ΑΛΚΕΝΙΑ C=C

ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ ΑΛΚΕΝΙΩΝ

ΚΑΝΟΝΑΣ MAΡΚΟΒΝΙΚΟΦ: Κατά την προσθηκη αλκυλαλογονιδιου ή αλκοολης το ηλεκτραρνητικο ατομο προστιθεται στο ατομο του ανθρακα που είναι περισσοτερο υποκατεστημενο.

ΚΑΝΟΝΑΣ ΤΟΥ ΖΑΙΤΣΕΦ: Κατά την αποσπαση ΗΧ από ένα αλκυλαγονιδιο υπερισχυει ο σχηματισμος του περισσοτερου υποκατεστημενου αλκενιου.

1)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΒΑΣΗΣ ΣΕ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΟ

Br

H

KOH

CH3CH2OH H

2)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΟΞΕΟΣ ΣΕ ΑΛΚΟΟΛΗ

CH3

OHH2SO4

THF

CH3

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΚΕΝΙΩΝ

3)ΥΔΡΟΓΟΝΩΣΗ

H3C H C

HCH3

H2

Pd

H3C CH2

CH2

CH3

1

2)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΗΧ ΟΠΟΥ Χ: Cl , Br , I

CH3 C

CH3

CH2 + HBr CH3 C

CH3

CH3

Br

CH3

+ HBr

CH3

Br

3)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΚΙ ΣΕ ΟΞΙΝΟ ΠΕΡΙΒΑΛΛΟΝ

CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH3

I

KI

H3PO4

6)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΛΟΓΟΝΟΥ ( Cl , Br , I ) ΣΕ ΑΛΚΕΝΙΟ

CH CH2

NBS

H2O

CH CH2

OH Br

7)ΟΞΥΥΔΡΑΡΓΥΡΩΣΗ ΑΛΚΕΝΙΟΥ

CH3 Hg(OAc)2

NaBH4

CH3

OH

8)ΥΔΡΟΒΟΡΙΩΣΗ ΑΛΚΕΝΙΟΥ

CH3 BH3

THF

CH3

OH

2

9)ΥΔΡΟΞΥΛΙΩΣΗ ΑΛΚΕΝΙΟΥ

CH3

CH3

OsO4

OH

OH

CH3

CH3

10)ΟΖΟΝΟΛΥΣΗ ΑΛΚΕΝΙΟΥ

C

CH3

CH3

O3

Zn,H3O+O + CH3 C

O

CH3

ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ RX , οπου X : Cl , Br , I

ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΩΝ

1)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΗΧ ΟΠΟΥ Χ: Cl , Br , I

CH3 C

CH3

CH2 + HBr CH3 C

CH3

CH3

Br

2)ΠΡΟΣΘΗΚΗ Η Cl ΣΕ ΤΡΙΤΟΤΑΓΗΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ

OHCH3

HCl

ClCH3

3

3)ΠΡΟΣΘΗΚΗ PBr 3 ΣΕ ΠΡΩΤΟΤΑΓΕΙΣ ΚΑΙ ΔΕΥΤΕΡΟΤΑΓΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ

CH3 CH2 CH CH3

OH

PBr3

CH3 CH2 CH CH3

Br

4)ΠΡΟΣΘΗΚΗ SOCl 2 ΣΕ ΠΡΩΤΟΤΑΓΕΙΣ ΚΑΙ ΔΕΥΤΕΡΟΤΑΓΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ

OH

O

SOCl2

Cl

O

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΩΝ

5)ΠΡΟΣΘΗΚΗ Κ CN / NaCN ΣΕ ΠΡΩΤΟΤΑΓΕΣ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΟ

CH3 CH2 Br

NaCN /KCNCH3 CH2 CN

6)ΠΡΟΣΘΗΚΗ CH3COO ΣΕ ΔΕΥΤΕΡΟΤΑΓΕΣ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΟ

CH3 CH CH3

BrCH3COO-

CH3 CH CH3

OCOCH3

7)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΛΚΟΟΛΗΣ ΣΕ ΤΡΙΤΟΤΑΓΕΣ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΟ

CH3 C Br

CH3

CH3

CH3CH2OH

CH3 C OCH2CH3

CH3

CH3

4

ΒΕΝΖΟΛΙΟ

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΒΕΝΖΟΛΙΟΥ

1)ΠΡΟΣΘΗΚΗ Β r ΣΤΟ ΒΕΝΖΟΛΙΟ

+ Br2

FeBr3

Br

2)ΠΡΟΣΘΗΚΗ Cl ΣΤΟ ΒΕΝΖΟΛΙΟ

+ Cl2

FeCl3Cl

3)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΗΝΟ3/Η2SO4 ΣΤΟ ΒΕΝΖΟΛΙΟ

H2SO4

HNO3

NO2

SnCl2,H+

NH2

4)ΠΡΟΣΘΗΚΗ Η2SO4/ SO 3 ΣΤΟ ΒΕΝΖΟΛΙΟ

H2SO4

SO3

SO3HNaOH

OH

5)ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ Friedel-Crafts

Οι αντιδρασεις αυτές υποκεινται στους παρακατω περιορισμους:

Α) Μπορουν να χρησιμοποιηθουν μονο αλκυλαλογονιδια.

Β) Δεν πραγματοποιουνται σε αρωματικους δακτυλιους που είναι υποκατεστημενοι με ομαδες οι οποιες αποτελουν ισχυρους δεκτες ηλεκτρονιων

Γ)Συχνα καθισταται δυσκολο να διακοπει η αντιδραση μετα την πρωτη υποκατασταση.

5

5α) ΑΛΚΥΛΙΩΣΗ Friedel-Crafts

+ CH3CHCH3

Cl

AlCl3

CHCH3

CH3

5β) ΑΚΥΛΙΩΣΗ Friedel-Crafts

+ CH3CCl

O

AlCl3

CCH3

O

ΣΗΜΕΙΩΣΗ: Σε αντιθεση με τις πολλαπλες υποκαταστασεις που λαμβανουν χωρα στις αλκυλιωσεις Friedel-Crafts ,ακυλιωσεις δεν πραγματοποιουνται ποτε πανω από μια φορα σ ένα δακτυλιο.

6) ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΒΑΣΗΣ ΣΕ ΑΛΟΓΟΝΟΜΕΝΟ ΒΕΝΖΟΛΙΟ

Cl

NaOH

OH

7) ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΑΡΩΜΑΤΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ

NO2

CH2

KMnO4

COOH

NO2

ΣΗΜΕΙΩΣΗ: Για να γινει η οξειδωση πρεπει ο C να διαθετει βενζυλικα υδρογονα.

6

8)ΒΡΩΜΙΩΣΗ ΠΛΕΥΡΙΚΩΝ ΑΛΥΣΙΔΩΝ ΑΛΚΥΛΟΒΕΝΖΟΛΙΩΝ

CH2CH2CH3

NBS CHCH2CH3

Br

9)ΑΝΑΓΩΓΗ ΤΩΝ ΑΡΩΜΑΤΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝO

H2,Pd

O

CH3

CH3

H2,PtCH3

CH3

10)ΑΝΑΓΩΓΗ ΑΡΥΛΟ ΑΛΚΥΛΟ ΚΕΤΟΝΩΝ

CH3CH2CCl

OCCH2CH3

O

CH2CH2CH3H2,Pd

COCH3ON2

H2,PdCOCH3H2N

7

ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΤΩΝ ΣΕ ΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΟΥΣ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΥΣ ΔΑΚΤΥΛΙΟΥΣ

1)Επηρεαζουν τη δραστικοτητα του αρωματικου δακτυλιου. Μερικοι υποκαταστατες ενεργοποιουν τον δακτυλιο,καθιστωντας τον περισσοτερο δραστικο από το βενζολιο ενώ μερικοι τον απενεργοποιουν καθιστωντας τον λιγοτερο δραστικο από το βενζολιο.ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ:

OH HCl NO2

ΔΡΑΣΤΙΚΟΤΗΤΑ

2)Επηρεαζουν την κατευθυνση δηλαδη τον προσανατολισμο της αντιδρασης .Τα τρια δυνατα δι υποκατεστημενα προιοντα (ορθο,μετα,παρα) δεν σχηματιζονται συνηθως σε ιδιες ποσοτητες. Η φυση του υποκαταστατη που προυπαρχει στον βενζολικο δακτυλιο είναι αυτή που προσδιοριζει τη θεση του δευτερου υποκαταστατη.Οι υποκαταστατες ταξινομουνται σε 3 κατηγοριες: α)ενεργοποιητες με ορθο και παρα προσανατολισμο β)απενεργοποιητες με μετα προσανατολισμο γ)απενεργοποιητες με μετα προσανατολισμοΗ δραση τους σχετιζεται με τα επαγωγικα φαινομενα,δηλαδη αν ελκουν επαγωγικως ή προσφερουν ηλεκτρονια.Κοινο χαρακτηριστικο ολων των ενεργοποιητων είναι ότι προσφερουν ηλεκτρονια ενώ ολων των απενεργοποιητων ότι ελκουν ηλεκτρονια.

8

Ορθο και παρα κατευθυντηριοι ενεργοποιητες:αλκυλομαδες

CH3

NO2

CH3

NO2

CH3

CH3

NO2

CH3

NO2

CH3

NO2

CH3

NO2

CH3

NO2

CH3

NO2

CH3

NO2

Η νιτρωση του τολουολιου θα μπορουσε να λαβει χωρα σε στις θεσεις ορθο,παρα η μετα ως προς τη μεθυλομαδα σχηματιζοντας τα τρια ενδιαμεσα καρβοκατιοντα του σχηματος. Τα ενδιαμεσα ορθο και παρα είναι περισσοτερο σταθεροποιημενα. Για την προσβολη στις θεσεις ορθο και παρα το θετικο φορτιο βρισκεται απευθειας στον ανθρακα που φερει το μεθυλιο ο οποιος βρισκεται σε τριτοταγη θεση. Τα ορθο και παρα ενδιαμεσα εχουν χαμηλοτερη ενεργεια από το μετα ενδιαμεσο και συνεπως σχηματιζεται ταχυτερα.

9

Ορθο και παρα κατευθυντηριοι ενεργοποιητες ΟΗ και ΝΗ2

OH

NO2

OH

NO2

OH

NO2

OH

NO2

OHOH

NO2

OH

NO2

OH

NO2

OH

NO2

OH

NO2

OH

NO2

OH

NO2

Κατά τις προσβολες ορθο και παρα υπαρχουν δομες συντονισμου στις οποιες το θετικο φορτιο σταθεροποιειται με την προσφορα ζευγους ηλεκτρονιων από το οξυγονο. Το ενδιαμεσο από τη μετα προσβολη δεν διαθετει τετοια σταθεροποιηση.

10

Ορθο και παρα απενεργοποιητες: αλογονα

Cl

Cl

NO2

Cl

NO2

Cl

NO2

Cl

NO2

Cl

NO2

Cl

NO2

Cl

NO2

Cl Cl Cl

NO2NO2NO2

NO2

Cl

11

Μετα κατευθυντηριοι απενεργοποιητες

CHO

CHO

Cl

CHO

Cl

CHO

Cl

CHO

Cl

CHO

Cl

CHO

Cl

CHO

Cl

CHO

Cl

CHO

Cl

12

ΤΡΙΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΑ ΒΕΝΖΟΛΙΑ:ΠΡΟΣΘΕΤΙΚΟΤΗΤΑ ΦΑΙΝΟΜΕΝΩΝ

Όταν εχω δυο υποκαταστατες σε ποια θεση μπαινει ο τριτος?

1)εάν οι κατευθυντηριες επιδρασεις των δυο ομαδων ταυτιζονται δεν υπαρχει προβλημαΠχ

CH3

NO2

HNO3

H2SO4

CH3

NO2

NO2

2)Εάν οι κατευθυντηριες απιδρασεις αντιτιθενται η ισχυροτερη ενεργοποιος ομαδα ασκει την κυριαρχη επιδραση

OH

CH3

Br2

OH

CH3

Br

13

ΑΛΚΟΟΛΕΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΩΝ

ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ ΑΛΚΟΟΛΩΝ ΥΔΡΟΒΟΡΙΩΣΗ ΑΛΚΕΝΙΩΝ

CH3

BH3

CH3

OH

2)ΟΞΥΥΔΡΑΡΓΥΡΩΣΗ ΑΛΚΕΝΙΩ Ν

CH3Hg(OAc)2

CH3

OH

3)ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ ΔΙΟΛΩΝ

CH3OsO4

OH

OH

H

CH3

CH3

RCO3H

OH

CH3

OHH

4)ΑΝΑΓΩΓΗ ΑΛΔΕΥΔΩΝ

CH3CH2CH2CH

ONaBH4

CH3CH2CH2CH2

OH

14

5)ΑΝΑΓΩΓΗ ΚΕΤΟΝΩΝ

C

NaBH4

O

CH

OH

O

LiAlH4

OH

6)ΑΝΑΓΩΓΗ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ

CH3CH2CH CHCOOHLiAlH4

CH3CH2CH CHCH2OH

7)ΑΝΑΓΩΓΗ ΕΣΤΕΡΑ

CH3CH2CH CHCOOCH3

LiAlH4

CH3CH2CH CH2CH2OH + CH3OH

8)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΟΞΕΟΣ ΣΕ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΟ

Cl

H3O

OH

9)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΩΝ GRIGNARD A )ΣΕ ΑΛΔΕΥΔΗ

CH3CHCH2CH O

CH3

+ CH3CHCH2CH

CH3 OH

MgBr

Β)ΣΕ ΚΕΤΟΝΗ

15

O

+ CH3CH2MgBr

OH

CH2CH3

Γ)ΣΕ ΕΣΤΕΡΑ

+ 2 CH2MgBrCH3CH2CH2CH2COOCH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2OH + CH3CH2OH

ΣΗΜΕΙΩΣΗ: ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΟΥ GRIGNARD ΣΕ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΟ ΟΞΥ ΔΕΝ ΟΔΗΓΕΙ ΣΕ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΩΝ

1)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΟΞΕΟΣ ΣΕ ΑΛΚΟΟΛΗ

CH3CCH2CH3

OH

CH3H+

C CHCH3

CH3

H3C

2)ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ ΑΛΚΟΟΛΗΣ ΜΕ ΟΞΥΧΛΩΡΙΟΥΧΟ ΦΩΣΦΟΡΟ

OHCH3

POCl3CH3

3)ΜΕΤΑΤΡΟΠΗ ΑΛΚΟΟΛΗΣ ΣΕ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ

CH3CH2OHSOCl2

CH3CH2Cl

CH3CH2OH CH3CH2Br

PBr3

4)ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΠΡΩΤΟΤΑΓΟΥΣ ΑΛΚΟΟΛΗΣ

CH3CH2OH CH3CH2COOH

16

5)ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΔΕΥΤΕΡΟΤΑΓΟΥΣ ΑΛΚΟΟΛΗΣ

CH3CHCH3

OH

CH3CCH3

O

ΑΙΘΕΡΕΣ

1)O ΞΙΝΗ ΔΙΑΣΠΑΣΗ ΑΙΘΕΡΩΝ

CH3CHCOOH

OCH2CH3

+ HI CH3CHCOOH

OH

CH3CH2OCHCH3

CH3

HICH3CH2I + CH3CHOH

CH3

ΣΗΜΕΙΩΣΗ:Σχηματιζεται το λιγοτερο υποκατεστημενο αλκυλαλογονιδιο

ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ ΕΠΟΞΕΙΔΙΩΝ

1)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΥΠΕΡΟΞΕΟΣ ΣΕ ΑΛΚΕΝΙΟ

Cl CO3H

O

2)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΒΑΣΗΣ ΣΕ ΑΛΟΥΔΡΙΝΗ

17

OH

Cl

NaOHO

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΕΠΟΞΕΙΔΙΩΝ1)ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΟΞΕΟΣ ΣΕ ΕΠΟΞΕΙΔΙΟ

O

H+OH

H

OH

2)ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΑΛΟΓΟΝΟΥ ΣΕ ΕΠΟΞΕΙΔΙΟ

OBr2

Br

Br

3)ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΥΔΡΑΛΟΓΟΝΟΥ ΣΕ ΕΠΟΞΕΙΔΙΟ

OHX

OH

H

X

4)ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΟΥ GRIGNARD ΣΕ ΕΠΟΞΕΙΔΙΟ

18

CH3CH2CH2CH2MgBr + CH2 CH2

O

CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH

ΑΛΔΕΥΔΕΣ ΚΑΙ ΚΕΤΟΝΕΣ

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΔΕΥΔΩΝ ΚΑΙ ΚΕΤΟΝΩΝ1)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΝΕΡΟΥ ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΔΙΟΛΩΝ

CH3 C

O

CH3 + H2O CH3 C

OH

CH3

OH

2)ΠΡΟΣΘΗΚΗ HCN ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΚΥΑΝΙΔΡΙΝΩΝ

C

O

H HCN C

OH

H

CN

+LiAlH4

CH

OH

CH2NH2

H+

CH

OH

COOH

3)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΠΡΩΤΟΤΑΓΟΥΣ ΑΜΙΝΗΣ ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΙΜΙΝΩΝ

19

CH3CCH3

O MeNH2

CH3CCH3

NMe

4)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΔΕΥΤΕΡΟΤΑΓΟΥΣ ΑΜΙΝΗΣ ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΕΝΑΜΙΝΩΝ

CH3CCH3

O (CH3)2NH

CH3CHCH3

N

CH3H3C

5)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΥΔΡΑΖΙΝΗΣ ,ΜΕΤΑΤΡΟΠΗ ΣΕ ΑΛΚΑΝΙΟ

Α)ΑΝΤΙΔΡΑΣ EI Σ WOLF - KISHNER ΚΑΙ CLEMMENSEN

CCH2CH3

O

H2NNH2

KOH

CCH2CH3

H H

Zn,Hg

CCH2CH3

H H

6)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΛΚΟΟΛΗΣ

20

OCH3OH

OCH3

OCH3

7)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΥΛΙΔΙΟΥ ΤΟΥ ΦΩΣΦΟΡΟΥ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ WITTIG

O

(C6H5)3P CH2

CH2

8)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΣΕ α,β ΑΚΟΡΕΣΤΕΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΕΣ ΟΜΑΔΕΣ

CH3CCH CH2 + HN(CH2CH3)2 CH3CH2CH2 CH2 N(CH2CH3)2

O

O

+ CH3NH2

O

NHCH3

Β)ΠΡΟΣΘΗΚΗ GRIGNARD ΣΕ α,β ΑΚΟΡΕΣΤΕΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΕΣ

O

CH3MgBr

OH

CH3

9) A ΛΔΟΛΙΚΗ ΣΥΜΠΥΚΝΩΣΗ

21

Ο βασικος καταλυομενος διμερισμος που ονομαζεται αλδολικη συμπυκνωση αποτελει γενικη αντιδραση για ολες τις αλδευδες και τις κετονες με α ατομα υδρογονου. Εάν ωστοσο η αλδευδη ή κετονη δεν εχουν α ατομα υδρογονου,η αλδολικη συμπυκνωση δεν μπορει να πραγματοποιηθει.

2 CH3CH O

NaOCH2CH3

CH3CH2OH

CH3CH CH2CH

OH

O

2

O

NaOHOH

O

ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΑΡΑΣΚΕΥΗΣ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ

1)ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΩΝ ΑΛΚΥΛΟΒΕΝΖΟΛΙΩΝ

CH3ON2KMnO4

COOHON2

2)ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΑΛΔΕΥΔΗΣ

CH O

AgNO3

COOH

3)ΥΔΡΟΛΥΣΗ ΝΙΤΡΙΛΙΩΝ

22

CHCH3

CN

CHCOOH

CH3

4)ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΩΣΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΩΝ GRIGNARD

MgBr

co2

COOH

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ

1)ΜΕΤΑΤΡΟΠΗ ΣΕ ΑΛΟΓΟΝΙΔΙΟ

COOH

SOCl2

CCl

O

23

COOH

PBr3

CBr

O

2)ΜΕΤΑΤΡΟΠΗ ΣΕ ΕΣΤΕΡΑ

CHCOOH

+ CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3

ΕΣΤΕΡΕΣΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΕΣΤΕΡΩΝ1)ΜΕΤΑΤΡΟΠΗ ΣΕ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ

COOCH3

H2O

NaOH

COOH

2)ΜΕΤΑΤΡΟΠΗ ΣΕ ΑΜΙΔΙΟ

COOCH3

NH3

CNH2

O

24

3)ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΝΤΡΙΔΡΑΣΤΗΡΙΩΝ GRIGNARD

C

O

OCH3

MgBr

C

OH

25