7/27/2019 Bab VII Lipida
1/17
118 | Lipida
BAB VII
LIPIDA
Standar KompetensiMemahami keterkaitan antara struktur dengan sifat-sifat lipida.
Kompetensi Dasar
1. Mendeskripsikan perbedaan antara minyak dan lemak berdasarkan rumus
strukturnya.
2. Menjelaskan proses pencucian menggunakan sabun.
3. Menjelaskan kereaktivan deterjen sintetis berdasarkan strukturnya.
4. Memprediksi sifat fosfolipida berdasarkan rumus strukturnya.5. Mendeskripsikan fungsi membran sel berdasarkan komposisi kimianya.
6. Menjelaskan kereaktivan senyawa-senyawa steroid berdasarkan strukturnya.
Materi
Lipida adalah biomolekul yang tidak larut dalam air, yang dapat diekstraksi dari
sel-sel organisme dengan pelarut-pelarut organik yang memiliki polaritas rendah, seperti
eter, benzena, aseton, atau kloroform. Lipida dapat dikelompokkan menjadi dua, yaitu:
1) lipida kompleks (mudah dihidolisis menjadi struktur yang lebih sederhana, misalnya:
minyak, lemak, dan lilin, serta 2) lipida sederhana , misalnya steroid, prostaglandin, dan
terpena. Mengingat sedemikian luasnya kelompok senyawa yang tergolong lipida, maka
sifat fisika, kereaktivan, dan fungsi biologisnya pun juga beranekaragam. Dalam bab ini
akan dibahas trigliserida, fosfolipida, dan steroid.
7.1. Trigliserida
Dalam kehidupan sehari-hari banyak makanan kita mengandung lemak atau
minyak, misalnya susu, keju, margarin, minyak jagung, minyak kelapa, dll. Lemak dan
minyak tergolong lipida yang paling berlimpah di alam, secara kimia tergolong triester
gliserol , dan biasa dinamakan trigliserida .
a. Struktur Trigliserida . Jika satu molekul trigliserida dihidrolisis, maka akan
dihasilkan sebuah molekul gliserol dan tiga molekul asam lemak. Asam lemak adalah
asam karboksilat rantai panjang dan tidak bercabang. Penamaan lemak atau minyak
(trigliserida) seringkali sebagai derivat dari asam-asam lemaknya. Misalnya, tristearindibentuk dari tiga asam stearat dan gliserol, serta tripalmitin dibentuk dari gliserol dan
7/27/2019 Bab VII Lipida
2/17
119 | Lipida
tiga asam palmitat. Jika dibentuk oleh asam-asam lemak yang sama disebut trigliserida
sederhana , sebaliknya jika berbeda dinamakan trigliserida campuran . Di alam,
kebanyakan lemak dan minyak terdapat dalam bentuk trigliserida campuran.
Selain dari minyak dan lemak, asam lemak juga dapat diperoleh dari lilin
(waxes ). Dalam lilin, asam lemak diesterifikasi dengan alkohol sederhana berantai-
panjang. Sebagai contoh, lilin carnauba yang melapisi daun palma carnauba di Braziliasebagian besar dibentuk oleh mirisil serotat . Lilin tawon yang dihasilkan dari kelenjar
lilin tawon sebagian besar terdiri atas mirisil palmitat.
b. Lemak dan Minyak
Lebih dari 70 macam asam lemak telah berhasil diisolasi dari bermacam-macam
sel dan jaringan tumbuhan dan hewan. Tabel 7.1. berikut memuat nama umum dan
rumus struktur beberapa macam asam lemak yang paling berlimpah di alam.
Tabel 7.1. Asam-asam Lemak di Alam
C Asam Lemah Rumus Kimia Tl ( oC)Asam-asam lemak jenuh12. Asam Laurat CH 3(CH 2)10COOH 4414. Asam Miristat CH 3(CH 2)12COOH 5816. Asam Palmitat CH 3(CH 2)14COOH 6318 Asam Stearat CH 3(CH 2)16COOH 7020 Asam Arakidat CH 3(CH 2)18COOH 77Asam Lemak tak Jenuh: 16 Asam Palmitoleat CH 3 (CH 2)5CH=CH(CH 2)7 COOH -118 Asam Oleat CH 3(CH 2)7CH=CH(CH) 7 COOH 1618 Asam Linoleat CH 3(CH 2)4 (CH=CH(CH 2)2 (CH 2)6COOH -518 Asam Linolenat CH 3(CH 2)4 (CH=CH(CH 2)2(CH 2)6COOH -1120 Asam Arakidonat CH 3(CH 2)4 (CH=CH(CH 2)4(CH 2)6COOH -49
7/27/2019 Bab VII Lipida
3/17
120 | Lipida
Komponen-komponen asam lemak yang berlimpah di alam dari tumbuh-
tumbuhan tingkat tinggi dan hewan dapat digeneralisasi sebagai berikut.
1. Hampir seluruh asam lemak memiliki jumlah atom karbon genap, sebagian besar
antara 12 20 atom karbon, tanpa ada percabangan. Asam lemak yang memiliki
16 atau 18 atom karbon paling berlimpah terdapat di alam.
2. Tiga asam lemak bebas yang paling berlimpah di alam adalah asam palmitat,
asam stearat, dan asam oleat.
3. Semakin banyak jumlah atom karbon dalam asam lemah jenuh, semakin tinggi
titik lelehnya.
4. Asam-asam lemak tidak jenuh memiliki titik leleh lebih rendah daripada asam
lemak jenuh yang memiliki jumlah atom karbon sama.
5. Semakin tinggi derajat ketidakjenuhan asam lemak, semakin rendah titik
lelehnya.
6. Sebagian besar asam-asam lemak tidak jenuh ada dalam bentuk isomer cis , dan
jarang trans .
Karena asam-asam lemak memiliki rantai hidrokarbon panjang, maka tidak larut
dalam air. Jika setetes asam lemak ditempatkan pada permukaan air, maka akan
menyebar membentuk lapisan tipis (monomolekuler), dengan gugus karboksil yang polar terlarut dalam air, sedangkan rantai hidrokarbonnya yang non polar membentuk
lapisan hidrokarbon pada permukaan air.
Interaksi molekul-molekul asam lemak dengan air membentuk lapisan
monomolekuler
7/27/2019 Bab VII Lipida
4/17
121 | Lipida
c. Sifat-sifat Trigliserida
Sifat-sifat fisika trigliserida bergantung pada komponen-komponen asam
lemaknya. Secara umum titik leleh trigliserida semakin meningkat dengan
bertambahnya jumlah atom karbon, dan semakin menurunnya derajat ketidakjenuhan.
Trigliserida yang kaya akan asam oleat, asam linoleat, asam linolenat, dan asam lemak
tidak jenuh lainnya umumnya berwujud cair pada suhu kamar dan disebut sebagai
minyak . Trigliserida yang kaya akan asam palmitat, stearat, dan asam lemak jenuh
lainnya, umumnya semipadat atau padat pada suhu kamar, dan dinamakan lemak . Tabel
7.2. memuat komposisi asam lemak beberapa bahan pangan. Di antara bahan pangan
yang paling kaya akan lemak adalah mentega, disusul daging babi. Di sisi lain, minyak
nabati 100% tergolong trigliserida dengan komponen utama asam lemak tidak jenuh
(kecuali minyak kelapa).
Tabel 7.2. Komposisi Kimia Trigliserida dalam Bahan Pangan
SUMBER%
Trigliserida
% berat asam-asam lemak
Jenuh Olet Linoleat
LEMAK HEWAN
Lemak sapi 5-37 41,5 49,6 2,5
Mentega 81 54,2 26,7 3,6
Ikan tuna 4 24 25 0,5
Susu murni 4 57 33 3
Daging babi 52 37 42 10
MINYAK NABATI
Minyak kelapa 100 76,2 7,5 0,5
Minyak jagung 100 14,6 49,6 34,3
Minyak zaitun 100 9,3 84,4 4,6
Minyak kacang tanah 100 13,8 56,0 26,0
Minyak kedele 100 13,4 28,9 50,7
Minyak biji kapas 100 27,2 22,9 47,8
Titik leleh lebih rendah pada trigliserida yang kaya akan asam-asam lemak tidak
jenuh berhubungan dengan perbedaan bentuk tiga dimensi antara komponen rantai
hidrokarbon asam-asam lemak tidak jenuh dan jenuhnya. Sebagai contoh, di bawah ini
7/27/2019 Bab VII Lipida
5/17
122 | Lipida
digambarkan rumus struktur tripalmitin (trigliserida jenuh) dan trigliserida campuran
yang terbentuk dari asam palmitat, asam oleat, dan asam linoleat.
CH 2 O
CH
CH 2
O
O
C
O
C
O
C
O
Trigliserida jenuh : Trip almit in
CH 2 O
CH
CH 2
O
O
C
O
C
O
C
O
Trigliserida tidak jenuh
Perbandingan rumus struktur trigliserida jenuh dan tidak jenuh
Tiga rantai hidrokarbon jenuh dalam trigliserida ada dalam posisi parallel satu
dengan lainnya, sehingga bentuknya kompak dan rapat. Gaya dispersi antar rantai
hidrokarbon tersebut sangat kuat, termasuk interaksinya dengan molekul-molekul
trigliserida yang lain, sehingga titik lelehnya menjadi tinggi. Sebaliknya, trigliserida
yang dibentuk oleh asam-asam lemak tidak jenuh, dengan konfigurasi cis , menyebabkan
strukturnya menjadi kurang terjejal dan gaya dispersinya tidak sekuat gaya dispersi antar
trigliserida jenuh. Akibatnya, trigliserida tidak jenuh memiliki titik leleh lebih rendah
dibandingkan trigliserida yang lebih jenuh.
Masalah
Selama dekade 90-an, minyak kelapa pernah menghilang dari pasaran. Hal itu
terjadi sebagai akibat perang dagang antara produsen minyak jagung, minyak kedelai,
dan minyak kanola dari negara-negara Barat melawan produsen minyak kelapa yang
berasal dari negara-negara tropis. Dengan berbagai isu negatif, yang menuduh minyak
kelapa menjadi sumber berbagai penyakit, seperti hipertensi, jantung koroner, dan
stroke, posisi minyak kelapa berhasil digusur oleh minyak-minyak goreng yang
7/27/2019 Bab VII Lipida
6/17
123 | Lipida
didatangkan dari Barat. Dominasi minyak goreng non kelapa semakin kuat sejalan
dengan semakin gencarnya promosi bebas kolesterol pada minyak-minyak goreng
tersebut. Kondisi itu semakin menjadi-jadi mengingat sebagian besar pakar gizi pada
waktu itu tidak mampu membantah tuduhan negatif yang ditujukan terhadap minyak
kelapa. Akibatnya, minyak kelapa menjadi ditakuti dan dijauhi oleh konsumen.
Berbagai penelitian terakhir membuktikan, bahwa tuduhan yang ditujukan
terhadap minyak kelapa tidaklah benar. Bahkan, minyak kelapa murni atau Virgin
Coconut Oil , selanjutnya disingkat VCO, terbukti memiliki berbagai keunggulan yang
tidak dimiliki oleh minyak-minyak goreng lainnya. VCO terbukti mampu
menyembuhkan berbagai penyakit, seperti gangguan pencernaan, diabetes mellitus,
hepatitis B dan C, serta menanggulangi penyakit jantung dan osteoporosis. VCO juga
dapat menurunkan berat badan penderita obesitas, mengobati keputihan, influenza,
herpes dan cacar, serta mencegah HIV/AIDS.
1) Carilah komposisi kimia minyak kelapa murni (VCO) dan tentukan komponen
utamanya apakah tergolong asam lemak rantai panjang atau medium?
2) Jelaskan hubungan antara komposisi VCO tersebut dengan:
(a) kemudahannya untuk dicerna dan diserap oleh tubuh, serta
(b) keterkaitannya dengan upaya pencegahan penyakit.
d. Penyabunan, Sabun dan Deterjen
Penyabunan (saponifikasi) adalah reaksi hidolisis basa (NaOH atau KOH)
terhadap trigliserida, baik minyak maupun lemak. Produk reaksi saponifikasi adalah
gliserol dan garam kalsium atau natrium dari asam-asam lemak, yang dikenal sebagai
sabun.
Sabun yang mengandung ion Na + dikenal sebagai sabun natron, sabun keras, atau sabun
kuning, dan dimanfaatkan sebagai sabun cuci. Di sisi lain, sabun yang mengandung ion
K + disebut sabun kali, sabun lunak, atau sabun hijau, yang biasa digunakan sebagai
sabun mandi.
7/27/2019 Bab VII Lipida
7/17
124 | Lipida
Sabun menampakkan sifat pembersih yang luar biasa berkaitan dengan
kemampuannya untuk bertindak sebagai emulgator . Karena rantai panjang hidrokarbon
sabun tidak larut dalam air, sabun cenderung berkelompok untuk mengurangi kontak
dengan molekul-molekul air yang mengelilinginya. Sebaliknya, gugus-gugus karboksil
yang polar cenderung melakukan kontak dengan air. Permasalahannya, bagaimakah
cara melindungi rantai-rantai hidrokarbon yang hidrofobik dari kontak dengan air, tetapi
sebaliknya menjaga gugus-gugus karboksil yang hidrofilik agar tetap kontak dengan air?
Di dalam air, molekul-molekul sabun secara otomatis bergerombol membentuk misel .
Misel adalah klaster yang terdiri dari 100 200 molekul sabun dengan gugus-gugus
karboksil membentuk permukaan bermuatan negatif, dan rantai-rantai hidrokarbonnya
yang non polar mengarah ke pusat.
Masalah
Untuk menghilangkan kotoran berupa oli yang melekat pada pakaian tidak dapatdibersihkan dengan air saja, tetapi perlu bantuan sabun. Permasalahan:
1) Jelaskan mengapa oli tidak dapat larut dalam air!
2) Apa fungsi sabun pada proses pencucian yang akan dilakukan?
3) Jika ditambahkan sedikit sabun, oli tetap tidak dapat lepas dari kain; sebaliknya
jika ditambahkan banyak sabun, prosesnya menjadi tidak hemat. Jelaskan
mengapa demikian!
4)
Gambarkan proses pencucian dengan bantuan misel sabun secara skematis.
7/27/2019 Bab VII Lipida
8/17
125 | Lipida
Penggunaan sabun sebagai pencuci mengalami keterbatasan pada air sadah,
yakni air yang mengandung ion kalsium, magnesium, dan besi. Kehadiran ion-ion
tersebut menyebabkan terbentuknya garam yang tidak larut dalam air. Misalnya,
Dalam suasana asam, sabun juga mengendap dalam air dalam bentuk asam lemak
bebasnya.
Zat aktif permukaan selain sabun yang banyak digunakan dalam proses
pencucian adalah deterjen sintetis . Walaupun sama-sama memiliki rantai hidrokarbon
yang panjang, seperti halnya dalam sabun, bagian polar dari deterjen tidak
menyebabkannya mengendap dalam air sadah. Sebagai contoh, garam natrium dari
asam sulfonat paling banyak digunakan sebagai bahan deterjen sintetis. Asam sulfonat
lebih kuat dibandingkan asam karboksilat, sehingga garam tersebut tidak terprotonasi
dalam air. Garam-garam kalsium, magnesium, dan besi larut dalam air, sehingga garam
sulfonat dapat digunakan dalam air sadah.
Seperti halnya sabun, deterjen sintetis mengkombinasikan bagian hidrofilik dan
hidrofobik dalam molekul yang sama. Bagian hidrofobik umumnya berupa gugus alkil
atau cincin aromatik, sedangkan bagian hidrofiliknya bisa mengandung gugus-gugus
anionik, kationik, atau gugus nonionik yang mengandung beberapa atom oksigen, atauatom-atom lain yang mampu membentuk ikatan hidrogen. Berikut ini disampaikan
rumus struktur beberapa deterjen sintetis.
Nonoxynol , Ortho Pharmaceuticals
7/27/2019 Bab VII Lipida
9/17
126 | Lipida
Masalah
Dari ke empat jenis deterjen di atas tentukan dan berikan penjelasan:
a. jenis deterjen yang paling ramah terhadap lingkungan.
b. deterjen yang mengendap dalam air sadah.
7.2. FosfolipidaFosfolipida merupakan lipida yang mengandung gugus turunan asam fosfat, dan
yang paling umum dikenal adalah fosfogliserida. Senyawa ini memiliki kelimpahan
nomor dua terbanyak di alam setelah trigliserida, serta ditemukan dalam membran
tumbuh-tumbuhan dan hewan yang secara khas terdiri dari 40 50% fosfolipida dan 50 60% protein. Walaupun sering digambarkan dalam bentuk asamnya, asam fosfatidat
kenyataannya terdeprotonasi pada pH netral.
Beberapa fosfolipida mengandung alkohol teresterifikasi pada gugus asam fosfat.
Sepalin adalah ester etanolamin, dan lesitin adalah ester kolin. Kedua senyawa tersebut
ditemukan dalam otak, sel syaraf, hati, kuning telur, kecambah gandum, ragi, kedelai,
dan lain-lainnya.
N-lauroil-N-metilglisin, garam natrium
Gardol
,Colgate-Palmolive Co
7/27/2019 Bab VII Lipida
10/17
127 | Lipida
Salah satu golongan fosfolipida yang lain adalah plasmalogen , yang memiliki
gugus ester vinil sebagai pengganti gugus ester pada atom karbon 1 gliserol. Contohnya,
sfingolipida dan sfingomielin . Sfingomielin merupakan ester fosfat, bukan gliserol,
tetapi dengan alkohol alilik rantai panjang dan rantai samping amida. Plasmalogen
ditemukan sebagai sarung sel-sel syaraf.
Bentuk stabil lain dari agregasi adalah lapisan rangkap lipida (lipid bilayer ), yang
membentuk membrane sel hewan. Dalam lapisan rangkap lipida, kepala-kepala
hidrofilik membentuk dua permukaan dari membran, dan ekor-ekornya yang hidrofobik
terproteksi di bagian dalam. Sel membran mengandung fosfogliserida berorientasi
dalam lapisan rangkap lipida, membentuk penghalang yang menahan aliran air dan zat-
zat terlarut di dalamnya.
7/27/2019 Bab VII Lipida
11/17
128 | Lipida
7.3. Steroid
Steroid merupakan lipida sederhana yang tidak dapat mengalami hidolisis seperti
lemak, minyak, dan malam. Strukturnya dibentuk oleh sistem empat cincin androstana.
A B
C D1
2
3
45
6
7
8
9
10
11
12
13
14 15
16
17
18
19
A B
C D1
2
3
45
6
7
8
9
10
11
12
13
14 15
16
17
18
19 CH 3
CH 3
H
H
H H
Androstana
Gugus-gugus yang terikat pada cincin androstana bisa ada dalam posisi cis atautrans dengan yang lainnya. Gambaran isomer geometri tersebut dapat dilihat di bawa
ini.
H
H
trans -dekalin
=
H
H
H
H
cis -dekalin
=
H
H
Sebagian besar steroid memiliki gugus fungsi oksigen (= O atau OH) pada atom
C3 dan rantai samping atau gugus fungsi lain pada C 17. Ada juga memiliki ikatan
rangkap antara C 5 dan C 4 atau C 6.
1
2
3
45
67
8
9
10
11
12
13
14 15
16
1718
191
2
3
45
67
8
9
10
11
12
13
14 15
16
1718
19 CH3
CH3
H
H HHO
H
H
CH3
HOH H
H
O
H
AndrosteronKolesterol
Senyawa-senyawa steroid bisa berupa isomer cis atau trans pada pertemuan
cincin A B, namun pertemuan cincin yang lain normalnya trans .
7/27/2019 Bab VII Lipida
12/17
129 | Lipida
CH 3
CH 3
H
H HHO
H
R H
H
H
H
HO
H
H
CH 3H
R
H
H
trans A-B steroid
A B
CH 3
CH 3
H
H HHO
H
R H
H
=
=
CH 3H
R
H
H
A
B
H
HH
HO
H
cis A-B steroid
Senyawa-senyawa steroid yang ada di alam, di antaranya adalah hormon-hormon
seksual, seperti testoteron, estradiol. Rumus struktur ke dua senyawa tersebut dan
senyawa sintetis estrogen dapat dilihat di bawah ini.
CH 3
CH 3
H
H H
OH
H
HO
CH 3
H
H H
OH
H
HO
TestosteronEstradiol
(hormon seks laki)(hormon seks perempuan)
CH 3
H
H H
OHC
HO
CH
Etinil estradiol (sintetis)
CH 3
CH 3
H
H H
OH
HO
HHO
HOCH 2
O
Kortisol (sintetis)
7/27/2019 Bab VII Lipida
13/17
130 | Lipida
Masalah
Gambar masing-masing molekul dalam konformasi cincin yang stabil, dan
tunjukkan posisi gugus-gugusnya (aksial atau ekuatorial)?
CH 3
CH 3HO
CH 3
CH 3OH
(a) (b)
CH 3
H
H H
CH 3
HHHO
O
Androsteron
(c)
CH 3
H
H OH
CH 3
HHO
H
H
O
O
(d)
Digitoksigenin, stimulan penderita jant
7.4. Prostaglandin
Prostaglandin adalah turunan asam lemak yang memiliki peran lebih besar
sebagai regulator biokimia dibandingkan steroid, dan pertama kali diisolasi dari sekresi
kelenjar prostat. Senyawa tersebut perperan pada sistem syaraf, sistem peredaran darah,
dan sistem reproduksi. Prostaglandin memiliki sebuah cincin siklopentana dengan dua
rantai karbon panjang pada posisi trans satu dengan lainnya, dan salah satunya berakhir
dengan gugus karboksilat.
12
34
56
789
10
11 1213
1415
1617
1819
20
COOH
CH3
H
H
Beberapa prostaglandin memiliki gugus hidroksil pada C11 dan C15, dan sebuah
ikatan rangkap trans antara C13 dan C14. Senyawa-senyawa tersebut juga memiliki
sebuah gugus karbonil atau hidroksil pada atom C9. Jika ada gugus karbonil pada atom
C9, prostaglandin tersebut merupakan anggota dari seri E. Jika ada sebuah gugus
hidroksil pada C9, maka senyawa itu merupakan anggota seri F, dan simbol berarti
gugus hidroksil mengarah ke bawah. Beberapa prostaglandin memiliki sebuah ikatan
Digitoksigenin, stimulan jantung
7/27/2019 Bab VII Lipida
14/17
131 | Lipida
rangkap cis antara C5 dan C6. Jumlah dari ikatan rangkap tersebut juga diberikan pada
namanya, seperti ditunjukkan pada dua prostaglandin umum berikut.
Prostaglandin diturunkan dari asam arakidonat, asam lemak 20-karbon dengan
empat ikatan rangkap cis . Gambar berikut menunjukkan skematis bagaimana sebuahenzim mengoksidasi dan mensiklisasi asam arakidonat untuk menghasilkan kerangka
prostaglandin. Proses tersebut dihambat oleh kehadiran aspirin.
Prostaglandin sukar diisolasi dari jaringan hewan karena ada dalam konsentrasi
yang sangat rendah dan sangat cepat terdegradasi. Walaupun bisa dibuat dengan sintetis
total, proses tersebut panjang dan sukar serta hanya menghasilkan sedikit produk. Tidak
ada cara untuk mendapatkan prostaglandin dalam jumlah komersial sampai
ditemukannya prostaglandin A2 secara alami dalam konsentrasi sekitar 1% dari
gorgonian karang Plexaura homomalla . Prostaglandin karang tersebut sekarang
dijadikan sebagai materi awal untuk sintesis singkat dan efisien prostaglandin yang
bergunana secara medis.
7/27/2019 Bab VII Lipida
15/17
132 | Lipida
Uji Kompetensi Lipida
Soal-1
Minyak kelapa murni ( virgin coconout oil /VCO) telah terbukti berkhasiat sebagai
penangkal penyakit yang disebabkan oleh virus, seperti flu burung, HIV/AIDS, hepatitis;
dan mengobati berbagai penyakit kronis, misalnya kanker prostat, jantung, darah tinggi,
dan diabetes melitus. Potensi tersebut disebabkan VCO mengandung asam lemak rantai
sedang, utamanya asam laurat, CH 3(CH 2)10CO 2H; dan asam oleat,
CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CO 2H. Penyabunan trigliserida utama pada minyak kelapa
yang bersifat optis aktif dilanjutkan reaksi dengan HCl berlebih menghasilkan satu
ekivalen asam oleat dan dua ekivalen asam laurat. Tentukan rumus struktur trigliserida
tersebut.
Soal-2
Suatu fosfolipida memiliki struktur sebagai berikut.
CH 3(CH 2)14COOCH 2
CHCH 3(CH 2)7CH=C(CH 3)(CH 2)7COO
CH2OPOCH 2CH 2 N+(CH 3)3
O -
O
Tentukan hasil senyawa tersebut dengan:
a. larutan NaOH encer berlebih!
b. KMnO 4 panas
c. Br 2 dalam CCl 4.
Soal-3
Serebrosida adalah glikosfingolipida yang terutama terdapat dalam sarung sel-sel syaraf.
Kerusakan senyawa ini dapat menyebabkan terjadinya parkinson. Tentukan hasil
hidrolisis total senyawa tersebut, jika strukturnya adalah sebagai berikut.
O
OH
H
OH
HO
H
H
OH
H
O CHNHCO(CH 2)22CH3
CHOH
CH
CHCH 3(CH 2)12
7/27/2019 Bab VII Lipida
16/17
133 | Lipida
Soal-4
Plasmalogen merupakan fosfolipida yang terbentuk dari kolamin dan ester - dan -
asam gliserolfosfat. Tentukan hasil hidrolisis senyawa tersebut.
O
OCH(CH 2)14CH 3
CH 2 O P
O
O -O CH 2CH 2 NH 3
+
Soal-5
Di samping asam tuberkulostearat, kapsul tubercle bacillus juga mengandung asam C 27-
ftienoat. Tentukan struktur asam tersebut berdasarkan data identifikasi berikut ini.
1. Asam C 27-ftienoat (C 27H52O2) + O 3; kemudian Zn, H 2O CH 3COCOOH.
2. Asam C 27-ftienoat (C 27H52O2) + KMnO 4 Asam A (C 24H48O2).
3. Metil ester A + 2 C 6H5MgBr; kemudian H 2O B (C 36H58O)
4. B + H+/panas C (C 36H56)
5. C + CrO 3 (C6H5)2CO + keton D (C 23H46O)
6. D + I 2, NaOH CHI3(s)
7. A + Br 2,P E
8. E + KOH alkoholis asam F (C 24H46O2)
7/27/2019 Bab VII Lipida
17/17
134 | Lipida
Daftar Pustaka
Achmad, S. A., 1986. Kimia Organik Bahan Alam . Jakarta: Depdikbud.
Bahl, B. S. & Bahl, A., 1980. Advanced Organic Chemistry . New Delhi: S. Chand& Company Ltd.
Bendz, G., & Santesson, J. ( Eds .), 1973. Chemistry in Botanical Classification .Stockholm: Nobel Foundation.
Carey, F. A. & Sundberg, R. J., 2002. Advenced Organic Chemistry . 4 th edition. NewYork: Kluwer Academic Publisher.
Fessenden & Fessenden, 1989. Organic Chemistry. 3rd edition. Diterjemahkan A. H.Pudjaatmaka. Kimia Organik. Jakarta: Penerbit Erlangga.
McMurry, J., 2000. Organic Chemistry . 5 th edition. Melbourne: Brooks/Cole ThomsonLearning.
Morrison, R. T., & Boyd, R. N., 1989. Organic Chemistry . New York: Prentice Hall.
Patrick, G. L., 2004. Organic Chemistry . 2nd edition. London: Bios Scientific Publisher.
Smith, M. B., & March, J., 2007. Marchs Advanced Organic Chemistry Reaction, Mechanisms, and Structure . Sixth Edition. John Wiley & Sons, Inc.
Solomons, & Fryhle, 2004. Organic Chemistry . 8 th edition. New York: John Wiley& Sons.
Wade, L. G., 2006. Organic Chemistry . 6 th edition. Singapore: Pearson Education,Inc.