Contenido
Conceptos de estereoquímica y tipos de estereoisómeros
Definición de enantiómeros con casos de la vida cotidiana
Conceptos de quiralidad, aquiral y molécula quiral
Actividad: Los alumnos participaran durante la clase para definir la quiralidad, aquralidad y centro quiral de los ejemplos proporcionados por el profesor.
Se analizaran las características que debe tener un enantiómero, así como sus propiedades físicas, químicas y biológicas.
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Isomeros 3
Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero
diferente estructura
Clasificación5
Los isómeros estructurales o constitucionales difieren en la forma de unir
los átomos y a su vez se clasifican en isómeros de cadena, de posición y de función.
1. Cadena
2. Función
3. Posición
Estereoquímica
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La estereoquímica es el estudio del
ordenamiento de los compuestos orgánicos
(estereoisómeros) en el espacio
Fisher
13Proyecciones
Un átomo de carbono tetraédrico se representa por dos líneas cruzadas.
Por convención, las líneas horizontales representanenlaces que salen de la página hacia el lector, y laslíneas verticales representan enlaces que entran en lapágina y se alejan del lector.
Estereoisómeros
Isómeros
Estructurales
Cadena o esqueleto
Diferentes posición del
grupo funcional
Diferente grupo
funcional
Esteroisómeros
Enantiómeros
(imagen especular)
Diasterómeros(no son imagen
especular)
Geométricos
(cis-trans)
Moléculas en las que los átomos están conectados
de igual manera en ambas moléculas, pero
presentan distinta orientación espacial (3D) de los
átomos o grupos de átomos.14
18
Objeto que tiene una imagen especular superponible es “AQUIRAL”
Plano de simetría Los enlaces y los átomos
están alineados
18
Girar la molécula para alinear los enlaces
1) CH3X
Los enlaces y los átomos están alineados
¿Qué es una molécula quiral?
superponible
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Aquiral
21
Girar la molécula para alinear los enlaces
Aquiral
superponible
2) CH2XY
Los enlaces y los átomos están alineados
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Molécula quiral
3) CHXYZ
Los enlaces y los átomos están alineados
Girar la molécula para alinear los enlaces
Presencia de un carbono tetraédrico unido a cuatro grupos diferentes (centro quiral)
La molécula y su imagen en un espejo no son superponibles
X
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quiral aquiral quiral
Identificar si las moléculas son quirales o aquirales, y el carbol quiral:
cloroetano 1-bromo, 1-cloroetano2-clorobutano
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Ni los enlaces ni los átomos son
superponibles.
Enantiómeros
Enantiómeros(moléculas quirales)
Son moléculas orgánicas que tienen la misma composición química (isomeros) y conectividad de
átomos, pero no son superponibles (imágenes especulares) y tienen por lo menos un centro quiral.
Identifica el par de enantiómeros.
1.
“ENANTIÓMEROS”
2-butanol
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centro quiral
2.
cloroetano
No es un
centro quiral ×
a) Actividad óptica opuesta frente a luz polarizada
Si la rotación del plano de la luz es hacia la derecha (en elmismo sentido de las agujas del reloj) la sustancia esdextrógira (+).
Si el giro es hacia la izquierda (en el sentido contrario de lasagujas del reloj) la sustancia es levógira (-).
Propiedades de los Enantiómeros
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29
Enantiómeros:
Moléculas quirales
Conformadas por lo menos con un carbono quiral.
Estereoisómeros
Propiedades físicas y químicas similares, pero con
actividad biológica diferente.
Presentan actividad óptica opuesta frente a luz
polarizada (dextrógiro o levógiro).
Son moléculas con aplicaciones en la industria
farmacéutica y de alimentos.
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La quiralidad es una propiedad de toda la molécula,
mientras que un centro quiral es una propiedad
estructural en el interior de la molécula.
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