Alkeny a cykloalkeny
Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie,
státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje
Září 2010 Mgr. Alena Jirčáková
Alkeny a cykloalkeny
Charakteristika alkenů:• Nenasycené uhlovodíky (mezi uhlíky v řetězci jedna
dvojná vazba)• Tvoří homologickou řadu (následující člen se od
předešlého liší o přírůstek (- CH2-)• Obecný vzorec: CnH2n
• Koncovka ( -en) ethen, propen, …• Názvosloví tradiční neboli triviální (ethen, propen,
buten) ostatní názvy jsou tvořeny ze základu řeckých nebo latinských číslovek + zakončení –en (penten, hexen, hepten, …)
Alkeny a cykloalkenyTabulka vzorců alkenů:
Název sloučeniny
Strukturní vzorec Racionální vzorec Sumární vzorec
ethen
CH2=CH2 C2H4
propen
CH2=CH-CH3 C3H6
buten
CH2=CH-CH2-CH3 C4H8
Alkeny a cykloalkeny
Charakteristika cykloalkenů:
• Nenasycené cyklické uhlovodíky (jedna dvojná vazba mezi atomy uhlíků v molekule)
• Tvoří homologickou řadu (následující člen se od předešlého liší o přírůstek (- CH2-)
• Obecný vzorec: CnH2n -2
• Názvosloví tradiční neboli triviální (cyklopropen) ostatní názvy jsou tvořeny předponou cyklo- a základem názvů řeckých nebo latinských číslovek + zakončením –en (cyklobuten, cyklopenten, cyklohexen, cyklohepten, …)
Alkeny a cykloalkeny
Příklady racionálních a souhrnných vzorců cykloalkenů:
C4H6
C5H8
C6H10
cyklobuten
cyklopenten
cyklohexen
Alkeny a cykloalkeny
Izomerie:• Butenem počínaje lze sumární neboli souhrnný
vzorec alkenů zapsat několika vzorci strukturními –jedná se o řetězovou (řetězcovou) izomerii
• Alkeny jsou izomerní s cykloalkany a cykloalkenyjsou izomerní s alkadieny
• U alkenů existuje ještě izomerie polohová (poloha dvojné vazby)
• Na dvojné vazbě alkenů se vyskytuje také izomerie geometrická (cis – trans izomerie)
Alkeny a cykloalkeny
Polohová izomerie pentenu:
CH3 – CH2 – CH2 - CH = CH2
C5H10
C4H8
Geometrická izomerie 2- butenu
trans - 2 – buten
CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
1 - penten (pent -1- en)
2 – penten (pent – 2 – en)
cis - 2 – buten
Alkeny a cykloalkeny
Vlastnosti alkenů a cykloalkenů:
• Nejjednodušší alkeny C2 – C4 jsou za normálních podmínek plyny (výskyt v přírodě je minimální, spíše výroba), další jsou kapaliny (těkavé a nemísitelné s vodou) a nad C17 jsou pevné látky (voskovité, s menší hustotou než voda)
• Sloučeniny poměrně stálé, ale reaktivnější než alkany (přítomnost dvojné vazby)
Alkeny a cykloalkeny
Reaktivita alkenů:
• Reakce alkenů probíhají na dvojné vazbě (π - pí vazba) na, které se činidla uplatní spíše než na vazbě (σ – sigma) a dvojná vazba zaniká
• Mezi typické reakce alkenů patří adice (adice halogenů a halogenvodíkových kyselin, adice vody, hydrogenace) a polymerace (z monomeru vzniká polymer – makromolekulární látka)
Alkeny a cykloalkeny
Halogenace (chlorace), přidává se například chlorid hlinitý (AlCl3)
CH 2 = CH 2 + Cl2 → CH 2Cl – CH2Cl
CH2= CH2 + H2O → CH3 – CH2 - OH
Hydratace (zavodňování), probíhá za přítomnosti minerální kyseliny, slouží k výrobě alkoholů
Reaktivita alkenů – příklady reakcí:
Alkeny a cykloalkeny
• Hydrogenace (vnášení vodíku) je nutný katalyzátor kovového typu (Ni, Pd, Pt, …)
CH2 = CH2+ H2 → CH3 - CH3
n CH2 = CH2 → -[ CH2 - CH2 ]n-
Reaktivita alkenů – příklady reakcí:
• Polymerace (z monomerů vznikají polymery), jde o mnohonásobnou adici
Významné alkeny a cykloalkeny:• Ethen - bezbarvý plyn sladké chuti, se vzduchem
tvoří výbušnou směs, vyskytuje se v zemním a koksárenském plynu, surovina chemického průmyslu
• Propen – bezbarvý hořlavý plyn, vyrábí se z plynných složek ropy, důležitá surovina chemického průmyslu
• Buten – bezbarvý zkapalnitelný plyn, výroba syntetického kaučuku
Alkeny a cykloalkeny
• Chemie pro střední školyJiří Banýr,Pavel Beneš a kolektivSPN Praha,1997• Chemie II v kostce pro střední školyBohumír Kotlík , Květoslava Růžičkovánakladatelství Fragment,1997• www.wikipedie.cz• www.google.cz
Top Related