Donatella Giomi
Dipartimento di Chimica“Ugo Schiff”, Università di Firenze, 50019 Sesto Fiorentino (FI), Italy [email protected]
IMPIEGO DI DERIVATI PIRIDINICI
Sintesi di alcaloidi poliidrossiindolizidinici e loro analoghi
Costruzione del nucleo 1-idrossiindolizidinico da derivati piridinici quale 1-(2-piridil)-2-propen-1-olo
Elaborazioni sintetiche verso idrossiindolizidine funzionalizzate e diidrossiindolizidine, quale la lentiginosina Addizione elettrofila
e ciclizzazione Riduzione del
sale di piridinio
1-(2-piridil)-2-propen-1-olo
EN OH
E
RED
N OH
E
N
OH
(+)-lentiginosina
(+)-lentiginosina (naturale): inibitore di amiloglucosidasi e inibitore di Hsp90
(–)-lentiginosina (non naturale): induttore di apoptosi in cellule tumorali
Alcaloidi poliidrossiindolizidinici: importanti attività biologiche!!!
N
H OH
OH
1
2345
6
7
8
8a
In collaborazione con il Prof. A. Brandi
Piridil Carbinoli: riduzioni metal-free di nitro derivati aromatici ed eteroaromatici
NH
EtO2C CO2Et
Reattività imputabile alla debole acidità dell’idrogeno di tipo ‘picolinico’ responsabile della formazione di un tautomero 1,4-diidropiridinico capace di reagire come ‘mimico’ dell’estere di Hantzsch (HEH) e di NADH e NADPH
HEH
IMPIEGO DI DERIVATI PIRIDAZINICI: Sintesi di eterocicli azotati polinucleari
attività farmacologica
N
N
CN
CN
N
N NH
N
NH2
HN
N
CN
N
NH
Ph
HN
N
N
N
N
N
Me
Ph
NH24,5-Dicianopiridazina: reagisce con bis-nucleofili azotati di natura diversa in formali processi SNAr2 (CN come leaving group!!!)
PRODUZIONE DI BIODIESEL: da OLI VEGETALI e GRASSI ANIMALI di recupero
O O
O R2
R3R1
O
OOCat
R1CO2R + R2CO2R + R3CO2RROH
Esteri di acidi grassi (BD)
Inizio Fine
BD
Fase glicerica
In collaborazione con il Prof. A. Brandi e la Prof. A. Salvini
N
OH
Ar NO2 o Het
N
O
NO2
Ar NH2 o Het NH2
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