LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
SINTESIS n-BUTIL ASETAT (ESTERIFIKASI)
Pembimbing : Edi Wahyu
Disusun oleh : Kelompok 1Analis Kimia
Ajeng Maryam Suciati NIM 111431001Amanda Aulia NIM 111431002Annisa Amalia Subekti NIM 111431003Aulia Tulananda NIM 111431004
Tanggal Praktikum : 27April 2012Tanggal Penyerahan Laporan : 4 Mei 2012
POLITEKNIK NEGERI BANDUNGJl. Gegerkalong Hilir Desa Ciwaruga Bandung
2011
I. Tujuan
a. Mahir menggunakan peralatan refluks, corong pisah dan distilasi
b. Setelah melakukan praktikum diharapkan mahasiswa dapat
mensisntesis senyawa ester (n-butil asetat) dengan hasil optimal
c. Mengukur kemurnian dari hasil ester yang direpoleh
II. Dasar Teori
Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk
menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari
asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada
sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari
beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah
alcohol dengan asam karboksilat yang dapat dituliskan sebagai berikut
Aplikasi pembentukan ester sangatlah banyak di industri. Misalkan dalam
proses dasar saat pembuatan plastic, senyawa aroamatik dan lain-lain. Oleh karena
itu ita perlu untuk mempelajari reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium dan
mengetahui aplikasinya di Industri.
Esterifikasi
Macam-macam reaksi esterifikasi yaitu antara lain
Reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alcohol
Reaksi antara asil klorida dengan alcohol atau fenol
Reaksi antara suatu anhidrida asam dengan fenol
Yang nantinya akan kita pelajari adalah reaksi antara asam karboksilat dengan
alcohol. Dengan mekanisme reaksi sebagai berikut
1. Oksigen karbonik diprotonisasi
2. Alkohol nukleofilik menyerang karbon positif
3. Eliminasi air menghasilkan ester
Variabel yang berpengaruh adalah
1. Suhu
Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi
harga konstanta kecepatan reaksi
2. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih
agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan
3. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan
dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih
optimal
4. Katalis
Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat,
katalis yang digunakan adalah Asam sulfat pekat.
III. Alat dan Bahan
a) Alat :
1. Alat Refluks
2. Batu didih
3. Botol semprot
4. Corong pisah
5. Filler
6. Gelas Kimia 100 mL, 250 mL
7. Gelas Ukur 50 mL, 100 mL
8. Labu Erlenmeyer
9. Neraca Analitik
10. Penangas air
11. Pengungkit
12. Pipet Tetes
13. Pipet Ukur 1 mL
14. Refraktometer
15. Ring corong pisah
16. Seperangkat alat destilasi
17. Statif dan Klem
18. Termometer
b) Bahan :
1. Aquadest
2. Asam asetat glasial
3. Asam sulfat pekat
4. Natrium karbonat jenuh
5. Natrium sulfat anhidrat
6. n-Butanol teknis
IV. Cara Kerja
Menyiapkan Peralatan Refluks
Reaktor
13,75 mL n-butanol
20 mL as. Asetat glacial
2 butir Batu didih
1 mL H2SO4 pekat MemanaskanT = 91oC
30 Menit
Mendinginkan
Cuci dengan 50 mL Aquades
mengocok dan diamkan
Memisahkan ester dari pengotornya
membilas kembali dengan
50 mL Aquades
Kocok, diamkan, lalu memisahkan lagi
membilas dengan 25 mL Na2CO3
Kocok, diamkan, lalu memisahkan
membilas dengan 25 mL Na2CO3
Kocok, diamkan, lalu memisahkan
membilas kembali dengan
50 mL Aquades
Kocok, diamkan, lalu memisahkan lagiErlenmeyer
2,5 g Na2SO4
Mengaduk
Menyaring
Hitung Volume dan berat
V. Pengamatan
Data percobaan
Senyawa Volume Berat Indeks Bias Berat Jenis
asam asetat glasial 20 mL 21 gram 1,369 1,05 gram/mL
n-butanol 13,75 mL 11,14 gram 1,392 0,81 gram/mL
n-butil asetat 14,00 mL 12,32 gram 1,389 0,88 gram/mL
VI. Pengamatan
1. Hitung hasil n-butil secara teoritis!
2. Hitung yield dari n-butil asetat!
3. Dari percobaan tersebut, volume aquadest dan larutan natrium karbonat
yang digunakan untuk mencuci ester adalah 150 ml. Hitung maksimum n-
butil asetat yang hilang dalam proses pencucian tersebut!
Jawaban:
1. Asam Asetat Anhidrat
V = 20 mLBJ = 1.048 g/mLMassa = 21 g
mol asam asetat mula mula = massamr
= 21gram
60gram/mol
= 0,35 mol
n-butanol
V = 13,75 mLBJ = 0,81 g/mLMassa = 11,15 g
mol butanol mula mula = massamr
= 11,15gram
74,12gram/mol
= 0,15 mol
asam asetat glasial + n-butanol → n-butil asetat
O O H3C−C−OH + CH3CH2CH2CH2OH → H3C−C−O(CH2)3CH3
mula mula 0,35 mol 0,15 mol
reaksi 0,15 mol 0,15 mol 0,15 mol
sisa 0,20 mol - 0,15 mol
berat n-butil asetat secara teoritis = mol butil asetat x Mr
= 0,15 mol x 116 g/mol
= 17,4 gram
berat n-butil asetat berdasarkan praktikum = 9,43 gram
2. yield n-butil asetat= berat yang didapat pada praktikum
berat secarateori×100 %
= 12,32gram17,4 gram
×100 %
= 70,80 %
3. Dik : V air +Na2CO3 = 150 ml
Dit : n-butil asetat yang hilang ?
Jawab :
Dari pencucian oleh aquades, banyak maksimum n-butil asetat yang
terbuang adalah sebesar
100,00% - 70,80 % = 19,20 %
Namun tentunya n-butil asetat yang berkurang akibat pencucian sangat
sedikit, mengingat bahwa ester tidak larut dalam air sehingga sedikit
kemungkinan ada n-butil asetat yang berkurang karena penyucian.
PembahasanEster dapat dihasilkan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat
yang prosesnya dinamakan esterifikasi. Ester memiliki aroma yang khas. Perbedaan
arome tersebut disebabkan oleh isomer pada gugus ester yang berbeda.
Praktikum ini bertujuan untuk menghasilkan ester n-butil asetat dengan reaksi
sebagai berikut
O O H3C−C−OH + CH3CH2CH2CH2OH → H3C−C−O(CH2)3CH3 + H2O
Asam karboksilat alkohol ester air
Reaksi esterifikasi memakan waktu lama, disesuaikan dengan jenis ester
yang akan dibuat, n-butil asetat merupakan ester yang mudah dibuat dalam skala
laboratorium, rantai karbonnya yang pendek dan lurus (normal) membuatnya sukar
menguap dibandingkan dengan ester yang memiliki banyak cabang. Untuk
mempercepat reaksi asam asetat anhidrat dengan n-butanol digunakan H2SO4 pekat
sebagai katalisnya. Katalis inilah yang kemudian akan mempercepat reaksi
pembentukan ester.
Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelie’s
menjelaskan bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika
konsentrasi reaktan ditambah, oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang
digunakan berlebih. Jika konsentrasi alkohol dan asam karboksilat 1:1 maka
konsentrasi ester yang dihasilkan akan menjadi lebih sedikit.
Reaksi ini berlangsung pada suhu tinggi, karena kenaikan temperatur zat
menyebabkan energi aktivasi molekul menjadi lebih tinggi, dan reaksi akan menjadi
lebih cepat. Proses pemanasan dilakukan dengan penangas parafin bertujuan agar
suhu yang diterima oleh sistem mencapai suhu ideal reaksi ini (78,5oC) karena suhu
yang diterima sistem dengan menggunakan penangas air hanya mencapai 78oC
idealnya. Batu didih harus ditambahkan untuk mencegah terjadinya bumping pada
saat proses refluks berlangsung.
Lamanya proses refluks berpengaruh pada banyaknya ester yang dihasilkan.
Namun ester tidak lagi dihasilkan ketika salah satu konsentrasi pereaksinya baik
alkohol maupun asam karboksilat sudah habis. Reaksi ini berlangsung selama 1 jam,
namun proses refluks yang kami lakukan hanya 30 menit saja. Tentunya ini akan
berpengaruh besar pada hasil perhitungan yield reaksi.
n-butil asetat yang dihasilkan beraroma khas menyerupai tinta spidol, ini
berarti pelarut tinta spidol adalah ester. Tinta akan cepat kering karena pelarutnya
mudah menguap (n-butil asetat).
Pemisahan n-butil asetat dari sisa pereaksi dan sisa samping dilakukan
dengan metoda ekstraksi cair-cair menggunakan corong pisah. Kelarutan ester yang
tidak larut dalam air menyebabkan proses pemisahan ini menjadi lebih mudah. Bila
ester larut dalam air maka proses pemisahannya harus secara distilasi dan akan
memakan waktu lebih banyak lagi.
Proses awal pencucian adalah dengan aquades. Pencucian ini bertujuan
untuk memisahkan ester dengan pengotornya. Diantara pengotor tersebut adalah
alkohol sisa dan asam asetat sisa. Alkohol dan asam asetat larut dalam air,
sedangkan n-butil asetat tidak larut dalam air sehingga dapat dengan mudah untuk
memisahkan keduanya dengan corong pisah.
Pencucian kedua menggunakan larutan natrium karbonat jenuh. Na2CO3
akan mengikat sisa CH3COOH dan membentuk CH3COONa, air, dan gas CO2.
Reaksinya:
CH3COOH + Na2CO3 CH3COONa + CO2 + H2O
Karena pada hasil reaksi tak hanya terbentuk zat cair saja, namun terbentuk pula
gas CO2. Sehingga pada saat pengocokan sesekali kita membuka keran corong agar
tekanan di dalam corong menjadi netral lagi. Jika corong tidak dibuka dapat
menyebabkan pecahnya corong, akibat tekanan dari gas CO2 tersebut.
Untuk menghilangkan natrium karbonat sisa. Digunakan aquades untuk
mencuci sisa larutan jenuh tersebut. Bila natrium karbonat tidak dihilangkan,
dikhawatirkan akan terjadi reaksi hidrolisis. Pengotor lain adalah asam sulfat sisa,
asam sulfat ini melarut dalam air dan terpisah dari ester ketika lapisan pengotor
pada bagian bawah di buang. Berat jenis air yang lebih besar membuat lapisan air
beserta zat yang larut didalamnya berada pada bagian bawah corong.
Pada kenyataannya, tidak 100% air terbebas (terpisah) dari ester ketika
dipisahkan menggunakan corong pisah. Air masih harus di pisahkan dengan
mereaksikan ester hasil pemisahan dengan zat yang menyerap air, dalam hal ini
adalah Na2SO4 sebagai dehidrator. Setelah itu ester disaring dari sisa Na2SO4 yang
tidak larut. Denan demikian dapat dipastikan bahwa ester tersebut sudah benar-
benar terbebas dari air.
Aroma yang dihasilkan oleh ester jenis ini menyerupai bau tinta spidol.
VII. Kesimpulan
Dari serangkaian praktikum esterifikasi ini disimpulkan bahwa
1. Berat n-butil asetat sebesar 11,32
2. Volume n-butil asetat sebesar 14,00 mL
3. Indeks bias n-butil asetat 1,2705
4. Yield dari n-butil asetat yaitu 70,80%
Daftar Pustakahttp://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa organik /alkohol1/
reaksi_pengesteran _esterifikasi/ ( Diakses tanggal 02 mei 2012, pada 18:26)
http://aatunhalu.wordpress.com/2008/12/06/praktikum/( Diakses tanggal 02 mei 2012, pada 18:45)
http://matekim.blogspot.com/2010/05/esterifikasi.html ( Diakses tanggal 02 mei 2012, pada 18:14)
Top Related