ORGANSKA HEMIJA
1. Osnovna načela organske hemije
Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem organskih jedinjenja. Organska
jedinjenja su ona jedinjenja koja se mogu naći u živim bićima i koja živa bića mogu da sintetišu –
organskog porekla. Za prikazivanje jedinjenja organskog porekla koriste se strukturne formule.
Organska hemija drugačije se naziva hemija ugljenikovih atoma jer svaka supstanca sadrži barem
jedan njegov atom. U organskim jedinjenjima ugljenik je uvek četvorovalentan (CIV). Veliki broj
organskih jedinjenja je direktna posledica ugljenika da stvara ugljenične nizove. Dva atoma ugljenika
u ugljeničnom nizu mogu biti vezana jednostrukom, dvostrukom ili trostrukom vezom u zavisnosti
od tipa hibridizacije tog ugljenika. Ovim se dobijaju različita organska jedinjenja, zasićena ili
nezasićena.
Ukoliko je atom ugljenika u nekom organskom jedinjenju vezan za samo jedan ugljenikov atom, naziva se primarni i obeležava
sa 1ᵒ. Ukoliko je ugljenikov atom vezan za dva ugljenikova atoma u organskom nizu, onda je sekundarni 2ᵒ, ukoliko je vezan za
tri ugljenikova atoma onda je tercijarni 3ᵒ itd.
Nizovi ugljenikovih atoma mogu se podeliti na više naćina prema rasporedu atoma u njima. Osnovna podela jeste na ciklične i
aciklične. Ciklični niz označava da su ugljenikovi atomi raspoređeni u obliku prstena. Aciklični niz je onaj niz koji nije zatvoren –
nije u obliku prstena. Nizovi mogu takođe biti razgranati i nerazgranati.
Sem ugljenika, u organskim jedinjenjima često se nalaze vodonik, halogeni i halkogeni elementi, elementi Va grupe a ponekad
i metali. Organska jedinjenja većim delom grade nemetali.
Organska jedinjenja mogu se predstavljati na tri načina
1. Molekulskim formulama – prikazuje ukupan zbir atoma (npr C2H6)
2. Strukturnim formulama – prikazuje molekul prema funkcionalnim grupama (npr CH3-CH3)
3. Racionalno-strukturnim formulama – prikazuje svaki atom odvojeno
2. Ugljovodonici
Ugljovodonici su organska jedinjenja čiji su molekuli izgrađeni
isključivo od atoma ugljenika i vodonika. Iako su sastavljeni samo
od dva elementa, javljaju se u velikom broju. Između ugljenikovih
atoma u hemijskom nizu javlja se nepolarna hemijska veza.
Ugljovodonici mogu se podeliti po sledećoj šemi.
Prema osnovnoj podeli, ugljovodonici se dele na ciklične i
aciklične. Aciklični su oni ugljovodonici koji ne obrazuju niz u
obliku prstena. Oni se dalje dele na zasićene – alkane i
nezasićene – alkene i alkine. Ciklični ugljovodonici su oni koji u
svojoj strukturnoj formuli obrazuju barem jedan prsten. Oni se
mogu podeliti na aliciklične – cikloalkane, cikloalkene i
cikloalkine, i aromatične. Karakteristika aromatičnih
ugljovodonika jeste da se u njihovom nizu smenjuje jednostruka
i dvostruka veza.
Svi ugljovodonici su nepolarna jedinjenja. To znači da se
rastvaraju u nepolarnim rastvaračima poput medicinskog
benzina. Agregatno stanje ugljovodonika zavisi od broja atoma u
njihovoj vezi. Ukoliko ima manje od četiri atoma, onda je u gasovitom agregatnom stanju. Do sredine druge desetice je u
tečnom, a svi nakon toga su u čvrstom agregatnom stanju.
Na primeru molekula
propana, primarni C-atomi
obeležnei su sa 1ᵒ, a
sekundarni sa 2ᵒ.
2a Alkani
Alkani su aciklični zasićeni ugljovodonici. Svi atomi ugljenika u molekulu alkana povezani su jednostrukom hemijskom vezom.
Opšta formula alkana glasi CnH2n+2 gde je n broj atoma ugljenika u datom alkanu. Svi alkani mogu se poređati prema broju atoma
u njihovom molekulu u takozvani homologi niz.
Homologi niz alkana je niz alkana u kojem se svaki član razlikuje od prethodnog za jednu metilensku (-CH2-) grupu.
U sledećoj tablici prikazano je prvih deset članova homologog niza. Prva četiri člana nose trivijalne nazive, dok se ostali imenuju
tako što se na grčki naziv broja ugljenikovih atoma doda nastavak –an.
Molekulksa formula Naziv alkana Strukturna formula
CH4 Metan CH4
C2H6 Etan CH3-CH3
C3H8 Propan CH3-CH2-CH3
C4H10 Butan CH3-CH2-CH2-CH3
C5H12 Pentan CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
C6H14 Heksan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C7H16 Heptan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C8H18 Oktan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C9H20 Nonan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C10H22 Dekan CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Kada se od alkana oduzme jedan vodonikov atom, tada dobijamo takozvanu alkil-grupu. Alkil-
grupu imenujemo tako što umesto nastavka –an dodamo nastavak –il. Aa
Opšta formula alkil-grupe jeste CnH2n+1, a u kompleksnijim organskim supstancijama često se
obeležava sa R- .
Proces imenovanja organskih jedinjenja prema IUPAC nomenklaturi:
1. U molekulu uočiti najduži neprekidni niz C-atoma
2. Brojati atome
a. Ako je niz simetričan, svejedno je s kojeg kraja početi
b. Ako niz nije simetričan, početi sa onog kraja na kome je bliže grananje
3. Uočiti alkil-grupe ukoliko ih ima.
4. Pri imenovanju navesti etil grupu pre metil grupe.
2b Alkeni
Alkeni su nezasićeni aciklični ugljovodonici u čijem molekulu je zastupljena dvostruka hemijska veza. Dvostruka veza u molekulu
alkena daje im specifična svojstva u vidu reaktivnosti i fizičkih svojstava i naziva se funkcionalnom grupom. Funkcionalna grupa
predstavlja grupu atoma ili hemijsku vezu koja daje nekom tipu jedinjenja specifična svojstva.
Alkeni dobijaju nazive tako što se za alkan sa istim brojem atoma umesto –an doda nastavak –en. Prvi član homologog niza
alkena je eten. Eten je biljni hormon koji učestvuje u regulaciji telesnih procesa biljke – cvetanje, sazrevanje plodova, opadanje
lišća... Opšta formula alkena jeste CnH2n.
Položaj dvostruke veze označava se brojem ispred naziva molekula (npr. 1-buten, 2-penten...)
METAN METIL-GRUPA
2c Izomerija alkena
Izomerija je pojava da dva ili više jedinjenja imaju istu molekulsku a različitu strukturnu formulu. Ovakva jedinjenja nazivaju se
izomeri, a međusobno imaju različite fizičke i hemijske osobine. Izomerija može biti izomerija niza i izomerija položaja. Izomerija
niza je pojava pri kojoj je najduži niz C-atoma drugačiji, ali oba jedinjenja imaju istu molekulsku formulu. Izomerija položaja je
pojava u kojoj je dužina niza u dva homologa molekula jednaka, ali je položaj funkcionalne grupe na drugom mestu. Primer
izomerije razmatraćemo na jedinjenju hemijske formule C4H8.
CH2=CH-CH2-CH3 1-buten
CH3-CH=CH-CH3 2-buten
CH2-C-CH3 2-metil-propan
CH3
2d Alkini
Alkini su nezasićeni aciklični ugljovodonici u čijem se nizu javlja trostruka hemijska veza. Alkini se imenuju tako što se
odgovarajućem alkanu umesto –an doda nastavak –in. Opšta formula svih alkina jeste CnH2n-2. Kao i kod alkena, položaj trostruke
veze obeležava se brojem ispred naziva molekula. Začetnik homologog niza alkina jeste etin ili acetilen, CH≡CH.
2e Aromatični ugljovodonici - areni
Aromatični ugljovodonici ili areni su posebna klasa nezasićenih cikličnih organskih jedinjenja. Poreklo naziva aromatični vodi se
od njihovog svojstva da imaju karakterističan miris. Najjednostavniji aren je benzen, C6H6. Areni su ugljovodonici koji u svom
molekulu sadrže prsten od čest ugljenikovih atoma. U prstenu su atomi vezani naizmenično jednostrukom i dvostrukom
hemijskom vezom.
Specifičan raspored jednostrukih i dvostrukih veza čini aromatične ugljovodonike veoma stabilnim i slabo reaktivnim. Svaki
atom ugljenika ima po jedan slobodan elektron koji ne gradi hemijsku vezu. Grupa od 6 slobodnih elektrona čini elektronski
oblak koji se u strukturnoj formuli obeležava prstenom.
Na normalnim uslovima areni su uglavnom čvrstog ili tečnog agregatnog stanja,
mada javljaju se pojave gasovitog agregatnog stanja (npr. pri paljenju cigarete). Kako
bi postali hemijski reaktivni, moraju se dovesti na visoke temperature i pritiske, ili
pak reagovati uz prisustvo katalizatora.
Derivati benzena takođe su areni. Najpoznatiji jeste metil-benzen ili toluen. Molekuli
ostalih aromatičnih ugljovodonika imaju benzenov prsten na kojem se mogu naći
različite alkil-grupe.
Aromatični ugljovodonici su dobri organski rastvarači i za to se koriste u hemijskoj
industriji. Najveću primenu imaju u proizvodnji lekova, boja i eksploziva.
Kancerogeni su i otrovni.
Sva tri
jedinjenja
imaju istu
molekulsku
formulu
Izomerija položaja
Izomerija niza
BENZEN
TAKOĐE BENZEN
TOLUEN
Još neki načini da se prikaže benzen
2f Svojstva, reakcije i primena ugljovodonika
Najveći izvor ugljovodonika jesu sirova nafta i zemni gas. Zemni gas sastoji se od metana i manjih količina etana, propana i
butana. Nafta je smeša zasićenih, nezasićenih i aromatičnih ugljovodonika. U rafinerijama se iz ovakve smeše frakcionom
destilacijom razdvajaju komponente i dobijaju sirovine potrebne za dalju preradu.
Ugljovodonici podložni su različitim hemijskim reakcijama.
1. Sagorevanje
Reakcija kojoj podležu svi ugljovodonici jeste sagorevanje na visokoj temperaturi. Potpunim sagorevanjem oslobađa
se ugljen-dioksid i voda uz velike količine toplote. Ova toplota naziva se toplotna moć goriva – reakcija je egzotermna.
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
Pri nepotpunom sagorevanju ugljovodonika dobija se smeša vodene pare, ugljen-monoksida i čađi.
2. Hemijske reakcije alkana
Alkani u svojim molekulima sadrže samo stabilne jednostruke kovalentne veze, te su njihovi molekuli slabo reaktivni i
otporni na delovanje kiselina i baza. Na visokoj temperaturi bez prisustva kiseonika razlažu se na prostije
ugljovodonike i vodonik – piroliza.
𝐶𝑛𝐻2𝑛+2𝑡℃→ 𝐶𝑛𝐻2𝑛 +𝐻2 ↑
Hemijska reakcija karakteristična za alkane jeste menjanje jednog vodonikovog atoma za neki drugi atom – uglavnom
halogeni element. Ovakva reakcija naziva se supstitucija (zamena). Pri reakciji supstitucije nastaju dva proizvoda –
glavni ili supstitucioni i sporedni. Često se izvodi po fazama uz prisustvo katalizatora i visoke temperature.
𝐶𝐻4 + 𝐶𝑙2𝑘𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎→ 𝐶𝐻3𝐶𝑙 + 𝐻𝐶𝑙 – prva faza, dobija se monohlormetan (metil-hlorid)
𝐶𝐻3𝐶𝑙 + 𝐶𝑙2 𝑘𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎 → 𝐶𝐻2𝐶𝑙2 +𝐻𝐶𝑙 – druga faza, dobija se dihlormetan (metilen-hlorid)
𝐶𝐻2𝐶𝑙2 + 𝐶𝑙2 → 𝐶𝐻𝐶𝑙3 +𝐻𝐶𝑙 – treća faza, dobija se trihlormetan (hloroform)
𝐶𝐻𝐶𝑙3 + 𝐶𝑙2 → 𝐶𝐶𝑙4 +𝐻𝐶𝑙 – četvrta faza, dobija se tetrahlormetan (ugljen(iv)-hlorid)
Ovakva jedinjenja nazivaju se derivati alkana.
3. Hemijske reakcije alkena i alkina
Molekuli alkena i alkina sadrže nezasićene veze koje su veoma reaktivne. Karakteristična reakcija za ove
ugljovodonike jeste reakcija adicije – dodavanja. Pri ovoj reakciji se dvostruke i trostruke veze raskidaju, a za ugljlenik
se vezuju drugi atomi ili atomske grupe.
Reakcije adicije mogu biti adicija vodonika (hidrogenizacija), adicija hlora (hlorovanje), adicija broma (bromovanje)
itd. Adicija može biti potpuna i nepotpuna.
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 adicijom vodonika na eten dobija se etan
CH≡CH + Cl2 CHCl = CHCl nepotpunom adicijom na etin dobija se 1,2-dihloreten
CH≡CH + 2 Cl2 CHCl2 – CHCl2 potpunom adicijom na etin dobija se 1,1,2,2-tetrahloretan
Alkani koji sadrže samo jednostruku vezu ne podležu reakciji adicije.
4. Polimerizacija
Polimerizacija je reakcija u kojoj molekuli hemijskih jedinjenja male molekulske mase (monomeri) međusobno
reaguju i vezuju se u duge lančane, trodimenzionalne strukture. Polimerizacija se odvija pri povišenoj temperaturi i
pritisku uz prisustvo katalizatora, a proizvod reakcije jesu polimeri. Ovo je osnovna reakcija za dobijanje plastičnih
masa. Neki od primera polimera dati su u tabeli.
Polimer Kako nastaje Primena
Polieten (polietilen) Polimerizacijom etena Plastične kese, folije, igračke, posuđe
Polipropen (polipropilen) Polimerizacijom propena Čarape, žvakaće gume
Polivinilhlorid Polimerizacijom vinilhlorida Stolarija, cevi, posuđe, ograde
Politetrafluoreten (teflon) Polimerizacijom tetrafluoretena Tiganji, šerpe, tepsije
3. Alkoholi
Alkoholi su organska jedinjenja koja u svojim molekulima sadrže atome ugljenika, vodonika i kiseonika. Sve molekule alkohola
karakteriše hidroksilna (-OH) grupa. Kiseonik je jednom vezom vezan za atom ugljenika, a drugom za atom vodonika. Prema
broju hidroksilnih grupa, alkoholi se dele na monohidroksilne i polihidroksilne. Monohidroksilan je onaj alkohol, koji u svom
molekulu ima samo jednu hidroksilnu grupu, dok polihidroksilni imaju više.
Opšta formula monohidroksilnih zasićenih alkohola jeste CnH2n+1OH, gde je n broj atoma ugljenika u molekulu. Kod alkohola se
takođe javlja strukturna izomerija i izomerija položaja. Strukturni izomeri razlikuju se uglavnom po položaju –OH grupe.
Prema IUPAC nomenklaturi, alkoholi se imenuju tako što se na naziv ugljovodonika sa istim brojem atoma ugljenika i istim tipom
hemijske veze doda nastavak –ol. Tako homologi niz alkohola čine metanol, etanol, propanol, butanol...
Homologi niz alkohola čine molekuli alkohola koji se od susednog razlikuju za jednu metilensku grupu.
Kao i ugljovodonici, postoje i primarni, sekundarni i tercijarni alkoholi. Ako je hidroksilna grupa u racionalnoj strukturnoj formuli
alkohola vezana za primarni ugljenikov atom, onda je to primarni monohidroksilni alkohol. Pošto za ugljenikov atom mora biti
vezana –OH grupa, ostaje onda mesta da se veže sa najviše tri druga ugljenikova atoma, pa ne postoje kvaternarni alkoholi.
Polihidroksilni alkoholi su oni alkoholi koji u sebi imaju više od jedne hidroksilne grupe. Najpoznatiji su glikol (CH2OH – CH2OH)
i glicerol (CH2OH – CHOH – CH2OH). Imaju široku upotrebu u svakodnevnom životu.
3a Dobijanje alkohola
Alkoholi se najčešće dobijaju fermentacijom (vrenjem) ugljenih hidrata. Proces dobijanja etanola često je zastupljen u
svakodnevnom životu, a koristi se za dobijanje mnogih alkoholnih pića poput piva, rakije i vina. Kao katalizator koristi se enzim
zimaza koja se nalazi u kvascu. Može se prikazati sledećom hemijskom reakcijom.
𝐶6𝐻12𝑂6 𝑣𝑟𝑒𝑛𝑗𝑒
𝑘𝑎𝑡. 𝑧𝑖𝑚𝑎𝑧𝑎 2 𝐶2𝐻5𝑂𝐻 + 2 𝐶𝑂2
3b Fizička svojstva alkohola
Etanol je na normalnim uslovima tečnost bez boje i oštrog, karakterističnog mirisia. U
molekulu alkohola je atom kiseonika povezan sa atomom vodonika polarnom kovalentnom
vezom. Tako alkohol u sebi ima polaran i nepolaran kraj – dipolan molekul. Zbog toga može da
se rastvara i u nepolarnim i u polarnim rastvaračima. Podložni su hidratizaciji. Nepolarni
karakter alkohola raste sa porastom broja ugljenikovih atoma, jer nepolarni kraj postaje duži
od polarnog, čija se dužina ne menja.
Agregatna stanja alkohola diferencirana su prema broju atoma ugljenika koji se u njima nalaze. Tačke ključanja alkohola mnogo
su više od tački ključanja homologih alkana zbog prisustva hidroksilne grupe. To je takođe razlog zašto se njihovi molekuli
međusobno privlače, pa su manje isparljivi od ugljovodonika. Na standardim uslovima su alkoholi koji sadrže od 1 do 4
ugljenikova atoma u svom nizu tečni, dok su svi ostali čvrste supstancije. Povećavanjem račvanja u nizu nekog alkohola povećava
se i njegova isparljivost, a smanjuje se tačka ključanja.
3c Hemijska svojstva alkohola
1. Sagorevanje
Svi alkoholi podložni su hemijskoj reakciji sagorevanja. Sagorevanje alkohola je potpuno, burno i oslobađa kao
reakcione proizvode ugljen-dioksid i vodu uz prisustvo velike količine toplote – reakcija je egzotermna. Zbog toga se
za gasne lampe često koristi špiritus.
𝐶2𝐻5𝑂𝐻 + 3 𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 3 𝐻2𝑂 + 277,7 𝑘𝐽/𝑚𝑜𝑙
ETANOL ETANOL
VODA
2. Dehidratacija
Kada se alkoholi zagrevaju u prisustvu supstancije koja može da apsorbuje vodu poput sumporne kiseline, uz izdvajanje
vode nastaju i alkeni. U reakciji dehidratacije reaguje jedna hidroksilna grupa jednog C atoma i vodonikov atom sa
susednog C atoma.
3. Reakcija sa izrazitim metalima
Alkoholi mogu da reaguju sa izrazitim metalima uz izdvajanje vodonika. U ovoj reakciji raskida se veza između atoma
kiseonika i atoma vodonika u hidroksilnoj grupi pri čemu se gradi jonska veza između atoma kiseonika i atoma izrazitog
metala. Jedinjenja koja nastaju ovim procesom nazivaju se alkoksidi ili akoholati i predstavljaju soli.
2 𝐶𝐻3𝑂𝐻 + 2 𝑁𝑎 → 2 𝐶𝐻3𝑂−𝑁𝑎+ +𝐻2
Proizvod reakcije iznad jeste natrijum-metoksid ili natrijum-metanolat.
Za razliku od kiselina, alkoholi su neelektrolitna jedinjenja. Njihova kiselost ne može se dokazati plavom lakmus
hartijom. Ne podlažu reakcijama neutralizacije.
4. Blaga oksidacija
Reakcija blage oksidacije odvija se često u prisustvu oksidacionih sredstava poput kalijum-dihromata. Pri blagoj
oksidaciji alkohola kao reakcioni prozivod oslobađaju se ili aldehidi ili ketoni. Aldehidi su organska jedinjenja koja
nastaju blagom oksidacijom primarnih alkohola i imaju kao funkcionalnu grupu aldehidnu grupu. Ugljenik karbonilne
grupe aldehida je primaran i za njega je vezan jedan atom vodonika, jedan atom kiseonika i jedna alkil-
grupa. Ketoni su jedinjenja koja nastaju kao reakcioni proizvodi blage oksidacije sekundarnih alkohola
i imaju kao funkcionalnu grupu keto grupu. Ova jedinjenja zajedno se nazivaju karbonilna jedinjenja.
U molekulima ketona ugljenik iz karbonilne grupe je sekundaran. Za ugljenik su vezane dve alkil grupe.
Prvi član homologog niza aldehida jeste metanal ili formaldehid. Vodeni rastvor metanala naziva se
formalin i koristi se kao sredstvo za konzerviranje različitih bioloških preparata. Pri polimerizaciji daje mnoge sintetičke
smole i eksplozive. Kancerogen je.
Prvi član homologog niza ketona naziva se propanon odnosno aceton. Aceton je odličan rastvarač organskih jedinjenja.
Koristi se za skidanje laka i kao polazna sirovina za dobijanje različitih proizvoda u hemijskoj industriji.
Zanimljivi sadržaj: alkoholi
Otkriće posuda za pivo iz starog Egipta pokazuje da su alkoholi bili
poznati ljudima još oko 6 000 g.p.n.e. Stari narodi poznavali su i pravili
različita alkoholna pića poput vina, piva i medovače, najpre kao napitke
koje su prinosili bogovima u politeističkim obredima. Takođe, bile su im
poznate i opasnosti pretetranog pijanstva. Egipatski faraoni nisu smeli da
piju alkohol, a u starom Rimu je to pravo dodeljivano tek ljudima starijim
od 30 godina.
Dmitrij Ivanovič Mendeljejev je tokom jednog od svojih ogleda slučajno
otkrio način na koji se najkvalitetnije može proizvesti votka koristeći
autoklav. Ovim je osigurano da je procenat alkohola u piću sveden na 38-
40%.
Kvasac je jednoćelijska gljiva (carstvo Fungi) koja pomaže pri
alkoholnom vrenju voća. Međutim, pošto etanol uništava ćelije kvasca,
nemoguće je dobiti 100% etanol fermentacijom kvasca. Uglavnom je moguće dobiti piće sa maksimalno 50-55%
etanola u udelu.
1,2-etandiol je specifična otrovna supstanca sa niskom tačkom mržnjenja koja se koristi kao antifriz i zato ima veliku
primenu u automobilizmu.
– C –
||
O Karbonilna grupa
4. Karboksilne kiseline
Karboksilne kiseline su, kao i alkoholi, organska jedinjenja koja u sebi sadrže atome ugljenika, vodonika i
kiseonika. Međutim, od alkohola ih razlikuje to što u svojoj strukturnoj formuli sadrže karboksilnu (-COOH)
grupu. Karboksilna grupa sastoji se iz karbonilne i hidroksilne grupe.
Karboksilne kiseline se prema broju karboksilnih grupa mogu podeliti na monokarboksilne i polikarboksilne.
Opšta formula svih monokarboksilnih kiselina jeste R-COOH, gde je R alkil-grupa odgovarajućeg alkana.
Prema vrsti hemijske veze u molekulu karboksilne kiseline se mogu podeliti, kao i sva ostala organska jedinjenja
na zasićene i nezasićene. Zasićene u sebi imaju samo jednostruku hemijsku vezu.
Prema IUPAC nomenklaturi, karboksilne kiseline se imenuju tako što se na naziv odgovarajućeg ugljovodonika doda nastavak
-ska i potom reč kiselina. Međutim, mnoge kiseline imaju i trivijalne nazive koje dobijaju uglavnom na osnovu porekla. U sledećoj
tablici prikazane su neke prostije karboksilne kiseline.
Formula IUPAC naziv Trivijalni naziv
HCOOH Metanska kiselina Mravlja kiselina
CH3COOH Etanska kiselina Sirćetna kiselina
CH3CH2COOH Propanska kiselina Propionska kiselina
CH3CH2CH2COOH Butanska kiselina Buterna kiselina
CH3CH2CH2CH2COOH Pentanska kiselina Valerijanska kiselina
Zanimljivi sadržaj: karboksilne kiseline
Alko-test zasniva se na oksidaciji etanola kalijum-dihromatom do karboksilne kiseline – sirćetne kiseline. Ova hemijska
reakcija kao proizvod ima zelenu boju. Jačina zelene boje govori o zastupljenosti alkohola u organizmu.
4a Više masne kiseline
Karboksilne kiseline mogu imati
duge, zasićene ili nezasićene
ugljovodonične nizove. Pošto
ovakve kiseline ulaze u sastav
mnogih masti, ulja i voskova
nazivaju se masne kiseline.
Najtipiičniji primer zasićenih
masnih kiselina jesu palmitinska i
stearinska, a nezasićenih oleinska
kiselina. Na kraju svakog niza
masne kiseline, kao i karboksilna
jedinjenja, imaju karboksilnu (-
COOH) grupu.
4b Dobijanje karboksilnih kiselina
Karboksilne kiseline dobijaju se blagom oksidacijom aldehida.
𝐻𝐶𝑂𝐻 +1
2𝑂2
𝑏𝑙𝑎𝑔𝑎 𝑜𝑘𝑠𝑖𝑑𝑎𝑐𝑖𝑗𝑎→ 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻
Karboksilna
funkcionalna
grupa
Heksadekanska (palmitinska) kiselina
Oktadekanska (stearinska) kiselina
9-oktadecenska (oleinska) kiselina
4c Fizička svojstva karboksilnih kiselina
Na fizička svojstva karboksilnih kiselina utiče prisustvo karboksilne grupe i dužina ugljovodoničnog niza u njihovom sastavu.
Agregatno stanje zavisi od dužine ugljovodoničnog niza. Sa porastom broja ugljenikovih atoma rastu i tačke topljenja i ključanja.
Karboksilne kiseline koje imaju do 9 ugljenikovih atoma su na standardnim uslovima tečne, dok su ostale čvrste supstancije.
Rastvorljivost u vodi opada po istom pravilu kao kod alkohola.
4d Hemijska svojstva karboksilnih kiselina
Karboksilne kiseline podležu više hemijskih reakcija.
1. Elektrolitička disocijacija
Pošto su karboksilne kiseline kiseline, one podležu elektrolitičkoj disocijaciji. Prema Arenijusovoj teoriji elektrolitičke
disocijacije, kiseline disosuju na vodonični katjon i anjon kiselinskog ostatka.
𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐸𝑙.𝑑𝑖𝑠→ 𝐻+ + 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂
−
2. Neutralizacija
Iako slabi elektroliti, karboksilne kiseline učestvuju u reakciji neutralizacije i sa bazama mogu da nagrade soli. Soli
karboksilnih kiselina imenuju se tako što se na ime alkana sa odgovarajućim brojem ugljenikovih atoma dodaje nastavak
–oat.
𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 +𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐻𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2𝑂
Dobijena so je natrijum-metanoat.
4e Primena karboksilnih kiselina
Karboksilne kiseline imaju široku primenu. Rastvori etanske kiseline koriste se u prehrambenoj industriji, kao i proizvodnji
celuloze, papira, kaučuka i gume. Dobija se oksidacijom etanola iz vina. Mravlja kiselina koristi se kao sredstvo u borbi protiv
grinja i vaši. Često se koristi za dezinfekciju, zaštitu košnica i u industriji tekstila, boja i kože.
5 Estri
Estri su organska jedinjenja koja su izgrađena od katjonskog ostatka alkohola i anjonskog ostatka karboksilne kiseline. Reakcija
između alkohola i karboksilne kiseline uz prisustvo katalizatora u kojem nastaje estar i voda naziva se esterifikacija. Pri
nastajanju estara, polarne grupe iz alkohola i karboksilne kiseline međusobno se spajaju gradeći vodu. Nazivi estara izvode se
iz naziva alkil-grupe alkohola i naziva soli karboksilne kiseline. Estre takođe mogu da grade i neogranske kiseline, sve dok je u
pitanju reakcija između kiseline i alkohola.
𝐶𝐻3𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐾𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎→ 𝐶𝐻3𝑂𝐶𝐻3𝐶𝑂 + 𝐻2𝑂 – Dobijanje metil-etanoata (metil-estra etanske kiseline)
𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝐻 + 𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝑁𝑂2 + 𝐻2𝑂 – Dobijanje etil-nitrata (etil-estra azotne kiseline)
Glicerol u reakciji esterifikacije gradi nitroglicerin.
Estri sa malim brojem atoma ugljenika – niži estri - su na n.u. bezbojne
uljaste tečnosti, prijatnog mirisa (javljaju se u cveću i voću) i slabo
rastvorljive u vodi. Viši estri su bez mirisa i uglavnom čvrste supstance.
Dobrom kombinacijom kiseline i alkohola moguće je proizvesti bilo koji
miris. Estri se koriste kao arome u prehrambenoj i kozmetičkoj
industriji. Retko se koriste za proizvodnju parfema zbog velike
isparljivosti i svojstva reagovanja sa telesnim tečnostima. Često se
mogu naći u sastavu alkoholnih pića ili ukusa na bazi propilen-glikola.
Estar Miris
Etil-butanoat Ananas
Metil-pentanoat Cvetni miris
Etil-metanoat Malina
Etil-etanoat Jabuka
Etil-propanoat Rum
Butil-etanoat Banana
Oktil-etanoat Narandža
Test za proveru znanja
1. Napiši racionalno-strukturne formule 1,2-etandiola ; 2-metil-2-propanola i 1,2,3,-propan-triola.
2. Imenuj data jedinjenja. O
CH2 – CH - CH2 CH3 - CH2 – CH – CH - CH3 H - C
| | | | | \
OH OH OH CH3 OH H
3. Utvrdi tačnost datih tvrđenja.
Kiselo-bazna svojstva alkohola ne možemo utvrditi pomoću lakmus-hartije.
S porastom broja atoma ugljenika u alkoholu se povećava i nepolarni karakter supstance.
Aldehidi se dobijaju supstitucijom alkohola.
Proizvodi reakcije dehidratacije su uvek alkoholat i voda.
Zimaza je vrsta proteina koji se dobija iz kvasca uz pomoću čega se iz šećera može dobiti alkohol.
Alkohole možemo dobiti adicijom vode na alkine.
Blagom oksidacijom primarnih alkohola se dobijaju ketoni.
Alkoholat je vrsta soli.
4. Koliko metilenskih grupa ima 2,2-dimetil-butan?
5. Poveži.
OH Alkoholat
CH3OH Funkcionalna grupa
H2SO4 Alkohol
C2H5ONa Bazni oksid
Al2O3 Jaka kiselina
Slaba kiselina
Neutralni oksid
6. Imenuj data jedinjenja. CH3
COOH |
CH3/\/\/\/\/\/\/\/ CH3 ( CH2 )18COOH CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2
|
CH2
|
CH2 - CH – CH3
|
OH - C – CH3
|
CH3
7. Podvuci proizvode frakcione destilacije nafte.
Ugalj Petroletar Voda Parafin Rafinerija Bitumen
8. Koja je molekulska formula alkohola u čijem molekulu je 11 atoma vodonika vezano za atome ugljenika?
9. Izračunaj koliko se mola vodonika dobije pri supstituciji 2 mola natrijuma sa metanolom.
10. Utvrditi tačnost tvrđenja.
Drugo ime za 1,2-etandiol je glicerol.
Pri sirćetnom vrenju grožđa može da se dobije alkohol.
Polarni karakter raste sa povećanjem broja C-atoma kod alkohola.
Pri supstituciji metanola se dobija alkoholat.
Pri sagorevanju alkohola su reakcioni proizvodi ugljenmonoksid i voda.
Aceton pripada homologom nizu aldehida.
Blagom oksidacijom primarnih alkohola mogu se dobiti ketoni.
Opšta formula karboksilnih kiselina je R-COOH.
Oleinska kiselina je zasićena karboksilna kiselina.
Mravlja kiselina karakterična je za koprivu.
Pri reakciji disocijacije karboksilne kiseline uvek se javlja kao proizvod karboksilatni katjon i anjon vodonika.
11. Ako od 20% rastvora sirćetne kiseline želimo dobiti 19% rastvor sirćetne kiseline treba da
a)intenzivno trljamo erlenmajer b)dodamo vodu v)promešamo tri puta g)Dodamo etansku kiselinu
12. Homologi niz je niz u kojem se svaki član od prethodnog razlikuje za jednu
a)Metil-grupu.
b) Etil-grupu.
v) Metilensku grupu.
13. Zasićeni aciklični ugljovodonici se nazivaju
a)Alkani.
b)Alkeni.
v)Alkini.
14. Opšta formula alkena glasi
a)CnH2n+2 .
b)CnH2n .
v)CnH2n-2 .
15. Popuni tablicu kao što je započeto.
Molekulska formula Molekulsko-strukturna formula Broj u homlogom nizu
CH4 CH4 1
CH3-CH2-CH3
C4H8
CH≡C-CH3
16. Smeša y se sastoji od sumpora, kuhinjske soli i gvožđa u prahu. Neko je razdvajao smešu na sastojke na sledeći način.
Prešavši magnetom iznad smeše razdvojio je prvu supstancu. Potom je smešu preostale dve supstance preneo u čašu i dodao
vodu. Smeša je promešana staklenim štapićem i proceđena. Tako je odvojena druga supstanca. Filtrat je destilovan i tako je
odvojena treća supstanca. U tabeli napiši fizička svojstva koja pri standardnim uslovima imaju supstance koje su činile smešu.
Rastvorljivost u vodi i magnetna svojstva supstance označi sa da ili ne.
Supstanca
Agregatno stanje Boja Rastvorljivost u vodi Magnetna svojstva
Prva supstanca
Druga supstanca
Treća supstanca
Top Related