อัลกอฮอล์ และ ฟีนอล

13

Click here to load reader

description

lecture sheet

Transcript of อัลกอฮอล์ และ ฟีนอล

Page 1: อัลกอฮอล์  และ  ฟีนอล

อั�ลกอัฮอัล� และ ฟี�นอัล (Alcohols and Phenol) อั�ลกอัฮอัล� เป็นสารอั�นทร�ย์�ท��มี�หมี��ไฮดรอักซิ�ล (-OH) อัย์��ในโมีเลก�ลแบ่�งอัอักเป็น 2

ป็ระเภท1. แบ่�งตามีจำ%านวนหมี�� –OH ท��มี�อัย์��ในโมีเลก�ล

- Monohydric alcohol : อั�ลกอัฮอัล�ท��มี�หมี�� – OH 1 หมี�� เช่�น

- Dihydric alcohol : อั�ลกอัฮอัล�ท��มี�หมี�� - OH 2 หมี�� เช่�น

- Polyhydric alcohol : อั�ลกอัฮอัล�ท��มี�หมี�� –OH มีากกว�า 2 หมี��ขึ้)*นไป็ในโมีเลก�ล เช่�น

2. แบ่�งตามีส�ตรโครงสร,างขึ้อังอั�ลกอัฮอัล�ได, 2 ช่น�ดค-อั- Aliphatic alcohol มี�ส�ตรท��วไป็เป็น R-OH หร-อัมี�หมี��อั�ลค�ล (-R) มีาเกาะก�บ่ OH แบ่�งเป็น

R เช่�น -CH3 (methyl), -CH2CH3 (ethyl), -CH2CH2CH3 (propyl),.….

- Aromatic alcohol ค-อั Phenol ส�ตรท��วไป็เป็น ArOH (C6H5-OH)

Page 2: อัลกอฮอล์  และ  ฟีนอล

การเร�ยกชื่��อัอั�ลกอัฮอัล� …….What’s your name :D

1. IUPAC name : - เล-อักสาย์คาร�บ่อันท��ย์าวท��ส�ดท��มี�หมี��ไฮดรอักซิ�ลแทนท��อัย์�� ในกรณี�ท��มี�พั�นธะค��หร-อัพั�นธะสามีให,เล-อักอัย์��บ่นสาย์หล�กด,วย์ แล,วเป็ล��ย์นค%าลงท,าย์เป็น - ol โดย์ต�ด e ท�*ง เช่�น alkane เป็ล��ย์นเป็น alkanol

- ก%าหนดต%าแหน�งบ่นสาย์คาร�บ่อันโดย์ให,หมี�� – OH มี�ค�าต%าแหน�งน,อัย์ท��ส�ด- ในกรณี�ท��หมี�� –OH ไมี�ได,อัย์��ต%าแหน�งท�� 1 บ่นสาย์หล�ก ต,อังแสดงต%าแหน�งขึ้อัง –OH (ในกรณี�เป็นคาร�บ่อันอั��มีต�ว) หร-อัเขึ้�ย์น -ol ในพั�นธะไมี�อั��มีต�ว (# -

alken - ? – ol) หร-อั (# - alkyn - ? – ol)

- รวมีช่-�อัและต%าแหน�งขึ้อังหมี��แทนท��ตามีต�วอั�กษร

Page 3: อัลกอฮอล์  และ  ฟีนอล

2. Common name : อั�านในร�ป็ขึ้อังอั�ลค�ล อั�ลกอัฮอัล� โดย์หมี��อั�ลค�ลค-อัหมี��ท��ต�อัก�บ่ –OH น�ย์มีใช่,เร�ย์กอั�ลกอัฮอัล�โมีเลก�ลเล2ก ๆ เช่�น

Example แอัลกอัฮอัล�ต�อัไป็น�*เป็นแอัลกอัฮอัล�ช่น�ดใด (1o, 2o or 3o), และอั�านช่-�อัแบ่บ่ IUPAC

และ common name

………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………

สมบั�ติ�ทางกายภาพขอังอั�ลกอัฮอัล� : - จำ�ดเด-อัดขึ้อังอั�ลกอัฮอัล�จำะเพั��มีขึ้)*นเมี-�อัน%*าหน�กโมีเลก�ลเพั��มีขึ้)*น แต�ถ้,าเป็นอั�ลกอัฮอัล�ท��มี�ก��งก,านจำ�ดเด-อัดจำะลดลง- อั�ลกอัฮอัล�เป็นโมีเลก�ลมี�ขึ้� *วจำ)งสามีารถ้ละลาย์น%*าได, แต�ถ้,าโมีเลก�ลใหญ่�ขึ้)*นการละลาย์จำะลดลง

ปฏิ�ก�ร�ยาการเติร�ยมอั�ลกอัฮอัล� และ ฟี�นอัล1. ป็ฏิ�ก�ร�ย์าไฮเดรช่�น (Hydration Rxn.) : เป็นการเพั��มีไฮโดรเจำน (H)

และหมี��ไฮดรอักซิ�ล (OH) เขึ้,าไป็ท��พั�นธะค��ขึ้อังอั�ลค�น โดย์มี�กรดเป็นต�วเร�ง เป็นการเพั��มีแบ่บ่มีาร�คอัฟน�คอัฟ

Page 4: อัลกอฮอล์  และ  ฟีนอล

2. ป็ฏิ�ก�ร�ย์าไฮโดรโบ่เรช่�น – อัอักซิ�เดช่�น : ป็ฏิ�ก�ร�ย์าน�*เป็นการเพั��มีไฮโดรเจำน และหมี��ไฮดรอักซิ�ลเขึ้,าไป็ท��พั�นธะค��ขึ้อังอั�ลค�นโดย์การเพั��มีเป็นแบ่บ่แอันต�-มีาร�คอัฟน�คอัฟ

3. ป็ฏิ�ก�ร�ย์าจำากสารกร�นย์าร�ด (Grignard Reagent) : เป็นป็ฏิ�ก�ร�ย์าระหว�างสารกร�นยาร�ดก�บัอั�ลด�ไฮด� หร-อั คี�โติน แล,วน%าสารท��ได,ไป็ไฮโดรไลติ�ด,วย์น%*าท��มี�ฤทธ�9เป็นกรด จำะได,อั�ลกอัฮอัล�ท��เป็น 2oalc และ 3o alc ตามีล%าด�บ่

Exam

Page 5: อัลกอฮอล์  และ  ฟีนอล

memories

4. ป็ฏิ�ก�ร�ย์าร�ด�กช่�นขึ้อังอั�ลด�ไฮด� และ ค�โตน (Reduction of Aldehyde and Ketone) : จำะเล-อักใช่,ต�วร�ด�วซิ�ได,หลาย์ช่น�ด เช่�น H2 ท��มี�ต�วเร�งหร-อัสารไฮไดรด�4.1 ป็ฏิ�ก�ร�ย์าไฮโดรจำ�เนช่�นด,วย์ต�วเร�ง :

เช่�น

Exam

4.2 ป็ฏิ�ก�ร�ย์าร�ด�กช่�นด,วย์ไฮไดรด� : ต�วร�ด�วซิ�ท��น�ย์มีใช่,ค-อั LiAlH4 และ NaBH4

Page 6: อัลกอฮอล์  และ  ฟีนอล

เช่�น (reduce ketone --ได, 2 alc.)

(reduce Ald.----ได, 1 alc.)

ฝึ;กฝึน1.

.....................................

2. ……………………………………....

5. ป็ฏิ�ก�ร�ย์าการแทนท�� : à»ç¹»¯Ô¡ÔÃÔÂÒá·¹·ÕèÍеÍÁÎÒâÅਹ

´éǹÔǤÅÕâÍä¿Åì·Õèà»ç¹ÍÍ¡«Ôਹ¨ะ ä´éÍÑÅ¡ÍÎÍÅì

กลไก

Page 7: อัลกอฮอล์  และ  ฟีนอล

ปฏิ�ก�ร�ยาขอังอั�ลกอัฮอัล�1. อั�ลกอัฮอัล�แสดงค�ณีสมีบ่�ต�ขึ้อังกรด (Acidity of Alcohol) : อั�ลกอัฮอัล�สามีารถ้แตกต�วให, H+ โดย์ท%าป็ฏิ�ก�ร�ย์าก�บ่ Na ให, H2 และ NaOR

ความีเร2วในการเก�ดป็ฏิ�ก�ร�ย์าค-อั phenol > 1oalc > 2oalc >3oalc

2. อั�ลกอัฮอัล�แสดงค�ณีสมีบ่�ต�ขึ้อังเบ่ส (Basicity of Alcohol): หร-อัสามีารถ้เก�ดป็ฏิ�ก�ร�ย์าการแทนท��หมี�� ไฮดรอักซิ�ล โดย์อั�ลกอัฮอัล�ท%าป็ฏิ�ก�ร�ย์าก�บ่ HX ท%าให, –OH ถ้�กแทนท��ได,เป็นอั�ลค�ลเฮไลด� (alkyl halide) ความีว�อังไวในการเก�ดป็ฏิ�ก�ร�ย์าค-อั 3oalc > 2oalc >1oalc ส�วน phenol ไมี�เก�ดป็ฏิ�ก�ร�ย์าการแทนท��หมี�� – OH เพัราะ carbocation ท��ได,ไมี�เสถ้�ย์ร (C6H5

+) แต�จำะเก�ดแทนท�� H ท��วงเบ่นซิ�นมีากกว�า

3. ป็ฏิ�ก�ร�ย์าอัอักซิ�เดช่�น : อั�ลกอัฮอัล�ถ้�กอัอักซิ�ไดส�ได,ง�าย์ตามีล%าด�บ่ ค-อั 1oalc

> 2oalc >3oalc ขึ้)*นอัย์��ก�บ่ความีแรงขึ้อังต�วอัอักซิ�ไดส� phenol ถ้�กอัอักซิ�ไดส�ได,ง�าย์ในอัากาศ สารท��ได,เป็น tar ซิ)�งมี�ส�ด%าคล%*า

Page 8: อัลกอฮอล์  และ  ฟีนอล

1 oalc ให,ผล�ตภ�ณีฑ์�เป็นอั�ลด�ไฮด� หร-อักรดคาร�บ่อักซิ�ล�ก ขึ้)*นก�บ่ต�วอัอักซิ�ไดส�ท��ใช่,

ถ้&าใชื่&ติ�วอัอักซิ�ไดซิ� เชื่*น CrO3, K2Cr2O7, KMnO4, Na2Cr2O7 ละลายใน aq.H2SO4

หร�อั acetone จะได&กรดคีาร�บัอักซิ�ล�ก

เช่�น

ถ้,าต,อังการแอัลด�ไฮด� ต,อังใช่, pyridinium chlorochlomate (PCC) ****

CrO3 + HCl +ฝึ.กฝึน

-------------------------------------

-------------------------------------

2oalc ให,ค�โตนเป็นผล�ตภ�ณีฑ์� ใช่,ต�วอัอักซิ�ไดซิ�เหมี-อันก�บ่ 1 alc.

ตย์.ขึ้อังป็ฏิ�ก�ร�ย์าอัอักซิ�เดช่�น เช่�น

ฝึ;กฝึน

Page 9: อัลกอฮอล์  และ  ฟีนอล

………………………………………………………………………

………………………………………………………………………

3oalc เก�ดป็ฏิ�ก�ร�ย์าอัอักซิ�เดช่��นย์ากมีาก ภาวะป็กต�ไมี�เก�ดป็ฏิ�ก�ร�ย์าหร-อัเก�ดถ้,าใช่,ป็ฏิ�ก�ร�ย์าร�นแรง

สร�ป็1o alc.

2 o alc.

3 o alc.

4. ป็ฏิ�ก�ร�ย์าการเก�ดไอัโอัโดฟอัร�มี (Iodoform test) : เป็นป็ฏิ�ก�ร�ย์าอัอักซิ�เดช่�นแบ่บ่หน)�ง เก�ดได,ด�ก�บ่อั�ลกอัฮอัล�ท��มี�หมี�� methyl (-CH3) เกาะก�บ่ C ท��มี�หมี�� -OH สารท��ใช่,ท%าป็ฏิ�ก�ร�ย์าค-อั I2 ในเบ่สได,ผล�ตภ�ณีฑ์�ค-อั เกล-อัขึ้อังกรดคาร�บ่อักซิ�ล�กท��ละลาย์ในน%*าก�บ่ iodoform (CHI3) ซิ)�งเป็นตะกอันส�เหล-อัง

5. ป็ฏิ�ก�ร�ย์าการเก�ด complex : ป็ฏิ�ก�ร�ย์าน�*เก�ดขึ้)*นได,ด�เฉพัาะสารป็ระกอับ่อัะโรมีาต�กอั�ลกอัฮอัล� และสารป็ระกอับ่อั�นอัล ซิ)�งท%าป็ฏิ�ก�ร�ย์าก�บ่สารละลาย์ FeCl3 ซิ)�งมี�ส�

Page 10: อัลกอฮอล์  และ  ฟีนอล

เหล-อังเก�ดเป็นสารป็ระกอับ่เช่�งซิ,อันท��มี�ส�ต�าง ๆ เช่�น ส�น%*าเง�น เขึ้�ย์ว มี�วง แดง ส%าหร�บ่ Aliphatic alc จำะไมี�เก�ดป็ฏิ�ก�ร�ย์าน�*

"Genius is one percent inspiration and ninety-nine percent perspiration." (อั�จำฉร�ย์ภาพัค-อัหน)�งเป็อัร�เซิ2นต�ขึ้อังแรงบ่�นดาลใจำ และอั�กเก,าส�บ่เก,าเป็อัร�เซิ2นต�ขึ้อังการท%างานอัย์�างหน�กหน�วง)ธอัมี�ส อั�ลวา เอัด�ส�น…

แบ่บ่ฝึ;กห�ดเร-�อังอั�ลกอัฮอัล�1. จำงเร�ย์กช่-�อัอั�ลกอัฮอัล�ต�อัไป็น�*1. 2.

3. 4.

5.

Page 11: อัลกอฮอล์  และ  ฟีนอล

2. จำงเขึ้�ย์นโครงสร,างขึ้อังอั�ลกอัฮอัล�ต�อัไป็น�*2.1) 2-Methyl–2–propanol 2.2) 3–Chlorophenol2.3) 2–Methy–3–hexyn–1–ol 2.4) 4,4–Dibromo–2–pentenol2.5) 2–Ethylcyclopentanol 2.6) 2,3–Dinitro–5–bromophenol2.7) 5–Chloro–2–heptene–3–ol

3. จำากป็ฏิ�ก�ร�ย์าต�อัไป็น�*จำงเขึ้�ย์นผล�ตภ�ณีฑ์�ท��เก�ดขึ้)*นพัร,อัมีท�*งเร�ย์กช่-�อัด,วย์