Міністерство освіти і науки України

Харківська державна зооветеринарна академія

Кафедра хімії та біохімії ім. професора О.В. Чечоткіна

ВІТАМІНИ

Методичний посібник для студентів ФВМ та ТФ

Харків

ХДЗВА - 2017

2

Методичний посібник «Вітаміни» для самостійної роботи з біохімії студентів очної та

заочної форми навчання Харківської державної зооветеринарної академії.

Автори: професор Жегунов Г.Ф., доценти Якименко Т.І., Приходченко В.О., Гладка Н.І.,

Денисова О.М.

Рецензент: доцент кафедри нормальної та патологічної фізіології Югай К.Д.

Затверджено методичною комісією ФВМ ХДЗВА, протокол № від «___»______2017 р.

В методичному посібнику викладено матеріал про хімічну будову, фізико-хімічні

властивості, біологічну роль вітамінів. Дано докладну характеристику всіх жиро- та

водорозчинних вітамінів та вітаміноподібних речовин. Описані прояви гіпо-, гіпер- та

авітамінозів у людини і тварин.

3

Зміст:

сторінка

Загальні поняття про вітаміни…………………………………….………... 4

Класифікація вітамінів ……………………………………………………... 5

Жиророзчинні вітаміни……………………………………………………... 6

Водорозчинні вітаміни ……………………………………………………... 11

Інші біологічноактивні речовини ………………………………..……….... 23

4

Глава 1.

Загальні поняття про вітаміни.

Вітаміни - низькомолекулярні органічні речовини різної хімічної природи, з

різноманітними фізіологічними властивостями і необхідні організму в мінімальних кількостях. В

основному, вони виконують каталітичну функцію (у вигляді кофакторів).

Для вітамінів характерний ряд особливостей:

1. На відміну від інших незамінних речовин (амінокислоти, поліненасичені жирні кислоти і т. д.)

вітаміни не є пластичним матеріалом або джерелом енергії для організму.

2. Вітаміни активні в мінімальних кількостях. Добова потреба в них обчислюється в сотих і

тисячних частках грама.

3. Основна маса вітамінів синтезується мікроорганізмами і рослинами. В організм

моногастричних тварин вітаміни, в основному, надходять з їжею, а у жуйних потреба у

вітамінах, головним чином, задовольняється продукцією мікрофлори передшлунків.

4. Вітаміни, як правило, не запасаються. Вони повинні надходити в організм з кожною порцією

їжі.

5. Найбільш ефективні вітаміни не синтетичні, а ті, що містяться в харчових продуктах. Це

зумовлено тим, що до складу їжі входять декілька різних вітамінів, які підсилюють фізіологічний

ефект один одного, а також виконують роль стимуляторів або стабілізаторів їх дії.

Функції вітамінів. Вітаміни забезпечують нормальний перебіг біохімічних і фізіологічних

процесів в організмі. Вони беруть участь в каталізі процесів обміну, оскільки багато які з них

містяться в активному центрі ферментів в якості кофакторів:

1) Кофактори загальних метаболічних шляхів:

В1 - тіаміндифосфат (ТДФ) - перенесення альдегідних залишків при

декарбоксилуванні α-кетокислот;

В3 - коензим А (HS-KoA) - перенесення ацильних залишків.

2) Кофактори тканинного дихання: В2 - флавінаденіндинуклеотид (ФАД), флавінмононуклеотид (ФМН) - перенесення протонів

і електронів в дихальному ланцюзі;

В5 (РР) - никотинамідаденіндинуклеотид (НАД), никотинамідаденіндинуклеотид-фосфат

(НАДФ) - перенесення протонів і електронів в дихальному ланцюзі.

3) Кофактори мікросомального окиснення: А і Е;

4) Кофактори специфічних метаболічних шляхів: В6 - трансамінування, декарбоксилування амінокислот;

В7 - карбоксилування амінокислот;

В9 (Вс) - використання одновуглецевих радикалів при синтезі нуклеїнових кислот і білків;

В12 - перенесення метильної групи (-СН3-) при трансметилуванні;

Н (біотин) - перенесення СО2;

К - карбоксилування залишків глутамату при біосинтезі чинників зсідання крові.

Вітаміни А і Д виконують регуляторну (гормоноподібну) функцію. Забезпеченість організму вітамінами є умовою високої продуктивності

сільськогосподарських тварин. Хоча вміст вітамінів в їжі дуже незначний, але при

недостатньому надходженні або повній відсутності якого-небудь вітаміну виникає

захворювання, яке носить назву гіпо- або авітамінозу відповідно. Різні види тварин потребують

різних якісних комплексів вітамінів, при цьому їх кількісне співвідношення також варіює.

Класифікація авітамінозів:

Екзогенні (первинні) авітамінози розвиваються у зв'язку з недостатнім надходженням

вітамінів з кормом або при односторонній незбалансованій годівлі. Так, при підвищеному

надходженні з кормом ліпідів виникає підвищена потреба у вітаміні В2, білків - вітаміну В6,

вуглеводів - В1. Ендогенні (вторинні) авітамінози розвиваються:

а) при підвищеній потребі у вітамінах при деяких патологічних і фізіологічних

станах (вагітність, лактація, тиреотоксикоз і т.д.);

5

б) при посиленому розпаді вітамінів в кишечнику внаслідок розвитку в ньому

патогенної мікрофлори;

в) при ушкодженому процесі всмоктування вітамінів в результаті порушення секреторної

і моторної функцій кишечнику;

г) при хворобах печінки, підшлункової залози, що викликають закупорку загальної

жовчовивідної протоки і супроводжуються порушенням всмоктування жирів, продуктів їх

розпаду - жирних кислот і відповідно жиророзчинних вітамінів;

д) при інфекційних захворюваннях підвищується потреба у вітамінах внаслідок їх

витрачання в процесі синтезу антитіл.

Водорозчинні вітаміни при їх надлишковому надходженні в організм швидко виводяться

з сечею.

Жиророзчинні вітаміни добре розчиняються в жирах і легко накопичуються в організмі

при їх надмірному надходженні з кормом. Їх накопичення може викликати порушення обміну

речовин, або навіть загибель організму. Такий стан називається гіпервітамінозом.

Відкриття вітамінів зіграло велику роль в профілактиці і лікуванні багатьох інфекційних

захворювань. Оскільки бактерії для свого розвитку і розмноження потребують вітамінів для

синтезу коферментів, введення в організм структурних аналогів вітамінів, названих

антивітамінами, призводить до загибелі цих мікроорганізмів. Антивітаміни зазвичай блокують

активний центр ферментів, витісняючи відповідні похідні вітамінів (коферменти) з активного

центру, і викликають конкурентне інгибування ферментів. Так, сульфаніламіди є антивітамінами

параамінобензойної кислоти, ізоніазид – вітаміну В5 (РР), дикумарол - вітаміну К.

Таким чином, знання закономірностей розвитку гіпо-, гіпер- і авітамінозів, клінічної

картини цих станів, як і знання біологічної ролі вітамінів, необхідне для сучасного лікуючого

ветлікаря, оскільки вони визначають тактику при розробці способів запобігання і лікування

авітамінозів.

Для визначення вмісту вітамінів служать різноманітні хімічні, головним чином

колориметричні і титрометричні методи. Вітамінна дія визначається в біологічному досліді на тих

або інших тваринах і виражається в «одиницях», що є тією якнайменшою дозою вітаміну, яка

буває достатньою, щоб при лікувальному випробуванні усунути ознаки авітамінозу, що почався,

або в профілактичному досліді зберегти тварину від розвитку авітамінозу.

Класифікація вітамінів.

Існують декілька різних класифікацій вітамінів. Зокрема, в таблиці 1 представлена

класифікація на основі клінічної дії вітамінів. Таблиця 1.

Класифікація вітамінів по клініко-фізіологічній дії

Назва групи Яку дію спричиняють Назва вітаміну

Підвищення загальної

резистентності організму

Нормалізація обміну речовин, функціонального стану

нервової системи, харчування тканин

В1, В2, В5, В6, С,

А

Антигеморагічні Забезпечення нормальної проникності стінки судин,

згортання крові

К, Р, С

Антианемічні Забезпечення процесів кровотворення В9, В12 ,С

Антиінфекційні Підвищення резистентності організму до інфекційних

захворювань

А, С

Регулятори зору Підвищення гостроти зору, розширення поля

кольорового бачення

В2, А, С

В таблиці 2 представлено класифікацію на основі функцій, які виконують вітаміни.

Таблиця 2.

Функціональна класифікація вітамінів Вітаміни-коферменти

(ензимовітаміни)

В1, В2, В3, В5, В6, В12, В9, Н,К, А (ретиналь, ретинілфосфат)

Вітаміни-антиоксиданти С, Е, каротиноїди (β-каротин, лікопін, лютеїн

та інші), біофлавоноїди

Вітаміни-прогормони А (ретиноєва кислота), D

6

За хімічною будовою та фізико- хімічними властивостями (за розчинністю) вітаміни поділяються на 2 групи (таблиця 3).

Таблиця 3.

Жиророзчинні: Водорозчинні:

ВітамінА – ретинол

(антиксерофтальмічний);

Вітамін С – аскорбінова кислота (антицинготний);

Вітамін Д –

холекальциферол

(антирахітний);

Вітамін В1 – тіамін (антиневритний);

Вітамін Е – токоферол

(антистерильний, вітамін

розмноження);

Вітамін В2 – рибофлавін (вітамін росту, антисeборейний);

Вітамін К – філохінон

(антигеморагічний). Вітамін В3 – пантотенова кислота (антидерматитний);

Вітамін В5 (РР) – нікотинамід або нікотинова кислота

(антипелагричний);

Вітамін В6 – піридоксин (антидерматитний);

Вітамін В9 (Вс) – фолієва кислота (фолацин,

антианемічний);

Вітамін В12 – кобаламін (антианемічний);

Вітамін Р – рутин, цитрин, біофлавоноїди (вітамін

проникненості);

Вітамін Н – біотин, коензим R (антисеборейний).

Відомі також вітаміноподібні речовини – їх відсутність не дає характерної картини

зовнішнього прояву авітамінозу. Вони синтезуються в тканинах тварин, але їх недостатня

кількість веде до порушення обміну речовин:

1. Вітамін В13 – оротова кислота;

2. Вітамін В15 – пангамова кислота;

3. Вітамін U - метилметіонін;

4. Холін;

5. Карнитин;

6. Убіхінон або коензим Q10;

7. Інозитол;

8. Параамінобензойна кислота;

9. Вітамін F - поліненасичені жирні кислоти та інші.

Жиророзчинні вітаміни Жиророзчинні вітаміни - група сполук, розчинних в жирах і органічних розчинниках. До

цієї групи належать вітаміни А, D, Е, К. Жиророзчинні вітаміни беруть участь, головним чином, в

процесах біосинтезу білків.

Вітамін А (ретинол, антиксерофтальмічний) Хімічна структура представлена β-іононовим кільцем, 2 залишками ізопрену та залишком

метанолу.

Вітамін А - найважливіший вітамін росту, необхідний для всіх ссавців і птахів.

7

Основними ознаками гіповітамінозу А є зупинка росту, ксерофтальмія і кератомаляція,

ороговіння епітеліальних клітин, надмірне відкладення солей в спинномозковому каналі,

«куряча сліпота», порушення вагітності і поява нащадків з природженою потворністю; у птахів -

зниження яйценосності.

Вітамін А є структурним компонентом біологічних мембран; стимулює біосинтез білка в

печінці; бере участь в синтезі мукополісахаридів, у формуванні кісткової тканини і в процесах

світосприйняття.

Вітамін А утворюється в тваринному організмі з каротиноїдів, які синтезуються зеленими

рослинами, мікроорганізмами і найпростішими. Вміст вітаміну А і каротину в тваринному

організмі залежить від їх надходження з кормом.

Біосинтез ретиналю відбувається в печінці і слизовій оболонці кишечника шляхом

окиснювального розщеплення каротину під впливом ферменту ліпооксидази (каротинази). Розрив

ланцюга відбувається по центральному подвійному зв'язку. В реакції беруть участь молекулярний

кисень і іони заліза:

(CH CH C CH)2 CH CH (CH C CH CH)2

CH3 CH3CH3H3C

H3CH3C CH3

CH3

β-каротин

Не у всіх тварин здатність до такого перетворення каротину однакова: краще всього процес

йде в організмі курчат, гірше - у корів і овець; у хижаків ліпооксидаза відсутня. Нижче приведені

видові відмінності тварин у використанні β-каротину для синтезу вітаміну А (мкг, що

утворюються з 1 мг β-каротину): птах - 500, вівця – 174, кінь -167, свиня - 160, корова - 120,

норка - 0.

Вміст, як каротину, так і вітаміну А, в сироватці крові служить показником забезпеченості

організму тварини цим вітаміном.

Вітамін D

(кальциферол, антирахітний) По хімічній природі вітамін D3 являє собою холекальциферол (похідне

циклопентанпергідрофенантрену). Основним проявом гіповітамінозу D у молодих тварин є рахіт, для якого характерне

порушення процесу формування скелету, внаслідок чого спостерігаються викривлення кінцівок,

запізнення зростання кісток черепу, втрата тонусу м'язів, особливо м'язів живота. У дорослих

тварин при нестачі вітаміну D в організмі розвиваються остеомаляція, розм'якшення кісток,

викликане вимиванням кальцію з кісткової тканини, що вже сформувалася. У курей утворюються

яйця з тонкою шкаралупою, знижується несучість, і з яєць, одержаних від несучок з ознаками

гіповітамінозу D, розвиваються ембріони з потворністю кінцівок. D-гіповітаміноз у

сільськогосподарських тварин розвивається в осінньо-зимовий період, коли сонячна радіація

мінімальна, а також при нестачі вітаміну D в раціоні.

HO

CH3

CH3

CH CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH3 CH3

7-Дегідрохолестерол

+ УФ

HO

CH2

CH3

CH CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH3 CH3

Холекальциферол (Вітамін D3)

Вітамін D синтезується в тваринному організмі із стеролів під впливом

ультрафіолетового проміння. Тому для попередження рахіту і остеомаляції тварин необхідно

піддавати природній (сонячній) або штучній інсоляції, а також давати з кормами вітамін D, який

міститься тільки в продуктах тваринного походження і в опромінених дріжджах. У тваринному

організмі вітамін D стимулює біосинтез кальційзв’язуючого білка, що виконує важливу роль в

транспорті кальцію через мембрани клітин слизової тонкого кишечнику, кісток і шкаралупової

залози птахів. Кальциферол стимулює також зворотне всмоктування фосфору в нирках, синтез

лимонної кислоти в тканинах і відкладення в жировій тканині ненасичених жирних кислот.

Вітамін Е токоферол (антистерильний) До вітамінів групи Е належать похідні токолу і токотриенолу α-, β-, γ-, δ-токофероли і 8-

метилтокотриенол. В їх структурі є ароматичний спирт токол і боковий ізопреноїдний ланцюг, який

у токолів повністю гідрований, а у токотриенолів – ні. Різні токофероли відрізняються один від

одного кількістю і розташуванням груп у бензеновому ядрі.

C

C

CH

C

C

C

O

C

CH2

H2

C

HO

H3C

CH3

CH2 CH 33 CH2

CH3

CH3 CH2

CH3

CH CH3

CH3

CH3

α-Токоферол

Існує прямий зв‘язок між кількістю токоферолів і інтенсивністю тканинного дихання і

зворотній зв‘язок між цими вітамінами і рівнем окиснення ліпідів. За своїм механізмом дії вони є

антиоксидантами і забезпечують стабільність біологічних мембран клітин організму, відіграють

специфічну роль в обміні селену, оскільки останній є кофактором глутатіонпероксидази, яка

інактивує гідропероксиди ліпідів.

Ознаками відсутності або нестачі вітаміну Е в організмі самок є безплідність, невимушені

аборти, розсмоктування плоду; у самців - порушення сперматогенезу. При гіповітамінозі Е

спостерігається також дистрофія м'язів і нервові розлади. У природі вітамін Е синтезується тільки

рослинами. Вітамін Е бере участь в окиснювально-відновних реакціях в м'язовій тканині, є

9

антиоксидантом ненасичених жирних кислот, запобігаючи тим самим появі токсичних

продуктів їх окиснення, що викликають загибель ембріонів, бере участь в стабілізації

лізосомальних мембран. Вітамін Е застосовують як лікувальний препарат при лікуванні м'язової

дистрофії, коронарного склерозу, безплідності.

Вітамін К

(філохінон, антигеморагічний) Основою вітамінів групи К є кільце 1,4-нафтохінону з боковими ланцюгами –

ізопреноїдними ланками.

O

O

CH3

CH2 CH C

CH3

CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH3

CH3 CH3 CH3

333

Вітамін К1

O

O

CH3

CH2 CH2 CH C CH2 H

n

CH3

Вітамін К2

O

O

CH3

SO3Na

Вікасол

Нафтохінони - антигеморагічні фактори, пов‘язані з процесом зсідання крові, вони беруть

участь у синтезі протромбіну в печінці через ферментативну систему. При нестачі вітаміну К в

організмі кров втрачає здатність зсідатися, і при пошкодженні тканини виникають кровотечі

(геморрагії). До нестачі вітаміну К особливо чутливі птахи. Вітамін К в тваринному організмі не

утворюється. До синтезу його здатні лише рослини і мікроорганізми. Особливо багаті вітаміном

К зелені корми і відповідні їм види трав'яної муки.

Вітамін Q

(убіхінон, кофермент Q, КоQ) Це група жиророзчинних вітамінів. Вони дуже схожі за будовою до груп Е і К. У 1955 році

убіхінон був вперше виділений з жиру тварин.

Убіхінон, в перекладі – «повсюди розповсюджений» хінон. Він розповсюджений в усіх живих

клітинах: рослин, тварин, грибів, мікроорганізмів. Багато убіхінону у серці, печінці та бурій жировій

тканині тварин, що впадають у зимову сплячку. Всередині клітин убіхінон локалізований виключно у

мітохондріях або аналогічних їм мембранних структурах бактерій.

За хімічною будовою убіхінон являє собою 2,3-диметокси-5-метил-1,4-бензохінон з

ізопреновим ланцюгом у 6 положенні.

10

OH

OH

OH3C

OH3C

CH3

CH2 CH C CH2

CH3

n H

Убіхінон

Кількість залишків ізопрену у боковому ланцюзі убіхінону варіює від 6 до 10, що позначають

відповідно КоQ6, КоQ7 і т.д. У мітохондріях клітин людини і тварин зустрічається тільки КоQ10.

На даний момент відомо, що основною функцією КоQ є його коферментна роль. Він є

обов'язковим компонентом дихального ланцюга: у мітохондріях переносить електрони від

мембранних дегідрогеназ на цитохроми.

В організмі людини КоQ може синтезуватися із мевалонової кислоти і продуктів обміну

фенілаланіну і тирозину. Тому його не можна віднести до групи класичних вітамінів, але при деяких

патологічних станах, які розвиіваються внаслідок неповноцінного харчування, КоQ стає незамінним

фактором. Так, у дітей, які отримують з їжею недостатню кількість білків, розвивається анемія, яка не

лікується відомими засобами (вітамін В12, фолієва кислота та інші). В цих випадках препарати КоQ

більш ефективні. КоQ виявився більш ефективним засобом при лікуванні дистрофії м'язів ( в тому

числі її генетичної форми) та серцевої недостатності.

Вітамін F

(комплекс поліненасичених жирних кислот) До цього комплексу входять лінолева, ліноленова, арахідонова та, можливо, деякі інші

ненасичені вищі кислоти. Найбільш біологічно активні – арахідонова та лінолева кислоти; ліноленова

кислота підсилює дію лінолевої кислоти. У 1928 році Гоген і Гантер запропонували вважати ці 3

кислоти вітаміном.

Належність вищих ненасичених жирних кислот до вітамінів признана не всіма, так як невідома

їх каталітична функція в організмі і відсутні явні признаки авітамінозу. Але при виключенні з раціону у

щурів і собак були яскраві прояви авітамінозу: сухість та лущення шкіри, випадіння шерсті, відмирання

кінчику хвоста, затримка росту та падіння ваги.

Вітамін F приймає участь у регуляції обміну ліпідів. Особливо важливо, що ненасичені вищі

жирні кислоти сприяють виведенню із організму тварин і людини холестеролу, а це перешкоджає

розвитку атеросклерозу. Відмічено також позитивний вплив вітаміну на стан шкіри та волосся.

Механізм дії вітаміну F невідомий. Останнім часом стало відомо, що про біохімічний ефект

арахідонової кислоти: вона виявилася попередником нового типу гормонів – простагландинів.

H3C CH2 CH CH CH2 CH2 COOH44 2

Арахідонова кислота

Із арахідонової кислоти синтезується близько 20 різних простагландинів, які здійснюють

величезний вплив на обмін речовин і фізіологічні функції у людини і тварин.Зокрема, ряд

простагландинів впливає на діяльність гладких м'язів стінок судин матки та інших органів і тканин, в

зв'язку з чим їх використовують для лікування гіпертонічної хвороби, полегшення пологів,

переривання вагітності та інші.

Вітамін F отримують з масел рослинного походження (льону, соняшника та інші). Добова доза

для людини складає 20-30 г рослинної олії, в якому близько 1000 мг вітаміну F.

Водорозчинні вітаміни Вітаміни групи В, вітаміни С, Р - органічні речовини, добре розчинні у воді. Ці сполуки різні за

будовою і властивостями, проте загальним для них є схожа біологічна роль - всі вони, будучи складовою

частиною ферментів, впливають на процеси внутрішньоклітинного обміну білків, вуглеводів, ліпідів.

Вітамін В1

(тіамін, антиневритний) Тіамін –дрібні безкольорові кристали гіркого смаку, добре розчинні у воді.Розчини його в

кислому середовищі стійкі до нагрівання. Дуже чутливий до видимого та УФ-проміння, в

нейтральному та лужному середовищах легко руйнується.

Структура вітаміну включає піримідинове та тіазолове кільця, сполучені метиленовою

групою:

N

N

NH2H3C

CH2 N

S

CH3

CH2 CH2 OH

+

Вітамін В1

До складу вітаміну входить сульфур (від грец. «Тіон») і аміногрупа, від цього походить

назва «ті + амін».

Вітамін В1 – перший вітамін, що був виділений в кристалічному вигляді К. Функом в 1912

році. В зв,язку з тим, що до його складу входить аміногрупа, всю групу біологічно активних

речовин, недолік яких в їжі викливав захворювання, назвали «вітаміни», тобто аміни, що

підтримують життя. В подальшому виявили, що не всі вітаміни мають аміногрупу, але назва вже

закріпилася.

Джерела надходження: Поширений в продуктах рослинного походження: насіння рису,

хлібні злаки, горох, квасоля та ін. Дуже високий вміст вітаміну В1 –дріжджах, де він знаходиться в

активній формі (у вигляді тіамінпірофосфату – ТПФ). В організмі тварин знаходиться в основному

у вигляді дифосфорного ефіру тіаміну (ТДФ). Фосфорилування тіаміну відбувається в печінці,

нирках, мозку, серцевому м’язі при участі тіамінкінази і АТФ.

Добова доза: залежить від складу і загальної колорійності раціону, інтенсивності обміну

речовин та фізичного навантаження. Переважання вуглеводів в їжі збільшує необхідність

надходження до організму цього вітаміну. Жири, навпаки, різко її зменшують.

Добавки тіаміну на 1 кг корму становлять:

Коні-20 – 40 мг; Кішки-3мг; Свині-2 мг; Собаки-3 мг; Телята-8 мг; Індик-2мг;

Кури-0,4 мг; Кролі-не потребують

Біологічна роль: входить до складу ферментів, що каталізують реакції декарбоксилування

ПВК і α-кетоглутарату та в пентозо-фосфатному шляху обміну вуглеводів.

Прояви авітамінозу: поліневрит (хвороба «бері-бері»), порушення серцевої діяльності,

порушення секреторної та моторної функцій шлунково-кишкового тракту (втрата апетиту,

зниження секреції шлункового соку, уповільнення перистальтики). Свині реагують на нестаток вітаміну В1 втратою апетиту, загальною слабкістю, проносами,

судомами та нервовими розладами. Потім з’являються крововиливи в стінках шлунку та

кишечнику, порушується здатність до розмноження та атрофія серцевого м’яза.

Особливо чутливі до нестатку вітаміну В1 птахи. При авітамінозі відмічається

настобурченість пір’я, загальна слабкість, дегенерація скелетних м’язів, запрокидування голови та

розлад шлунково-кишкового тракту, параліч нижніх кінцівок.

Хвороби, що викликані недостатньою кількістю вітаміну В1, можуть розвинутися і під дією

антивітамінів. Прикладом може бути хвороба жуйних та коней, викликана годівлею їх папороттю

орляк. Ця рослина має фермент тіамін азу, який ін активує вітамін В1 шляхом розщеплення його

молекули. У молодих кур антивітаміном може бути кокцидіостатик ампроліум, який при

передозуванні перешкоджає всмоктуванню тіаміну. Антивітамінну дію мають і різноманітні

12

похідні фенолів.

Вітамін В2

(рибофлавін, вітамін росту) Розчини цього вітаміну яскраво-жовтого кольору, характеризуються жовто-зеленою

флуоресценцією. Хімічно не стабільний, легко розпадається при кип’ятінні і на світлі. Дуже важлива

здібність рибофлавіну легко окислюватися та відновлюватися, що лежить в основі біологічної дії

цього вітаміну.

Структура його включає ізоаллоксазин, з’єднаний зі спиртом рибітолом:

N

N

C

NH

C

N

H3C

H3C

O

O

CH2 CH CH CH CH2 OH

OH OH OH

Вітамін В2

Джерела надходження: печінка, нирки, яйця, молоко, дріжджі. Синтезується зеленими

рослинами і мікроорганізмами (дріжджі). Добова потреба: людина – 1,8 – 2,6 мг/добу, коні – 30-60 мг/голову, ВРХ – не потребують,

телята – 25-35 мг/кг сухого корму; дорослі свині – 4-6 мг/кг сухого корму; поросята – 2-4 мг/кг

сухого корму; кури, індики – 2 мг/добу; кролики, кішки, собаки -5 мг/добу; форель, карп – 15-20

мг/добу.

Біологічна роль: з вітаміну В2 в слизовій кишечнику синтезуються коферменти ФМН, ФАД,

що входять до складу ферментів, які каталізують окисно-відновні реакції. Рибофлавін бере участь в

окиснювально-відновних реакціях обміну речовин, є складовою частиною флавінзалежних

дегідрогеназ.

Авітаміноз: при нестачі вітаміну В2 спостерігається зупинка росту тварин, дерматити,

поразка слизової оболонки ротової порожнини, запалення очного яблука; у птахів - судомні

викривлення пальців ніг у вигляді «кулака», параліч, зниження яйценоскості. У птахів, що

ростуть, виявляється припухання п’яточного суглобу. У свиноматок відмічені дерматити,

випадіння щетини, кератит та катаракта. Вітамін В3

(пантотенова кислота, антидерматитний) Пантотенова кислота це D-(α, γ-диоксі-β, β-диметилбутирил)- β-аланін:

H2C CHO CH C NH CH2 CH2 C

O

OH

CH3

CH3

OH O

Пантотенова кислота

Це в'язка, світло-жовта масляниста рідина, яка змішується з водою та оцтовою кислотою.

Пантотенова кислота – малостійка, легко окиснюється та гідролізується в присутності

кислот та лугів в місці пептидного зв'язку.

Джерела надходження: назва цього вітаміну походить від грец. pantotea – всюди

присутній, він широко поширений у природі: дріжджі, печінка, яєчний жовток, зелені частини

рослин. В невеликих кількостях присутній у всіх харчових продуктах. Синтезується мікрофлорою

шлунка.

13

Добова потреба: у кормові суміші для племінної птиці (кури, індики, качки) необхідно

додавати пантотенову кислоту в кількості 5-10 мг/кг. При годівлі домашньої худоби потреби у

вітаміні покриваються за рахунок основних кормів. Для людини добова потреба складає 10 мг.

Для телят – 20 мг, ягнят – 6 мг на добу, для свиней – 6,5 – 2,0 мг/кг кормової суміші. Потреба

кроликів та дорослих жуйних тварин і коней задовольняється за рахунок кишкової та рубцевої

мікрофлори .

Біологічна роль: реалізується через кофермент А, або коензим А (НS-КоА), до складу

якого він входить. Приймає участь в окисненні та біосинтезі вищих жирних кислот,

окиснювальному декарбоксилуванні α-кетокислот, циклі трикарбонових кислот, біосинтезі

нейтральних жирів, фосфоліпідів, стероїдних гормонів, гаму гемоглобіну, ацетилхоліну,

гіппурової кислоти та інші.

Прояви авітамінозу: нестача вітаміну у свиней призводить до зниження добових

приростів та підвищенню затрат кормів на одиницю продукції. Свині втрачають апетит,

виникають дерматити навколо очей, випадає щетина та шерсть, виникають пухлини на стінках

шлунку та кишок. Шерсть та волосся де пігментуються. У людини виникає почуття «печії ніг».

Вітамін В5

(нікотинова кислота, нікотинамід, вітамін РР, антипеллагрічний) Нікотинова кислота – білий кристалічний порошок, погано розчинний у воді. Амід має

такий же вигляд, але добре розчиняється у воді. Обидві речовини стійкі до дії кисню повітря,

світлу, нагріванню, тому стійкі в мінеральних та кормових сумішах.

N

COOH

Нікотиновая кислота

N

C

O

NH2

Амід нікотинової кислоти

Джерела надходження: багато в рослинних продуктах, особливо в рисових та пшеничних

висівках, картоплі, дріжджах, в печінці ВРХ. В організмі синтезується із триптофану (60 мол.

триптофану = 1 мол. вітаміну В5) при участі вітаміну В6.

У жуйних після розвитку рубця необхідність в екзогенному вітаміні В5 відсутня.

Добова потреба: Добавки В5 на 1 кг корму становлять: Коні - 120 мг/кг; Кішки - 60 мг/кг; Індики – 60-7-

мг/кг; Свині – 20-25 мг/кг; Собаки – 20-30 мг/кг; Кури – 30-40 мг/кг; Телята – 60 мг/кг; Кролики –

50 мг/кг.

Біологічна роль: Нікотинамід входить до складу коферментів нікотинаміддинуклеотид

(НАД) і нікотинаміддинуклеотидфосфат (НАДФ), складових піридинзалежних дегідрогеназ, що

каталізують окисно-відновні процеси. Нікотинамід входить до складу алкогольдегідрогенази,

α-кетоглутаратдегідрогенази, глюкозо-6-фосфатдегідрогенази, ізоцитратдегідрогенази та інших

ферментів (біля 100 анаеробних дегідрогеназ).

Прояви авітамінозу: Pellagra (італ.) означає «жорстка або шершава шкіра» у людини.

Початкові стадії захворювання пелагрою проявляються у запаленні слизових оболонок шлунково-

кишкового тракту, а наступні – у запаленнях шкіри (дерматитах) на частинах тіла, що попадають

під дію сонячного світла. Тому він названий вітаміном РР: по початковим літерам preventive

pellagra (італ.), що означає «запобігаючий пелагрі».

У телят при авітамінозі спостерігаються диспепсичні прояви, загрубіння волосся,

«окуляри», шкіряні ураження, виділення з носа, некоординовані рухи, тварини важко стають на

ноги, хворіють пневмонією. У свиней спостерігаються ураження шкіри,, дерматити на вухах,

гастроентерити, пригнічення росту. У птиці – зниження яйценосності, та загибель молодняку. При

авітамінозі В5 у собак темніє слизова оболонка язика («чорний язик»).

РР-авітаміноз розвивається при неповноцінному білковому харчуванні (мало триптофану)

14

та при авітамінозі В6. Тому пелагру розцінюють не як чисто РР-авітаміноз, а як поліавітаміноз.

Вітамін В6

(піридоксол, піридоксаль, піридоксамін, антидерматитний) В основі структури – піридинове кільце. В залежності від заміщуючої групи розрізняють 3

форми:

N

CH2 OH

HO

H3C

CH2 OH

Піридоксол

N

C

HO

H3C

CH2 OH

O

H

Піридоксаль

N

CH2 NH2

HO

H3C

CH2 OH

Піридоксамін

Кожна з цих сполук має властивості вітаміна, бо в організмі має змогу перейти в

піридоксальфосфат, який власне і приймає участь в хімічних реакціях, пов'язаних здіяльністю

даного вітаміну:

N

C

HO

H3C

CH2 O

O

H

Піридоксальфосфат

P

OH

OH

O

Піридоксол – безбарвні кристали (tпл.=1600С), гіркі на смак, добре розчинні в воді та спирті.

Розчини піридоксола стійкі до нагрівання з кислотами та лугами, але швидко втрачають

активність під дією світла.

Джерела надходження: Білкові корма тваринного походження мають дуже мало вітаміну

В6. Продукти харчування, що містять цей вітамін: яловичина, яйця, печінка, молоко, зелений

перець, морква, горох, пшениця, дріжджі. У жуйних - синтезується мікрофлорою в рубці.

Добова потреба: людина – 2-3 мг/добу. Коні – 30 мг /добу.

Добавки вітаміну В6 на 1 кг корму становлять: Свині - 3-4 мг; Собака, кішка – 4 мг; Кури –

6-8 мг; Телята – 4 мг; Кролик – 2 мг.

Біологічна роль: піридоксаль та піридокcамін у вигляді фосфорних ефірів входять до

складу декарбоксилаз амінокислот, амінотрансфераз, що каталізують процеси трансамінування та

катаболізму амінокислот, синтезу гему. Тобто впливають на обмін білків в організмі.

Прояви авітамінозу: На початкових стадіях погіршується апетит, знижується

доважування, несучість та виводимість, підвищуються витрати кормів. У молодих тварин

спостерігається зупинка росту. В крові відмічається зниження концентрації еритроцитів,

15

погіршується її згортання, змінюється співвідношення білків у сироватці крові. У

курчат підвищена збудливість ЦНС, підвищується вищіпування та поїдання пір'я. Прогресують

епілептичні напади, дегенеративні зміни нервових клітин, поліневрити, випадіння волосся,

специфічні дерматити ( у птахів пухлини мускульного шлунку, у свиней – жирова інфільтрація

печінки). Зовнішніми проявами авітамінозу є загальна слабкість, судоми та розлади руху.

Останнім часом виявлено, що В6-авітаміноз супроводжується порушенням обміну ліпідів, що

призводить до розвитку атеросклерозу.

Вітамін В12

(антианемічний, цианкобаламін, кориноїди) Молекула вітаміну В12 складається з двох частин: кориноїдно-порфіриноподібної

(хромофорної), яка містить кобальт, і нуклеотидної. Циклічна частина за хімічною будовою схожа на

порфіринову макроциклічну систему гему. Кристали цианкобаламіну забарвлені в рубіново-червоний

колір, а його водні розчини – у світло-бузковий. Вітамін В12 добре розчиняється у воді, спиртах і

фенолах, але не розчиняється у бензені, хлороформі та ацетоні. На світлі він втрачає свою активність,

але в темному місті може довго зберігатися. Оптично активний.

Хімічна будова цианкобаламіну.

16

Джерела надходження: не синтезується зеленими рослинами і дріжджами. Потреби

моногастричних і жуйних тварин у вітаміні В12 задовольняються за рахунок діяльності кишкової і

рубцевої мікрофлори. Рослини не містять вітаміну В12, тому його джерелом служать м'ясо,

молоко, яйця, але синтезується він тільки мікроорганізмами.

Добова потреба: Добавки кобаламіну в мкг на 1 кг корму становлять:

Жуйні - 0,05-0,10 мг; Телята - 0,34-0,68 мкг/кг маси, Свині - 11-13; Кішки, собаки – 10

мкг/кг; Індики, кури – 3 мкг. Для людини - 2-3 мкг/добу.

Біологічна роль: Вітамін В12 здійснює свою біологічну роль, як складова частина ряду

ферментів, які беруть участь в біосинтезі нуклеїнових кислот, білків, ліпідів, а також в обміні

метильних груп (наприклад, біосинтез метіоніну).

Метил-В12 бере участь в реакціях трансметилювання в складі відповідних ферментів (при

утворенні метіоніну як синергіст ТГФК – тетрагідрофолієвої кислоти). В12 бере участь в утворенні

креатину, адреналіну, ацетилхоліну, азотистих основ нуклеїнових кислот, білків та інших

активних речовин.

Кобаламін, входячи до складу редуктаз, бере участь в утворенні коферментних форм

фолацину, забезбечуючи цим синтез ДНК і проліферацію кровотворних клітин.

Прояви авітамінозу: Ознаками гіповітамінозу В12 можуть бути зупинка росту, дерматити,

порушення функції розмноження, висока смертність тварин. При недостатньому надходженні

вітамину у людини і тварин наступає порушення нормального кровотворення в кістковому мозку,

яке призводить до захворювання - анемії (злоякісна перніціозна анемія - у крові знижується

кількість еритроцитів, мегалобластична анемія - порушення дозрівання нормобластів), тому

вітамін В12 називають антианемічним.

Депо кобаламіну у людини знаходиться в печінці, де він накопичується в кількості

декількох міліграмів. Недостатність вітаміну В12 часто пов‘язана не з недостатнім надходженням

вітаміну з їжею, а зумовлена порушенням шлункової секреції. Для нормального всмоктування

вітаміну В12 необхідне формування фактора Кастла глікопротеїнової природи, що продукується

обгорточними клітинами шлунку. Тому при недостатній шлунковій секреції або резекції шлунку

можливий розвиток авітамінозу В12 навіть при достатньому надходженні вітаміну до організму.

Вітамін В12 має широке практичне значення у тваринництві. Так, добавка його до корму

свиней і птиці підвищує доваження на 15%. У птиці зростає також несучість.

Вітамін ВС

(вітамін В9, фолієва кислота, птероїлглутамінова кислота, фактор росту) Перші відомості про цей вітамін були отримані в 1940 році у дослідах на курчатах (звідси

індекс «С», від англ. chicken – курча). Цей вітамін більш відомий як фолієва кислота , так як його

багато у листі (від лат. folium-лист). Фолієвих кислот виділено декілька, і зараз кожній з цих груп

вітамінів дають точну назву у відповідності до її хімічної структури. Структура однієї з фолієвих

кислот, птероїлглутамінової, така:

N

N N

N

H2N

OH

CH2 NH C

O

NH C

H

COOH

CH2 CH2 COOH

Петроїлглутамінова кислота

Це кристали жовтого кольору, які включають 2 моля кристалізаційної води на 1 моль кислоти.

Вони стабільні на повітрі, малорозчинні у воді, спиртах, крижаній оцтовій кислоті, не розчинні в

ефірі, ацетоні, хлороформі. При довготривалому освітленні фолієва кислота розпадається.

Джерела надходження: для людини – шпинат, цвітна капуста, печінка тварин, хліб. Багато

фолієвої кислоти у пивних та пекарських дріжджах. Багато вітаміну у зеленому листі, соєвому

шроті, пшеничній муці.

17

Добова потреба: невідома для людини, свиней, телят, так як синтезується мікрофлорою

кишечнику. Для курей – 0,5-1,0 мг %/кг, індички – 1-1,2 мг %/кг сухого корму.

Біологічна роль: кофермент ряду ферментів, переносить одно вуглецеві фрагменти при

біосинтезі багатьох сполук: метильну групу при біосинтезі метіоніну і тиміну, оксиметильну при

біосинтезі серину, формільну при біосинтезі пуринових основ та інші. Тобто, ці сполуки грають

основну роль в обміні білків та нуклеїнових кислот.

Прояви авітамінозу: у курчат затримується ріст, погано росте пір'я, його депігментація,

параліч хребта у індичат. У курей - зменшується несучість. Дуже чутливі до нестачі фолієвої

кислоти молочнокислі бактерії. Людина рідко страждає цим авітамінозом, так як фолієва кислота

синтезується мікрофлорою шлунково-кишкового тракту, але при авітамінозі можливий розвиток

анемії, порушується синтез еритроцитів, лейкоцитів і тромбоцитів; порушення діяльності Ш-КТ.

Авітаміноз може спостерігатися не тільки у випадку нестачі цього вітаміну, а й при

вживанні антивітамінів (сульфаніламідів, антибіотиків). Вітамін С

(аскорбінова кислота, антицинготний, антискорбутний). За хімічним складом аскорбінова кислота є γ-лактон-2,3-дегідро-L-гулонової кислоти.

Вітамін С – безбарвні кристали (tпл.=1920С), кислі на смак, добре розчинні у воді та спирті,

але не розчинні у бензені, хлороформі, ефірі та інших розчинниках жирів. У безкисневому

середовищі кристали аскорбінової кислоти можна зберігати роками, але в присутності кисню або в

розчині, особливо лужному, вітамін швидко руйнується. Руйнуванню сприяють іони Fe та Cu.

Аскорбінова кислота легко віддає 2 атоми Н, переходячи при цьому в дегідроаскорбінову

кислоту, і навпаки. Ця найважливіша якість лежить в основі механізму дії її в організмі: вона

приймає участь в окисно-відновних системах і забезпечує нормальне протікання життєво

важливих процесів у тканинах.

C

C

C

CH

C

CH2

O

OH

OH

HHO

OH

Аскорбінова кислота

O

C

C

C

CH

C

CH2

O

O

O

HHO

OH

Дегідроаскорбінова кислота

O-2Н+

+2Н+

Джерела надходження: Аскорбінова кислота є незамінним фактором харчування для

людини, мавп, морської свинки, косулі, лугової собачки, птахів родини гороб‘ячих та летючих

мишей, в організмі яких цей вітамін не синтезується. Всі рослини і інші тварини синтезують цей

вітамін з глюкози.

Основними постачальниками вітаміну С є свіжі овочі та фрукти. Багато вітаміну С в хвої,

шипшині, чорній смородині, горобині, у плодах цитрусових.

Нижче приведені дані про вміст вітаміну С в продуктах рослинного походження (мг %):

свіжоскошена конюшина -100, смородина чорна -300, капуста - 30, лимони - 40, кріп - 135,

картопля молода - 35, цибуля зелена - 60, цибуля (голівки) - 10, морква - 5, шипшина (плоди) -

3000.

Добова потреба: Добавки аскорбінової кислоти на 1 кг корму в мг становлять:

коні - 200; свині - 200; телята - 200; собаки, кішки, кролики 80-120; індики, кури - 80.

Біологічна роль: пов‘язана з участю вітаміну в окисно-відновних реакціях, що зумовлено

18

особливостями його структури: властивістю легко приєднувати та віддавати атоми

гідрогену.

Вітамін С приймає участь в процесах:

- гідроксилування ароматичних амінокислот при синтезі серотоніну і норадреналіну;

- гідроксилування стероїдів (біосинтез кортикостероїдів);

- синтез карнітину;

- синтез колагену (гідроксилування проліну і лізину в проколагені);

- гідроксилування вітаміну Д3 з перетворенням його в кальцитриол;

- відновлення фолієвої кислоти до тетрагідрофолату (ТГФК);

- відновлення іонів Fe3+ до Fe2+ у кишечнику (умова всмоктування заліза);

- окиснення вітаміну С в радикал монодегідроаскорбінової кислоти забезпечує усунення вільних

радикалів, що зумовлює стабільність біологічних мембран ( антиоксидантна функція).

Прояви авітамінозу: Нестача вітаміну С можлива при незвичайних станах організму

(стрес, інфекційні захворювання, фізичні перевантаження).

Перші ознаки авітамінозу – це зміни в метаболізмі ЦНС та шкіри: легка втомлюваність,

сонливість, загальна слабкість, дратівливість, ціаноз губ, обличчя та інше.

Виражений авітаміноз аскорбінової кислоти спричиняє захворювання на цингу або скорбут,

яке проявляється анемією, розхитуванням та випадінням зубів, підшкіряними крововиливами,

набряками і болями в суглобах, ураженням кісток, порушенням регенерації тканин.

Основою змін є порушення синтезу міжклітинного білка колагену внаслідок ослаблення

його пост трансляційної модифікації, яка виражається у гальмуванні окиснення радикалів проліну

та лізину в радикали оксипроліну та оксилізину відповідно. В результаті синтезується

нефібрілярний колаген, що викликає патологічні зміни судинних стінок і опорих тканин. Крім

того порушується синтез хондроітинсульфату (гальмування утворення оксипроліну), в результаті

підвищення судинної проникності і зниження згортання крові.

Вітамін Р

(біофлавоноїди, поліфеноли, вітамін проникності, цитрин, рутин). В 1936 році з кожури лимону було виділено (А.Сцент-Дьйордьі та ін.) речовину, яка

покращує стан капілярів, і названо вітаміном Р (від лат. permeo – проникати).

Це група речовин зі схожою біологічною активністю: флавони, флавонони, ізофлавони і

інші..В основі їх структури лежить дифеніл пропановий вуглецевий скелет хромону або флавону.

Цим пояснюється їх загальна назва «біофлавоноїди». У рослинах виявлено близько 2000

поліфенольних речовин.

O

HO

OH O

O(С12Н21О9)

OH

OH

Вітамін Р

Найбільшою активністю характеризуються представники флавононів (гесперидин),

флавонів (кверцетин, рутин) і катехінів (епікатехін).

Хімічно чисті препарати вітамінів Р-групи представляють собою кристалічні речовини

жовтого або оранжевого кольору, важкорозчинні у воді.

Джерела надходження: хвоя, чай, плоди цитрусових (особливо цедра), листя гречки, чорна

смородина, журавлина, вишня, виноград та шипшина.

Добова потреба: чітко не встановлена. Біологічна роль: біофлавоноїди регулюють проникність кровоносних капілярів. Механізм

19

капілярозміцнюючої дії вітаміну Р остаточно не з'ясований. Існує декілька гіпотез:

1) полі феноли можуть запобігати окисненню катехоламінів, які стимулюють через гіпофіз

продукцію кортикостероїдів, необхідних для підтримки тонусу пре капілярних сфінктерів;

2) флавоноїди пригнічують активність ферменту гіалуронідази і тим самим запобігають

руйнуванню гіалуронової кислоти, необхідної для стабілізації міжклітинної речовини сполучної

тканини і зміцнення стінок капілярів;

3) біофлавоноїди – синергісти вітаміну С у формуванні колагену сполучної тканини.

Можливо, що вітамін Р підсилює антигіалуронідазну активність аскорбінової кислоти, не сам

пригнічує цей фермент. Крім того, обидва вітаміни перешкоджають окисненню один одного.

Вітамін Р приймає участь в окисно-відновних процесах, має антиоксидантні властивості,

гальмує окиснення та перетворення адреналіну, пригнічує моторику травного тракту, має

протизапальну, протигістамінну та противиразкову дію.

Прояви авітамінозу: симптоми підвищеної ламкості і проникності капілярів, раптові

крововиливи при стисканні тканини, біль в кінцівках, загальна слабкість та швидке стомлення.

Вітамін Н

(біотин, антисеборейний) Вітамінні властивості біотину стали відомі ще у 20 роках, але тільки у 1936 році вдалося

виділити з 250 кг яєчного жовтка 1,1 мг кристалічного препарату, який назвали біотином. У 1942

р. було встановлено його структуру. Гетероциклічна частина молекули складається з

імідазольного (А) і тіофенового (В) циклів, а бокова ланка представлена залишком валеріанової

кислоти:

HN

CH

H2C

S

CH

CH

NH

O

CH2 COOH4

Біотин (2'-кето-3,4-імідазолідотетрагідротіофен-н-валеріанової кислоти)

Безбарвні, голчасті кристали біотину добре розчиняються у воді, обмежено – у спиртах,

важко – у ефірі. Біотин стійкий до дії молекулярного кисню і H2SO4, але руйнується під дією H2O2,

HCl, HNO3 .

Джерела надходження: для людини джерелом вітаміну Н є печінка та нирки ВРХ, яйця

курей, молоко, томати, соя, морква, цибуля, картопля, горох, вівсяна крупа. Багато у пивних та

кормових дріжджах, зернах злакових культур. Біотин синтезується мікрофлорою кишечнику.

Добова потреба: для людини складає 150-200 мкг. Телята і свині не потребують, так як

забезпечуються продукцією мікрофлори кишечнику. Курчатам бройлерів необхідно давати

близько 100 мкг/кг, індюшатам-бройлерам – 250 мкг/кг корму. Дорослим індичкам та курям -100-

150 мкг/кг сухого корму. Біологічна роль: В якості коферменту (N-карбоксибіотин) він входить до складу

ферментів, які прискорюють реакції карбоксилування та транскарбоксилування. Він сприяє

засвоєнню тканинами організму вуглекислоти, каналізуючи, у складі карбоксилаз, оборотні

реакції карбоксилування і транскарбоксилування багатоатомних кислот. Велике значення для

організму має карбоксилування ацетил-КоА, яке відкриває цикл реакцій біосинтезу жирних

кислот, транскарбоксилування важливе для синтезу нуклеїнових кислот (пуринових основ),

перетворення піровиноградної кислоти у щавлево-оцтову, а потім – у аспарагінову і для інших

реакцій.

Прояви авітамінозу: недостатність біотину за його відсутності в раціоні людини і тварин

20

не виявлена, оскільки потреба в ньому покривається внаслідок синтезу кишковою

мікрофлорою.

Роль біотину була встановлена при вивченні причин, так званого, отруєння яєчним білком.

Це вторинний біотиновий авітаміноз, який розвивається при високому вмісті в їжі сирого яєчного

білку авідіну, який зв'язує біотин і перешкоджає всмоктуванню його у кров. Авітаміноз біотину

супроводжується характерним ушкодженням шкіри (депігментація, почервоніння, облупленням

всього тіла, випадіння шерсті та пір'я, ураження кігтів та нігтів, депресія, м'язові болі). Дерматит

супроводжується виділенням великої кількості жиру сальними залозами шкіри (себорея – від лат.

sebum - сало, rheo - текти).

На практиці наслідки нестачі біотину спостерігають у курчат (зміни шкіри на пальцях, біля

дзьобу та очей (окуляри). У свиней – дерматити, випадіння шерсті.

Вітамін В13

(оротова кислота) У 1947 році було встановлено, що щурам та курчатам для нормального росту та розвитку

необхідний невідомий тоді фактор, який відноситься до вітамінів групи В. Цей фактор отримав

назву вітаміна В13. Він входить до молочної сироватки і за своїми властивостями близький до

піримідинів, що входять до складу нуклеїнових кислот.

Вітамін В13 являє собою оротову кислоту – 4-карбоксиурацил:

HN

NH

O

O COOH

Оротова кислота

Джерела надходження: Оротова кислота є попередником при біосинтезі піримідинових

нуклеотидів, які входять до складу ДНК і РНК. Біосинтез оротової кислоти проходить у тканинах

тварин і рослин. Багато її у молоці та сироватці молока.

Добова потреба: оротату калію для дорослих людей становить від 0,5 до 1,5 г на добу.

Біологічна роль: оротова кислота у вигляді калієвої солі застосовується як фактор, що

сприяє нормалізації функції печінки, зокрема при зниженні в ній біосинтезу альбуміну,

найважливішого білка крові. Ко-ферментна форма не відома. Покращує апетит. Особливо корисна

при затримці рідини у тканинах, яка зумовлена гіпопротеїнемією. Вітамін В15

(пангамова кислота) Вітамін В15 – ефір L-глюконової кислоти і N-диметилгліцину:

HOOC C C C C CH2

OH

H

H OH

HOH

OH

H

O C CH2 N

CH3

CH3

O

Молекула пангамової кислоти містить лабільні метильні групи, які за допомогою

специфічних трансфераз можуть бути перенесені на різні субстрати. Це визначає її роль як донора

метальних груп під час синтезу холіну, ацетилхоліну, холін фосфатидів, метіоніну, креатин

фосфату, катехоламінів, стероїдних гормонів.

Джерела надходження: печінка великої рогатої худоби, яйця, молоко, дріжджі, насіння

рослин, кісточки абрикосів, оболонка рису та інші.

21

Добова потреба: не встановлена.

Біологічна роль: кофермент метилування, джерело метальних груп при біосинтезі холіну,

метіоніну та креатину. Посилення біосинтезу холіну і холін фосфатидів визначає ліпот ропний

ефект пангамової кислоти. Вона також активує дихальні ферменти тканин, зокрема

сукцинатдегідрогеназу, і цим сприяє синтезу АТФ і збереженню функцій тканин в умовах гіпоксії,

виступає як де токсикант при отруєнні алкоголем, наркотичними препаратами, хлорорганічними

сполуками, антибіотиками тетрациклінового ряду.

Прояви авітамінозу: не встановлено, оскільки цей вітамін є поширеним у продуктах

харчування, особливо рослинного походження (від грецького pan – усюди, gami- насіння).

Інозит

(Вітамін В8, міоінозит, антисклеротичний) Інозит – шестиатомний циклічний спирт, похідне циклогексану (циклогексаном).

Біологічну активність виявляє лише один із 9 можливих стереоізомерів інозиту – міоінозит:

H

OH

OH

HOH

H

H

OH

OH

H

OH

H

Джерела надходження: м’ясні продукти (печінка, мозок, серце), яйця, молоко, гриби, хліб,

зелений горошок.

Добова потреба: для дорослої людини - 9-10 мкг.

Біологічна роль: необхідний для росту мікроорганізмів, нормального розвитку і

життєдіяльності тварин. Входить до складу інозит фосфатидів, що містяться у всіх тканинах.

Особливо багато у нервовій тканині. Виявляє ліпот ропну активність: як компонент фосфоліпідів

конкурує за вищі жирні кислоти з триацилгліцеринами.

Прояви авітамінозу: у тварин – затримка росту, випадіння шерсті, жирова дегенерація

печінки. У людини авітаміноз не описаний.

Вітамін ВТ

(карнітин, антисклеротичний) У 1948 році було відкрито (Г.Френкель і спів роб.) особливий вітамін, необхідний для

нормального розвитку і линяння у комах. Характерну дію цього вітаміну було виявлено на

борошняному гробаку (Tenebrsj molitor), тому в назві використано відповідний індекс.

Карнітин (від лат. carnis - м'со) – γ-N–триметиламіно-β-оксимасляна кислота:

H3C N

H3C

H3C

CH2 CH CH2 COOH

OH

+

Карнітин - обов'язковий компонент тканин рослин і тварин, у значній кількості міститься в

м’язовій тканині. Проміжним продуктом перетворення є γ-бутиробетаїн, що гідроксилується з

утворенням карнітину при обов’язковій участі аскорбінової кислоти.

Джерела надходження: м’ясні продукти, печінка, дріжджі. В організмі людини він

частково може синтезуватися з амінокислоти лізину.

Добова потреба: не встановлена

22

Біологічна роль: визначається його участю в переносі довго ланцюгових арилів

жирних кислот і ацетильних груп із цитоплазми в мітохондрії. Тому він стимулює процеси β-

окиснення жирних кислот, а також використання ацетильних залишків у біохімічних реакціях

цитоплазми.

Прояви авітамінозу: ураження скелетних м’язів.

Вітамін U

(S-Метилметіонінсульфоній, противиразковий фактор) S-Метилметіонін за хімічною будовою є метильованим похідним незамінної амінокислоти

метіоніну:

S CH2

H3C

H3C

CH2 CH COOH

NH2

+

Вітамін U – незамінний харчовий фактор, який забезпечує нормальне функціонування

слизових оболонок шлунка і тонкого кишечнику ( від лат. ulcus – виразка). Йому властива

знеболююча дія, здатність посилювати епітелізацію слизової оболонки шлунка в осіб, що

страждають виразковою хворобою (прискорює загоєння виразок).

Джерела надходження: міститься в сирих овочах, особливо багато в капусті, помідорах,

зелені петрушки, зеленому чаї.

Добова потреба: не відома.

Біологічна роль: являючи собою похідне метіоніну, служить активним донором метальних

груп, ліпотропний фактор. Метилюючи гістамін, вітамін U перетворює його в неактивну форму,

що сприяє зменшенню шлункової секреції.

Холін

(вітамін В4) Ця сполука була виділена ще 100 років тому із жовчі.

Холін являє собою (2-оксиетил)-триметиламоній:

HO CH2 CH2 N

CH3

CH3

CH3

+

Холін безбарвні гігроскопічні кристали, добре розчинні у воді і спиртах.

Виявлений у тканинах різних організмів у вільному стані і в складі різних біологічно

важливих сполук.

Джерела надходження: м’ясо, риба, яйця (жовток), печінка, молоко, жовч, бобові, капуста.

Холін в організмі окислюється в бетаїн:

HOOC CH2 N

CH3

CH3

CH3

+

Бетаїн зустрічається у рослинах, вперше він був виділений з соку буряка. Є у тканинах

краба та деяких інших тварин.

Добова потреба: не відома. У організмі людини холін може частково синтезуватися із

серину та метіоніну. Сільськогосподарська птиця, особливо кури, потребують постійного

надходження холіну з кормом, особливо в період несучості.

Біологічна роль: є обов’язковим компонентом фосфоліпідів (лецитинів, цефалінів,

серинфосфатидів, плазмалогенів), служить донором метальних груп під час синтезу метіоніну,

адреналіну, креатину, пуринових і піримідинових основ та ін. Входить до складу найважливішого

23

медіатора парасимпатичної нервової системи – ацетилхоліну.

Прояви авітамінозу: холінова недостатність у тварин на фоні дефіциту білка в раціоні

призводить до розвитку жирової інфільтрації печінки і формуванню цирозу, а також геморагічної

дегенерації нирок і печінки, скороченні об’єму протромбіну, зміні умовно-рефлекторної

діяльності

Пара-амінобензойна кислота

(ПАБК, антибактеріальний)

NH2

C

O

OH

п-Амінобензойна кислота

NH2

S OO

NH2

Сульфаніламід (антівітамін ПАБК)

Джерела надходження: міститься у багатьох продуктах рослинного і тваринного

походження, багатих на вітаміни групи В (дріжджі, печінка, нирки, яйця, молоко та інші).

Біологічна роль: ПАБК не є вітаміном для людини і тварин. Вона служить необхідним

фактором росту ряду мікроорганізмів. Являючи собою складову частину іншого вітаміну –

фолієвої кислоти – ПАБК сприяє синтезу пуринів і піримідинів (РНК і ДНК), діленню клітин.

ПАБК впливає на функцію щитоподібної залози, пригнічуючи секрецію тироксину;

уповільнює окиснення адреналіну, бере участь в процесах перетворення амінокислоти тирозину в

меланін – пігмент коричневого кольору (у гризунів і птахів).

ІНШІ БІОАКТИВНІ РЕЧОВИНИ Крім коферментів і вітамінів на процеси життєдіяльності впливають інші біологічно

активні сполуки. Серед них величезна роль належить гормонам, антивітамінам, антибіотикам,

телергонам, гербіцидам, дефоліантам, ростовим речовинам і іншим. Їх вивчення дозволяє більш

глибоко зрозуміти біохімічні механізми живої природи, забезпечити розробку нових підходів до

регуляції росту та розвитку організму, лікуванню хвороб, боротьбі з комахами-шкідниками та

інше..

Антивітаміни – це сполуки, які конкурують з вітамінами у відповідних біохімічних

процесах, або вимикаючі вітаміни з процесів обміну речовин шляхом їх руйнування чи

зв’язування.

Прикладом антивітамінів першого типу, конкуруючих, можуть служити структурні

аналоги вітаміну РР:

N

COOH

Вітамін РР

N

SO3H

Піридин-3-сульфонова кислота

Сполучаючись з аденіловою кислотою, вони утворють псевдо коферменти і блокують

24

діяльність НАД+-залежних оксидоредуктаз.

Прикладом антивітамінів другого типу, вимикаючих, є звідин –яєчний білок, який створює

з вітаміном Н нерозчинний біологічно неактивний комплекс, що перешкоджає використанню

цього вітаміну у обміні речовин.

Так як збудники інфекційних захворювань – бактерії та віруси, а також клітини пухлин

мають підвищену чутливість до відсутності ряду вітамінів, антівітаміни використовують як

терапевтичні засоби.

Антибіотики – речовини, які виробляються мікроорганізмами або отримані з інших

природних джерел, які мають антибактеріальну, антивірусну і протипухлинну дію. Вони

втручаються в обмін білків, нуклеїнових кислот і в енергетичні процеси уражених організмів і

клітин, вибірково впливаючи на певні молекулярні механізми. Так, у біосинтезі білку пуроміцин

вивільнює недобудовані поліпептиди, тетрацикліни пригнічують приєднання аміноацил-т-РНК до

рибосоми, еритроміцин блокує переміщення рибосоми по і-РНК, стрептоміцин блокує

зчитування коду білкового синтезу. У біосинтезі нуклеїнових кислот протиракові та

антибактеріальні антибіотики (актиноміцини, мітоміцин, новобіцин, рифаміцин і ін.) пригнічують

процес реплікації та транскрипції. На енергетичні процеси в клітині впливає антиміцин.

Хімічна природа антибіотиків складна та різноманітна. Серед них є пептиди, полієнові

сполуки, поліциклічні речовини і т.д.

Телергони - речовини, які виробляються залозами зовнішньої секреції тварин, які

зумовлюють специфічний вплив на інші організми (від грецьк. теле – на відстані, ерго - дія).

Серед них є сполуки, які привертають особин іншої статі, а також ті, що стимулюють процеси

розмноження і зумовлюють статеву поведінку (статеві феромони), речовини збентеження та

переляку, речовини задоволення (псевдоферомони) і інші. Часто в кількості кількох молекул вони

діють на рецепторні клітини, викликаючи далеко ще не з'ясовані за молекулярними механізмами,

але довершено однозначні по фізіологічній природі реакції.

Телергони можуть впливати на організм двома шляхами – через хеморецепторні клітини

або через проникнення у відповідні тканини і органи.

Практичні аспекти вивчення телергонів: статеві аттрактанти вже широко використовуються

для боротьби з комахами-шкідниками, не ушкоджуючи при цьому корисну ентомофауну, а

використання телергонів свійської худоби перспективне для підвищення їх плодючості та

регуляції чисельності.

Контрольні питання: 1. За яких умов у тварин виникають авітамінози?

2. Яке відношення до вітамінів має фермент ліпооксидаза?

3. Для яких вітамінів відомі провітаміни?

4. Які вітаміни виконують роль антиоксидантів і яким хворобам у тварин вони запобігають?

5. Які реакції прискорюються за участю біотину?

6. Які вітаміни приймають участь в процесах кровотворення?

7. Яку біологічну роль виконує убіхінон?

8. Яку участь приймає в зоровому процесі вітамін А?

9. В зв‘язку з чим у тварин можуть виникати дистрофічні зміни в тканинах?

10. Які з відомих вітамінів приймають участь в окисно-відновних процесах?

11. Які Вам відомі інші біологічно активні речовини крім вітамінів?

12. Як використовують телергони в народному господарстві?