LABORATORIUM KIMIA ANALISIS
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS HASANUDDIN
LAPORAN
“SINTESIS DIBENZALASETON”
OLEH :
KELOMPOK IV
ASISTEN : FAISAH
MAKASSAR
2012
BAB I
PENDAHULUAN
I.1 Maksud dan Tujuan Percobaan
I.1.1 Maksud Percobaan
Mengetahui dan memahami cara sintesis dibenzalaseton dengan
kondensasi aldol.
I.1.2 Tujuan Percobaan
Mensintesis dibenzalaseton dengan mereaksikan benzaldehid
dengan aseton melalui reaksi kondensasi aldol.
I.2 Prinsip Percobaan
Mensintesis senyawa dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton
melalui reaksi kondensasi aldol dengan menggunakan katalis basa yaitu
larutan NaOH 10% dan air, setelah itu digojog selama 10 menit, lalu
dibiarkan selama 30 menit, direndam dalam air es dan digojok sesekali,
biarkan hingga terbentuk kristal kuning. Kristal kuning tersebut lalu
disaring dan dikeringkan, direkristalisasi dengan etanol 95%.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
II.1 Teori Umum
Aldehida dan keton dikarakterisasi oleh komponen gugus karbonil,
Jika satu atom Hidrogen terikat pada atom C karbonil maka akan
terbentuk sebuah aldehida; jika dua buah gugus alkil yang terikat, maka
akan terbentuk sebuah keton.
Gugus karbonil bersifat polar, hal ini membuat molekul aldehida
dan keton bersifat polar, walaupun tak sepolar alkohol. (1)
Reaksi – reaksi yang dapat terjadi pada aldehida dan keton dapat
dikategorikan menjadi reaksi adisi karbonil, reaksi enol atau enolat, dan
reaksi oksidasi reduksi. (2)
Untuk reaksi adisi karbonil, yang sering terjadi adalah adisi air
(hidrasi) dan adisi alkohol. Adisi air akan menghasilkan germinal diol (1,1-
diol). Sedangkan adisi alkohol untuk aldehida dan keton akan
menghasilkan hemiasetal untuk aldehida dan hemiketal untuk keton. (2)
Reaksi enol atau enolat aldehid dan keton terbagi menjadi dua, yaitu
halogenasi dan kondensasi aldol. (2)
Bila suatu aldehida diolah dengan basa seperti NaOH dalam air,
ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil (dari) molekul
aldehida yang lain. Hasilnya ialah adisi satu molekul pada gugus karbonil
dari molekul aldehida yang lain. (3)
Reaksi ini disebut suatu reaksi kondensasi alkohol. Kata “aldol”.
Yang diturunkan dari kata aldehida dan alkohol, memerikan produk itu
yang merupakan suatu aldehida β-hidroksi. Suatu reaksi kondensasi ialah
reaksi dalam mana dua molekul atau lebih bergabung menjadi saru
molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul
kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupalan suatu reaksi adisi dalam
mana tak dilepaskan suatu molekul kecil. (3)
Bagaimana sebuah kondensasi aldol berlangsung? Jika
asetaldehida diolah dengan larutan (air) natrium hidroksida, terbentuklah
ion enolat dalam konsentrasi rendah . reaksi itu reversible karena ion
enolat ini bereaksi akan terbentuk lagi yang baru. (4)
Struktur resonansi untuk ion enolat
Ion enolat bereaksi dengan suatu aldehida lain dengan cara
mengadisi kepada karbon karbonil unruk membentuk suaru ion alkoksida,
yang kemudian merebur sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan
produk aldol itu. (4)
Perhatikan bahwa aldehida awal dalam kondensasi aldol harus
mengandung hidrogen α terhadap gugus karbonil sehingga aldehida ini
dapat membentuk ion enolat dalam basa.(4)
Tetapi dapat pula dilakukan suatu reaksi kondensasi aldol dengan
hanya salah satu aldehida yang memiliki atom Hidrogen α. Reaksi ini
disebut reaksi kondensasi aldol silang (cross aldol condensation). Metil
keton dapat digunakan dengan memuaskan dalam kondensasi aldol
dengan aldehida yang tak mengandung hidrogen α, yaitu seperti reaksi
benzaldehida dengan aseton (dengan katalis basa) menghasilkan 4-fenil-
3-buten-2-on (benzalaseton). (4)
Reaksi – reaksi diatas termasuk dalam kondensasi enolat. Reaksi-
reaksi kondensasi enolat antara lain termasuk didalamnya yaitu
kondensasi aldol, kondensasi ester Claisen, kondensasi Michael, reaksi
Knoevenagel, dan masih banyak lainnya. (5)
Reaksi Knoevenagel adalah tipe reaksi antara sebuah aldehida
(atau keton aktif) dan sebuah senyawa yang terdapat sepasang grup metil
yang aktif yang dapat terlibat, begitu pula 1 mol dari komponen metil aktif
untuk setiap mol aldehida atau 2 mol senyawa metal aktif untuk setiap mol
aldehid. Reaksi 1:1 atau 1:2 dapat dilakukan dengan katalis, pelarut, dan
temperature yang sesuai.(5)
Kondensasi Michael menggunakan komponen yang berbeda, yaitu
komponen α,β-tak jenuh (biasanya senyawa karbonil). Digunakan, dan
adisi muncul di dalam 1,4-manner maka ion enolat terikat ke karbon beta
dari gugus karbonil. (5)
Kondensasi aldol dari aldehid adalah suatu reaksi sampingan dari
kondensasi Michael, hal ini menjadi terlihat bahwa α-alkilaldehid
khususnya cocok untuk kepentingan reaksi, untuk aldehid seperti itu
menjalani kondensasi aldol dengan lambat. Reaksi sampingan lain adalah
polimerisasi dari acrylonitrile. Karena reaksi ini dikatalisasi oleh banyak
reagent, penting sekali bahwa semua peralatan yang digunakan dalam
reaksi ini benar-benar bersih. (5)
II.2 Uraian Bahan
1. Alkohol (6 : 65)
Nama Resmi : Aethanolum
Sinonim : Etanol, alkohol
Pemerian : Cairan tak berwarna, jernih, mudah
menguap dan mudah bergerak, bau
khas, rasa panas, mudah terbakar
dengan memberikan nyala biru yang
tidak berasap
Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, dalam
kloroform p dan dalam eter p
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Antiseptikum
2. Air Suling (6 : 96)
Nama Resmi : Aqua Destillata
Sinonim : Air Suling
RM/BM : H2O/18,02
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak
berbau, tidak berasa
Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan
etanol (95 %) P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Pelarut
3. Natrium Hidroksida (6 : 412)
Nama Resmi : Natrii Hydroxydum
Sinonim : Natrium Hidroksida
RM/BM : NaOH/40,00
Pemerian : Bentuk batang, butiran, massa hablur
atau keping, kering, keras, rapuh, dan
menunjukkan susunan hablur; putih,
mudah meleleh, mudah basah, sangat
alkalis dan korosif segera menyerap
karbondioksida
Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan
etanol (95 %) P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Katalisator
4. Aseton (6 : 635)
Nama Resmi : Aseton
RM/BM : C3H6O/58,08
RB :
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, mudah
menguap, bau khas, mudah terbakar.
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan
etanol (95%), dengan ester, dengan
kloroform membentuk larutan jernih.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Prekursor síntesis dibenzalaseton
5. Benzaldehida
Nama Resmi : Benzaldehyde
RM/BM : C7H6O/106,1
RB :
Pemerian : Cairan; jernih, tak berwarna.
Kelarutan : Sedikit larut dalam air; larut dalam
etabol (96%) dan eter.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Bahan dasar sintesis dibenzalaseton
II.3 Prosedur Kerja
1. Prosedur Dibenzalaseton
a. Mencampurkan 0,05 mol benzaldehida dengan 0,025 mol aseton.
b. Ditambahkan separuh campuran tersebut kedalam 5 gr NaOH
dalam 50 mL da 40 mL etanol pada suhu <25oC.
c. Sesudah 15 menit, ditambahkan campuran aldehida keton sisanya,
dan bilas wadahnya dengan sedikit etanol untuk menyempurnakan
pemindahan.
d. Mengaduk campuran selama satu setengah jam. Mengumpulkan
hasilnya dengan penyaringan menggunakan corong buchner.
e. Memindahkan endapan ke gelas kimia, dengan hati-hati tuangakan
50 mL air kedalamnya.
f. Menyaring kembali dengan corong Buchner. Mengulangi proses ini
sampai tiga kali untuk menghilangka semua sisi NaOH. Pada
penyaringan terakhir, dikeringkan endapan yang diperoleh.
g. Menimbang dan mengambil sedikit untuk pengujian titik leleh. Lalu
lakukan rekristalisasi menggunakan etanol.
h. Menguji kembali titik leleh dibenzalaseton.
i. Terbentuk emulsi, warna larutan yang awalnya bening menjadi
kecoklatan dan lama-kelamaan menjadi kuning. Didasar gelas
kimia terdapat endapan kuning dan terbentuk tiga lapisan emulsi
dengan warna yang berbeda.
j. Timbul buih dan terbentuk endapan kuning. Filter hasil
penyaringannya bewarna merah bata dan hasil endapan berwarna
kuning.
k. Lama-kelamaan filtrat hasil penyaringan berwarna kuning muda
dan ada buih.
l. Mendapatkan kristal dibenzalaseton.
2. Prosedur Dibenzalaseton
a. Buat campuran larutan 4,24 gram (0,04 mol) benzaldehida dan
1,47 mL (0.02 mol) aseton.
b. Separuh dari campuran tersebut ditinasukkan perlahan-lahan ke
dalam Erlenmeyer yang berisi 7,9 mL larutan NaOH 6.M; 5,7 mL air
dan 16,9 mL etanol.
c. Setelah diaduk selama 15 menit pada suhu kamar, pada campuran
ditambahkan separuh larutan sisa benzaldehida-aseton dan
pengadukan diteruskan selama 30 menit.
d. Hasil disaring dengan corong Buchner dan dicuci 2 kaii dengan
kira-kira 50 mL larutan etanol-air (1:1) dingin.
e. Rekristalisasi dilakukan dengan larutan etanol 95 %.
3. Prosedur Dibenzalaseton
a. Siapkan alat dan bahan
b. Campur 0,6 g aseton dengan 2,1 g benzaldehid
c. Campurkan 55 ml etanol dengan 20 ml NaOH 10%, dinginkan
hingga suhu 20oC
d. Tambahkan larutan aseton-benzaldehid ke dalam larutan etanol-
NaOH
e. Aduk selama 30 menit
f. Dinginkan campuran tersebut di dalam rendaman es
g. Saring kristal dengan penyaring vacuum
h. Cuci kristal dengan air dan saring sekali lagi dengan penyaring
vacuum
i. Tes filtrat tersebut dengan kertas litmus merah
j. Rekristalisasi kristal tersebut dengan etanol
k. Kumpulkan kristal dan keringkan
l. Timbang bobot kristal
BAB III
METODE KERJA
III.1 Alat dan Bahan
III.1 Alat
Alat – alat yang digunakan adalah cawan porselen, corong,
erlenmeyer, gelas kimia dan gelas ukur.
III.2 Bahan
Bahan – bahan yang digunakan adalah air suling, aseton,
benzaldehida, NaOH 10% dan kertas saring.
III.2 Cara Kerja
1. Disiapkan alat dan bahan.
2. Dicampur benzaldehida 2,5 mL, aseton 1 mL dan 25 mL etanol di
dalam erlenmeyer.
3. Diukur 6 mL NaOH dan 19 mL air di gelas ukur, kemudian
dimasukkan ke erlenmeyer.
4. Digojog kuat selama 10 menit.
5. Didiamkan selama 30 menit, sambil digojog perlahan tiap 10 menit.
6. Endapan disaring dan dikeringkan
7. Rekristalisasi
8. Ditimbang kristal
BAB IV
HASIL PENGAMATAN
IV.1 Data Pengamatan
Berat kertas saring : 0,641 gram
Berat dibenzalaseton : 1,968 gram
Netto dibenzalaseton : 1,327 gram
IV.2 Perhitungan
mol dibenzalaseton=grammr
= 1,327234,29
=0,006mol
Bobot Dibenzalaseton=mol x mr
Bobot Dibenzalaseton=0,006 x234,29
Bobot Dibenzalaseton=1,406gram
% rendamen= Bobot PraktekBobot Teori
x100%
% rendamen=1,3271,406
x100%
% rendamen=94,38%
IV.3 Reaksi
BAB V
PEMBAHASAN
Pada percobaan kali ini dilakukan percobaan “Sintesis
Dibenzalaseton”. Sintesis dilakukan dengan mencampurkan
benzaldehida, etanol, NaOH dan aseton di dalam erlenmeyer.
Benzaldehida berfungsi sebagai reaktan yang nantinya akan membentuk
produk, sedangkan etanol berfungsi sebagai pelarut (media reaksi) dan
NaOH berfungsi sebagai katalis. Sementara, aseton berfungsi sebagai
reaktan yang nantinya akan membentuk produk dibenzalaseton bersama
benzaldehida. Erlenmeyer kemudian ditutup dan digojog kuat selama 10
menit. Penggojogan bertujuan untuk memperbanyak tumbukan antara
partikel-partikel pereaksi sehingga diharapkan reaksi dapat berlangsung
lebih cepat. Campuran kemudian didiamkan selama 30 menit, hal ini
dimaksudkan untuk memberikan waktu pereaksi untuk bereaksi agar
reaksi yang terjadi lebih sempurna mengingat reaksi yang terjadi lambat.
Campuran kemudian disaring dengan kertas saring dan kristal dicuci
dengan akuades. Pencucian dimaksudkan untuk membebaskan kristal
dibenzalaseton dari sisa reaktan yang tidak bereaksi serta dari katalisnya.
Pencucian hanya digunakan sedikit air karena jika terlalu banyak air
dalam produk maka produk akan sulit dipisahkan dari air untuk
mendapatkan produk yang murni. Kristal hasil penyaringan kemudian
direkriltalisasi dengan etanol hangat.
Rekristalisasi bermaksud untuk mendapatkan produk yang lebih
murni dengan cara melarutkan kristal beserta pengotornya. Dalam hal ini
pengotor akan teteap larut sedangkan produk akan berbentuk kristal
kembali setelah temperature dingin. Rekristalisasi dilakukan dengan
etanol hangat karena jika etanol dalam temperatur kamar kristal
dibenzaldehida tidak akan larut. Kristal kemudian disaring dengan kertas
saring kembali dan dicuci dengan etanol. Kristal hasil saringan kemudian
dioven hingga kering. Pengovenan dilakukan untuk menguapkan air
ataupun pengotor volatile lain yang terdapat dalam kristal sehingga kristal
yang diperoleh menjadi lebih murni.
Rendemen hasil yang diperoleh dalam percobaan ini yaitu 94,38%.
Hal ini disebabkan karena pengocokan saat pereaksian yang dilakukan
kurang maksimal, waktu reaksi yang dibutuhkan untuk bereaksi kurang
lama, atau karena terdapat kristal dibenzalaseton yang terbentuk ikut
terbuang saat penyaringan atau kristal yang menempel pada dinding
erlenmeyer sehingga tidak terikut dalam perhitungan berat.
BAB VI
PENUTUP
VI.1 Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan, diperoleh bobot dibenzalaseton yaitu
1,327 gram dengan persentase rendamen yaitu 94,38%.
VI.2 Saran
Agar waktu praktikum dimanfaatkan secara maksimal sehingga
praktikum dapat berlangsung efektif dan efisien.
DAFTAR PUSTAKA
Khopkar S.M, 1990. Konsep Dasar Kimia Analitik. Jakarta : Penerbit
Universitas Indonesia.
Darjanto,dkk, 1988, Himpunan Bahan Kuliah Ilmu Kimia Organik.
Purwokerto : Universitas Jenderal Soedirman.
Fessenden. Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi Ketiga.
Jakarta : Penerbit Erlangga.
Rudyanto, Marcellino, 2010,
ff.unair.ac.id/entryfile/miscfiles/PPTS/ALdehida%20dan
%20Keton.ppt, diakses: 25 Maret 2011.
Sykes, Peter. 1989. Penuntun Mekanisme Reaksi Kimia Organik. Jakarta :
Gramedia.
Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta : Depkes RI.
Top Related