الرابع الباب

المركبات تفاعالتالعضوية

التفاعل طبيعةالعضوى

أو • كيمائية رابطة كسر تشمل عملية هو العضوى التفاعلفى أكثر أو جديدة رابطة تكوين و المتفاعالت فى أكثر

( : التاليين . المثالين فى كما الى HBr أضافة( 1النواتجو مع NaI تفاعل( 2 )األيثيلين

كلوريد . ميثايل

CH2CH2 CH2 - CH2

H Br

1) + H - Br

H3C H3C2) + NaICl I + NaCl

الرابطة كسر طرقالكيميائية :

الكيميائية • الرابطة بهما تنكسر أن يمكن طريقتان هناكتنكسر التى للذرتين الكهربية السالبية تشابه درجة حسب

هما : الطريقتان هاتان و الرابطة بينهمامتماثل( )1)• حرة (: Homolysisكسر شقوق تكوين الى يؤدىمتماثل( )2)• غير أيونات (: Heterolysisكسر تكوين الى يؤدى

1) X . . Y X Y.

+.

2) X . . Y X Y++ -

التفاعالت تصنيفالعضوية :

الروابط • كسر طريقة حسب العضوية التفاعالت تصنفالى ) الحرة ( 1الكيميائية الشقوق Free )تفاعالت

Radical Reactions )( 2و ) أيونية Ionic )تفاعالتReactions. )

• 1( Cl2 + hv 2 Cl.

CH4 + Cl. HCl +

.CH3

.CH3 +

Cl2 Cl-CH3 + Cl.

• 2( )CH3(3C-OH + HCl )CH3(3C-O+H2 + Cl- )CH3(3C-+OH2 )CH3(3C+ + H2O )CH3(3C+ +

+ Cl- )CH3(3C-Cl

و الكربوكاتيونالكرباناين

موجبة ( carbocation )الكربوكاتيون• شحنة به توجد أيون هوتهجين ) مهجنة تكون الذرة هذه و كربون ذرة مثل ( Sp2على

(1 .)

توجد ( carbanion )الكرباناين• الشحنة سالب عضوى أيون هوتهجين ) مهجنة تكون الذرة هذه و كربون ذرة أيضا ( Sp2على

(2مثل )

CH3

CH3

CH3

C +

(1)

CH3

O

CH2C-

(2)

التفاعالت أنواع :العضوية

أستبدال( )1) • (Substitutionتفاعالتحذف )( 2 )• (Eliminationتفاعالتأضافة( )3) • (Additionتفاعالتتكاثف( )4) • (Condensationتفاعالتجزيئى( )5) • تعديل (Molecular rearrangementتفاعالت

بلمرة( )6) • ( .Polymerizationتفاعالت

أستبدال( 1) تفاعالت(Substitution)

H NO2

CH4 Cl2 Cl-CH3

H2SO4

(CH3)3C - OH (CH3)3C - Cl HOH

HO-NO2+

+ hv+ HCl

+ HCl +

1)

2)

3)

+ HOH

حذف( )2) (Eliminationتفاعالت

CH = CH2CH - CH3

Br

OH

CH3-CH2 -C - H

CN

CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH - CH3

OH

H2SO4

OH2

CH3 - CH - CH - CH3

Br BrBr2

1)

2)

3)

+ KOH + KBr + HOH

-

Zn

-

أضافة( )3) (Additionتفاعالت

CH = CH2CH - CH3

Br

CH3-CH2 - C -

O OH

CH3-CH2 -C - H

CN

CH3-CH=CH-CH3

H+

CH3-CH2-CH - CH3

OH

1)

2)

3)

+ H - Br

H + H-CN

+ H-OH

تكاثف( 4) تفاعالت(Condensation)

CH3-C - OH CH3CH2OHH2SO4

CH3 - C - OH

OH

OCH2CH3

OH2

CH3 - C - OCH2CH3

O

C - Cl

O

O

CH3CH2 - NH2

CH3CH2

O-H

Cl

C - NH-CH2CH3

O

1) +

-

2) +- HCl

جزيئى( 5) تعديل تفاعالت(Molecular rearrangement)

O COCH3

CH3

OH

COCH3

CH3

CH3 - C - CH2CH3

NOH

H2SO4CH3-NH-C-CH2CH3

O

1)

2)

بلمرة( 6) تفاعالت(Polymerization)

CH = CH2

CH3

CH - CH2

CH3

H2N - (CH2)6-NH2HOOC - (CH2)4 - COOH

HOOC - (CH2)4 - CO-NH- (CH2)6 - NH2

1)

2)

n ( )n

n + n

n

التفاعل ) ReactionميكانيكيةMechanism)

تمر • التى المتعددة الخطوات هى التفاعل ميكانيكيةتبعا . و التفاعل ناتج يتكون حتى المتفاعالت بها

( : الى التفاعالت تصنف ذات( 1لذلك تفاعالتالروابطفى تنكسر فيها و واحدة خطوة

فىنفس النواتج الروابطفى تتكون و المتفاعالتالتالي : األستبدال تفاعل ذلك مثال و الوقت

H

HH

Cl H

HH

IH

HH

ClII

-

- Cl -

-

منها • كل يتم بعضالتفاعالت خطوات و عدة فىأو وسطية مركبات تسمى بينية مواد خاللها يتكون

بينية ) تفاعل. (Intermediatesمواد ذلك مثال ووسيط تكوين طريق عن يتم الذى التالى األستبدال

الكربوكاتيون .

CH3

CH3CH3

Cl

CH3

CH3CH3

OH

CH3

CH3CH3

CH3

CH3CH3

OH

OH2

HO-

+

+

+ Cl-

ذو لتفاعل الطاقة منحنىواحدة : خطوة

•(R )المتفاعل•(P )الناتج•(T.S ). األنتقالية الحالة•(Ea ) التنشيط طاقة•(H ) : التفاعل طاقة

للتفاعل سالبة تكونو للحرارة الطارد

بالعكسو العكس(Ea - Eiهىتساوى )

•(Y ) الطاقة محور•(X ) التفاعل مسار محور

T.S

P

RH

EaE

Rx- coordinate

Ei

Y

X

ذو لتفاعل الطاقة منحنىخطوتين:

•(R )المتفاعل•(P )الناتج•(I ) التفاعل وسيط•(1TS ) األنتقالية الحالة

األولى•(2TS ) األنتقالية الحالة

الثانية •(Ea ) التنشيط طاقة•(H ) : تكون التفاعل طاقة

الطارد للتفاعل سالبةالعكسبالعكس و للحرارة

TS2

P

RH

EaE Ei

Y

X

TS1

I

حرارةالتفاعل (H)

التى • الروابط طاقة من تفاعل أى طاقة حساب يمكنالتفاعل : طاقة فمثال تتكون التى الروابط و تنكسر

• CH4 + Cl-Cl CH3Cl + H-Cl

بالمعادلة :• حسابها يمكن

• H = )EC-H + ECl-Cl( - )EC-Cl + EH-Cl(

• = )99.0 + 58.0( - )81.0 + 103.1( = - 27.1مول \ • كيلوسعريكون • سالبة التفاعل حرارة قيمة تكون عندما و

تكون عندما و أعاله كالمثال للحرارة طارد التفاعلللحرارة . ماص التفاعل يكون القيمة موجبة

البينية ) فى ( Intermediatesالموادالعضوية : التفاعالت

المراحل • متعددة التفاعالت أن الدراسات أوضحتوسطاء بأسم تعرف بينية مواد خاللها يتكون

يلى . : ما المواد هذه أمثلة من و التفاعالتالحر( 3) الكربانيون( 2) الكربوكاتيون( 1)• الشق

الميثيلين( 4) اآلراين( 5) شق أو بنزاينالرباعى( 6 ) الهرمى األضافة وسيط

تشملها .• التى التفاعالت لبعض أمثلة يلى فيما و

• )CH3(3C-Cl )CH3(3C+ + Cl-

كربوكاتيون

• CH3-COCH3 + HO- CH3COCH2- + H2O

كرباناين

• CH4 + Cl. .CH3 + HCl

حر شق• HCCl3 + NaOH : CCl2 + NaCl + H2O

ميثيلين شق•

رباعى هرمى أضافة وسيط

بنزاين وسيط

O

OH

O

CH3-C-OCH3 + HO- CH3 - C - OCH3

-

Cl

HNaNH2/ NH3(l)

-HCl

األلكانات تفاعالت

األحتراق ( 1)• أو وفرة : األكسدة األلكاناتفى تتأكسدهذا . و ماء و دايوكسيد كربون مكونة األكسيجين من

فى الناتجة الحرارة تستخدم و للحرارة طارد التفاعلاألخرى اآلالت و السيارات تحريك و التدفئة و الطبخ. غيرها و الكهرباء مثل الطاقة من أخرى أنواع لتوليد

• 2 CnH2n+2 + )3n+1( O2 2n CO2 + )2n+2( H2O - H

من • واحد مول أحتراق من الناتجة الطاقة فمثالالميثان :

• H = )4EC-H + 2 EO=O( - )2EC=O + 4 EO-H(

• = ) 4x99.0 + 2 x119.1( - )2x 192 + 4 x 111(• = 634.2 - 828.0 = - 193.8

مول \ • سعر كيلو

من ( : Halogenationالهلجنة( )2)• خليط تشعيع عندلذرات أستبدال يحدث الكلور مثل هالوجين و ألكان

بميكانيكية . التفاعل هذا يتم و كلور بذرات الهيدوجينهى ) مراحل وتشمل الحرة البدء( 1الشقوق مرحلة

التسلسل( )2) النهاية( :3مرحلة مرحلة1( Cl - Cl + hv 2 Cl.

2( R-H + Cl. R

. + H-Cl

R. + Cl-Cl R-Cl + Cl

.

3( Cl. + R

. R-Cl

R. + R

. R-R

لأللكان • بالنسبة الكلور نسبة زادت أذا أنه يالحظ وبذرات هيدروجين ذرة من أكثر أستبدال يتم أن يمكن

يلى : كما كلور

• CH4 + Cl2 + hv CH3-Cl + HCl

• CH3-Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

• CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

• CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

وفرة • باستخدام التفاعل أجراء يجب ذلك لتجنب واأللكان . من

أنواع • على يحتوى ألكان أستخدام عند يالحظ وو ) ، ثانوية ، أولية الهيدروجين ذرات من مختلفة

مثل ( تفاعل- 2ثالثية يؤدى عندئذ بيوتان ميثايلنواتج من أربعة خليطمن تكوين الى الهلجنة

كما متشكالتموضعية أربعة عن عبارة األستبدال: التالية المعادلة فى

CH3-CH2-C-CH3

H

CH3 Cl2

CH3-CH2-C-CH3

Cl

CH3

H

CH3

Cl

CH2Cl

ClCH2-CH2-C-CH3

CH3-CH-CH-CH3

CH3-CH2-C-CH3

CH3

H

hv

+

+

A B

C D

/

ذرة • أستبدال سهولة أن الدراسات أوضحت لقد و . و التركيبى صنفها على تتوقف ما جزئ فى هيدروجين

التالى : األتجاه فى األستبدال سهولة تقل عموما• )3o(C-H > )2o(C-H > )1o(C-H

يلى :• كما الروابط طاقة ألختالف ذلك يرجع و• E)3oC-H( < E)2oC-H( < E)1oC-H(

تتعدد • التى لأللكانات المباشرة الهلجنة أن نرى ذلك منعملية غير التركيبية الهيدروجين ذرات أنواع منها كل فى

يصعب خليط تكوين الى حالة كل فى دائما تؤدى ألنهامكوناته . فصل

التى • األلكانات فى المباشرة الهلجنة تستخدم عليه والهيدروجين ذرات من واحد نوع على منها كل يحتوى

مثل :

• CH4 , CH3-CH3 , )CH3(4C

األضافة )• كانت ( : Addition Reactionsتفاعالت لمامن تتكون التى مزدوجة رابطة منهاعلى كل يحتوى األلكينات

رابطة باى الرابطة كانت لما و سيجما رابطة و باى رابطةالرابطة منطاقة أقل طاقتها ألن كسرها يسهل ضعيفة

األلكانات من أكثر كيميائيا األلكيناتنشطة نجد فأننا سيجماالرابطة كسر خاللها يتم التفاعالت من كثير فى تدخل حيث

التفاعالت هذه من تعرفكل و سيجما رابطتين تكوين و باىبالمعادلة : تمثيلها يمكن التى األضافة تفاعالت باسم

E Nu

+ E - Nu

األلكينات تفاعالت

األلكتروفيلية )• األضافة ElectrophilicتفاعالتAdditions)

األضافة • يتفاعل ( E-Nuالكاشف : )ميكانيكية الذىموجب : شق شقين من عادة يتكون ألكين أى مع

(+E ) الباحثعن أى ألكتروفيل يسمى وسالب ) شق و يسمى ( Nu-األلكترونات و

أوضحت . لقد و النواة عن الباحث أى نيوكليوفيلالرابطة الى الكاشف هذا مثل أضافة أن الدراسات

أضافة األولى تشمل خطوتين فى تتم المزدوجةباى ) بالمتراكب مايسمى تكوين و ( Aاأللكتروفيل

pi-complex الثانية الخطوة فى يهاجمه الذىاألضافة ناتج مكونا المضاد الجانب من النيوكليوفيلهذه تسمى السبب لهذا و التالى المخطط فى كما

: ترانس أضافة بأسم التفاعالت

E+ Nu-

E

Nu- E

Nu

+

A

باى )• المتراكب يتحلل التفاعالت بعض فى قبل ( Aوالمقابل الكربوكاتون الى النيوكليوفيل يهاجمه أن

(B ) ) لماذا؟ ) جانب أى من النيوكليوفيل يهاجمه الذىخليطا الحالة هذه فى يكون الذى األضافة ناتج مكونا

هما ) فراغيين متشكلين فى ( Dو )( Cمن كماالمخطط :

E+ Nu-

E

Nu- E

Nu

EE Nu+

++

A B C D

األلكينات • مع تتفاعل التى شف للكوا أمثلة :باألضافة

النيوكليوفيلى • األلكتروفيلى الشق الشق الكاشف

)E-Nu( )E+( )Nu-(

Br-Br Br+ Br-

H-Br H+ Br-

HOH H+ HO-

Cl-OH Cl+ HO-

H2SO4 H+ HSO4-

األضافة لتفاعالت أمثلةاأللكتروفيلية :

األلكينات( : 1)• تضيف الهالوجينات أضافةاألضافة بميكانيكية البروم مثل الهالوجينات

ينتج و فقط باى المتراكب تشمل التى األلكتروفيليةوالذى المقابل بروموألكان داى مشتق ذلك عن

) لماذا؟ ) ترانس تشكيل فى البروم ذرتى فيه تكونالتالية : األمثلة فى Br2كما

CCl4

BrH

Br H

CH3

H

CH3

HCH3

H

CH3

H

Br

Br

Br2

CCl4

تفاعل أستخداماتالهلجنة :

األحمر ( 1)• البروم لون ألن األلكينات عن الكشفلأللكين . أضافته عند يختفى الداكن

ألكين( 2)• فى المزدوجة الروابط عدد على التعرفبروم واحدا موال يستهلك المونوألكين فمثال مجهول

البروم : من مولين يستهلك الدايين بينماCH3CH = CH-CH3 + Br2

CH3CHBr-CHBrCH3

CH2=CH-CH=CH2 + 2 Br2

BrCH2-CHBr-CHBrCH2Br

(3 ) ) و ) سايكلوبنتين مثل السايكلوألكينات بين التفرقةمثل ) (2األلكاينات ( بنتاين- ؟ ) ذلك كيف

هاليدات( )2)• هيدروجين :(HXأضافة

ألكايل • تكون و هاليدات هيدروجين األلكينات تضيفالمقابلة :( R-Xهاليدات )

• CH2 = CH2 + HBr CH3-CH2Br

Cl

HHCl

األضافة • تفاعالت فى التوجيه أنتقائية و ماركونيكوف قاعدةاأللكتروفيلية :

مثل )• متماثل كاشفغير أضافة ألكين ( H-Brعند الىخليطمن ينتج بروبين مثل بروموبروبين- 2غيرمتماثل

(A ) 1و( -بروموبروبينB ) من أكبر األول حصيلة أن وجد والثانى .

CH3-CH=CH2 + HBr CH3CH)Br(-CH3 )A( +

CH3CH2CH2Br )B(

ماركونيكوف • هو أكتشفذلك من أول و ؟ لماذا السؤال والشق أرتباط يتم التفاعالت هذه مثل فى أن وجد الذى

Eالموجب +الثانوية من أكثر األولية الكربون بذرة للكاشف

السالب الشق أرتباط و الثالثية من أكثر هذه Nuو-

بذرة . و . ماركونيكوف بقاعدة تعرفهذه و األخرى الكربون

يؤدى لألضافة األتجاه هذا أن الى ذلك السببفى يرجعاألكثر الكربوكاتيون تكوين من الى ذكرنا كما و أستقرارا

يلى كما تتغير أستقرارالكربوكاتيونات درجة أن :قبل

• R3C+ > R2CH+ > RCH2+ > CH3

+

ماركونيكوف : ) لقاعدة هو أمثلة السائد الناتج

يلى فيما (:الموضح

H

CH3

CH3

H CH3

CH3 H

HH

CH3

CH3 H

HH

Br

BrHBr

+

BrH

CH3

H

CH3

H

H

CH3

H

Br

HBr

+

CH3

CH3

CH3

H CH3

CH3 CH3

HH

CH3

CH3 CH3

HH

Br

BrHBr

+

•(3 :) فى( ) الماء األلكينات تضيف الهيدرة تفاعل الماء أضافةو المقابلة األلكانوالت تعطى و مساعد حامضكعامل وجود

األمثلة فى كما ماركونيكوف قاعدة حسب األضافة تتمالتالية :

H

CH3

CH3

H CH3

CH3 H

HH

CH3

CH3 H

HH

OHH+

HOH

+

HO-

HO-H

CH3

H

CH3

H

H

CH3

H

OH

H+

HOH

+

CH3

CH3

CH3

H CH3

CH3 CH3

HH

CH3

CH3 CH3

HH

OH

HO-

H+

HOH

+

حامضهيبوكلوروز( )3)• ( :HOClأضافةتعطى • و هيبوكلوروز حامض األلكينات - βتضيف

حسب- األضافة تتم و المقابلة ألكانوالت كلوروالتالية : األمثلة فى كما ماركونيكوف قاعدة

• CH3CH = CH2 + HOCl CH3CH)OH(CH2Cl

• )CH3(2C = CH-CH3 + HOCl )CH3(2C)HO(-CH)Cl(CH3

CH3

HOCl

CH3

OH

Cl H

الهدرجة ( 4)• الهيدروجين : تفاعل أضافة به يقصدتكوين و األلكينات فى المزدوجة الرابطة الى

فلزى حافز وجود فى ذلك يتم و المقابلة األلكاناتللحرارة . طارد تفاعل وهو البالتين أو النيكل مثل

) ذرتى) أضافة يتم التفاعل هذا فى و لماذا؟كما - سز أضافة أنها أى واحد جانب من الهيدروجين

التالية : األمثلة توضحه

CH3

CH3 CH2CH3

CH2CH3

H2

Pt

CH3 H

CH3 HCH2CH3

CH2CH3

meso-

CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3

Pt

CH3CH2 H

CH3 HCH2CH3

CH3

dl-

H2

الهدرجة : • تفاعل أستخداماتما( .1)• جزئ فى المزدوجة الروابط عدد معرفةعلى( 2)• التعرف فى أستخدامها و الهدرجة حرارة تعيين

. المقترنة ألكينات البولى فى عدمه من الرنين وجوددهون( 3)• الى الزيوت تحويل

Pt- 28.6 kcal/mole

H2

Pt- 49.8 kcal/mole

3 H2

الهيدروكسلة( )5)• تحويل ( : Hydroxylationتفاعل هوالى أضافة- 1,2األلكين يشمل أنه أى ألكان داىهيدروكسى

هى و المزدوجة الرابطة الى هيدروكسى مجموعتىاستر تشمل التى التالية بالميكانيكية تتم و سز أضافة

: وسطية كمادة برمنجناتKMnO4

O O

MnOO

OHOHMnO2KOH

HOH

-

CH3

CH3 H

H

KMnO4CH3 OH

CH3 OHH

H

meso-KOH

H

CH3 H

CH3

CH3 OH

H OHCH3

H

KNO4

dl-KOH

بمعالجته • ذلك و األلكين لهيدروكسلة أخرى هناكطريقةبيروكسيد ) و . ( H2O2بهيدروجين حامضكحافز وجود فى

الهيدروكسى مجموعتى أضافة تكون الحالة هذه فى لكنتكوين - طريق عن يتم التفاعل ألن ذلك ترانسو أضافة

أيبوكسيد ) يهاجمه ( Aألكين الذى الحلقة ثالثى أيثر هو ويلى : كما األكسيجين لذرة المضاد األتجاه من الماء

O O

H

OH

OHH2O2 H

+ OH2

+A

CH3

CH3 H

H

H2O2CH3 OH

CH3 HOH

H

H+

dl-

H

CH3 H

CH3

H2O2CH3 OH

OH CH3H

H

H+

meso-

البوران ( 6)• البوران ) : أضافة األلكينات تكون ( BH3تضيف وبوران ) ألكايل فى ( R3Bتراى التفاعل يتم كما 3و خطوات

يلى:• CH2=CH2 + BH3 CH3-CH2BH2

• CH3CH2-BH2 + CH2=CH2 )CH3CH2(2BH

• )CH3CH2(2BH + CH2=CH2 )CH3CH2(3B

ترتبط • بحيث األضافة تتم متماثل غير ألكين أستخدام عند و ) مثل ) لماذا؟ أستبداال األقل الكربون بذرة البورون :ذرة

• 3 CH3CH=CH2 + BH3 )CH3CH2CH2(3B

يؤكسد )• سطقلوى ( H2O2و فىو بسهولة بوران ألكايل تراىوتعطى بسهولة تتميه التى بورات ألكايل تراى أستر ينتج و

التالى : المثال فى كما المقابل األلكانول

• )CH3CH2(3B + H2O2 )CH3CH2O(3B

• )CH3CH2O(3B + 3 NaOH 3 CH3CH2OH + Na3BO3

أصطناع • بواسطته يمكن بأنه التفاعل هذا يمتاز ومثل : األلكينات بهيدرة أصطناعها يمكن ال التى األلكحوالت

(CH3)2 C = CH2

OH2

H2SO4

(CH3)3C-OH

(CH3)2CH-CH2OH1) BH3

2) H2O2

OH2

H2SO4

CH2

CH3

OH

CH2OH

1) BH3

2) H2O2

األلكينات ( : Ozonolysisاألوزنة( )7 ) من كل يتفاعلالمقابل ) األوزونيد يكون و األوزون يتحلل ( Aمع الذى

مركبات من زوجا ليعطى الزنك وجود فى بالماء: المعادلة فى كما الكربونيل

التركيبية • الصيغة التعرفعلى فى التفاعل هذا يستخدم وكان : أذا التالى المثال من ذلك يتضح و مجهول أللكين

الجزيئية ) صيغته مجهول أوزنته ( C4H8لدينا عند وجد فأذاكان أستون و ميثانال يعطى -2أنه ( . Bبروبين- )1ميثايل-

فقطكان أستالدهيد أعطى أذا أذا أما(. Cبيوتين- )2أماكان بروبانال و ميثانال (.Dبيوتين- )1أعطى

O3O

O O

OOH2O

ZnA

C4H8

CH3-CH2CH=CH2 (CH3)2 - C = CH2

CH3-CH=CH-CH3 (B)(C)

(D)

1) O3

2) H2O / Zn

CH3CHO + OHCCH3

1) O3

2) H2O / Zn

1) O3

2) H2O / Zn

(CH3)2C=O + O=CH2CH3CH2CHO + OCH2

البلمرة( 8) (Polymerization)

حافز • أو حر شق أو كاتيونى بحافز معالجته عند ألكين أى يتبلمرأسم عليه يطلق الذى المقابل ألكين البولى يكون و أنيونى

.) جزيئات) من جدا كبير عدد أضافة من البوليمر هذا ينتج و بوليمر ) الجزيئى ) الوزن يكون لذلك و بعضها الى المونومر األلكين

. األضافة بلمرة بأسم التفاعل يعرفهذا و جدا عالى للبوليمر( : منها تجاريا تستخدم ألكينات البولى من كثيرة أنواع ( 1ويوجد

و ) المواسير و األنابيب فىصناعة يستخدم و أيثيلين ( 2بولىو األطفال ألعاب و األثاث فىصناعة يستخدم و أستايرين بولى

غيرها

CH = CH2CH - CH2

H+

H+

n CH2 = CH2 CH2 - CH2 ( )n

n( )

n

تفاعالت األلكاينات

األلكتروفيلية • األضافة تفاعالت معظم األلكاينات تكتسب ) من ) نشاطا أكثر وهى لماذا؟ األلكينات تكتسبها التىالرابطة . ضمن باى رابطتين لوجود و أيضا األلكينات

من زوجا يضيف أن يمكن منها كل فأن تميزها التى الثالثيةاألولى المرحلة تعطى مرحلتين على ذلك و الكواشف

المقابل ) األلكين المرحلة ( Aمشتق فى يضيف الذىاأللكان ) مشتق ليعطى آخر كاشف جزئ كما ( Bالتالية

يلى :

R'RENu NuR

Eu R'

R

E

Nu

R'

NuE

A B

أمثلة :

CHBr2 CH3-C = CH

Br Br

Br2CH3-CBr2-CHBr2

CH3-C = CH

Br H

BrHCH3-CBr2-CH3

CH3-C

HBr

CH CH3-C = CH

OH H

Br2CH3- C - CH3

CH2 = C-HBrH

CH3-C

OH2

H+

O

OH

H-C C-HH

O

CH3-C

أو • ألدهيدات تكوين الى األلكاينات هيدرة تؤدى واألينول وسيط ذلكألن و تركيبها كيتوناتحسب

(Enol ) ماء واحد جزئ أضافة من ينتج الذىالكربونيل الىمركب ويتحول توتوميريا يتشكل

المقابل .

األلكاينات حامضيةالطرفية :

حامضية • األسيتسلينية الهيدوجين ذرة أن الدراسات أوضحت ) الطرفية ) األلكاينات تتفاعل لذلك و ؟ لماذا التفاعل

بأسم تعرف التى كرواسب األمالح تكون كأحماضوأو النشادرى الفضة نترات محلول أضافة عند أسيتيليدات

. التفاعل هذا يستخدم و أليها النحاسالنشادرى نتراتاألخرى األلكاينات و الطرفية األلكاينات تمييز و للكشفعن

الداخلية :

CH3-C C-HAg(NH3)2NO3

CH3-C C-Ag NH4NO3

CH2-C C-HCu(NH3)2NO3 CH2-C C-Cu NH4NO4

+

+