ALKOHOLI I FENOLIJedinjenja sa OH funkcionalnom grupom
Alkoholi Alkoholi su jedinjenja gde je OH grupa vezana za sp3 hibridizovan atom alifatinog ugljovodonika Podela prema broju OH grupa dele se na: Monohidroksilne Dvohidroksilne Trohidroksilne Polihidroksilne
Nomenklatura alkohola osnova ugljovodonik; sufiks ol; alkanolFormulaCH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OHCH3 CH CH3 OH
IUPAC metanol etanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol 2-metil-1-propanol
Trivijalni naziv metil-alkohol etil-alkohol n-propil-alkohol Izopropil-alkohol n-butil-alkohol Izobutil-alkohol sec-butil-alkohol
CH3CH2CH2CH2OHCH3 CH2 CH CH3 OHCH3 CH CH2 OH CH3
CH3 CH3 C CH3 OH
2-metil-2-propanol
t-butil-alkohol
Primarni, sekundarni i tercijarni alkoholi
sekundarni C atom
sekundarni C atom primarni C atom
tercijarni C atom CH3
primarni C atom
CH3 CH CH2 OH CH3 primarni alkohol (1o)
CH3 CH2 CH CH3 OH sekundarni alkohol (2o)
CH3 C CH3 OH tercijarni alkohol (3o)
Struktura alkohola
Alkoholi su polarna jedinjenja
Zbog slinosti u strukturi sa molekulima vode kod alkohola se uspostavlja vodonina veza
Fizike osobine alkohola(taka kljuanja) Zbog graenja vodoninih veza izmeu molekula, alkoholi imaju vie take kjluanja od odgovarajuih alkana.Jedinjenje Taka kljuanja (oC) -164 -24 65 -89 12
Metan CH4 Hlormetan CH3Cl Metanol CH3OH Etan CH3CH3 Hloretan CH3CH2Cl
Etanol CH3CH2OH
78
Rastvorljivost alkohola u vodi zavisi od veliine alkil grupe. Alkohol Rastvorljivost u vodi Alkoholi su rastvorljiviji u vodi od alkana zbog graenja vodonine veze sa molekulama vode.Metanol Etanol Propanol t-butanol Izobutanol n-butanol n-pentanol n-heksanol
10,0% 9,1% 2,7% 0,6%
Kiselo bazne osobine Alkoholi su veoma, veoma slabe kiselineCH3 CH2 OH + H2O CH3 CH2 O + H3O
Hemijske osobine alkoholaAlkoholi daju dve vrste hemijskih reakcija: Reakcije supstitucije vodonikovog atoma iz OH grupe Reakcije u kojima uestvuje cela alkoholna OH grupa (supstitucija OH grupe)
Reakcije supstitucije vodonikovog atoma iz OH grupe Reakcija sa alkalnim metalima
2 CH3 CH2 OH + 2 Na etanol 2 CH3 CH2 O Na + H2O
2 CH3 CH2 O Na + H2 natrijum-etoksid CH3 CH2 OH + Na+ OH-
EsterifikacijaReakcija sa neorganskim kiselinama i organskim karboksilnim kiselinamaOH CH3CH2 OH+
OH CH3CH2 O SO2+
HO
S O2
H2O
etanolCH3CH2 OH
sumporna kiselinaO+
etilestar sumporne kiselineO CH3CH2 O C CH3+
HO C CH3
H2O
etanol
sircetna kiselina
etilestar sircetne kiseline etil-etanoat
U reakciji sa hloridima neorganskih kiselina i halogenovodonicima OH grupa se zamenjuje halogenom i nastaju halogeni derivati ugljovodinika
CH3 CH2 OH + PCl5 CH3 CH2 OH + HCl
CH3 CH2 Cl + POCl3 + HCl CH3 CH2 Cl + H2O
Dehidratacija alkohola Reakcijom eliminacije vode iz jednog molekula alkohola nastaju alkeniCH2 H CH2 OH CH2 CH2+
H2O
Izdvajanjem vode iz dva molekula alkohola nastaju etriCH3CH2 OH+
HO CH2CH3
CH3CH2
O CH2CH3
+
H2O
Oksidacija alkohola Oksidacijom primarnih alkohola nastaju aldehidi koji daljom oksidacijom daju kiselineCH3CH2 OH KMnO4+H - H2O
O CH3C H
KMnO4 H
O CH3C OH
Oksidacijom sekundarnih alkohola nastaju ketoniCH3 CH3 CH OH KMnO4 H CH3 CH3 C O+
H2O
tercijarni alkoholi se teko oksiduju u neutralnoj i baznoj sredini, dok oksidacijom u kiseloj sredini daju smeu kiselina sa manjim brojem C atoma od polaznih alkohola
Najvaniji predstavnici Metanol Etanol Izopropanol
Etanol osobine
Bezbojna, lako pokretljiva tenost, karakteristinog mirisa Zapaljiv Taka kljuanja 78 oC Sa vodom gradi azeotropnu smeu koja sadri 95% (vol.) etanola
Etanol dobijanjeZa industrijsko dobijanje etanola koriste se uglavnom dva postupka: Petrohemijski postupak (hidratacija etena) Biotehnoloki postupak (fermentacija eera sa kvascima)
Etanol proizvodnjaPetrohemijski postupak U okviru ovog postupka vri se adicija vode na eten (etilen) u prisustvu kiseline kao katalizatora (najee fosforna kiselina na aktivnom uglju).H H H
H
H
[H ] + HOH CH
+
CH
CH
COH
H
Etanol proizvodnjaBiotehnoloki postupakEtanol se dobija fermentacijom eera u prisustvu kvasaca. C6H12O6 2 CO2 + 2 C2H5OH
Etanol proizvodnjaProizvodnja i potronja etanola u SAD
Etanol Gorivo budunosti
Etanol- kao gorivo Zato se u Evropi jo ne koristi?
Etanol Alkoholna piaVrsta pia Pivo Vino estoka pia Sadraj etanola % (vol) 3,5 5 10,5 12,5 40 - 55
Etanol Fizioloki efekat Etanol deluje na centralni nervni sistem kao sredstvo za umirivanje i oputanje. Ima razliito dejstvo u zavisnosti od doze.Nivo alkohola u krvi (w/v, %) 0,025 0,05 0,10 0,20 0,30 0,40 0,50 Tipino ponaanje Blaga vrtoglavica, priljivost Euforinost, glasno prianje i smejanje Gubitak inhibicije i koordinacije, dremljivost Trovanje, ljutnja, preterane emocije Besvesno stanje Koma i smrt
Etanol Sirovina u hemijskoj industrijiEtanol slui kao sirovina u hemijskoj industriji za dobijanje: Etil halogenida etilhlorid CH3CH2Cl Etil estara etilacetat CH3COOCH2CH3 Dietiletra CH3CH2OCH2CH3 Siretne kiseline CH3COOH Etilamina CH3CH2NH2
Etanol Primena u medicini Razblaeni rastvor etanola u vodi (60 70%) koristi se kao antiseptik. Ubija mikroorganizme denaturacijom proteina i rastvaranjem lipida. Efikasan je protiv veine bakterija, gljiva i virusa. Ne deluje na spore. Koristi se kao protivotrov kod trovanja metanolom i etilen glikolom.
Etanol Primena - rastvaraEtanol je dobar rastvara. Izmeu ostalog koristi se kao rastvara za izradu:
Parfema Boja Tinktura
Metanolosobine
Lako pokretna tenost, karakteristikog mirisa Taka kljuanja 65 oC Lako isparljiv (slino benzinu) Zapaljiv TOKSIAN (smrtna doza oko 120 cm3)
Metanoldobijanje Dobija se iz gasa koji sadri metan. Metan reaguje sa vodenom parom (10 -20 bara, 850 oC, katal. Ni) CH4 + H2O CO + 3 H2 CO i H2 reaguju na drugom katalizatoru (smea Cu, ZnO i Al2O3), 50 100 bara, 850 oC pri emu nastaje metanol. CO + 2 H2 CH3OH Moe se dobiti pirolizom uglja i drveta.
Metanolprimena
Metanol nalazi primenu kao: Znaajna sirovina za hemijsku industriju Gorivo (sve vie ga zamenjuje etanol) Rastvara
Metanolsirovina u hemijskoj industriji Metanol se koristi kao sirovina za proizvodnju: Formaldehida ( plast. mase, lepkovi, boje, eksplozivi) Biodizela (transesterifikacija) Aditiva za benzin (MTBE metil-terc-butil etar) Dimetil etra (zamenjuje freon u spreju) Siretne kiseline
Izopropanolosobine i dobijanje
Pokretna tenost, karakteristinog mirisa, taka kljuanja 82 oC. Dva puta je toksiniji od etanola Dobija se adicijom vode na propen.
Izopropanolupotreba Rastvara (nije toksian, brzo se sui) ienje i odmaivanje, posebno elektronskih ureaja i diskova. Dezinfekcija povrina Za uvanje biolokih uzoraka umesto etanola i formaldehida.
Nezasieni alkoholi Keto-enolna tautomerijaH CH2 C OH CH3 C H O
etenol vinil-alkohol ENOL
etanal acetaldehid KETO
Dioli
CH2 CH2
OH OH
1,2-etandiol
CH3
CH CH2 OH OH
CH2 OH
CH2
CH2 OH
1,2-propandiol
1,3-propandiol
Oksidacija diola
CH2 CH2
OH OH O
Ox
O C H CH2OH glikolaldehid O Ox C
O OH CH2OH Ox
etilenglikol C C H O Ox
C C
OH O
Ox
glikolna kiselina O C OH C O OH oksalna kiselina
H glioksal
H glioksilna kiselina
1,2-etandiol - etilen glikol osobine i dobijanje Tenost, slatkog ukusa, taka kljuanja 197 oC Dobija se u petrohemijskoj industriji iz etena (etilen) preko etilen oksida:
H2C
CH2 + O
H2C O
CH2
H2C O
CH2 + H2O
H2C
CH2
OH OH
1,2-etandiol - etilen glikol primena1,2-etandiol se koristi: Za izradu antifriza Za odleivanje vetrobrana (automobili, avioni) U industriji plast. masa Za izradu kondenzatora
TrioliCH2 CH CH2 CH2 CH CH2 OH OH OH+
OH OH OH CH2 CH CH2 O NO2 O NO2 O NO2
1,2,3-propantriol (glicerol)-3H2O
3 HNO3
glicerol
glicerol-trinitrat (nitroglicerin)
Glicerolosobine
Bezbojna, viskozna tenost, bez mirisa Slatkog je ukusa Taka kljuanja 290 oC Gustina 1,26 g/cm3 Veoma niska toksinost
Glicerolproizvodnja Glicerol se dobija kao nuz proizvod pri saponifikaciji masti u proizvodnji sapuna i prilikom transesterifikacije ulja u proizvodnji biodizela.
Glicerolprimena
Glicerol nalazi iroku primenu u sledeim oblastima: Prehrambenoj industriji Kao sirovina u hemijskoj industriji Medicini i kozmetici
Glicerolprimena prehrambena industrija Aditiv za hranu E422 Za odravanje vlanosti Zaslaiva Zamena za eer (60% slasti saharoze) Zgunjiva kod sokova
Glicerolprimena medicina i kozmetika Koristi se u medicinskim, farmaceutskim i kozmetikim preparatima radi poboljanja mekoe, mazivosti i vlanosti. Nalazi se u: sirupima za kaalj, pastama za zube, tenostima za ispiranje usta, preparatima za negu koe i kose, kremama za brijanje, sapunima i drugo.
Glicerolprimena sirovina u hemijskoj industriji
U hemijskoj industriji koristi se za: Proizvodnju poliola koji se koriste za izradu pena Proizvodnju mono- i diglicerida (emulgatori za margarine) Proizvodnju nitroglicerina
Nitroglicerin Nitroglicerin je otkrio italijanski hemiar Ascanio Sobrero (1812 1888), profesor Univerziteta u Torinu, 1847 godine. Zalagao se protiv njegove upotrebe tvrdei da je izuzetno opasan ustvari bio je uplaen svojim otkriem pa ga je krio skoro godinu dana.
Nitroglicerin osobine i dobijanje Teka uljasta tenost bezbojna ili uta Taka topljenja 13 oC Taka kljuanja raspada se na 50 60 oC Gustina 1,6 g/cm3 EKSPLOZIVAN (Kontaktni eksploziv, udarac ili fiziki tretman uzrokuje ekspolziju)
Nitroglicerin osobine i dobijanjeDobija se esterifikacijom glicerola sa azotnom kiselinom (koristi se smea azotne i sumporne kiseline 1:1), nitrovanje nije dobar izraz ali se esto koristi.
Nitroglicerin dinamitProblem sigurnog transporta i primene nitroglicerina reio je Alfred Nobel (Sobrerov student) tako to ga je pomeao sa infuzorijskom zemljom i tako je nastao dinamit.
DinamitNobelova nagrada
Nitroglicerin primena u medicini
PolioliCH2 CH CH2 OH OH OH CH2 OH CH2 OH
CH OH CH OH CH OH CH2 OH
CH OH CH OH CH OH CH OH CH2 OH
CH OH
tetritol
pentitol
heksitol
KsilitolDobija se katalitikom redukcijom sa vodonikom (40 70 bara, 80 140 oC) hemiceluloze (drvo, apurike) i mikrobiolokom fermentacijom (Candida tropicals). Primena: zaslaiva (vakae gume..), u medicini za negu zuba, kod dijabetesa, osteoporoza.
Sorbitol Proizvodi se iz glukoze, redukcijom. Koristi se u prehrambenoj industiji kao zaslaiva. U hemijskoj industriji za sintezu vitamina C, poliuretana u izradi boja i lakova. U kozmetici za odravanje vlanosti, slino glicerolu.
Fenoli Fenoli su aromatina jedinjenja koja se izvode zamenom jednog ili vie vodonikovih atoma sa OH grupama. Sve OH grupe su vezane direktno za aromatino jezgro. Prema broju OH grupa dele se na jednohidroksilne, dvohidriksilne i trohidroksilne fenole.
Monohidroksilni fenoli
OH
CH3 OH
CH3
CH3
OH fenol o-krezol m-krezol
OH p-krezol
Fenoli su slabe kiseline Ka=1,7 10-10OH+
O HOH
+
H3O
+
fenol
fenolatni anjon
OH+
NaOH
O Na
-
+
natrijum-fenolat
Fenoli sa kiselinama grade estreO OH+
O CH3 O C CH3+
HO C
H2O
Fenoli daju reakcije u aromatinom jezgru Pravila supstitucijeOH cc. HNO3 NO2 OH O2N NO2
Pikrinska kiselina
OH cc.H2SO4
OH SO3H
OH
+
SO3H
Polihidroksilni fenoliOH OH OH OH OH OH
o-dihidroksibenzen katehol, pirokatehin
m-dihidroksibenzen rezorcinolOH OH OH
p-dihidroksibenzen hidrohinon
pirogalol
Fenolosobine i dobijanje Beli kristali, karakteristinog mirisa (na bolnicu) Taka topljenja 40,5 oC a kljuanja 182 oC Ogranieno se rastvara u vodi 8,3 g/100 cm3 Toksian Dobija se iz benzena i propena u prisustvu kiseonika:
Fenolprimena
Fenol se koristi: Za dezinfekciju Kao sirovina za proizvodnju: lekova (aspirin), herbicida, sintetskih smola (bakelit) U kozmetici: kreme za sunanje, boje za kosu, beljenje koe
Fenolantiseptina hirurgija Ser Joseph Lister je prvi na inicijativu Pastera primenio fenol (karbolna kiselina) kao antiseptik u hirurgiji 1867 god.
Fenol(zlo)upotreba njegove toksinosti Hiljade ljudi ubijeno je za vreme Drugog svetskog rata u nacistikim logorima injekcijama fenola. Nacisti su iznali da je to jeftin nain za unitenje manjih grupa ljudi. Injekcije (sa oko 1 g fenola) su davane intravenozno, u rame ili direktno u srce.
Jedinjenja fenolnog tipa su aktivni sastojci etarskih ulja mnogih biljaka
Biljni fenoli su veoma efikasni antioksidansi
Rezorcinol Dvohidroksilni fenol, rezorcinol je dobar dezificijens i nalazi se u sastavu krema za tretman bolesti koe posebno akni.
EtriEtri se mogu smatrati derivatima vode kod kojih su oba H atoma zamenjena alkil ili aril grupama, a takoe i derivatima alkohola ili fenola kod kojih je H iz OH grupe zamenjen alkil ili aril grupom.H O H R OH R R O
voda
alkohol-fenol
etar
Nomenklatura etaraO CH3 fenilmetil etar fenoksimetan CH3 O CH2CH3 metiletil etar metoksietan
CH3 O CH3 dimetil etar metoksimetan CH3CH2 O CH2CH3 dietil etar etoksietan
Hemijske osobine Etri su neutralne supstance hemijski neaktivne. Sa jakim mineralnim kiselinama daju alkoksonijum jone. U ovoj reakciji dolazi do raskidanja etarske veze i nastajanja alkil ilil arilhalogenida u zavisnosti od jaine kiseline.CH3 CH2 O CH2 CH3 dietiletar HBr CH3 CH2 Br + CH3 CH2 OH etanol brometan H H CH2 CH3
CH3 CH2 O CH2 CH3
CH3 CH2 O
alkoksonijum - jon Br + CH3 CH2 O H CH2 CH3 CH3 CH2 Br + CH3 CH2 OH brometan etanol
Upotreba etara Dobri su rastvarai i sredstva za ekstrakciju pri niskim temperaturama (dietil-etar kljua na 35 oC) Opti anaestetik (od 1846. god)
Dimetil etar CH3-O-CH3, taka kljuanja 23 oC Koristi se kao potiskiva u sprej bocama (zamenjuje freone zbog uticaja na ozon) Sirovina je za proizvodnju dimetil sulfata
Dietil etar Lako isparljiva tenost, taka kljuanja 35 oC Dobija se iz etanola Glavna primena: Rastvara za ekstrakciju Opti anestetik
Dietil etarRastvara za ekstrakciju
Dietil etarOpti anestetik Prvu primenu etra kao anesterika izveo je Crawford Long, ameriki lekar 1842 god.
Dietil etarOpti anestetik
Javna demostracija primene etra kao opteg anestetika (W.T. Morton, 1846, Boston)
Top Related