Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental
Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia
REACCIONES SIGMATRÓPICAS
NATALI USMA JARAMILLO9 semestre
PALABRAS CLAVES: migración, enlace, transposiciones.
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REACCIONES SIGMATRÓPICASREACCIONES SIGMATRÓPICAS
De un enlace a una nueva posición σdentro de un sistema π
De un enlace a una nueva posición σdentro de un sistema π
Es la migración
A través de
Una reacción intermolecular no catalizada
Una reacción intermolecular no catalizada
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TRANSPOSICIÓN
1
1´
2´
3´
2
3
C C=C C=C C=C C=C C
G GGC C
C C
C
Reacción sigmatrópica
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Los reagrupamientos de cope y de Claisen son trasposiciones sigmatrópicas de orden (3.3)
Posición del grupo que migra que va a formar la nueva unión, contando desde su unión original
O OH 1
1´
2´
3´
3
2
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TRANSPOSICIONES SIGMATRÓPICAS
Migración del hidrógeno
La migración de un hidrógeno del carbono al carbono (1 2)
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MIGRACIÓN DE UN GRUPO R
Caso general de migración de un grupo R, unido mediante enlace a la cadena base, a través de un σsistema π
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CONCLUSIONES
La geometría de la molécula permite el desplazamiento de los hidrógenos.
Hay estados de transición SUPRAFACIAL o ANTARAFACIAL los cuales dependen de la posición del átomo de hidrogeno.
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BIBLIOGRAFIA
Orgánica de Morrison. Capitulo 33 orbitales moleculares ,simetría orbital.pag1134
www.unav.es/ocw/avanzada_q/QOAPERICICLICAS3.pdf-
química cope.pdf pag 6 a 8
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