1. 组成结构

（ 1 ）烃（ CxHy ）

烷烃： CnH2n+2 ，典例 CH4 ，正四面体结构

CH2=CH2 ，所有原子在同一平面上

，所有原子在同一直线上CH CH

，所有原子在同一平面上

饮食中（ 2 ） 的有机 化合物

乙醇： CH3CH2OH ，— OH 决定其化学性质乙酸： CH3COOH ，— COOH 决定其化学性质

糖单糖，葡萄糖（ C6H12O6 ）

多糖 淀粉（ C6H10O5 ） n

纤维素（ C6H10O5 ） n

CH2 （ CHOH ） 4CHOOH

油脂：

R1COOCH2

|R2COOCH |R3COOCH2

（ R1 、 R2 、 R3 可相同，也可不同）

蛋白质：蛋白质由氨基酸缩合而成

CH2COOH

NH2

CH3CHCOOH

NH2

（甘氨酸） （丙氨酸）

2. 性质反应类型

（ 1 ）取代 反应

CH4 与 Cl2 光照取代反应

与 Br2 、 HNO3 、 H2SO4 发生取代反应CH3CH2OH 与 CH3COOH 发生酯化反应，也是取代反应

CH3COOCH2CH3 ，油脂水解也为取代反应

（ 2 ）加成

反应

CH2=CH2 与 Br2 、 HCl 发生加成

与 HCl 、 Br2 发生加成反应

与 H2 发生加成反应

CH CH

（ 3 ）氧化

反应

CH CH ， H2C=CH2 被酸性 KMnO4 溶液氧化

CH3CH2OH 的催化氧化

CH3CHO 催化氧化，被 Cu （ OH ） 2 、［ Ag(NH3)2 ］ + 氧化

被 Cu （ OH ） 2 、［ Ag(NH3)2 ］ + 氧化CH2 （ CHOH ） 4CHOOH

（ 4 ）合成高分子反应：加聚反应、缩聚反应。

3. 转化关系

题型一 有机物分子式的确定

1. 有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为： C→CO2 ， H→H2O ， Cl→HCl 。某些有机物完全燃烧后若产物只有 CO2 和 H2O ，则其组成元素可能为 C 、H 或 C 、 H 、 O 。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物 CO2 中碳元素的质量及 H2O 中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。2. 实验式（最简式）和分子式的区别与联系（ 1 ）最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。

注意：①最简式是一种表示物质组成的化学用语；②无机物的最简式一般就是化学式；③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯（ C6H6）和乙炔（ C2H2）的最简式相同，均为 CH，它们所含 C、 H原子个数可能不同，但元素的质量分数是相同的。

（ 2 ）分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子注意：①分子式是表示物质组成的化学用语；②无机物的分子式一般就是化学式；③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；④分子式 =（实验式） n，即分子式是在实验式的基础上扩大 n倍。

3. 确定分子式的方法（ 1 ）实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→相对分子质量→求分子式。（ 2 ）物质的量关系式法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求 1 mol 分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（ 3 ）化学方程式法：利用化学方程式求分子式。（ 4 ）燃烧通式法：利用通式和相对分子质量求分子式。

CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O

由于 x 、 y 、 z 相对独立，借助通式进行计算，解出 x 、 y 、 z ，最后求出分子式。

【例 1 】 3.26 g 样品燃烧后，得到 4.74 g CO2 和 1.92 g H2O ，实验测得其相对分子质量为 60 ，求该样品的实验式和分子式。

【解析】（ 1 ）求各元素的质量分数 样品 CO2 H2O

3.26 g 4.74 g 1.92 gm(C) ： 4.74×12÷44=1.29 gm(C)÷m( 样品 )×100%=1.29 g÷3.26 g×100%=39.6%m(H)=1.92 g×2÷18=0.213 gm(H)=m( 样品 )×100%=0.213 g÷3.26 g×100%=6.53 g氧的质量分数为 100%-(39.6%+6.53%)=53.87%（ 2 ）求样品分子中各元素原子的物质的量之比n(C):n(H):n(O)= （ 39.6%/12 ） : （ 6.53%/1 ） : （ 53.87%/16 ） =1:2:1这个样品的实验式为 CH2O 。

（ 3 ）求分子式通过实验测得其相对分子质量为 60 ，这个样品的分子式 = （实验式） n 。m ［ (CH2O ） n ］ =60, (12+1×2+16)n=60, n=2 。故这个样品的分子式为 C2H4O2 。

【例 2 】某单烯烃和另一种烃的混合物 1 mol ，完全燃烧，生成 4 mol 二氧化碳和4.4 mol 水，求混合物的可能组成。

【解析】本题看似容易，做起来难，如果按常规方法，设两种烃的分子式和各自的物质的量，再根据燃烧反应进行计算，此问题就难以解决。而认真审题，利用燃烧规律，就能迅速解题。烃的燃烧反应式： CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y2H2O 有如下规律：烷烃： n （ CO2 ）＜ n （ H2O ）， n( 烷烃 )=n(H2O)-n(CO2)烯烃： n （ CO2 ） =n （ H2O ）炔烃： n （ CO2 ）＞ n （ H2O ）由于题中混合烃燃烧后生成的水的物质的量大于二氧化碳，由以上燃烧规律可知另一种烃一定为烷烃。另外，单纯的烷烃燃烧有 n( 烷烃 )=n(H2O)-n(CO2) ，此点通过燃烧反应式很容易推出，本题虽为混合烃的燃烧，但单烯烃燃烧有： n （ CO2 ） =n （ H2O ），所以烷烃的物质的量为 n( 烷烃 )=n(H2O)-n(CO2)=4.4-4=0.4 mol ，烯烃的物质的量为 n( 单烯烃 )=1-0.4=0.6 mol 。然后再设单烯烃、烷烃分子式为 CnH2n 、 CaH2a+2 ，根据生成的二氧化碳和水的物质的量列方程解出 n 、 a的值。即 0.6n+0.4a=4 （碳守恒）； 0.6×2n+0.4(2a+2)=4.4×2 （氢守恒），整理发现这两式一样，都为 3n+2a=20 ，此时只能通过讨论求解了。 a、 n都属自然数，且 n＞ 2,a ＞ 1 （ n必须为偶数），讨论结果如下：（ 1 ） n=2,a=7(C2H4 、C7H16) ；（ 2 ） n=4,a=4(C4H8 、 C4H10 ）；（ 3 ） n=6 ， a=1(C6H12 、 CH4) 。

【答案】（ 1 ） C2H4 、 C7H16 （ 2 ） C4H8 、 C4H10 （ 3 ） C6H12 、 CH4

题型二 基本概念1.几种重要的反应类型取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。酯化反应：酸和醇反应生成酯和水的反应。加聚反应：像乙烯生成聚乙烯这样的聚合反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。

2. 同分异构现象和同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。3. 分馏和干馏石油的分馏：不断地加热和冷凝，就可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物，这种方法就是石油的分馏。煤的干馏：煤的干馏就是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也叫煤的焦化。4.裂化和裂解裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大，沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。裂解是石油化工生产过程中，以比裂化更高的温度，使长链烃断裂成短链烃——乙烯、丙烯等的加工过程。

【例 3 】聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式为

，它属于 ( )

①无机化合物②有机化合物③高分子化合物④离子化合物⑤共价化合物

A.①③④ B.①③⑤ C.②③⑤ D.②③④

[ ]n—CH2—CH—

COORC

【解析】 属于高分子化合物，有机物，共价化合物。[ ]n

—CH2—CH—

COOR

【例 4 】下列物质属于纯净物的是 ( ) A.苯 B. 聚乙烯 C.汽油 D.煤

A

【解析】聚乙烯为高分子化合物，属于混合物，汽油是含 C5~C11 的烃的混合物，煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物。

【例 5 】下列各组物质中，互为同素异形体的是 ( )A.甲烷和乙烷 B. 丙烯和环丙烷 C.金刚石和石墨 D.35Cl 和 37Cl

C

【解析】要注意区别“四同”。同位素针对原子而言，同素异形体针对单质而言，同分异构体分子式必须相同，同系物分子式必须不同。

【例 6 】甲烷和氯气的混合气体见光，发生反应的类型为 ( )A. 取代反应 B. 加成反应 C. 聚合反应 D.置换反应

A

【解析】 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl ， CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl均属于取代反应，其特点是有“上”有“下”，区别于加成反应，其特点是只“上”不“下”。

光照 光照

题型三 重要有机物组成、结构、性质1. 结构

有机物有机物 甲烷甲烷 乙烯乙烯 苯苯 乙醇乙醇 乙酸乙酸 乙酸乙酯乙酸乙酯

结构简式结构简式 CHCH44 CHCH22=CH=CH22CHCH33CHCH22OOHH

CHCH33COOCOOHH

CHCH33COOCHCOOCH22CCHH33

空间构型空间构型 正四面体正四面体 平面平面 平面平面 ———— ———— ————

2. 性质（ 1 ）物理性质

有机物 甲烷 乙烯 苯 乙醇 乙酸 乙酸乙酯

水溶性 难溶 难溶 难溶 易溶 易溶 难溶

密度 小于空气 略小于空气 小于水 小于水 大于水 小于水

气味 无味 稍有气味 特殊气味 特殊香味 刺激性气味 香味

（ 2 ）化学性质

甲烷 取代反应CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HCl

乙烯加成反应 CH2=CH2+Br2 →CH2Br—CH2Br

加聚反应氧化反应 可被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色

苯 取代反应

乙醇

取代反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O

酯化反应 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O

乙酸酸性 具有酸的通性，酸性比盐酸弱，比碳酸强酯化反应 同乙醇

乙酸乙酯 水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

或 CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH

光

催化剂、加热

浓 H2SO4

△

n CF2=CF2 —CF2—CF2— 引发剂[ ]n

光

光 光

浓硫酸

50℃~60 ℃

NO2+ HNO3 + H2O

浓硫酸加热

【例 7 】下列 5 个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化 3 种反应的是 ( )①CH2=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3

③CH2=CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH ⑤CH3CHCH2CHOOH

A.①③④ B.②④⑤ C.①③⑤ D.①②⑤

OH

C

【解析】醇羟基跟羧基能发生酯化反应，碳碳双键、醛基等能发生加成反应，碳碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。①③⑤三种有机物都符合题设条件。

【例 8】如图 1 ，一端封闭的 U型管，封闭着的一端有一段 CH4 和 Cl2 的混合气体，在水平部分有一段气柱，其他两段为液柱，已知液体与气体不反应，使 CH4

和 Cl2 在稍暗的光线下缓慢反应，则中间气柱的长度如何变化（假设中间气柱未移出 U型管的水平部分） ( )A.变大 B.变小 C. 不变 D. 难以确定

A

【解析】本题为物理与化学的综合题， CH4 与 Cl2

在光照条件下发生取代反应，气体总体积减小。右边液体下降，中间气体压强减小，体积膨胀。

【例 9 】如图 2 所示是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是( )A. 分子中可能含有羟基B. 分子中可能含有羧基C. 分子中可能含有氨基D. 该物质的分子式可能为 C3H6O3【解析】题给的是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接等。观察模型中有三种球（黑球 3 个、斜线球 3 个、小白球 6 个），说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中， C 、H 、 O 等常见原子形成共价键的特征，可分析出黑球应该是 C 原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为 HOCH2CH2COOH 。

C

【例 10 】下列各组分子中的各个原子，或者处于同一平面，或者在一条直线上的是 ( )A.C6H6 ， C2H4 ， CO2

B.CO2 ， HCl ， H2C=CHCH3

C.C6H6 ， HCl ， CH4

D.CO2 、 HCl 、 C2H6

A

【解析】 H2C=CHCH3 中所有原子不在同一平面上或不在同一直线上。 CH4 中所有原子不在同一平面上，也不在同一直线上。 C2H6 中所有原子不在同一直线上，也不在同一平面上，因此只有 A项正确。

【例 11 】某有机物的结构简式为 CH2=CH—CH—CH2OH 。下列关于该有机物的叙述不正确的是 ( )A. 能与金属钠发生反应并放出氢气B. 能在催化剂作用下与 H2 发生加成反应C. 能发生银镜反应D. 在浓 H2SO4 催化下能与乙酸发生酯化反应

CH3

C

【解析】该有机物含有官能团 ，— OH ，可与 Na 、 H2 反应，在一定条

件下可发生酯化，无— CHO 不能发生银镜反应。

C=C

题型四 有机推断【例 12 】农用薄膜在农业上的广泛运用为农民增产增收起到了重要作用。传统的农用薄膜是由聚氯乙烯为原料做成的，生产聚氯乙烯的主要方案有如下两条：

(Ⅰ)焦炭 电石 乙炔 氯乙烯 聚氯乙烯

(Ⅱ)石油裂解 乙烯 1,2-二氯乙烷 氯乙烯 聚氯乙烯

① ② ③ ④

⑤ ⑥ ⑦ ⑧

据此完成下列问题：（ 1 ）写出下列有关反应式，并指出③步反应的反应类型。

③__________________________________________________；反应类型 _________。

④______________________________________________；⑥______________________________________________；

⑦______________________________________________。（ 2 ）两个方案在生成聚氯乙烯的同时都会同时产生一些副产品，请写出其中一种在农业方面的两个用途。

CH CH 催化剂

△ CH2=CHCl+ HCl

加成反应

n CH2=CH2 —CH2—CH2—[ ]n

Cl Cl引发剂

CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl—CH2Cl

CH2Cl—CH2Cl CH2=CHCl + HCl 催化剂

△

Ca （ OH ） 2 可以在农业上用于中和酸性土壤，还可以用于制农药波尔多液等。