Оцтова кислота, молекулярна і структурна формули, фізичні
властивості . Хімічні властивості.
Застосування.
Карбонові кислоти – органічні
оксигеновмісні сполуки, в молекулах яких вуглеводнева група
сполучена з функціональною карбоксильною групою
Загальна формула карбонових кислот:
функціональна
карбоксильна
група
-COOH
Найвідоміша карбонова кислота
• Оцтова або етанова кислота— органічна речовина з формулою CH3COOH. Слабка, насичена одноосновна карбонова кислота. Похідні оцтової кислоти носять назву ацетати або етанати.
Знайома людям з давніх часів
• Оцет виготовлявся людиною ще в давні часи.
• Про практичне його застосування вперше згадується у ІІІ ст. до н. е.
• Грецький вчений Теофраст вперше описав дію оцту на метали.
• Оцет застосовувався для добування свинцевих білил та ярь-медянки.
Отруйна сапа ?
• В Стародавньому Римі вино тримали у свинцевому посуді. При цьому отримували дуже солодкий напій – сапу.
• Сапа містила велику кількість ацетату плюмбуму — дуже солодкої речовини, яку називають «свинцевим цукром» або «цукром Сатурна». Популярність сапи була причиною хронічного отруєння свинцем серед римської аристократії.
Вклад арабських алхіміків
• В VIII ст. арабський алхімік Джабир ібн Хайян вперше отримав концентровану оцтову кислоту шляхом перегонки.
• За часів Епохи Відродження льодяну оцтову кислоту добували возгонкою ацетатів деяких металів (наприклад, ацетат купруму (II)).
Будова молекули оцтової кислоти:
Молекулярна формула: CH3COOH
Структурна формула:
Номенклатура карбонових кислот:
HCOOH – мурашина кислота (метанова)
CH3COOH – оцтова кислота (етанова)
CH3 – (CH2)2 – COOH – масляна кислота
(бутанова)
Вищі карбонові кислоти:
C15H33COOH – пальмітинова кислота
C17H35COOH – стеаринова кислота
C17H33COOH – олеїнова кислота
Фізичні властивості оцтової кислоти:
Оцтова кислота – безбарвна рідина, летка, має різкий специфічний запах, змішується з водою в будь-яких пропорціях, розчин кислий на смак;
• за t < 170 С кристалізується (“крижана кислота “);
• 3-9% водний розчин – столовий оцет;
• 86% водний розчин - оцтова есенція
Молекули кислот з'єднані попарно за допомогою водневих зв'язків, утворюючи димер:
Утворенням водневих зв'язків можна
пояснити і розчинність карбонових кислот у воді.
Фізичні властивості оцтової кислоти:
Хімічні властивості оцтової кислоти
1) електролітична дисоціація: CH3COOH CH3COO- + H+
ацетат – йон
2) Взаємодія з металами:
2СН3СООН + Мg Mg(CH3COO)2 + H2
магній ацетат
3) Взаємодія з оксидами металів:
2СН3СООН + СаО Са(СН3СОО)2 + Н2О кальцій ацетат
4) Взаємодія з лугами:
СН3СООН + NaOH NaCH3COO + H2O натрій ацетат
5) Взаємодія з солями, утвореними слабшими кислотами:
2СН3СООН + Na2CO3 2 NaCH3COO + CO2+ H2O
Хімічні властивості характерні для карбонових кислот:
Взаємодія зі спиртами:
СН3СООН + НОС2Н5 СН3СООС2Н5 + Н2О
етиловий естер оцтової кислоти
етиловий естер етанової кислоти
етилетанат
Загальна формула естера
(складного ефіру):
Оц
то
ва к
исл
от
а
Дисоціація
З металами
З основними та амфотерними оксидами
З основами
З солями
З спиртами
Оцет в харчовій промисловості • 70-80 % водний розчин
оцтової кислоти
називають оцтовою
есенцією, а 3-6 % —
оцтом. Водні розчини
оцтової кислоти широко
застосовуються в
харчовій промисловості
(харчова добавка E260)
та побутовій кулінарії, а
також у консервуванні.
Застосування оцтової кислоти
• Оцтову кислоту застосовують для добування лікарських та ароматичних речовин, як розчинник (наприклад, у виробництві ацетилцелюлози), ацетону. Вона використовується при друкуванні книг та фарбуванні.
Увага! Небезпека!
• Дія оцтової кислоти на біологічні тканини залежить від розведення її водою. Небезпечними вважаються розчини, в яких концентрація кислоти більше 30 %. Концентрована оцтова кислота здатна викликати хімічні опіки, які викликають некроз прилеглих тканин.
• Токсикологічні властивості оцтової кислоти не залежать від способу, яким вона була отримана. Смертельна доза складає приблизно 20 мл.
Домашнє завдання Опрацювати § 29,презентацію,
скласти базовий конспект в зошиті
Скласти структурні формули ізомерів гексанової кислоти С6Н12О2
Високий рівень: скласти рівняння до схеми:
метан→хлорметан → етан→етен → етанол→
→ етанова кислота → натрію етанат