
sehingga diperoleh hasil yang positif pada pengujian glukosa dengan ditandai
terbentuknya endapan berwarna merah bata. Sedangkan pada aseton diperoleh
hasil yang negatif.
Pemanasan dalam reaksi ini bertujuan agar gugus aldehida pada
sampel yaitu glukosa terbongkar ikatannya dan dapat bereaksi dengan ion OH-
membentuk asam karboksilat. Endapan merah bata ini berasal dari Cu2O dari
fehling yang tereduksi oleh glukosa serta merupakan hasil sampingan dari reaksi
pembentukan asam karboksilat.
Glukosa merupakan gula pereduksi (mempunyai gugus aldehid bebas)
yang jika direaksikan dengan pereksi fehling akan memberikan hasil yang positif.
Sebab glukosa mampu mereduksi kupri menjadi kupro dalam suasana basa dan
kemudian menjadi Cu2O (endapan merah bata). Namun, ketika digunakan
larutan yang lebih encer misalnya larutan glukosa 0,1%, endapan yang terjadi
berwarna hijau kekuningan.
Pada aseton tidak terjadi reaksi dikarenakan senyawa keton merupakan
senyawa yang sukar dioksidasi kecuali menggunakan agen pengoksidasi yang
kuat. Pereaksi Fehling dan Tollens tidak dapat mengoksidasi keton sebab
pereaksi tersebut termasuk zat pengoksidasi lemah. Oleh karena itu aldehida dan
keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.
G. Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari percobaan ini, yaitu:
1. Identifikasi senyawa aldehid dan keton terhadap reasksi-reaksi kimia dapat
diketahui melalui uji fehling dan tollens, dimana senyawa aldehid bila
direaksikan dengan tolens terbentuk endapan cermin perak dan bila
direaksikan dengan fehling terbentuk endapan merah bata. Sedangkan
senyawa keton pada penambahan pereaksi Tollens ataupun Fehling tidak
terjadi perubahan apapun.
2. Sifat kimia dari senyawa aldehid dan keton dapat dilihat dari perbedaan gugus
yang terikat pada gugus karbonil. Dimana aldehid mudah teroksidasi karena
adanya atom hidrogen yang terikat pada ikatannya sedangkan keton sukar
teroksidasi karena tidak mempunyai atom hidrogen pada ikatannya.
DAFTAR PUSTAKA
Arifin, Z. 2007. Stabilitas Formalin dalam Daging Ayam Selama Penyimpanan. Seminar Nasional Teknologi Peternakan dan Veteriner: Bogor.
Fessenden, R . J dan Fessenden, J. S , 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Erlangga: Jakarta.
Ginting, T. 2009. Oksidasi Glukosa dengan Molekul Oksigen Menggunakan Katalis Paladium (II) Klorida, Tembaga (II) Klorida dan Asam Format dalam Pelarut Asetat. Jurnal Penelitian Sains. Universitas Sriwijaya: Sumata Selatan.
Hart, H. 1990. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta.
Katja, D. G., 2004. Sintesis Alkohol dari Senyawa Aldehida, Keton, dan Ester. Eugenia. Vol. 10 (3). Unsrat: Manado.
Petrucci, R. 1987. Kimia Dasar I. Erlangga: Jakarta.
Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik. Aksara Baru: Jakarta.
Siswoyo, R. 2009. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta.
Sudarmo, U. 2006. Kimia 3. Erlangga: Jakarta.