บทเรี�ยนวิชาเคมี�เรี��องสารีช�วิ

โมีเลกุ�ล 1 โดยนายสกุนธ์�ช�ย ชะน�น�

นท� รีหั�ส 4510500017

ป. บ�ณฑิตทางกุารีสอน เคมี� เป#นส$วินหัน%�งของกุารีศึ%กุษารีายวิชาท�กุษะกุารีสอนวิชาเคมี�

สารีช�วิโมีเลกุ�ล คื�อ -โมีเลกุ�ลของสารีชนดต$างๆท��พบในส�ง มี�ช�วิต เช$น Carbohydrate, Lipid,

Proteinและ Vitaminเป#นต.น- โมีเลกุ�ลเหัล$าน�/ส$วินใหัญ่$ปรีะกุอบด.วิย

คารี�บอน ไฮโดรีเจน และ ออกุซิเจน เป#นโมีเลกุ�ลต�/งแต$เล5กุจนถึ%งใหัญ่$มีากุ

- สารีช�วิโมีเลกุ�ลเหัล$าน�/มี�ควิามีจ7าเป#นต$อกุารีด7ารีงช�วิตของส�งมี�ช�วิตท�/งพ�ชและส�ตวิ�

ปรีะเภทของสารีช�วิโมีเลกุ�ล

สารีช�วิโมีเลกุ�ล หัล�กุๆ สามีารีถึแบ$ง เป#น 5 ปรีะเภท ด�งน�/

1. คารี�โบไฮเดรีต

( Carbohydrate)

2. ไขมี�น ( Lipid)

3. โปรีต�น ( Protein)

4. กุรีดนวิคล�อกุ( Nucleic acid)

5. วิตามีนต$างๆ(Vitamin)

1. คารี�โบไฮเดรีต(Carbohydrate) คารี�โบไฮเดรีต

ค�อ สารีท��ปรีะกุอบด.วิยธ์าต�คารี�บอน ไฮโดรีเจน และออกุซิเจน ซิ%�งอาจเข�ยนส�ตรี

ได.เป#น Cx(H2O)y หัรี�อ (CH2O)n คารี�โบไฮเดรีต แบ$งตามีขนาดของ โมีเลกุ�ล ได. 3 ปรีะเภทค�อ

1. มีอนอเเซิ5กุคาไรีด�( monosaccharide)

2 . ไดเเซิ5กุคาไรีด� ( disaccharide)

3. พอลเเซิ5กุคาไรีด� ( polysaccharide)

1. โมีโนแซิ5กุคาไรีด�(Monosaccharide)

โมีโนแซิ5กุคาไรีด� เป#น น7/าตาลโมีเลกุ�ลเด��ยวิท��ไมี$สามีารีถึแตกุต�วิเป#น

โมีเลกุ�ลเล5กุได.อ�กุ มี�จ7านวินคารี�บอนใน โมีเลกุ�ลต�/งแต$ 3 ถึ%ง 8 อะตอมี

กุารีเรี�ยกุช��อน7/าตาล- มี�หัมี�$ฟอรี�มีล H-C=O อ$าน Aldo +

อ$านจ7านวิน C + ose เช$น น7/าตาลคารี�บอน 5 อะตอมี เรี�ยกุ

Aldopentose - มี�หัมี�$คารี�บอนล C = O อ$าน Keto + อ$าน

จ7านวิน C + ose เช$น น7/าตาล คารี�บอน 5 อะตอมี เรี�ยกุ

Ketopentose

H

CHO

OH

OHH

OHH

CH2OH

PENTOSES ( มี� C 5 อะตอมี )

HO

CHO

H

OHH

OHH

CH2OH

OHH

OHH

CH2OH

O

CH2OH

Aldopentose

Ketopentose

D-Ribose

-DArbinose

-DRibulose

HEXOSES ( มี� C 6 อะตอมี )

Aldohexose Ketohexose

H

CHO

OH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

H

CHO

OH

HHO

HHO

OHH

CH2OH

C-Galactose

D-Glucose

CH2OH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

O

D-Fructose

น7/าตาลโมีเลกุ�ลเด��ยวิท��ส7าค�ญ่

oCH2OH

HH

HO

HO

H OH

H

H

OH

oCH2OH

H

H

HOHO

H OH

H

H

OH

Glucose

Galactose

O H

CH2OH

OH

H HO

HHO

HOH2

C

Fructose

2. ไดแซิ5กุคาไรีด�(Disaccharide) ไดแซิ5กุคาไรีด� เป#นน7/าตาลโมีเลกุ�ล ค�$ ปรีะกุอบด.วิยน7/าตาลโมีเลกุ�ลเด��ยวิ 2

โมีเลกุ�ล และเส�ยโมีเลกุ�ลของน7/าออกุไป เมี��อถึ�กุไฮโดรีไลส�ด.วิย กุรีด จะกุลายเป#น

น7/าตาลโมีเลกุ�ลเด��ยวิ ซิ�โครีส + H2O ,H+

กุล�โครีส + ฟรี�กุโตส

แล5กุโตส+ H2O ,H+ กุล�โคส + กุาแลกุโตส

มีอลโทส + H2O ,H+ กุล�โคส + กุล�โคส

OH

oCH2OH

HH

HO

HO

H OH

H

H O H

OH

H HO

HHO

HOH2

C

CH2OH+

O

oCH2OH

HH

HO

HO

H OH

H

H O H

OH

H HO

H

HOH2

CCH2OH

+ H2O

กุารีเกุดไดแซิ5กุคาไรีด� และกุารีไฮโดรีไลซิส

Glucose Fructose

Sucrose

Glycosidic

3. พอลแซิ5กุคาไรีด�(Polysaccharide) พอลแซิ5กุคาไรีด� เป#นคารี�โบไฮเดรีต

โมีเลกุ�ลขนาดใหัญ่$ เกุดจากุมีอนอแซิ5กุคาไรีด� จ7านวินมีากุ ต�/งแต$ - 100 10000

หัน$วิยมีารีวิมีต�วิกุ�นและเส�ยน7/าออกุไป เช$น แป:ง ไกุลโคเจน วิ� .น เซิลล�โลส เและอนซิ�ลน เป#นต.น

โครีงสรี.างอาจเป#น โซิ$ตรีงหัรี�อ โซิ$กุ�ง สายโซิ$ตรีงLinear

polysaccharide

โซิ$กุ�ง Branch- chain polysaccahride

1 แป:ง(Starch)- ปรีะกุอบด.วิยพอลแซิ5กุคาไรีด� 2

ชนด ได.แกุ$ อะมีโลส (Amylose) กุ�บ อะมีโลเพคตน

(Amylopectin) - มี�ส�ตรีท��วิไปเป#น(C6H10O5)n

พอลแซิ5กุคาไรีด�ท��ส7าค�ญ่ มี�ดังต่�อไปนี้��

กุารีหัมี�กุC12+H22O11 + H2O

2C6H12O6 4C2H5OH + 4CO2

ยี�สต่� ยี�สต่�

2 . เซิลล�โลส(Cellulose)

เป#นพอลเเซิ5กุคาไรีด�ท��พบมีากุท��ส�ดในธ์รีรีมีชาตเป#นโครีงสรี.างของพ�ชท��ปรีะกุอบด.วิย

กุล�โคสปรีะมีาณ5 000, หัน$วิยต$อกุ�นเป#นเส.นยาวิตรีง

มี�ล�กุษณะเป#นไฟเบอรี�เหัน�ยวิ ทนทานและไมี$ละลายน7/า

เซิลล�โลส เซิลโลไบโอส กุล�โคส (Polysaccharide)

( Disaccharide ) ( Monosaccharide)

O

O

O

O

โครีงสรี.างโมีเลกุ�ลของเซิลล�โลส

Cellobi ose

unit

Glycosid ic bond

3. ไกุลโคเจน

เป#นพอลเเซิ5กุคาไรีด� ท��สะสมีอย�ใน คนและส�ตวิ� โดยเฉพาะในต�บและใน

กุล.ามีเน�/อของคน มี�ส�ตรีเช$นเด�ยวิกุ�บแป:งแต$มี� n ต$าง

กุ�น(C6H10O5n)n

กุารีทดสอบคารี�โบไฮเดรีต

กุารีทดสอบน7/าตาล

1. Benedict test เบเนดกุต� เทสต� เป#นกุารีทดสอบกุารีเป#น ต�วิรี�ดวิซิ�

มีอนอแซิ5กุคาไรีด�ท��มี�หัมี�$ H-C=O หัรี�อ2R-C=O

R-C-H + 2 Cu2+ + 5OH- R-COO- + Cu2O + 3 H2O

O

ส�ฟ:า ส�แดงอฐ Cu2+

Cu+

2. Molish Test เป#นกุารีทดสอบท��วิไปของคารี�โบไฮเดรีต

ต�วิอย$าง + 5 % naphthal in alcohol

เอ�ยงหัลอดทดลอง แล.วิ หัยด กุรีดซิ�ลฟ=วิ

รีกุเข.มีข.น ส�งเกุต มี�วิงแหัวินส�

มี$วิงเกุดข%/น

3. Seliwanoft’s Test

เป#นกุารีทดสอบวิ$ามี�หัมี�$ ฟ>งกุ�ช�นฟอรี�มีล H-C=O หัรี�อ 2 R-

C=O มี�กุใช.กุ�บกุารีทดสอบฟรี�กุโตส ต�วิอย$าง + HCl +

Resocinal

ถึ.ามี� H-C=O จะใหั.ส�ชมีพ�

ถึ.ามี� 2 R-C=O จะใหั.ส�แดงสด

กุารีทดสอบแป:ง Iodine Test เป#นกุารีทดสอบแป:งด.วิยสารีละลายไอโอด�น

ต�วิอย$าง + สารีละลายไอโอด�น

สารีละลายเปล��ยนเป#นส�น7/าเงน

2. ไขมี�นและ น7/ามี�น (lipid)ไขมี�นและน7/ามี�น

- เป#นสารีปรีะกุอบอนทรี�ย�- เป#นโครีงสรี.างท��ส7าค�ญ่ของเหัย��อ เซิลล� (cell mambrane)

-เป#นแหัล$งสะสมีของพล�งงาน สมีบ�ตท��วิไปของ lipid

- ไมี$ละลายน7/าแต$ละลายในต�วิท7าละลายอนทรี�ย� - มี�ควิามีหันาแน$นน.อยกุวิ$าน7/าแต$ส�งกุวิ$าเอทานอล

โครีงสรี.างของ Lipid

- ปรีะกุอบด.วิย C, H และ O แต$ อาจมี� N และ P

- เป#นเอสเทอรี�ท��มี�ส�ตรีโครีงสรี.างด�งน�/

CH2-O-COOR1

CH-O-COOR2

CH2-O-COOR3

+ 3H2O

CH2-OH

CH-OH

CH2-OH

+

R1COOH

R2COOH

R3COOH

- เมี��อไอโดรีไลซิส จะได.กุรีดไขมี�น

ไตรีกุล�เซิอไรีด�หัรี�อไขมี�น

กุล�เซิอรีอล

กุรีดไขมี�น

กุรีดไขมี�น (fatty acid)

กุรีดไขมี�น เป#นกุรีดอนทรี�ย� ชนด หัน%�ง RCOOH ส$วินท��เป#น R หัรี�อไฮโดรีคารี�บอนปรีะกุอบ

ด.วิยคารี�บอนท��ต$อกุ�นเป#นสายตรีงค$อนข.างยาวิ

จ7านวินคารี�บอนท��ต$อกุ�นจะเป#นเลขค�$ ปรีะมีาณ 12-26 อะตอมีท��พบมีากุจะเป#น

14, 16 หัรี�อ 18

ชนดของกุรีดไขมี�น กุรีดไขมี�นแบ$งออกุเป#น 2 ชนดตามี

โครีงสรี.างของหัมี�$ R ค�อ 1. กุรีดไขมี�นอ�มีต�วิ(Saturated fatty

acid) เช$น กุรีดปาล�มีตกุ มี� ส�ตรีเป#น CH3(CH2)14COOH

2. กุรีดไขมี�นท��ไมี$อ�มีต�วิ (Unsaturated fatty acid) เช$น กุรีดโอเลอกุ มี�ส�ตรี

เป#น CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

ส�ตรีโครีงสรี.างจ�ดหัลอมีเหัลวิ และแหัล$งท��พบของกุรีดไขมี�นกุรีดไขมี�น ส�ตรีโครีงสรี.าง จ�ดหัลอมีเหัลวิ oC

แหัล$งท��พบกุรีดไขมี�นอ�มีต�วิButyric acid

Lauric acid

Palmitic acid

Stearic acid

Arachidic acid

CH2(CH2)2COOH

CH2(CH2)10

COOH

CH2(CH2)14

COOH

CH2(CH2)16

COOH

CH2(CH2)18

COOH

-7.9

44

63

70

76

เนยน7/ามี�นมีะพรี.าวิ

น7/ามี�นปาล�มีน7/ามี�นส�ตวิ�ไขส�ตวิ�น7/ามี�นถึ��วิลสง

กุรีดไขมี�น ส�ตรีโครีงสรี.าง จ�ดหัลอมีเหัลวิ oC แหัล$งท��พบ

กุรีดไขมี�นท��ไมี$อ�มีต�วิPalmictoleic acid

Aleic acid

Linoleic acid

Linolenic acid

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)4CH=CHCH

2) 2(CH2)6 --COOH

CH3CH2(CH=CHCH2)

3(CH2)6 --COOH

-1

13.4

-5

-11

ไขมี�นพ�ชแลส�ตวิ�

น7/ามี�นมีะกุอกุไขส�ตวิ�น7/ามี�นถึ��วิเหัล�อง น7/ามี�นข.าวิโพด

ปรีะเภทของกุรีดไขมี�นไขมี�นแบ$งออกุเป#นปรีะเภทใหัญ่$

ได. 3 ปรีะเภท ค�อ 1. ไขมี�นอย$างง$าย (Simple Lipid) ค�อไขมี�นท��เป#นเอสเทอรี�ของกุรีดไขมี�นกุ�บกุล�เซิอรีอล

ไขมี�นอย$างง$าย + น7/า กุรีดไข มี�น + แอลกุอฮอลล� 2. ไขมี�นเชงปรีะกุอบ (Compound

Lipid) ค�อ ไขมี�นอย$างง$ายท��มี� องค� ปรีะกุอบอย$างอ��นด.วิย เช$น ฟอสฟอลป=ด

ฟอสฟอลป=ด + น7/า กุรีด ฟอสฟอรีกุ + แอลกุอฮอลล�

3. อน�พ�นธ์�ลป=ด(Derived lipid) ค�อสารีท��เป#นผลตภ�ณฑิ�จากุปฏิกุรียาไฮโดรีไล

ซิสของไขมี�นท�/ง2 ปรีะเภทท��กุล$าวิมีา ไมี$ได.เป#นเอสเทอรี�ของกุรีดไขมี�นกุ�บกุล�เซิ

อรีอล และไมี$เกุดปฏิกุรียาสะปอนนฟ=เคช�น กุ�บ เบส เช$น สเตอรีอยด� กุารีทดสอบ Lipid

น7าต�วิอย$างไปถึ�กุ�บกุรีะดาษแล.วิกุรีะดาษจะโปรี$งแสง

กุารีเกุดสบ�$ เกุดจากุปฏิกุรียาSaponification ด�ง สมีกุารีCH2-O-COOR1

CH-O-COOR2

CH2-O-COOR3

+ 3 NaOH

CH2-OH

CH-OH

CH2-OH

+R1COONa

R2COONa

R3COONa ไขมีนี้หรื�อนี้���มีนี้ กลี�เซอรือลี

สบู่��(เกลี�อของกรืดัไขมีนี้)

โครีงสรี.างของสบ�$

COO-

Na+

ส$วินท��ละลายในน7/ามี�น (ไมี$มี�ข�/วิ)

ส$วินท��ละลาย(มี�ข�/วิ)

กุารีท7างานของสบ�$ จะหั�นด.านไมี$มี�ข�/วิ เข.าหัาน7/ามี�นและส�งสกุปรีกุ และหั�นด.าน

ท��มี�ข�/วิเข.าหัาน7/า

กุารีตกุตะกุอนของสบ�$

ในน7/ากุรีะด.างจะมี� Ca+ และ Mg+

2R-COONa + Ca+ (R-COO)2Ca + 2Na+ สบ�$ ครีาบไคล(ตะกุอน)

ผงซิ�กุฟอกุ

เป#นสารีส�งเครีาะหั�สามีารีถึเตรี�ยมีได.จากุ 1. แอลกุอฮอล�โซิ$ยาวิ กุ�บ กุรีดซิ�ลฟ=วิรีกุ C12H25-OH + H2SO4 C12H25-OSO3H C12H25-OSO3

- Na+ 2. ผลตภ�ณฑิ�ป=โตเล�ยมี กุ�บ กุรีดซิ�ลฟ=วิรีกุC12H25- + H2SO4 C12H25- -SO3H

NaOH

O O

C12H25- -SO3- Na+O

NaOH

เปรี�ยบเท�ยบโครีงสรี.างสบ�$กุ�บผงซิ�กุฟอกุ

COO- Na+

OSO3

-Na+

สบ�$

ผงซิ�กุฟอกุ

ป>ญ่หัาของกุารีใช.ผงซิ�กุฟอกุ 1. โครีงสรี.างบางชนดสลายต�วิยากุ เกุด

ป>ญ่หัาตกุค.างในส�งแวิดล.อมี 2. มี�สารีพวิกุฟอสเฟส เช$น Na5P3O10 ซิ%�ง

มี�ผลต$อพ�ชน7/าท7าใหั.พ�ชน7/า เจรีญ่เตบโตได.เรี5วิกุารีตรีวิจสอบปรีมีาณฟอสเฟสในน7/า

3NH4+ + 12MoO4

2- + PO43- 24H+

(NH4)3PO4.12MoO3 + 12H2Oตะกุอนเหัล�อง

สารีลดแรีงต%งผวิของน7/าแบ$ง เป#น 3 ปรีะเภท ค�อ 1. ชนดท��เป#นไอออนลบ ได.แกุ$ สบ�$และผง

ซิ�กุฟอกุท��ใช.ตามีบ.านเรี�อน RCOO- Na+ และ ROSO3

- Na+

2. ชนดท��เป#นไอออนบวิกุ ได.แกุ$ ผงซิ�กุฟอกุท��มี�กุใช.ฆ่$าเช�/อหัรี�อท7าควิามีสะอาดขวิดในโรีงงานอ�ตสาหักุรีรีมี

3 RN+ Cl- และ 3RN+ OH-

3. ชนดท��ไมี$แตกุต�วิเป#นไอออน เป#นผงซิ�กุฟอกุท��เหัมีาะกุ�บเครี��องซิ�กุผ.า

O C2H4

OH

เอกุสารีอ.างอง อจจนี้� วงศ์�ชัยีส#วฒนี้� แลีะ จ��ลีอง มีงคืลีะมีณี� .

ค�$มี�อหัล�กุส�ตรีใหัมี$เคมี� มี - . 4 6 . ส��นี้กพิ)มีพิ�ปรืะส�นี้มี)ต่รื . 2533

อ#ไรืวรืรืณี ศ์)วะก#ลี . เคมี� มี 5 เล$มี4 . โรืงเรื�ยีนี้วรืรืณีสรืณี�ธุ#รืก)จ . 2544

สารีช�วิโมีเลกุ�ล ป,จจยีต่��งๆ ที่�/ส)/งมี�ชั�ว)ต่ที่�งพิ�ชัแลีะ

สต่ว�ใชั1ในี้ก�รืดั��รืงชั�ว)ต่ ไดั1แก� อ�ห�รื ซ2/ง ชั�วยีให1รื��งก�ยีเจรื)ญเต่)บู่โต่ สมีบู่�รืณี�

แข4งแรืง แลีะเก)ดัพิลีงง�นี้ในี้ก�รืที่�� ก)จกรืรืมีต่��งๆ

- ส�รืที่�/อยี��ในี้อ�ห�รืนี้�นี้คื�ออะไรืแลีะมี�คืว�มีจ��เป5นี้ต่�อรื��งก�ยีอยี��งไรื

อาหัารีกุ�บกุารีด7ารีงช�วิต อ�ห�รื คื�อ ส�รืที่�/เข1�ส��รื ��งก�ยีไปแลี1วจะ

ที่��ให1ส)/งมี�ชั�ว)ต่เจรื)ญเต่)บู่โต่ ให1พิลีงง�นี้เพิ�/อ คืว�มีแข4งแรืง แลีะชั�วยีซ�อมีแซมีส�วนี้ที่�/ส2กหรือ

แก�รื��งก�ยี อ�ห�รืจดัเป5นี้ป,จจยีหนี้2/งที่�/มี�คืว�มีจ��เป5ต่�อก�รืดั��รืงชั�ว)ต่นี้

- ส)/งมี�ชั�ว)ต่ต่1องก�รืใชั1พิลีงง�นี้ต่ลีอดั เวลี�ไมี�ว��จะที่��ก)จกรืรืมีใดัๆ ก4ต่�มี

- พิลีงง�นี้ที่�/รื ��งก�ยีต่1องใชั1เหลี��นี้��เป5นี้พิลีงง�นี้ที่�/แฝงอยี��ในี้พินี้ธุะเคืมี�ของธุ�ต่#ที่�/เป5นี้องคื�ปรืะกอบู่ของอ�ห�รืแลีะส�รืปรืะกอบู่อ)นี้ที่รื�ยี�

อาหัารีกุ�บสารีช�วิโมีเลกุ�ล

- ธ์าต�ท��มี�อย�$มีากุในพ�ชและส�ตวิ� ค�อ C H O S F K Ca Mg Cl และ N

- ธ์าต�ท��พบเป#นหัล�กุในสารีอาหัารี ค�อ C H และ O- N กุ5จ�ดเป#นองค�ปรีะกุอบส7าค�ญ่ของ

สารีอนทรี�ย�ด.วิยเหัมี�อนกุ�น- S F พบมีากุในอาหัารีจากุส�งมี� ช�วิต ส$วิน K Ca Mg พบในรี�ปแรี$ธ์าต�

และในรี�ปไอออนในสารีปรีะกุอบอนนทรี�ย�

สารีช�วิโมีเลกุ�ล ( Biomolecules

) ค�อ สารีปรีะกุอบท��ท7าหัน.าท�� 2

อย$างในเซิลล�ของส�งมี�ช�วิต ค�อเป#นท�/ง โครีงสรี.าง และสารีท7าหัน.าท��ต$างๆ ของ

เซิลล� สารีเหัล$าน�/ ได.แกุ$ น7/า สารีปรีะกุอ บอนนทรี�ย� เช$น เกุล�อ และสารีปรีะกุอบ

อนทรี�ย� เช$น โปรีต�น คารี�โบไฮเดรีต ล ป=ด และกุรีดนวิคล�อกุ

สารีอนทรี�ย�ในส�งมี�ช�วิตมี�มีากุมีาย หัลายชนด บางชนดมี�ขนาดโมีเลกุ�ลเล5กุ มี�

ส�ตรีโครีงสรี.างง$ายๆ บางชนดมี�ขนาดโตและมี�ส�ตรีโครีงสรี.างสล�บซิ�บซิ.อน

โปรีต�น( Protein

) โครีงสรี.างท��ส7าค�ญ่ของโปรีต�น ปรีะกุอบด.วิย กุรีดอะมีโน ต$อ กุ�นเป#นโซิ$

ด.วิยพ�นธ์ะเพปไตด� ( Peptide )

รี�ปรี$างโมีเลกุ�ลของโปรีต�นอาจ จะมี�แขนงกุ�งกุ.านสาขา เป#นเส.นตรีง หัรี�อขดมี.วินเป#นเกุล�ยวิ เป#นแผ$นกุ5ได.

แล.วิแต$ชนดของโปรีต�น เมี��อกุรีดอะมีโนต$างๆ มีาเกุด

พ�นธ์ะกุ�นจะได.โมีเลกุ�ลท��ใหัญ่$ เรี�ยกุวิ$า โปรีต�น

ธ์าต� รี.อยละโดยมีวิลคารี�บอน 44 – 55 % ( 50 เฉล��ย % )ออกุซิเจน 19 – 25 % ( 23 เฉล��ย % )ไฮโดรีเจน 6 – 8 % ( 7 เฉล��ย % )ไนโตรีเจน 14 – 20 % ( 16 เฉล��ย % )ซิ�ลเฟอรี� 0 – 3 %ฟอสฟอรี�ส 0 – 3 %

โลหัะอ��นๆ เช$นFe Zn Cu น.อยมีากุ

ส$วินปรีะกุอบของปรีมีาณของธ์าต� ต$างๆ ในโปรีต�น

กุรีดอะมีโน( Amino acid )

ค�อ กุรีดอนทรี�ย�ท��มี�หัมี�$คารี�บอกุซิล( -COOH ) และหัมี�$อะมีโน ( -NH2 )

เป#นหัมี�$ฟ>งกุ�รี$วิมีกุ�น โดยท��วิไปแล.วิเมี��อไฮโดรีไลต�

โปรีต�นจากุส�งมี�ช�วิตท��พบมีากุมี�อย�$ 20 ชนด ส�ตรีท��วิไปของกุรีดอะมีโนมี�

ด�งน�/R CH C

NH2

OH

O

กุรีดอะมีโนแต$ละชนดท��แตกุต$างๆ กุ�นเฉพาะในหัมี�$ R- ท��เรี�ยกุวิ$า Side

chain กุรีดอะมีโนแบ$งตามีสภาพข�/วิของ หัมี�$ R- ออกุเป#น 4 ปรีะเภท ค�อ

1. กรืดัอะมี)โนี้ที่�/มี�หมี��R- ไมี�มี�ข �ว

2. กรืดัอะมี)โนี้ที่�/มี�หมี�� R- มี�ข�วแลีะมี�สมีบู่ต่)เป5นี้กลี�ง

3. กรืดัอะมี)โนี้ที่�/มี�หมี�� R- มี�สมีบู่ต่)เป5นี้กรืดั

4. กรืดัอะมี)โนี้ที่�/มี�หมี�� R- มี�สมีบู่ต่)เป5นี้เบู่ส

1. กรืดัอะมี)โนี้ที่�/มี�หมี�� R- ไมี�มี�ข �ว

Glycine

H2N CH C

H

OH

O

H2N CH C

CH3

OH

O

Alanine

Valine

Leucine

Isoleucine

Phenylalanine

H2N CH C

CH

OH

O

CH3

CH3

H2N CH C

CH2

OH

O

CH CH3

CH3

H2N CH C

CH

OH

O

CH3

CH2

CH3

H2N CH C

CH2

OH

O

Proline

2 กุรีดอะมีโนท��มี�หัมี�$ R- ไมี$มี�ข�/วิเป#นกุลาง

Serine

Threonine

Cysteine

H2N CH C

CH2

OH

O

OH

H2N CH C

CH

OH

O

OH

CH3

H2N CH C

CH2

OH

O

SH

HN

C

OH

O

Cystine Methionine

Tryptophan

Tyrosine Hydroxyproline

H2N CH C

CH2

OH

O

S

H2N CH C

CH2

OH

O

s

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

S

CH3

H2N CH C

CH2

OH

O

HN

NH2

CH

C

H2C

OH

O

HO

HN

H2C

CH

CH2

CH COOH

OH

3. กุรีดอะมีโนท��มี�สมีบ�ตเป#นกุรีด

Apartic acid

Asparagine Glutami

c acid

Glutamine

H2N CH C

CH2

OH

O

C

OH

O

H2N CH C

CH2

OH

O

C

NH2

O

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

C

OH

O

NH2

CH

C

H2C

OH

O

H2CCH2N

O

4. กุรีดอะมีโนท��มี�สมีบ�ตเป#นเบส

LysineArginine

Histidine

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

CH2

CH2

NH2

H2N CH C

CH2

OH

O

CH2

CH2

NH

C

NH2

NH

H2N CH C

CH2

OH

O

N

NH

สมีบ�ตท��วิไปของกุรีดอะมีโน 1 . สถึานะ เป#นของแข5งถึ.าบรีส�ทธ์Bจะ

เป#นผล%กุ ไมี$มี�ส� 2. กุารีละลาย กุรีดอะมีโนสามีารีถึ

ละลายน7/าได.ด� ( เป#นโมีเลกุ�ลมี�ข�/วิ ) เกุดแรีง ย%ดเหัน��ยวิรีะหัวิ$างโมีเลกุ�ล เป#นพ�นธ์ะ

ไฮโดรีเจน และแรีงแวินเดอรี�วิาลส� 3 . จ�ดหัลอมีเหัลวิส�ง โดยมีากุมี�กุจะ

สลายต�วิท��อ�ณหัภ�มีรีะหัวิ$าง - 150 3

00 องศึาเซิลเซิ�ยส 4. ควิามีเป#นกุรีดเบส กุรีดอะมีโนมี�

สมีบ�ตเป#นได.ท�/งกุรีดและเบส เรี�ยกุวิ$า สารี แอมีโฟเทอรี�รีกุ ( Amphoteric

substance )

5. กุรีดอะมีโนมี�หัมี�$ฟ>งกุ�ช�น 2 แบบ ค�อ หัมี�$คารี�บอกุซิล และหัมี�$อะมีโน ด�งน�/นจ%ง

แสดงสมีบ�ตทางเคมี�ตามีหัมี�$ฟ>งกุ�ช�นท�/ง 2 แบบค�อ แสดงสมีบ�ตคล.ายกุรีดอนทรี�ย�

และเอมี�น6. กุรีดอะมีโนสามีารีถึท7าปฏิกุรียากุ�น

ได. โดยใช.หัมี�$อะมีโนของกุรีดอะมีโนโมีเลกุ�ลหัน%�งท7าปฏิกุรียากุ�บหัมี�$คารี�บอกุซิลของกุรีด

อะมีโนของอ�กุโมีเลกุ�ลหัน%�ง ได.สารีปรีะกุอบ พวิกุเพปไทด�

พ�นธ์ะเพปไทด�ในโปรีต�น พ�นธ์ะเพปไทด� ( Peptide bond )

ค�อ พ�นธ์ะโควิาเลนต�ท��เกุดข%/นรีะหัวิ$าง คารี�บอนอะตอมีในหัมี�$คารี�บอกุซิล -( COOH

) ของกุรีดอะมีโนโมีเลกุ�ลหัน%�งย%ดกุ�บ ไนโตรีเจนอะตอมีในหัมี�$อะมีโน ( -NH2 ) ขอ

งกุรีดอะมีโนอ�กุโมีเลกุ�ลหัน%�ง ด�งรี�ป

HN CH C

R2

OH

O

HH2N CH C

R1

OH

O

+

H2N CH C

R1

HN

O

CH C

R2

OH

O

H2O+

พ�นธ์ะเพปไทด� กุรีดอะมีโน 2 โมีเลกุ�ลมีารีวิมีกุ�นเกุดสารี

ท��เรี�ยกุวิ$า ไดเพปไทด� กุรีดอะมีโน 3 โมีเลกุ�ลมีารีวิมีกุ�นเกุดสารี

ท��เรี�ยกุวิ$า ไตรีเพปไทด�

กุรีดอะมีโน 4 โมีเลกุ�ลมีารีวิมีกุ�นเกุดสารีท�� เรี�ยกุวิ$า เตตรีะเพปไทด�

กุรีดอะมีโนต�/งแต$ 10 โมีเลกุ�ลมีารีวิมีกุ�น เกุดสารีท��เรี�ยกุวิ$า พอล เพปไทด� กุรีดอะมีโนต�/งแต$ 100 โมีเลกุ�ลข%/นไปมีา

รีวิมีกุ�นเกุดสารีท��เรี�ยกุวิ$า พอลเพปไทด� กุ5ค�อ โปรีต�น น��นเอง

ในกุารีหัาจ7านวินพ�นธ์ะเพปไทด�ในสารี พวิกุเพปไทด� พบวิ$า ถึ.ามี�กุรีดอะมีโนจ7านวิน

n โมีเลกุ�ล จะเป#นโมีเลกุ�ลของกุรีดอะมีโน ชนดเด�ยวิกุ�นหัรี�อต$างชนดกุ�นกุ5ได. มีาท7า

ปฏิกุรียาเคมี�เกุดพอลเพปไทด� โมีเลกุ�ลเป=ด ไมี$ขดเป#นวิง จะมี�จ7านวินพ�นธ์ะเพปไทด� = ( n - 1 ) พ�นธ์ะ

ส7าหัรี�บกุรีดอะมีโนท��ท7าปฏิกุรียากุ�นได. สารีพวิกุเพปไทด�ท��โมีเลกุ�ลขดเป#นวิงป=ด จะ

พบวิ$า จ7านวินพ�นธ์ะเพปไทด� = จ7านวิน

โมีเลกุ�ลของกุรีดอะมีโน

โครีงสรี.างของโปรีต�น โปรีต�นแบ$งตามีล�กุษณะโครีงสรี.างออกุเป#น

2 ปรีะเภท 1. โปรีต�นกุ.อนกุลมี ( Globular Proteins ) มี�ล�กุษณะมี.วินกุลมี หัรี�อ

ทรีงรี� เช$น อนซิ�ลน แอลบ�มีน โกุลบ�ลนใน พลาส และเอนไซิมี�ชนดต$างๆ

2. โปรีต�นเส.นใย ( Fibrous Proteins ) มี�ล�กุษณะเป#นเส.นใยท��เกุด

เป#นพอลเพปไทด�สายยาวิๆ หัลายเส.นมีา เวิ�ยนพ�นกุ�นเป#นวิง helix อาศึ�ยแรีงย%ด

กุ�นรีะหัวิ$างสาย เช$น ไฟโบรีอนในเส.นใย เครีาตนในผมี อ�ลาสตนในเอ5น

โปรีต�นเป#นโมีเลกุ�ลขนาดใหัญ่$จ%งแบ$ง โครีงสรี.างของโปรีต�นออกุเป#นหัลายรีะด�บ

ค�อ 1. โครีงสรี.าง

ปฐมีภ�มี2. โครีงสรี.างท�ตยภ�มี

3. โครีงสรี.างตตยภ�มี

4. โครีงสรี.างควิาเตอรี�นารี�

1. โครีงสรี.างปฐมีภ�มี

เป#นโครีงสรี.างท��ไมี$สล�บซิ�บซิ.อน แสดง เฉพาะล7าด�บของกุรีดอะมีโนในโปรีต�นเท$าน�/น

ซิ%�งจะแสดงออกุในทางท��เป#นล�กุษณะทาง พ�นธ์�กุรีรีมี ต�วิอย$างเช$น

Val----- His ----- Leu ----- Thre ----- Pro ----- Glu ----- Glu ----- Lys…...

2. โครีงสรี.างท�ตยภ�มีเป#นโครีงสรี.างท��เกุ��ยวิกุ�บรี�ปรี$างของ

โซิ$เพปไทด�หัรี�อโครีงรี�ปของโซิ$ ซิ%�งเกุดจากุโครีงสรี.างปฐมีภ�มีของเพปไทด�ย%ดเหัน��ยวิ

กุ�นด.วิยพ�นธ์ะไฮโดรีเจน รีะหัวิ$างหัมี�$ NH และหัมี�$คารี�นลในโซิ$เพปไทด�เด�ยวิกุ�น เช$น

ชนดแอลฟาค�รีาตน และชนดไมีโอโกุลบน

3. โครีงสรี.างตตยภ�มี

เป#นโครีงสรี.างท�ตยภ�มีของโซิ$เพป ไทด�ท��เป#นขดเกุล�ยวิ เมี��อจ�ดโครีงสรี.างเป#น

โปรีต�นรีวิบยอดข%/นเป#นรี�ปต$างๆ จะเป#น โครีงสรี.างตตยภ�มี

4. โครีงสรี.างควิาเตอรี�นารี�

เป#นโครีงสรี.างท��เกุดจากุหัน$วิยทรีงกุลมีของโกุลบ�ลารี�โปรีต�นรีวิมีเป#นหัมี�$ใน

รี�ปรี$างท��กุ7าหันด ต�วิอย$างด�งรี�ป

กุารีท7าลายสภาพธ์รีรีมีชาต

กุารีท7าลายสภาพธ์รีรีมีชาตของโปรีต�น ค�อ กุรีะบวินกุารีอย$างหัน%�งท��ท7าใหั.โครีงสรี.างของโปรีต�นเปล��ยนไป ส�งท��ท7าลายสภาพของโปรีต�น มี�1. ควิามีรี.อน และรี�งส�อ�ลตรีาไวิโอเลต2. ถึ�กุต�วิท7าละลายอนทรี�ย� เช$น เอทานอลอะซิ�โตน

3. ควิามีเป#นกุรีด หัรี�อควิามีเป#นเบส 4. รีวิมีต�วิกุ�บเกุล�อของโลหัะหัน�กุ เช$น Hg2+ Ag+

5. กุารีฉายรี�งส�เอ5กุซิ� 6 . กุารีเขย$าแรีงๆ ใหั.ตกุตะกุอน

สมีบ�ตของโปรีต�น

1. กุารีละลาย โปรีต�นส$วินมีากุไมี$ ละลายน7/า และโปรีต�นบางชนดละลายน7/า

ได.เล5กุน.อย2. ขนาดโมีเลกุ�ล และมีวิลโมีเลกุ�ล

โปรีต�นมี�มีวิลโมีเลกุ�ลส�งมีากุ และมี�ขนาดใหัญ่$

3. สถึานะ โปรีต�นบรีส�ทธ์Bเป#นของ แข5งอส�ณฐาน และบางชนดสามีารีถึอย�$

ในรี�ปผล%กุได. 4. กุารีเผาไหัมี. เมี��อเผาโปรีต�นจะ

เกุดกุล�นไหัมี.

ควิามีส7าค�ญ่ของโปรีต�นต$อส�งมี�ช�วิต

เป#นสารีส7าค�ญ่ในกุารีสรี.างและ ซิ$อมีแซิมีรี$างกุาย และท7าใหั.รี$างกุายแข5ง

แรีง เป#นส$วินปรีะกุอบของสารีท��ใช.ควิบค�มี

ปฏิกุรียาเคมี�ต$างๆ และกุารีท7างานของ อวิ�ยวิะต$างๆ ในรี$างกุาย

เป#นสารีท��ใช.ส7าหัรี�บต$อต.านโรีค ใช.ในกุารีขนส$งสารีเคมี�ในเล�อด ใหั.พล�งงานและควิามีรี.อน

5 . โปรีต�นท7าปฏิกุรียากุ�บกุรีดไนตรีกุจะเกุดส�เหัล�อง

6. ไฮโดรีลซิส โปรีต�นเมี��อถึ�กุไฮโดรีไลต�จะได.กุรีดอะมีโนหัลายชนด

7 . โปรีต�นส$วินใหัญ่$ท7าปฏิกุรียากุ�บกุรีดหัรี�อเบสได.

8 . กุารีท7าลายสภาพธ์รีรีมีชาตของโปรีต�น โปรีต�นบางชนดเมี��อได.รี�บควิามี

รี.อนหัรี�อเปล��ยนค$า pH หัรี�อเตมีต�วิท7า ละลายอนทรี�ย�บางชนด จะท7าใหั.เปล��ยน

โครีงสรี.างจ�บเป#นกุ.อนตกุตะกุอน

เอนไซิมี�( Enzyme )

เอนไซิมี� ค�อ ต�วิเรี$งปฏิกุรียาทาง ช�วิภาพ เป#นสารีปรีะกุอบพวิกุโปรีต�น

เอนไซิมี�จะเรี$งเฉพาะชนดของปฏิกุรียา และชนดของสารีท��เข.าท7าปฏิกุรียา

เอนไซิมี�บางชนด จะเรี$งปฏิกุรียาได. น�/นต.องรีวิมีกุ�บต�วิปรีะกุอบ ( Cofactor

) ท��ไมี$ใช$โปรีต�นจ%งจะท7าหัน.าท��ของมี�นได. เช$น วิตามีนบ� แมีกุน�เซิ�ยมีไอออน

แคลเซิ�ยมีไอออน

กุารีเรี$งปฏิกุรียาของเอนไซิมี�

ถึ.าใหั. E เป#นเอนไซิมี� และ S เป#นสารี ต�/งต.น (substrate) เกุด P เป#น

ผลตภ�ณฑิ� เข�ยนสมีกุารีแสดงปฏิกุรียาของเอนไซิมี�ได.ด�งน�/ E + S ES E + P

เอนี้ไซมี�

สบู่สเต่รืต่

ส�รืเชั)งซ1อนี้

เอนี้ไซมี�

ผลี)ต่ภัณีฑ์�

โดยท��วิไปเอนไซิมี�สามีารีถึลดพล�งงานกุ$ อกุ�มีมี�นต�ได.ด�กุวิ$าต�วิเรี$งปฏิกุรียาอนนทรี�ย�

จ%งท7าใหั.ปฏิกุรียาท��เรี$งโดยเอนไซิมี�จะเกุดข%/นท��อ�ณหัภ�มีต7�าได.

กุารีเรี�ยกุช��อเอนไซิมี� เรี�ยกุช��อเอนไซิมี�โดยเตมีค7า -ase ( เ

- ส ) หัล�งช��อสารีท��ถึ�กุเปล��ยนแปลง เช$น ถึ.า ส�บสเตรีต เป#นย�เรี�ย เอนไซิมี�ท��เรี$งสลายย�

เรี�ยด.วิยน7/าเป#นกุCาซิคารี�บอนไดออกุไซิด� และแอมีโมีเน�ย เรี�ยกุวิ$า ย�รี�เอส

( Ureases ) ส7าหัรี�บเอนไซิมี�ท��เรี$งสลายโมีเลกุ�ล

ของแป:ง ใหั.เรี�ยกุวิ$า อะไมีเลส( Amylases ) เอนไซิมี�ท��เรี$งกุารีย$อยไข

มี�น เรี�ยกุวิ$า ไลเปส ( Lipases ) และ เอนไซิมี�ท��ย$อยโปรีต�นเรี�ยกุวิ$า โปรีต�เอส

(Proteases )

สมีบ�ตทางเคมี�ของเอนไซิมี�

หัมี�$ธ์าต�ต$างๆ ท��ท7าหัน.าท��ในกุารีจ�บ ส�บสเตรีต มี�ช��อวิ$า หัมี�$วิ$องไวิ ( Active

group ) อ�ตรีากุารีเกุดปฏิกุรียาของเอนไซิมี�

เอนไซิมี�เมี��อจ�บกุ�บเกุดผลตภ�ณฑิ� นานๆ เข.า อ�ตรีาเรี5วิของปฏิกุรียาจะเรี�มี ลดลง เน��องจากุหัลายสาเหัต� ด�งน�/

1. จ7านวินส�บสเตรีตลดลง 2. จ7านวินผลตภ�ณฑิ�เพ�มีข%/น

ท7าใหั.เกุดปฏิกุรียาย.อนกุล�บมีากุข%/น 3. สารีผลตภ�ณฑิ�ท��เกุดข%/นไป

ย�บย�/งกุารีท7างานของเอนไซิมี� 4. กุารีเปล��ยนค$า pH

5. กุารีเปล��ยนแปลงของต�วิเอนไซิมี�เอง

ป>จจ�ยท��มี�ผลต$อกุารีท7างานของเอนไซิมี�

ชนดของสารีท��เอนไซิมี�ไปควิบค�มีปฏิกุรียา เอนไซิมี�แต$ละต�วิท7างานเฉพาะ

ส�บสเตรีตหัน%�งๆ สมีบ�ตเฉพาะต�วิน�/ เรี�ยกุ วิ$า เอนไซิมี�เฉพาะ

ควิามีเข.มีข.นของส�บสเตรีต เมี��อ จ7านวินเอนไซิมี�คงท�� ถึ.าเพ�มีควิามีเข.มีข.น

ของส�บสเตรีตกุ5จะท7าใหั.อ�ตรีาเรี$งของปฏิกุรียาเพ�มีข%/นถึ%งจ�ดหัน%�งแล.วิคงท�� ด�งกุรีาฟ

กุรีาฟแสดงควิามีเข.มีข.นของส�บสเตรีตกุ�บอ�ตรีากุารีเกุดปฏิกุรียาของเอนไซิมี�

ควิามีเข.มีข.นของเอนไซิมี� ถึ.าส�บสเต รีตปรีมีาณหัน%�งๆ น�/นต.องใช.เอนไซิมี�

ปรีมีาณพอเหัมีาะเช$นกุ�น ถึ.าเอนไซิมี�มี�ปรีมีาณมีากุหัรี�อน.อยเกุนไปกุ5จะท7างานได.

ผลไมี$เต5มีท�� ด�งกุรีาฟ

ควิามีเป#นกุรีด - เบส ของสารีละลาย ถึ.าเปล��ยน pH เล5กุน.อยอาจจะท7าใหั.อ�ตรีา

กุารีเกุดปฏิกุรียาของเอนไซิมี�ลดลงหัรี�อเพ�มี ข%/นได. เอนไซิมี�จะท7างานได.ด�ท��ส�ดท�� pH ค$า

หัน%�งเท$าน�/น ด�งกุรีาฟ

อ�ณหัภ�มี กุารีเพ�มีอ�ณหัภ�มีมี�ผลต$อปฏิกุรียาท�/งทางบวิกุและทางลบอ�ตรีาเรี5วิของกุารีท7างานของเอนไซิมี�ไมี$ได.เพ�มีตามี

อ�ณหัภ�มีเสมีอไป แต$จะมี�อ�ณหัภ�มีหัน%�งเท$าน�/นท��เหัมีาะสมี

สารีย�บย�/งปฏิกุรียาของเอนไซิมี�( Enzyme inhibitor ) ค�อสารีท��

ท7าใหั.ปฏิกุรียาเกุดช.าลง สารีพวิกุน�/จะไปย�บย�/งเอนไซิมี�ในกุารีจ�บส�บสเตรีตใหั.เกุดปฏิกุรียา

สารีกุรีะต�.น ( Activator ) เอนไซิมี�บางชนดต.องกุารีไอออนเป#นต�วิ

กุรีะต�.น โปรีเอนไซิมี� ( Proenzymes )

ค�อ เอนไซิมี�ท��ย�งไมี$สามีารีถึออกุฤทธ์B ท7างานได. ต.องมี�สารีอ��นมีากุรีะต�.นใหั.

เปล��ยนเป#นเอนไซิมี�กุ$อน โคเอนไซิมี� ( Coenzymes ) ค�อ

สารีท��ผลตได.ในนวิเคล�ยสของเซิลล� มี�หัน.าท��ช$วิยกุารีท7างานของเอนไซิมี� บาง

ต�วิ หัรี�อท7างานรี$วิมีกุ�น