运动场上的“化学大夫”

氯乙烷

聚四氟乙烯

[ C C ]n

F

F

F

F

聚氯乙烯[ CH － CH2 ]n

Cl

人造血液 碳氟化合物

部分干洗剂 四氯乙烯 氟里昂

灭火剂

致冷剂

第二章 第三节卤代烃

1 、定义：

2 、卤代烃的分类 :F 、 Cl 、 Br 、 I 代烃

一卤、二卤、多卤代烃

饱和、不饱和卤代烃

卤代烃

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物

按卤素原子种类分：

按卤素原子数目分：

根据烃基是否饱和分：

(1) 少数是气体，大多为液体或固体。(2) 难溶于水 , 易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。(3) 熔沸点大于同碳个数的烃；(4) 沸点 : 随碳原子数的增加而升高。

3 、物理性质 :

球棍模型比例模型

一、溴乙烷的结构

CH3CH2Br

或 C2H5Br

C2H5Br

C C

H

H

H Br

H

H

电子式 H C C BrH H

H H

分子式

结构式

结构简式 在核磁共在核磁共振氢谱中振氢谱中怎么体现怎么体现

二、溴乙烷的物理性质

无色液体，

密度比水大，

难溶于水，易溶于有机溶剂，

沸点低（ 38.4ºC ）。

三、溴乙烷的化学性质

水 解 反 应

消 去 反 应

① 溴乙烷在水中能否电离出 Br- ？它是否为电解质？请设计实验证明。实验一：

现象： 无明显变化

溴乙烷

AgNO3溶液

原因： 溴乙烷不是电解质，不能电离出 Br －

实验二：溴乙烷与NaOH溶液反应混合液

AgNO3溶液 现象： 产生黑褐色沉淀

原因： 未反应完的 NaOH 与硝酸银溶液反应生成了 Ag2

O实验三：

现象：产生淡黄色沉淀

溴乙烷与NaOH溶液反应混合液

稀硝酸

AgNO3溶液

② 如何设计实验证明溴乙烷中含有溴元素。

HNO3 中和过量的 NaOH 溶液，防止生成 Ag2O 黑褐色沉淀，影响 X- 检验

(1)(1)水解反应水解反应 条件：条件： NaOHNaOH 的水的水溶液溶液

CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBr

Br

H2O

(( 取代反应取代反应 ))

用何种波谱的方法可以方便的检验生成了乙醇？

水△

CH3 CH CH3

Br

+ NaOH

水△

+ NaOHCH2

CH2

Br

Br

CH3 CH CH3

OH

+ NaBr

+ 2 NaBrCH2

CH2

OH

OH2

1 、写出下列卤代烃的水解方程式

卤代烃NaOH水溶液

过量 HNO3

AgNO3

溶液有沉淀产生

2 、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是 （ ）A 、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀B 、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，

看是否有白色沉淀C 、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，

然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D 、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，

然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀

D

醇CH2CH2+NaOH H Br

CH2=CH2↑+ NaBr + H2O△

CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O

H OH

浓 H2SO4

170℃

(2)(2)消去反应消去反应

定 义定 义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如 H2O 、 HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。

条 件条 件 ①① 与与 NaOHNaOH 的醇溶液共热 的醇溶液共热

H 　 X－ C － C －　　－ C ＝C －

②“②“ 邻碳有氢”邻碳有氢”

对消去反应的理解

1 、下列物质能否发生消去反应？

CH3CH2CH2Br

CH3Cl

C CH2ClH3C

CH3

CH3

CH3CHCHBrCH3

CH3

√

√

2 、下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：

CH3Cl CH3CHBrCH3

(CH3)3CCl

CH2BrCH2Br HCH2Br

结论：

Cl

①①所有的卤代烃都能发生水解反应② 只有邻碳有氢的才能发生消去反应

取代反应 消去反应

反应物反应条件断键

生成物

结论

CHCH33CHCH22BrBr CHCH33CHCH22BrBr

NaOHNaOH 水水溶液、加热溶液、加热 NaNaOHOH 醇醇溶液、加热溶液、加热

CC －－ BrBr CC －－ BrBr ，邻碳，邻碳 CC －－ HH

CHCH33CHCH22OHOH CHCH22 ＝＝ CHCH22

溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型的反应的反应

小结 :比较溴乙烷的取代反应和消去反应。

卤代烃的功与过卤代烃的功与过

溶剂卤代烃

致冷剂医用

灭火剂麻醉剂

农药

2000每年的每年的 99 月月 1616 日日定为“国际保护臭定为“国际保护臭氧层日”。氧层日”。

2840万平方公里

80年代末的 2000万平方公里

2006年 2950万平方公里

2008

2745万平方公里

DDT

  P.H.米勒(瑞士化学家）

CCl

CCl3

H

Cl

(  P.H.M Muller)

DDT 是人类合成的第一种有机农药， 1939年，米勒发现 DDT具有优异的广谱杀虫作用，因此获得 1948年诺贝尔奖。

DDT在某地区土壤中的残留

练习

请写出 CH3Cl 、 CH2Cl2 、 CHCl3 、 CCl4 的水解方程式。

已知，

练习1 、下列物质与 NaOH 醇溶液共热可制得烯烃的是： A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr

C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl

2 、写出由 CH2BrCH2Br 与 NaOH 醇溶液共热的反应方程式

√ √

CH2BrCH2BrNaOH 、△

CH3CH2OHCH≡CH+2HBr

3. 以 CH3CH2Br 为主要原料制备 CH2BrCH2Br

4. 怎样由乙烯为主要原料来制 CH2OHCH2OH( 乙二醇 )?

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2BrCH2Br CH2OHCH2OHNaOHH2O △

CH3CH2BrNaOH、△

CH3CH2OHCH2=CH2+HBr