ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT
Transcript of ALDEHID,KETON, DAN ASAM KARBOKSILAT
RADONA
DINI ANGGRAINI
ADE OKTAMIRSI
APRILIANA
AGUSTIN PRI UTAMI
AIDIL AKHBAR
WELLY EFRIALDO
DISUSUN
OLEH KELOMPOK 1
NAMA ANGGOTA :
ALKANAL
DAN
ALKANON
1. PENGERTIAN
Alkanal dan alkanon adalah senyawa-senyawa
sederhana yang mengandung sebuah gugus
karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O
Atom C pada gugus fungsi tersebut masih
memiliki sisa 2 tangan yang dapat digunakan
untuk mengikat H atau substituen alkil atau aril.
Jika salah satu tangan mengikat H, senyawa tsb
adalah alkanal. Jika selain H, senyawa tsb adalah
alkanon.
Alkanal dan alkanon memiliki rumus molekul yang sama, yaitu :
RUMUS UMUM : CnH2n0
Tetapi gugus fungsi pada alkanal berbeda dengan alkanon
2. RUMUS KIMIA
Pemberian nama alkanal dan alkanon secara IUPAC adalah berdasarkan nama alkana .
Pada alkanal akhiran a diganti menjadi al,sedangkan pada alkanon akhiran a diganti menjadi akhiran on.
Rantai induk alkanal ataupun alkanon adalah rantai C terpanjang yang mengandung gugus alkanal dan alkanon
Pada alkanon , penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung.sehingga atom C pada gugus alkanon mempunyai nomor terkecil .
Alkanon :
Nama IUPAC vs. Nama Trivial
Sifat-Sifat Fisika :
1. Wujud Pada T standar , metanal berwujud gas yang baunya tidak enak . Suku-suku lain berwujud cair dan makin panjang rantai karbon , baunya makin harum seperti buah . Sifat Keton hampir mirip dengan aldehida untuk molekul yang bersesuaian .
2. Titik Didih dan Titik Leleh Aldehida dan keton mempunyai Td dan Tl lebih rendah dibandingkan alkohol yang jumlah atom C nya sama . Hal itu karena tidak adanya ikatan hidrogen . Besarnya di antara senyawa yang berikatan H dengan senyawa nonpolar .
3. Kelarutan Kelarutan aldehida dan keton yang ber-Mr rendah dalam air hampir sama dengan kelarutan alkohol , karena aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari alkohol .
4. Daya Hantar Listrik Aldehida dan keton merupakan senyawa nonelektrolit .
Sifat-Sifat kimia :1. Ikatan alkanal dan alkanon tidak mengandung
hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif
sehingga antarmolekulnya tidak terdapat ikatan
hidrogen , tetapi dapat membentuk ikatan H dengan
molekul air. Aldehida dan keton bersifat polar
sehingga dapat membentuk gaya elektrostatik yang
relatif kuat antarmolekulnya .
2. Kepolaran alkanal dan alkanon merupakan
senyawa polar
3. Kereaktifan alkanal lebih reaktifdaripada alkanon .
Hal itu terlihat dari sifat reduktor kuat yang dimiliki
oleh alkanal . alkanon merupakan reduktor yang
sangat lemah .
5.Reaksi pembuatan aldehid dan
keton
Secara umum
Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).
Jika ditinjau dari molekul baku yang dioksidasi, maka akan diperoleh sebuah aldehid jika bahan baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:
Dengan kata lain, jika digunaka alkohol primer sebagai bahan baku, maka akan diperoleh aldehid
Oksidasi Alkohol Primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam industri digunakan untuk membuat formaldehida/formalin.
RCH2OH RC(OH)2 RC=OH
Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.
natrium karboksilat + asam format alkanal + asam karbonatRCOONa + HCOONa RC=OH + Na2CO3
Dari alkil ester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)
HCOOR + R-MgI RC=OH + RO-MgI
RC(OH)2 RC=OH
Pembuatan Aldehid
Cara Pembuatan alkanon
Cara yang paling umum untuk keton adalah
oskidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua
macam oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang
khas adalah chromium oksida (CrO3), piridinium
khlor khromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7)
dan kalium permanganate (KMnO4)
Reaksi pada aldehid
a . Reaksi identifikasi
b. Reaksi dengan H2
C. Reaksi aldehid dengan HCN
d. Reaksi aldehid dengan NaHSO3
e . Oksidasi dengan aldehida
Reaksi Pada Keton
1) Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder
2) Oksidasi
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah.
Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut
Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.
Adisi Hidrogen (Reduksi)
Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.
Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.
Alkanal berbeda dengan alkanon karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan alkanal sangat mudah teroksidasi.contoh :etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.
Alkanon tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Alkanon hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.
MANFAAT ALKANAL :1) Larutan formaldehide dalam air dengan kadar ± 40%
dikenal dengan nama formalin. Zatini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium musium.
2) Formaldehide juga banyak digunakan sebagai :a) Insektisida dan pembasmi kumanb) Bahan baku pembuatan damar buatanc) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit
3) Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai :a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatanb) Bahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka)c) Bahan untuk membuat alkohol
Manfaat ALKANON :
Senyawa alkanon yang paling banyak digunakandalam kehidupan sehari-hari adalah aseton(propanon). Aseton banyak digunakan sebagai :
1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagaipembersih cat kuku
2) Bahan baku pembuatan zat organik lain sepertiklaroform yang digunakan sebagai obat bius.
3) aseton sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak
ASAM ALKANOAT
KONSEP DASAR
Asam karboksilat disebut juga golongan asam alkanoat, sedangkan
ester disebut juga golongan alkil alkanoat.
Asam karboksilat dan ester berisomer fungsi karena keduanya
mempunyai rumus umum yang sama, yaitu CnH2nO2, tetapi berbeda
gugus fungsinya. Asam karboksilat (-COOH), ester (-COOR’)
Keduanya mempunyai sifat fisika dan sifat kimia yang berbeda.
Tata Nama Asam Karboksilat
Penamaan sistem IUPAC menggunakan nama alkana di mana akhiran –a
diganti –oat dan dengan menambahkan kata asam di depannya.
Asam metanoat Asam 3-etil-4-
metilpentanoat
Homolog Gugus
Fungsi
Struktur
umum
Rumus
umum
Contoh senyawa
As.Alkan
oat / alkil
alkanoat-C -OH R-C – OH CnH2nO2 CH3CH2C-OH
As.Propanoat
Alkil
alkanoat
(Ester)-C-OR R-C-OR CnH2nO2 CH3CH2-C-O-CH3
Metil Propanoat
Keduanyaisomer
Isomer rantai asam karboksilat dimulai dari suku keempat, yaitu
yang memiliki empat atom karbon (C4H8O2).
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH : Asam
pentanoat
: Asam 3-metilbutanoat
: Asam 2-
metilbutanoat
Asam 2,2-dimetilpropanoat
Beberapa Asam Karboksilat Bervalensi Dua
Asam alkanoat / As. Karboksilat
R – C – O – H
O
Alkanoat Asam
H – C – OH
O
Asam metanoat /Asam formiat
CH3 –C -OHAsam etanoat /Asam asetat Asam
cuka
O
CH3 –CH-C –OH
O
CH3
Asam 2-metil propanoat
Sifat-Sifat Asam Karboksilat
Sifat-Sifat Fisika
1. Wujud
Pada temperatur kamar, asam karboksilat
yang bersuku rendah adalah zat cair yang
encer, suku tengah berupa zat cair yang
kental, dan suku tinggi berupa zat padat yang
tidak larut dalam air.
2. Titik didih dan titik leleh
Td dan Tl asam karboksilat relatif tinggi
karena kuatnya tarik menarik antarmolekul.
Bahkan, lebih tinggi dari alkohol yang
bersesuaian.
3. Kelarutan
Asam karboksilat suku rendah dapat
larut dalam air, tetapi asam karboksilat
suku yang lebih tinggi sukar larut air.
4. Daya hantar listrik
Asam karboksilat dapat terionisasi
sebagian dalam air, sehingga termasuk
senyawa elektrolit lemah.
R-COOH ⇋ R-COO- + H+
Rumus Struktur T d Rumus Struktur T d
H-COOH 101 CH3-CH2-CH2-COOH 163
CH3-COOH 118 CH3-CH2-CH2-CH2-COOH 187
CH3-CH2-COOH 141
Sifat-Sifat Asam Karboksilat
•Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk
cairan encer dan larut sempurna dalam air
•Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan
kental dan sedikit larut dalam air
•Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk
padatan yang sukar larut dalam air.
•Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih
alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama.
•Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah.
Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat
asamnya.
Sifat-Sifat Kimia
1. Ikatan Kimia
Asam karboksilat mempunyai ikatan
hidrogen sesamanya dan dapat berikatan
secara ikatan hidrogen dengan molekul air.
2. Kepolaran
Asam karboksilat mempunyai gugus
hidroksil yang bersifat polar sehingga asam
karboksilat bersifat polar.
3. Kereaktifan
Kereaktifan asam karboksilat merupakan
asam lemah dan makin lemah untuk suku
yang lebih tinggi.
Reaksi-Reaksi Asam
Kaboksilat
1. Reaksi dengan Basa (penyabunan)
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
sabun2. Reaksi esterifikasi
H2SO4
R-COOH + R’-OH → R-COOR’ + H2OAsam
karboksilat
Alkohol ester
3. Reaksi dengan PCl5
R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl
alkanoilklorida
4. Reaksi dengan NH3
R-COOH + NH3 → R-CONH2 + H2O
amida
5. Reaksi dengan Cl2
CH3-CH2-COOH + Cl2 → R-CHCl-COOH + HCl
Asam 2-monokloropropanoat
KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT
1. Asam asetat
Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan plastik.
Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi.
Larutan asam asetat dengan kadar 3-6 % disebut cuka makan.
2. Asam oksalat
Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya sebagai
garam natrium atau kalsium.
Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat warna
Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.
Digunakan dalam fotografi, keramik, penyamakan, dan proses produksi lainnya.
• Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semutmerupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :a) menggumpalkan lateks (getah karet)b) obat pembasmi hama
• Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalamkaleng
• Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untukmembuat lilin.