XÂY DỰNG HỆ THỐNG LÝ THUYẾT, BÀI TẬP PHẦN HÓA HỮU CƠ DÙNG TRONG BỒI DƯỠNG...

8/20/2019 XÂY DỰNG HỆ THỐNG LÝ THUYẾT, BÀI TẬP PHẦN HÓA HỮU CƠ DÙNG TRONG BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA TR…

http://slidepdf.com/reader/full/xay-dung-he-thong-ly-thuyet-bai-tap-phan-hoa-huu-co-dung 1/125

ii

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT

Viết tắt Viết đầy đủ

1. BTHH : Bài tậ p hóa học

2. xt : Xúc tác

3. CTCT : Công thức cấu tạo

4. CTPT : Công thức phân tử

5. ĐP : Đồng phân

6. đktc : Điều kiện tiêu chuẩn

7. GV : Giáo viên

8. HTLT : Hệ thống lý thuyết

9. HS : Học sinh

10. HSG : Học sinh giỏi

11. HSGHH : Học sinh giỏi hóa học

12. HƯ : Hiệu ứng

13. mX : Khối lượ ng của X

14. nX : Số mol chất X

15. p : Áp suất16. PƯ : Phản ứng

17. PTPƯ : Phương trình phản ứng

18. t0 : Nhiệt độ

19. t nc : Nhiệt độ nóng chảy

20. t0s : Nhiệt độ sôi

21. THPT : Trung học Phổ thông



iii

DANH MỤC CÁC BẢNG

Trang

Bảng 2.1. Tên thay thế, tên thông dụng của các axit…………………… ...... 53

Bảng 3.1. Bảng điểm kiểm tra…………………………………………… ...... 91Bảng 3.2. Bảng điểm trung bình………………………………………… ...... 91

Bảng 3.3. Bảng % học sinh đạt điểm trung bình, khá, giỏi…………… ...... 91

Bảng 3.4. Bảng tỉ lệ % học sinh đạt điểm xi tr ở xuống……………… ......… 92

Bảng 3.5. Bảng tổng hợ p các tham số đặc trưng……………………… ..... 92



iv

DANH MỤC CÁC BIỂU ĐỒ Trang

Hình 3.1. Đồ thị đường lũy tích so sánh k ết quả đề kiểm tra số 1………… ... 93

Hình 3.2. Đồ thị đường lũy tích so sánh kết quả đề kiểm tra số 2…………. .. 93

Hình 3.3. Đồ thị đường lũy tích so sánh kết quả đề kiểm tra số 3………… ... 93

Hình 3.4. Đồ thị cột so sánh k ết quả kiểm tra đề số 1…………………… ...... 94





v

MỤC LỤCTrang

Lờ i cảm ơn............................................................ .......................................... i

Danh mục viết tắt ........................................................................................ ii

Danh mục các bảng ....................................................................................... iii

Danh mục các biểu đồ ................................................................................... iv

Mục lục ........................................................................................................ v

MỞ ĐẦU ................................................................................................... 1

Chƣơng 1. CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰ C TIỄN................................................. .... 4

1.1. Khái quát về bồi dưỡ ng học sinh giỏi trên thế giớ i và Việt Nam................ ........ 4

1.1.1. Vấn đề bồi dưỡ ng nhân trí ở các nướ c phát triển..................................... .......... 41.1.2. Bồi dưỡ ng học sinh giỏi ở bậc Trung học Phổ thông của Việt Nam..... .......... 6

1.1.3. Tổng quan vấn đề nghiên cứu.............................................................................. 7

1.2. Học sinh giỏi hóa học........................................................................................ ...... 8

1.2.1. Khái niệm học sinh giỏi hóa học.................................................................... ..... 8

1.2.2. Những phẩm chất và năng lực quan tr ọng nhất của một học sinh giỏi hóa

học cần bồi dưỡ ng và phát triển....................................................................... ..............8

1.2.3. Những kĩ năng cần thiết của giáo viên bồi dưỡ ng học sinh giỏi hóa học ........ 9

1.2.4. Thực tr ạng của công tác bồi dưỡ ng học sinh giỏi hóa học ở trườ ng Trunghọc Phổ thông hiện nay................................................................................ ..................

10

1.2.5. Phát hiện học sinh có thể tr ở thành học sinh giỏi hóa học........................ ........ 11

Chƣơng 2. HỆ THỐNG LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠSỬ DỤNG TRONG VIỆC BỒI DƢỠ NG HỌC SINH GIỎI............................ ..

13

2.1. Các chuyên đề hóa học hữu cơ....................................................................... ........ 13

2.1.1. Chuyên đề 1. Đại cương hoá học hữu cơ................................................... ....... 14

2.1.1.1. Hệ thống lý thuyết cơ bản......................................................................... ........ 14

2.1.1.2. Bài tậ p vận dụng.......................................................................................... ...... 18

2.1.2. Chuyên đề 2. Hiđrocacbon................................................................................... 21

2.1.2.1. Hệ thống lý thuyết cơ bản........................................................................... ...... 212.1.2.2. Bài tậ p vận dụng........................................................................................... ..... 31

2.1.3. Chuyên đề 3. Dẫn xuất haloden, ancol, phenol, ete................................. ......... 36

2.1.3.1. Hệ thống lý thuyết cơ bản.......................................................................... ....... 36

2.1.3.2. Bài tậ p vận dụng........................................................................................... ..... 41

2.1.4. Chuyên đề 4. Anđehit, xeton........................................................................ ...... 46

2.1.4.1. Hệ thống lý thuyết cơ bản........................................................................... ...... 46

2.1.4.2. Bài tậ p vận dụng........................................................................................... ..... 48



vi

2.1.5. Chuyên đề 5. Axit cacboxylic, este............................................................... ...... 52

2.1.5.1. Hệ thống lý thuyết cơ bản............................................................................ ..... 52

2.1.5.2. Bài tậ p vận dụng............................................................................................ .... 56

2.1.6. Chuyên đề 6. Amin, amino axit, peptit, protein......................................... ....... 61

2.1.6.1. Hệ thống lý thuyết cơ bản............................................................................ ..... 612.1.6.2. Bài tậ p vận dụng.......................................................................................... ...... 66

2.2. Các dạng bài tậ p bồi dưỡ ng học sinh giỏi hóa học..................................... .......... 70

2.2.1. Bài tậ p rèn luyện năng lực nhận thức................................................... ............ ... 702.2.2. Bài tậ p rèn luyện năng lực tư duy, trí thông minh................................ ............. 74

2.2.3. Bài tậ p rèn luyện năng lực quan sát, thực hành, vận dụng kiến thức.... ........... 78

2.2.4. Bài tậ p rèn luyện năng lực vận dụng kiến thức giải quyết các vấn đề thực

tiễn...................................... ................ ..............................................................................81

Chƣơng 3. THỰ C NGHIỆM SƢ PHẠM................. ....... ....................................... 883.1. Mục đích của thực nghiệm sư phạm...................................... ........... ..................... 88

3.2. Nhiệm vụ của thực nghiệm sư phạm....................................... ........... ................... 88

3.3. Phương pháp thực nghiệm...................................................... .......... ...................... 883.4. Đánh giá kết quả thực nghiệm......................................... ........... ............................ 89

K ẾT LUẬN VÀ KHUYẾN NGHỊ...................................... ...... .............................. 97

1. K ết luận ..................................................................................................... 97

2. Khuyến nghị .............................................................................................. 97

TÀI LIỆU THAM KHẢO............................................... ....... .................................... 99

PHỤ LỤC................................................................................ ....... ............................... 101



1

MỞ ĐẦU

1. Lí do chọn đề tài

Chúng ta đang sống trong một thế giớ i diễn ra sự bùng nổ về khoa học và công

nghệ do đó sự nghiệ p giáo dục và đào tạo nước ta đóng vai trò, chức năng quantr ọng trong việc “nâng cao dân trí, đào tạo nhân lực, bồi dưỡng nhân tài” để thực

hiện thành công công cuộc công nghiệ p hóa, hiện đại hóa đất nướ c và hội nhậ p vớ i

quốc tế, sánh vai cùng các nướ c tiên tiến trên thế giớ i. Từ thực tế đó đặt ra cho

ngành giáo dục và đào tạo không những có nhiệm vụ “giúp học sinh phát triển toàn

diện về đạo đức, trí tuệ, thể chất, thẩm mĩ và các kĩ năng cơ bản, phát triển năng lực

cá nhân, tính năng động và sáng tạo, hình thành nhân cách con ngườ i Việt Nam xã

hội chủ nghĩa, xây dựng tư cách và trách nhiệm công dân” mà còn phải có nhiệm vụ

phát hiện, bồi dưỡ ng những học sinh có năng khiếu, có tư duy sáng tạo nhằm đào

tạo các em tr ở thành những nhà khoa học, nhà quản lý, doanh nhân giỏi và tr ở thành

cán bộ lãnh đạo các cấ p của Đảng, Nhà nướ c.

Vì vậy, việc phát hiện và bồi dưỡ ng học sinh giỏi môn hóa học ở trườ ng phổ

thông có một vị trí quan tr ọng đặc biệt. Đào tạo họ tr ở thành những nhà khoa học

mũi nhọn trong từng lĩnh vực. Lĩnh vực hóa học, trong tương lai không xa nền công

nghiệ p hóa chất, dầu khí của nướ c ta phát triển vượ t bậc, nhanh chóng, nhu cầu về

đội ngũ cán bộ, kĩ sư có trình độ kĩ thuật cao trong các lĩnh vực của công nghệ hóa

học không thể thiếu. Để đáp ứng nhu cầu trên cần đẩy mạnh hơn nữa việc phát hiện

và bồi dưỡ ng học sinh giỏi về hóa học ở trườ ng phổ thông. Đây cũng là nhiệm vụ

tất yếu trong công cuộc đổi mới đất nướ c hiện nay.

Thực tr ạng của việc bồi dưỡ ng học sinh giỏi hóa học đang gặ p một số khó

khăn như: giáo viên chưa chuẩn bị tốt hệ thống lý thuyết và chưa xây dựng đượ c hệ thống bài tậ p trong quá trình giảng dạy; học sinh không có nhiều tài liệu tham

khảo… nhất là những tr ườ ng THPT không chuyên việc bồi dưỡ ng học sinh giỏi

càng gặ p nhiều khó khăn hơ n, chúng tôi chọn nghiên cứu đề tài “Xây dự ng hệ

thống lý thuyết, bài tập phần hoá hữ u cơ dùng trong bồi dƣỡ ng học sinh giỏi

hoá trung học phổ thông không chuyên” vớ i mong muốn góp phần nâng cao hiệu

quả quá trình bồi dưỡ ng học sinh giỏi ở trườ ng THPT không chuyên.



2

2. Mục đích nghiên cứu

Xây dựng hệ thống lý thuyết – bài tập cơ bản, nâng cao phần hữu cơ để bồi

dưỡ ng học sinh giỏi hóa học phổ thông nhằm nâng cao chất lượ ng dạy học hóa học

ở trườ ng THPT không chuyên.

3. Nhiệm vụ nghiên cứu

- Nghiên cứu tổng quan các vấn đề lí luận về việc bồi dưỡ ng học sinh giỏi.

- Nghiên cứu nội dung kiến thức hóa học hữu cơ trong chương trình THPT

nâng cao, các đề thi học sinh giỏi cấ p tỉnh, thành phố, quốc gia. Đi sâu nghiên cứu

một số chuyên đề tr ọng tâm của hóa học hữu cơ trong việc bồi dưỡ ng học sinh giỏi.

- Xây dựng hệ thống lý thuyết và bài tậ p hóa học theo từng chuyên đề của hóa

học hữu cơ.

- Thực nghiệm sư phạm đánh giá hiệu quả của hệ thống lý thuyết và bài tậ p

hóa học và xử lí các k ết quả thu đượ c.

4. Khách thể và đối tƣợ ng nghiên cứ u

- Khách thể nghiên cứu: quá trình bồi dưỡ ng học sinh giỏi hóa học ở các

trườ ng THPT không chuyên Việt Nam.

- Đối tượ ng nghiên cứu: hệ thống lý thuyết, bài tậ p hóa học và biện pháp bồi

dưỡ ng học sinh giỏi phần hóa học hữu cơ THPT.

5. Phạm vi nghiên cứ u

- Nội dung: các chuyên đề tr ọng tâm của phần hóa học hữu cơ dùng bồi dưỡ ng

học sinh giỏi.

- Đối tượ ng: học sinh không chuyên hóa.

- Địa bàn nghiên cứu và thực nghiệm: trườ ng THPT Tr ực Ninh B, trườ ng

THPT Tr ực Ninh A, trườ ng THPT A Hải Hậu tỉnh Nam Định.

6. Giả thuyết nghiên cứ u

Nếu xây dựng đượ c hệ thống kiến thức lý thuyết và bài tậ p (tr ắc nghiệm tự

luận và tr ắc nghiệm khách quan) đa dạng, phong phú, có chất lượ ng thì sẽ giúp học

sinh nâng cao kiến thức, rèn luyện khả năng tự học, tự nghiện cứu, chủ động và

sáng tạo góp phần nâng cao chất lượ ng dạy và học ở trườ ng THPT không chuyên.

7. Phƣơng pháp nghiên cứ u

7.1. Nghiên cứ u lí luận

- Nghiên cứu các văn bản và chỉ thị của Đảng, nhà nướ c và Bộ giáo dục – Đào

tạo có liên quan đến đề tài.



3

- Phân tích, tổng hợ p, hệ thống hóa, khái quát hóa các nguồn tài liệu để xây

dựng cơ sở lý luận có liên quan đến đề tài.

- Tổng hợ p các kiến thức hóa học hữu cơ cần thiết cho việc bồi dưỡ ng học

sinh giỏi hóa học.- Sưu tầm, phân tích các đề thi học sinh giỏi hóa học các cấ p.

7.2. Nghiên cứ u thự c ti ễ n

- Tìm hiểu thực tế giảng dạy, bồi dưỡ ng HSG các lớp, trườ ng không chuyên

hiện nay ở nướ c ta.

- Trao đổi kinh nghiệm vớ i giáo viên hóa học dạy bồi dưỡ ng học sinh giỏi của

một số trườ ng THPT không chuyên.

- Xây dựng hệ thống lý thuyết, bài tậ p hóa học và các phương pháp sử dụng

trong việc bồi dưỡ ng học sinh giỏi.

- Thực nghiệm sư phạm nhằm đánh giá sự phù hợ p của hệ thống lý thuyết, bài

tậ p hóa học đã xây dựng và các biện pháp đã đề xuất.

8. Đóng góp của đề tài

- V ề mặt lí luận: xây dựng đượ c hệ thống kiến thức lý thuyết – bài tậ p (tr ắc

nghiệm tự luận và tr ắc nghiệm khách quan) phần hóa học hữu cơ dùng cho bồi

dưỡ ng học sinh giỏi hóa học.

- V ề mặt thự c tiễ n: xây dựng đượ c hệ thống lý thuyết và bài tậ p hóa học cơ

bản, nâng cao dùng trong việc bồi dưỡ ng học sinh giỏi hóa học và cung cấ p cho

giáo viên, học sinh yêu thích môn hóa học một tài liệu tham khảo bổ ích.

9. Cấu trúc luận văn

Ngoài phần mở đầu, k ết luận, khuyến nghị, tài liệu tham khảo, phụ lục luận văn

được trình bày trong ba chương: Chương 1: Cơ sở lí luận và thực tiễn

Chương 2: Hệ thống lý thuyết và bài tậ p hoá hữu cơ sử dụng trong việc bồi

dưỡ ng học sinh giỏi

Chương 3: Thực nghiệm sư phạm



4

CHƢƠ NG 1

CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰ C TIỄN

1.1. Khái quát về bồi dƣỡng học sinh giỏi trên thế giới và Việt Nam

1.1.1. Vấn đề bồi dưỡng nhân trí ở các nước phát triểnVai trò của các nhân tài đối vớ i sự phát triển của quốc gia đã được xác định ở

nhiều nướ c trên thế giớ i. Với nước ta, năm 1484, Thân Nhân Trung đã khắc vào bia

đá đặt tại Văn Miếu Quốc Tử Giám dòng chữ: “Hiền tài là nguyên khí của quốc gia,

nguyên khí thịnh thì nướ c mạnh, r ồi lên cao; nguyên khí suy thì nướ c yếu, r ồi

xuống thấ p”. Chân lý này đã đượ c nhiều nướ c khẳng định và chú tr ọng trong chiến

lượ c phát triển của đất nướ c mình. Ngày nay, khi thế giớ i bước sang giai đoạn toàn

cầu hóa thì vai trò của cá nhân, những nhân tài của đất nướ c càng tr ở nên quan

tr ọng hơn bao giờ hết. Vì vậy không có đất nướ c nào lại không chăm lo đến việc

phát hiện, bồi dưỡ ng và sử dụng nhân tài. Tuy nhiên, mỗi đất nướ c, mỗi giai đoạn

lại có những quan niệm và cách thức phát hiện, bồi dưỡ ng nhân tài khác nhau.

Chúng ta cùng xem xét quan niệm của thế giớ i về vấn đề giáo dục HSG.

1.1.1.1. Quan niệm của thế giới về giáo dục học sinh giỏi

Việc phát hiện và bồi dưỡng HSG đã đượ c chú ý từ r ất lâu. Ở Trung Quốc, từ

đời nhà Đường (năm 618 trướ c công nguyên) những tr ẻ em có tài đượ c mờ i về

hoàng cung để học tậ p và giáo dục bằng những hình thức đặc biệt. Ở Châu Âu trong

suốt thờ i Phục Hưng, những người có tài năng về nghệ thuật, kiến trúc và văn

học,… đều được nhà nướ c và các tổ chức, cá nhân bảo tr ợ, giúp đỡ . Ở Châu Âu,

viện quốc tế Aurino vớ i nhiệm vụ nhận diện, khảo sát HSG và HS tài năng trên

khắ p thế giớ i. Từ năm 2001 chính quyền New Zealand đã phê chuẩn k ế hoạch phát

triển chiến lượ c HSG … 1.1.1.2. Khái niệm học sinh giỏi

- Nhìn chung các nước đều dùng hai thuật ngữ chính là Gift (giỏi, có năng

khiếu) và Talent (tài năng) để chỉ HSG. Luật bang Georgia (Hoa K ỳ) định nghĩa

HSG: “HSG là HS chứng minh đượ c trí tuệ ở trình độ cao, có khả năng sáng tạo,

thể hiện một động cơ học tậ p mãnh liệt, đạt xuất sắc trong lĩnh vực lý thuyết, khoa

học, là ngườ i cần một sự giáo dục đặc biệt và sự phục vụ đặc biệt để đạt đượ c trình

độ tương ứng với năng lực của người đó”.



5

- Cơ quan giáo dục Hoa K ỳ miêu tả khái niệm HSG như sau: “Đó là những HS

có khả năng thể hiện xuất sắc hoặc năng lực nổi tr ội trong các lĩnh vực trí tuệ, sự

sáng tạo, khả năng lãnh đạo, nghệ thuật hoặc các lĩnh vực lý thuyết chuyên biệt.

Những HS này thể hiện tài năng đặc biệt của mình ở tất cả các bình diện xã hội, văn hóa và kinh tế”. Nhiều nướ c quan niệm: HSG là những đứa tr ẻ có năng lực trong

các lĩnh vực trí tuệ, sáng tạo, nghệ thuật và năng lực lãnh đạo hoặc lĩnh vực lý

thuyết. Như vậy HSG cần có sự phục vụ và hoạt động học tậ p trong những điều

kiện đặc biệt để phát triển các năng lực sáng tạo của họ.

1.1.1.3. Mục tiêu dạy học sinh giỏi

Mục tiêu chính của chương trình dành cho HSG và HS tài năng ở các nướ c

đều hướng đến một số điểm chính sau:

+ Phát triển phương pháp suy nghĩ ở trình độ cao phù hợ p vớ i khả năng trí tuệ

của tr ẻ.

+ Bồi dưỡ ng sự lao động, làm việc sáng tạo.

+ Phát triển các kĩ năng, phương pháp và thái độ tự học suốt đờ i.

+ Nâng cao ý thức và khát vọng của tr ẻ về sự tự chịu trách nhiệm.

+ Khuyến khích sự phát triển về lương tâm và ý thức trách nhiệm trong đóng

góp cho xã hội.

+ Phát triển phẩm chất lãnh đạo.

1.1.1.4. Phương pháp và các hình thứ c giáo d ục học sinh giỏi

Nhiều tài liệu khẳng định: HSG có thể học bằng nhiều cách khác nhau và tốc

độ nhanh hơn so vớ i các bạn cùng lớ p vì thế cần có một chương trình HSG để phát

triển và đáp ứng được tài năng của họ. Theo Freeman có hai phương pháp mà nhà

trườ ng có thể vận dụng trong việc dạy cho HSG đó là: + Đẩy nhanh tốc độ học tậ p của HS bằng cách chuyển chúng lên học cùng vớ i

nhóm HS lớ n tuổi hoặc “chất đầy” thêm tư liệu mà chúng có thể học.

+ Làm giàu, mở r ộng và đào sâu thêm các tư liệu học tập cho ngườ i học.

Nhiều nước thườ ng vận dụng một chương trình đặc biệt vớ i cách dạy đặc biệt cho

phép HS học dồn, học tắt, tích hợ p nội dung các môn học hoặc ghép chương trình

môn học của hai, ba năm để HS có thể đẩy nhanh, tốt nghiệ p phổ thông sớm hơn

các HS bình thườ ng.



6

Như vậy ở các nước khác nhau đã có nhiều phương pháp và hình thức giáo

dục HSG, các hình thức này r ất đa dạng và đều hướng đến tạo điều kiện học tậ p cho

HSG phát triển hết năng lực của mình. HSG cần có hình thức học tậ p khác vớ i HS

bình thường để phát huy đượ c tiềm năng của đối tượ ng này.1.1.1.5. Đánh giá học sinh giỏi

Theo Clack, khi đánh giá HSG cần tuân thủ một số nguyên tắc sau:

- Xem xét một cách toàn diện các môn học đối vớ i những HS nổi tr ội.

- Sử dụng nhiều dạng kiểm tra và các chỉ số đánh giá khác nhau.

- Bảo đảm cho tất cả các HS có được điều kiện thử sức đầu vào một cách công

bằng và không thiên vị.

- Phát triển các hình thức đánh giá nhằm cho phép các tỉ lệ khác nhau của độ

tin cậy và hứng thú.

- Tìm kiếm những HS có dấu hiệu tiềm ẩn bằng những cách thức đa dạng, k ể

cả những cách không rành mạch.

- Chú ý những nhân tố động cơ như niềm hứng thú, sự nỗ lực và cảm xúc

trong việc đánh giá tài năng

1.1.2. Bồi dưỡng học sinh giỏi ở bậc Trung học Phổ thông của Việt Nam

- Về thờ i gian, môn thi, k ết quả các năm gần đây: kì thi HSG quốc gia THPT

hàng năm thườ ng diễn ra vào tháng 1 hoặc tháng 2. Các thí sinh dự thi ở 11 hoặc 12

môn thi gồm Ngữ văn, Toán học, Vật lí, Hóa học, Sinh học, Lịch sử, Địa lí, Tin học

và các môn ngoại ngữ.

- Về khâu tổ chức thi và đề thi: từ năm 2007, khâu tổ chức kì thi HSG quốc

gia có ba vấn đề lớn được thay đổi:

+ Thứ nhất, tổ chức thi HSG theo 9 cụm, tại các trường đại học trên địa bànThái Nguyên, Sơn La, Hà Nội, Vinh, Đà Nẵng, Đà Lạt, Tp.Hồ Chí Minh, Cần Thơ.

Bộ Giáo dục và Đào tạo ra quyết định thành lậ p các hội đồng coi thi và điều động

giám thị từ nơi khác đến.

+ Thứ hai, sẽ không phân bảng A, B như trước. Thay vào đó sẽ chỉ có một đề

cho các đội tuyển thi cùng một môn, sao cho những HS thực giỏi của bảng B trướ c

đây cơ bản làm được bài. Thêm vào đó, có chế độ thưởng điểm: thí sinh thuộc các

vùng (theo cách phân vùng trong kì thi tuyển sinh vào đại học, cao đẳng) đượ c cộng



7

điểm ưu tiên khi xét giải; thí sinh thuộc vùng I đượ c cộng 1,5 điểm cho mỗi bài thi;

thí sinh thuộc vùng II và vùng II nông thôn đượ c cộng 1,0 điểm cho mỗi bài thi

(thang điểm 20).

+ Thứ ba, đối vớ i các môn thi Toán học, Vật lí, Hóa học, Sinh học và Tin họcsẽ chỉ tổ chức một buổi thi như các môn thi khác (trước đây có hai buổi thi).

+ Các đơn vị có đội tuyển dự thi phải tự thành lậ p và bồi dưỡ ng, không liên

hệ, mời người ngoài đơn vị dự thi ôn luyện, tậ p huấn cho ngườ i dạy, ngườ i học dướ i

bất kì hình thức và thờ i gian nào.

+ Cũng từ năm 2007, đề thi HSG quốc gia đượ c cải tiến theo hướng: thay đổi

mạnh cấu trúc đề thi tự luận (tăng số câu hỏi riêng biệt sao cho mỗi câu riêng biệt

không quá 3 điểm trong tổng số 20 điểm của bài thi, riêng đề Văn học có thể có 1

câu 5/20 điểm), khuyến khích ra câu hỏi tr ắc nghiệm trong đề thi, chẳng hạn, đối

vớ i môn Sinh học, Vật lí có phần tr ắc nghiệm như trong các đề thi Olympic quốc tế;

hướ ng cải tiến thứ hai là có phương án lậ p ngân hàng câu hỏi thi cho các kì thi

HSG, phục vụ việc rút thăm ngẫu nhiên để xây dựng đề thi.

+ Đề thi thườ ng có từ 5 đến 7 câu. Thờ i gian làm bài một môn theo hình thức

tự luận là 180 phút; theo hình thức tr ắc nghiệm là 90 phút; còn đối vớ i môn vừa k ết

hợ p cả tự luận và tr ắc nghiệm thì 90 phút tự luận và 45 phút tr ắc nghiệm. Thang

dành cho mỗi môn là 20 điểm.

Trướ c khi kì thi HSG quốc gia diễn ra thì các trườ ng THPT không chuyên đã bồi

dưỡ ng, tổ chức thi để chọn ra HSG thi tỉnh. Tuỳ thuộc vào từng tỉnh mà thờ i gian và

hình thức thi khác nhau phù hợ p vớ i yêu cầu thi đại học và thi HSG quốc gia.

1.1.3. Tổng quan vấn đề nghiên cứu

Việc nghiên cứu các vấn đề bồi dưỡng cho HS năng lực tư duy, sáng tạo, nănglực giải quyết vấn đề từ trước đến nay đã có nhiều công trình nghiên cứu của các tác

giả như GS.TS Nguyễn Ngọc Quang nghiên cứu lí luận về bài toán hóa học;

PGS.TS Nguyễn Xuân Trườ ng, PGS.TS Lê Xuân Tr ọng, PGS.TS Nguyễn Hữu

Đỉnh, PGS.TS Tr ần Thành Huế nghiên cứu về BTHH nâng cao; TS Vũ Anh Tuấn

nghiên cứu phần hóa học THPT nói chung bao gồm các phần hóa học đại cương,

hóa học vô cơ, hóa học hữu cơ mà chưa đi sâu nghiên cứu từng chuyên đề cũng như

chưa đưa ra các phương pháp sử dụng HTLT và BTHH từng phần một cách hợ p lí,



8

hiệu quả khi bồi dưỡ ng HSGHH. Vấn đề bồi dưỡ ng HSGHH phần hữu cơ đến nay

chưa có luận văn hay luận án nào đi sâu nghiên cứu về HTLT, BTHH để nâng cao

chất lượ ng, hiệu quả bồi dưỡ ng HSGHH ở các trườ ng THPT không chuyên.

1.2. Học sinh giỏi hóa học 1.2.1. Khái niệm học sinh giỏi hóa học

Từ khái niệm về HSG ta có thể hiểu HSGHH là những HS có năng lực nổi

tr ội, có biểu hiện về khả năng hoàn thành xuất sắc các hoạt động về các lĩnh vực trí

tuệ, sự sáng tạo, đặc biệt là có khả năng chuyên biệt trong học tậ p và nghiên cứu

hóa học. Như vậy HSGHH có kiến thức hóa học cơ bản, vững vàng, sâu sắc và hệ

thống, biết vận dụng linh hoạt và sáng tạo kiến thức hóa học vào tình huống mớ i, có

năng lực tư duy khái quát và sáng tạo. Đồng thời còn có kĩ năng thực nghiệm thành

thạo và có năng lực nghiên cứu khoa học hóa học.

1.2.2. Những phẩm chất và năng lực quan trọng nhất của một học sinh giỏi hóa

học cần bồi dưỡng và phát triể n [35]

1.2.2.1. Năng lực tiếp thu kiến thức

- Khả năng nhận thức vấn đề nhanh, rõ ràng và nhanh chóng vận dụng vào tình

huống tương tự (tích hợ p kiến thức).

- Luôn hào hứng trong các tiết học, nhất là bài học mớ i.

- Có ý thức tự bổ sung, hoàn thiện những tri thức đã thu đượ c.

1.2.2.2. Năng lực suy luận logic

- Biết phân tích các sự vật, hiện tượ ng qua các dấu hiệu đặc trưng của chúng.

- Biết thay đổi góc nhìn khi xem xét một sự vật, hiện tượ ng.

- Biết cách tìm con đườ ng ngắn để sớm đi đến k ết luận cần thiết.

- Biết xét đủ các điều kiện cần thiết để đạt đượ c k ết luận mong muốn.- Biết xây dựng các phần ví dụ để loại bỏ một số miền tìm kiếm vô ích.

- Biết quay lại điểm vừa xuất phát để tìm đường đi mớ i.

1.2.2.3. Năng lực đặc biệt

- Biết diễn đạt chính xác điều mình muốn.

- Sử dụng thành thạo hệ thống kí hiệu, các qui ước để diễn tả vấn đề.

- Biết phân biệt thành thạo các kĩ năng đọc, viết và nói.

- Biết thu gọn và tr ật tự hóa các vấn đề để dùng khái niệm trướ c mô tả cho cáckhái niệm sau.



9

1.2.2.4. Năng lực lao động sáng tạo

Biết tổng hợ p các yếu tố, các thao tác để thiết k ế một dãy hoạt động, nhằm đạt

đến k ết quả mong muốn.

1.2.2.5. Năng lực kiểm chứng

- Biết suy xét đúng, sai từ một loạt sự kiện.

- Biết tạo ra các tương tự hay tương phản để khẳng định hoặc bác bỏ một đặc

trưng nào đó trong sản phẩm do mình làm ra.

- Biết chỉ ra một cách chắc chắn các dữ liệu cần phải kiểm nghiệm sau khi

thực hiện một số lần kiểm nghiệm.

1.2.2.6. Năng lực thực hành

- Biết thực hiện dứt khoát một số thao tác thí nghiệm.- Biết kiên nhẫn và kiên trì trong quá trình làm sáng tỏ một số vấn đề lý thuyết

qua thực nghiệm hoặc đi đến một số vấn đề lý thuyết mớ i dựa vào thực nghiệm.

Hóa học là bộ môn khoa học thực nghiệm nên đòi hỏi HS phải có năng lực thực

nghiệm, tiến hành các thí nghiệm hóa học.

1.2.2.7. Năng lực vận dụng kiến thức giải quyết các vấn đề thực tiễn

HS có năng lực vận dụng các kiến thức đã học để giải quyết các vấn đề liên

quan đến thực tế, sản xuất hằng ngày.

1.2.3. Những kĩ năng cần thiết của giáo viên bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học

1.2.3.1. Các nhóm kĩ năng cơ bản

- Nhóm kĩ năng nhận thức

+ Đọc, hiểu, khái quát, tổng hợ p và tóm tắt tài liệu.

+ Xây dựng đề cương, biên soạn giáo án, lậ p k ế hoạch bồi dưỡ ng.

- Nhóm kĩ năng truyền đạt+ Kĩ năng giao tiế p, ngôn ngữ.

+ Kĩ năng chuyển đổi, phát triển kiến thức.

+ Kĩ năng nêu vấn đề và đặt câu hỏi.

- Nhóm kĩ năng tổ chức và quản lý

+ Giám sát, theo dõi, động viên, khuyến khích.

+ Tiế p nhận, điều chỉnh thông tin phản hồi.

- Nhóm kĩ năng sử dụng các phương tiện dạy học



10

+ Thực hành (thao tác, quan sát, giải thích, k ết luận).

+ Các thiết bị hỗ tr ợ (tranh, ảnh, phương tiện nghe nhìn, …).

- Nhóm kĩ năng kiểm tra, đánh giá

+ Xây dựng ngân hàng câu hỏi, đề kiểm tra từ các câu hỏi tương đương. + Phân loại đề kiểm tra theo đối tượ ng, thời lượng, chương trình tậ p huấn.

1.2.3.2. M ột số chi tiết trong kĩ năng

- Kĩ năng đặt câu hỏi

+ Câu hỏi đượ c diễn đạt rõ ràng, ngắn gọn, xúc tích, dễ hiểu, sử dụng từ ngữ

phù hợ p, không quá phức tạ p.

+ Câu hỏi có thứ tự logic, hình thức thay đổi và không mang tính ép buộc.

- Kĩ năng trình bày

+ Nắm vững vấn đề cần trình bày, chuẩn bị chu đáo, cần tập trình bày trướ c.

+ Nói rõ ràng và đủ âm lượ ng, bao quát tốt và chú ý thái độ phản hồi từ HS.

- Kĩ năng cung cấ p thông tin

+ Nêu rõ mục đích hoặc tr ọng tâm của bài học.

+ Sử dụng các phương tiện dạy học phù hợ p.

+ Sử dụng ngôn ngữ thích hợ p và diễn đạt các ý theo thứ tự logic.

+ Nhấn mạnh các ý chính và liên tục liên k ết các ý vớ i nhau.

+ K ết thúc rõ ràng và có nhắc lại tr ọng tâm của bài học.

1.2.4. Thực trạng của công tác bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học ở trường Trung

học phổ thông hiện nay

- Nội dung chương trình hóa học THPT đã đề cậ p những kiến thức cơ bản,

nhưng còn thiếu nhiều so vớ i các lý thuyết chủ đạo. Nhiều vấn đề còn phải bắt HS

và GV chấ p nhận, giải thích nôm na không bản chất. Nhiều câu hỏi và bài tậ p mangtính chất giả định, thiếu thực tế.

- GV k hông xác định đượ c giớ i hạn của các kiến thức cần giảng dạy cho HS

sao cho hợp lý vì đôi lúc đề thi đề cậ p kiến thức quá r ộng.

- Chương trình hóa học THPT mang tính chất định lượng trên cơ sở định tính.

- Thờ i gian thực hiện bồi dưỡ ng HSG của các trườ ng còn nhiều hạn chế.

- Trang thiết bị, các loại máy móc còn thiếu, nhất là đối vớ i bộ môn hóa học.



11

Trước tình hình đó các đề thi HSG ở cấ p tỉnh bắt buộc phải đề cập đến những

nội dung có những đặc điểm trên và việc tuyển chọn khó có thể chính xác đượ c,

đồng thời để đượ c tuyển chọn HS phải mất một thờ i gian rèn luyện theo hướ ng trên

và sau đó cũng có những HS không điều chỉnh được quan điểm tư duy của mìnhdẫn đến tình tr ạng mất nhiều thờ i gian học mà hiệu quả không cao.

1.2.5. P hát hiện học sinh có thể trở thành học sinh giỏi hóa học

- Làm rõ mức độ nắm vững một cách đầy đủ chính xác kiến thức, kĩ năng, kĩ

xảo theo chuẩn kiến thức kĩ năng của chương trình và sách giáo khoa. Muốn vậy

phải kiểm tra HS ở nhiều phần của chương trình, kiểm tra cả kiến thức lý thuyết, bài

tậ p và thực hành. Linh hoạt thay đổi một vài phần trong chương trình, nhằm mục

đích đo khả năng tiế p thu của mỗi HS trong lớ p và việc giảng dạy lý thuyết là một

quá trình trang bị cho HS vốn kiến thức tối thiểu trên cơ sở đó mớ i phát hiện đượ c

năng lực sẵn có của một vài HS thông qua các câu hỏi củng cố, nghiên cứu, các lờ i

phát biểu và các bài luyện tậ p.

- Làm rõ trình độ nhận thức và mức độ tư duy của từng HS bằng nhiều biện

pháp và nhiều tình huống. GV cần tạo ra các tình huống có vấn đề để đo mức độ tư

duy của từng HS. Đặc biệt là để đánh giá khả năng vận dụng kiến thức một cách

linh hoạt, sáng tạo.

- Cần chú ý đến logic chương trình và để phát hiện năng lực của HS cần đề

cậ p các học thuyết, định luật cơ bản sâu sắc ngay từ đầu. Khi dạy về hóa học hữu cơ

thì nên theo trình tự từ cấu hình đến các loại đồng phân (đồng phân cấu tạo, đồng

phân hình học) đến các loại hiệu ứng trong hóa học hữu cơ . Giảng dạy các bài về

anđehit, ancol, axit cacboxylic, … cần k ết hợ p các kiến thức về ô nhiễm và bảo vệ

môi trườ ng, về tác hại của các chất trên đến sức khỏe và đờ i sống con ngườ i.



12

TIỂU K ẾT CHƢƠNG 1

Trong chương này chúng tôi đã trình bày:

- Tổng quan về vấn đề bồi dưỡ ng HSG ở Việt Nam gồm các phần: quan niệm

của thế giớ i về giáo dục HSG; khái niệm HSG; mục tiêu dạy HSG; phương pháp vàcác hình thức giáo dục, đánh giá HSG; tổng quan về vấn đề nghiên cứu.

- Giớ i thiệu khái quát về công tác tổ chức thi, thờ i gian thi trong các kì thi

HSG quốc gia thờ i gian gần đây. Giớ i thiệu về đối tượ ng tham gia, số lượ ng thí sinh

dự; một số ưu tiên dành cho HSG quốc gia, những thay đổi trong kì thi HSG quốc

gia từ năm 2007 đến nay.

- Nêu đượ c các vấn đề liên quan đến HSGHH như: khái niệm HSGHH; những

phẩm chất và năng lực quan tr ọng nhất của một HSGHH cần bồi dưỡ ng và phát

triển; những kĩ năng cần thiết của GV khi bồi dưỡ ng HSGHH; thực tr ạng của công

tác bồi dưỡ ng HSGHH ở trườ ng THPT hiện nay; nội dung và một số biện pháp phát

hiện HS có thể tr ở thành HSGHH.



13

CHƢƠ NG 2

HỆ THỐNG LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ SỬ DỤNG

TRONG VIỆC BỒI DƢỠ NG HỌC SINH GIỎI

2.1. Các chuyên đề hóa học hữu cơ - Tr ên cơ sở phân tích, tìm hiểu các nội dung quan tr ọng, phổ biến, thường đề

cập trong các đề thi HSGHH chúng tôi đã quyết định lựa chọn và đưa ra một số

chuyên đề tr ọng tâm về hóa học hữu cơ .

- Để xây dựng các chuyên đề của hợ p chất hữu cơ chúng tôi đã dựa trên các tài

liệu của các tác giả Tr ần Quốc Sơn, Nguyễn Đình Triệu, Đỗ Đình Rãng, Thái Doãn

Tĩnh, Ngô Thị Thuận, Lê Huy Bắc, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Văn Tòng, Nguyễn

Tr ọng Thọ, … Qua tài liệu của các tác giả trên chúng tôi đã tìm hiểu, phân tích, k ếthợ p vớ i kinh nghiệm giảng dạy của bản thân, chúng tôi đã đưa ra HTLT và BTHH

phù hợ p vớ i nội dung và chương trình bồi dưỡng HSGHH THPT. Các chuyên đề

đượ c xây dựng một cách cô đọng, ngắn gọn. Mỗi chuyên đề chỉ đề cập đến các nội

dung tr ọng tâm, thườ ng gặ p trong các đề thi HSG tỉnh, quốc gia. Về BTHH chỉ đưa

ra các bài tậ p tr ọng tâm, đặc trưng cho mỗi chuyên đề, các bài tậ p có tính chất vận

dụng, tổng hợp được đưa riêng trong đĩa CD kèm theo.

- Về số lượng chuyên đề, chúng tôi đã xây dựng đượ c 6 chuyên đề có tính chấttổng quát toàn bộ chương trình hợ p chất hữu cơ . Cấu trúc chung của mỗi chuyên đề

đều gồm 2 phần:

+ Hệ thống lý thuyết cơ bản: trong phần này chúng tôi trình bày những nét đặc

trưng, những kiến thức quan tr ọng mà HS cần nắm vững để vận dụng giải quyết các

vấn đề liên quan. Thông qua HTLT học sinh có thể tự đọc trướ c ở nhà hoặc các em

sẽ trao đổi, thảo luận vớ i nhau những vấn đề khó, tr ọng tâm; GV sẽ tổng k ết, nhận

xét. Qua đó, GV có nhiều thời gian hơn để tậ p trung cho các em làm bài tậ p vận

dụng.

+ Bài tậ p vận dụng: có lẽ đây là điểm nổi bật nhất của mỗi chuyên đề. Đối

tượ ng dạy học là HS tham dự các kì thi HSG tỉnh, quốc gia nên đối vớ i các em cần

phải có hệ thống BTHH thật đa dạng, phong phú, nội dung chuẩn xác, có độ khó

nhất định để các em rèn luyện. Chính vì vậy hệ thống BTHH được đặt lên hàng đầu.

Trong mỗi chuyên đề chúng tôi đã xây dựng bài tậ p (tr ắc nghiệm tự luận và tr ắc

nghiệm khách quan) với đầy đủ các dạng, từ đơn giản đến phức tạp. Hướ ng dẫn giải

hoặc gợ i ý của những bài tậ p khó được đưa vào phụ lục của luận văn.



14

2.1.1 . Chuyên đề 1. Đại cương hoá học hữu cơ

(Thời lượ ng: 6 tiết)

2.1.1.1. Hệ thống lý thuyết cơ bản

LIÊN KẾT TRONG HOÁ HỌC HỮU CƠ - Liên kết hoá học thường gặp nhất trong phân tử các hợp chất hữu cơ là liên

kết cộng hoá trị. Liên kết cộng hoá trị được chia làm hai loại: liên kết xich ma (σ)

và liên kết pi ( ).

+ Liên kết σ có tính đối xứng trục, có xen phủ cực đại nên có năng lượng lớn,

có mặt phẳng đối xứng đi qua nhân và mặt đối xứng thẳng góc với trục liên kết, có

khả năng quay xung quanh trục mà liên kết vẫn bảo toàn . Thường gặp các liên kết

σ: C-H, C-C, C-O, C-N, C-Cl, C-P, …

+ Liên kết có độ xen phủ yếu hơn nên năng lượng liên kết thấp hơn, có mặt

phẳng đối xứng thẳng góc với trục đi qua nhân, có mặt phẳng bất đối xứng đi qua

trục liên kết, kìm hãm sự quay xung quanh trục liên kết. Thường gặp các liên kết:

C=C, C=O, C=N,…

- Liên kết đơn (hay liên kết σ) do một cặp electron chung tạo nên và được biểu

diễn bằng một gạch nối giữa hai nguyên tử. Liên kết σ là liên kết bền.

- Liên kết đôi do 2 cặp electron chung giữa hai nguyên tử tạo nên. Liên kết đôi

gồm một liên kết σ và một liên kết , được biểu diễn bằng hai gạch nối song song

giữa hai nguyên tử. Liên kết kém bền hơn liên kết σ nên dễ bị đứt ra trong các

phản ứng hoá học.

- Liên kết ba do 3 cặp electron chung giữa hai nguyên tử tạo nên. Liên kết ba

gồm một liên kết σ và hai liên kết , được biểu diễn bằng ba gạch nối song song

giữa hai nguyên tử. ĐỒNG PHÂN TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ

a) Đồng phân cấu tạo

- Khái niệm, phân loại: đồng phân cấu tạo còn gọi là ĐP phẳng, đây là loại ĐP

đơn giản và đã đượ c trình bày khá rõ ràng trong các loại sách giáo khoa. đồng phân

cấu tạo bao gồm ĐP mạch cacbon; ĐP vị trí nhóm chức; ĐP nhóm chức.

- Cách tính độ bất bão hòa (tổng số liên k ết và số vòng)



15

+ Độ bất bão hòa chính là tổng số liên k ết và số vòng trong hợ p chất hữu

cơ , kí hiệu là k. Công thức chung tính k:

k = (2×a + 2 + b – c)/2

a, b, c lần lượ t là số nguyên tử hóa tr ị IV, III, I.+ Vớ i hợ p chất hữu cơ có công thức CxHyOz NtClu, biểu thức tính k như sau:

k = (2×x + 2 + t – y – u)/2

+ Nếu N có chứa liên k ết cho nhận (ví dụ muối amoni) thì biểu thức tính k:

k = (2×x + 2 + 3×t – y – u)/2

b) Đồng phân hình học

- Khái niệm: đồng phân hình học (hay ĐP cis/trans) là loại ĐP không gian do

sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở hai bên bộ phận

cứng nhắc như nối đôi, vòng no, …

- Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học

+ Điều kiện cần: phân tử phải có liên k ết đôi (một liên k ết đôi hoặc hệ thống

một số liên k ết đôi) hoặc vòng no (thườ ng là vòng nhỏ, số cạnh ≤ 4).

+ Điều kiện đủ: ở mỗi nguyên tử cacbon của liên k ết đôi và ở ít nhất hai nguyên tử

cacbon của vòng no phải có 2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.

- Các trườ ng hợ p xuất hiện đồng phân hình học

+ Trườ ng hợ p có một liên k ết đôi: abC = Cef (a ≠ b; e ≠ f).

+ Trườ ng hợ p có nhiều liên k ết đôi: abC=C=C=Cef, hệ này có vai trò tương tự

một liên k ết C=C.

CÁC LOẠI HIỆU Ứ NG TRONG HỢ P CHẤT HỮ U CƠ

a) Hiệu ứng cảm ứng

- Bản chất: sự phân cực các liên k ết σ do sự khác nhau về độ âm điện. Sự phâncực lan truyền theo mạch liên k ết σ đượ c biểu thị bằng dấu mũi tên thẳng. Ví dụ:

CH3 – CH2 – CH2→Cl, liên k ết – CH2→Cl phân cực về Cl, do đó các liên kết CH3 –

CH2 – ; – CH2 – CH2 – ít nhiều cũng bị phân cực. Hiệu ứng cảm ứng đượ c kí hiệu là I.

- Phân loại: Gồm 2 loại: HƯ tĩnh (nội phân tử), HƯ động (do môi trườ ng tác

động). Sau đây chỉ đề cập HƯ tĩnh, không xét HƯ động. HƯ tĩnh gồm 2 loại: hiệu

ứng cảm ứng dương (+I) và hiệu ứng cảm ứng âm ( – I).

- Đặc điểm: hiệu ứng cảm ứng giảm nhanh khi mạch liên k ết σ kéo dài.



16

- Quy luật

+ HƯ +I: các nhóm ankyl gây HƯ +I; HƯ này càng tăng khi mạch C càng

tăng và càng phân nhánh. Ví dụ: -CH3 < -C2H5 < -CH(CH3)2 < - C(CH3)3. Các

nhóm mang điện tích âm thì cũng thường xuyên gây HƯ +I. + HƯ – I: tăng khi độ âm điện càng lớ n. Ví dụ – NH2 < – OH < – F.

HƯ –I tăng theo vị trí lai hóa của cacbon, cụ thể 3 2 spsp spC C C .

b) Hiệu ứng liên hợ p

- Bản chất: hiệu ứng liên hợ p là sự dịch chuyển và phân bố lại mật độ trên

hệ liên hợ p do sự khác nhau độ âm điện. hiệu ứng liên hợ p kí hiệu là C, biểu thị

bằng dấu mũi tên cong.

C C C Z

- Phân loại: gồm hai loại hiệu ứng liên hợ p dương (+C) và hiệu ứng liên hợ p

âm ( – C)

+ Một số nhóm có HƯ +C: O( – ), S( – ), N( – ); – OH, – OR, – SH, – SR; – NH2, –

NR 2; – F, – Cl, – Br; – NHCOCH3, …

+ Một số nhóm có HƯ – C: – NO2, – CHO, – COOH; – C N, – COR; – CONH2, – NHCOCH3, …

- Đặc điểm của hiệu ứng liên hợ p: hiệu ứng liên hợ p hầu như không đổi (hoặc

giảm r ất ít) khi hệ liên hợ p kéo dài. hiệu ứng liên hợ p chịu sự ảnh hưở ng của không

gian. Ví dụ:

OH

OH

NO2

OH

CH3

CH3

NO2

.. ..

-C, -I -C, -I

pK = 9,98 pK = 7,16 pK = 8,24a a a

- Quy luật

+ HƯ +C: các nguyên tử, nhóm nguyên tử có cặp electron chưa chia (en)

thường gây HƯ +C. Trong cùng chu kỳ, HƯ +C càng mạnh khi độ âm điện càng



17

nhỏ. Ví dụ: HƯ +C theo thứ tự – NR 2 > – OR > – F. Trong cùng phân nhóm chính,

HƯ +C phụ thuộc vào bán kính nhiều hơn phụ thuộc vào độ âm điện. Xét ví dụ vớ i

F, Cl, Br, I, ta thấy độ âm điện tăng theo chiều: I, Br, Cl, F; bán kính tăng theo

chiều: F, Cl, Br, I, HƯ +C phụ thuộc vào bán kính nên theo chiều bán kính tăng thìHƯ +C giảm.

+ HƯ –C: HƯ – C phụ thuộc vào độ âm điện của nhóm Z. Nếu Z có độ âm

điện càng lớn thì HƯ – C càng lớ n. Ví dụ:

C CH2 C NH C O

( )1 ( )2 ( )3

Độ âm điện tăng theo thứ tự C, N, O nên công thức của chất (3) có HƯ – C lớ n

nhất, công thức của chất (1) có HƯ – C nhỏ nhất. Hai hay nhiều nhóm tương tự

nhau, nhóm nào có điện tích dương lớn hơn sẽ có HƯ – C lớn hơn. HƯ – C phụ

thuộc vào bản chất của nhóm liên k ết vớ i nó.

OH NO

O

C -C-C+ C+

c) Hiệu ứng siêu liên hợ p

- Bản chất: hiệu ứng liên hợ p là hiệu ứng liên hợ p đặc biệt giữa các eδ của liên

k ết Cα – H hoặc C – C (của vòng 3, 4 cạnh) vớ i các e

(nối đôi hoặc vòng benzen).

- Một số trườ ng hợ p có hiệu ứng siêu liên hợ p

HH

HCH CH2

CHH

HC CH3

CH3

+C

H

H

H

C N..

( )1 ( )2 ( )3 ( )4

(1) Hiệu ứng +H giữa 3 nhóm Cα – H vớ i vòng benzen

(2) Hiệu ứng +H giữa vòng 3 vớ i e

(3) Hiệu ứng +H giữa 3 nhóm Cα – H vớ i +

(4) Hiệu ứng +H giữa 3 nhóm Cα – H vớ i e

- Thứ tự hiệu ứng siêu liên hợ p

+ Gốc ankyl, ngoài hiệu ứng cảm ứng còn có hiệu ứng siêu liên hợp dương +H

+ HƯ +H càng mạnh khi số liên k ết Cα – H càng nhiều



18

2.1.1.2. Bài tập vận dụng

A. TR ẮC NGHIỆM TỰ LUẬN

Bài 1.

a) Những hợ p chất nào cho dưới đây có đồng phân hình học. Viết công thứccấu tạo và gọi tên chúng theo danh pháp cis, trans.

1. CHCl=CHBr

2. CH2=CH-CH3

3. CH3-CH=CH-CH3

4. C2H5(CH3)C=C(C2H5)CH2CH2CH3

5. (C2H5)2C=CH-CH3

6. CHCl=CHCl

7. CH3-CH=CH-CH=CH-CH3

8. C6H5-CH=CH-CH=CH-COOH

b) Biểu diễn đồng phân hình học của chất: CH3-CH=CH-CH=CH-CH=CH2

Bài 2.

a) So sánh tính bazơ của các chất: CH3 – NH2; CH3 – NH – CH3; (CH3)3 N

b) So sánh tính bazơ của các chất:

NH3 NH2 CH3 NH2

c) So sánh tính axit của các chất:

OH CH3 CH2 COOHCH3 CH2 OH

Bài 3.

a) Dựa vào các loại hiệu ứng hóa học, hãy cho biết sự định hướ ng trong các

phản ứng thế của phenol vớ i tác nhân thế.

b) Giải thích sự định hướ ng tác nhân thế vào nhân benzen khi cho toluen tác

dụng vớ i HNO3, xúc tác anhiđrit axetic.

c) Khi cho nitro benzen tác dụng vớ i HNO3 có H2SO4 đặc làm xúc tác, đun

nóng. Hãy cho biết có những sản phẩm nào tạo thành? Sản phẩm nào là sản phẩm

chính?

Bài 4. Dựa vào bản chất của liên k ết hiđro giữa các phân tử, hãy cho biết và

giải thích:

a) Chất nào có nhiết độ sôi cao nhất: CH3COOH; CH3COCH3; C6H5OH

b) Chất nào dễ hoá lỏng nhất: CH4; F2; C2H2; NH3

c) Chất nào dễ tan trong nướ c nhất: C2H2; C2H5Cl; C6H6; NH3



19

d) o-nitrophenol có t0s và độ tan thấ p hơ n đồng phân meta và para của nó

e) Trong hỗn hợ p etanol và phenol có mấy loại liên k ết hiđro? Loại nào bền

nhất?

g) Vì sao khi cho etanol vào nướ c thì thể tích dung dịch thu đượ c lại giảm sovớ i tổng thể tích hai chất ban đầu?

Bài 5.

a) Licopen (chất màu đỏ trong quả cà chua) C40H56 chỉ chứa liên k ết đôi và

liên k ết đơn trong phân tử. Khi hiđro hoá hoàn toàn licopen cho hiđrocacbon no

C40H82. Tính số nối đôi trong phân tử licopen.

b) Caroten (chất màu vàng trong củ cà r ốt) là đông phân của licopen. Khi

hiđro hoá hoàn toàn caroten cho hiđrocacbon no C40H78. Tính số nối đôi trong phân

tử caroten.

B. TR ẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN

Câu 1. Cho các hợ p chất sau:

CH = CH2 CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3 CH3

CH3

CH3

(I) (II) (III) (IV) (V)

Các hợ p chất nào là đồng đẳng của benzen là:

A. I, II, III B. II, III, V C. I, IV, V D. II, III, IV

Câu 2. Cho các chất C4H10O, C4H9Cl, C4H10, C4H11 N. Số đồng phân cấu tạo của các

chất giảm theo thứ tự là:

A. C4H11 N, C4H10O, C4H9Cl, C4H10 B. C4H10O, C4H9Cl, C4H11 N, C4H10

C. C4H10O, C4H9Cl, C4H10, C4H11 N D. C4H10O, C4H11 N, C4H10, C4H9ClCâu 3. Cho các hợ p chất sau:

OH

Br

(I) (II) (III)

Chất có đồng phân hình học là:

A. (III) B. (II) C. (I) D. (I), (II) và (III)



20

Câu 4. Cho các chất sau: Phenol (1); p-metyl phenol (2); ancol benzylic (3); p-

nitro phenol (4); axit benzoic (5); anđehit benzoic (6). Chiều tăng dần tính axit của

các chất là:

A. (4)<(2)<(3)<(1)<(5)<(6) B. (6)<(3)<(2)<(1)<(4)<(5)C. (6)<(2)<(3)<(1)<(4)<(5) D. (6)<(3)<(4)<(1)<(2)<(5)

Câu 5. Cho các amin sau: (1) C6H5 NH2; (2) C6H5 NHCH3; (3) p-CH3C6H4 NH2; (4)

C6H5CH2 NH2. Chiều tăng dần tính bazơ của các amin là:

A. (1) < (3) < (2) < (4) B. (1) < (3) < (4) < (2)

C. (1) < (4) < (2) < (3) D. (4) < (3) < (2) < (1)

Câu 6. Dãy gồm các chất đều có khả năng làm đổi màu dung dịch quì tím là:

A. CH3 NH2, C2H5 NH2, HCOOH B. CH3 NH2, C2H5 NH2, H2 NCH2COOHC. C6H5 NH2, C2H5 NH2, HCOOH D. CH3 NH2, C6H5OH, HCOOH

Câu 7. Cho các chất sau C2H5OH(1), CH3COOH(2), CH2=CH-COOH(3), C6H5OH(4),

p-CH3-C6H4OH(5), C6H5-CH2OH(6). Chiều tăng dần độ linh động của nguyên tử H

trong nhóm -OH của các chất trên là:

A. (1), (5), (6), (4), (2), (3) B. (1), (6), (5), (4), (2), (3)

C. (1), (6), (5), (4), (3), (2) D. (3), (6), (5), (4), (2), (1)

Câu 8. Cho các chất sau:

(I) (II) (III)

cis-but-2-en trans-but-2-en n-butan but-1-en

(IV)

Chiều tăng dần nhiệt độ sôi của chúng là:

A. I < II < III < IV B. IV < III < II < I

C. II < III < I < IV D. IV < I < III < IICâu 9. Cho các chất sau:

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (I) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (II)

CH3 – CH – CH – CH3 (III) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 (IV)

CH3 CH3 CH3

Chiều giảm dần nhiệt độ nóng chảy của các chất là:

A. I > II > III > IV B. II > IV > III > I

C. III > IV > II > I D. IV > II > III > I



21

Câu 10. Caroten, chất màu da cam trong củ cà r ốt (C40H56) chứa liên k ết đôi và

vòng trong phân tử. Khi hiđro hóa hoàn toàn caroten thu đượ c hiđrocacbon no

C40H78. Số nối đôi và số vòng trong phân tử caroten tương ứng là:

A. 2 và 11 B. 11 và 2 C. 10 và 3 D. 3 và 10Câu 11. Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợ p khí gồm C2H2 và hiđrocacbon X sinh ra 2

lít khí CO2 và 2 lít hơi H2O (các thể tích khí và hơi nướ c ở cùng điều kiện nhiệt độ,

áp suất). Công thức phân tử của X là:

A. C2H6 B. C2H4 C. CH4 D. C3H8

Câu 12. Một hợ p chất hữu cơ X mạch hở chứa (C,H,O) có khối lượ ng phân tử là

60(u). X tác dụng vớ i Na giải phóng H2. Số các chất thoả mãn giả thiết trên là:

A. 5 B. 2 C. 3 D. 4

Câu 13. Một hợ p chất hữu cơ X mạch hở chứa (C,H,O) có khối lượ ng phân tử là

88(u). X tác dụng vớ i NaOH tạo muối của axit hữu cơ. Số các chất thoả mãn giả

thiết trên là:

A. 5 B. 4 C. 3 D. 6

Câu 14. Đốt cháy hoàn toàn hợ p chất hữu cơ X (phân tử có chứa C,H,O) cần 0,4

mol O2 thu đượ c 0,35 mol CO2 và 3,6 gam H2O. Biết MX < 200 đvc. Công thức

phân tử của X là:

A. C7H8O B. C7H8O2 C. C7H8O3 D. C3H4O2

Câu 15. Nicotin là một chất độc có trong khói thuốc lá, khi phân tích thành phần

của nicotin thu đượ c k ết quả sau: C chiếm 74,074%, H chiếm 8,642% còn lại là

nitơ. Biết trong phân tử nicotin có 2 nguyên tử nitơ. CTPT của nicotin là:

A. C10H14 N2 B. C10H15 N2 C. C12H16 N2 D. C12H14 N2

BÀI TẬP TỔNG HỢ P (Xem CD)2.1.2 . Chuyên đề 2. Hiđrocacbon



HIĐROCACBON NO

Hiđrocacbon no là hiđrocacbon chỉ chứa liên k ết σ trong phân tử, gồm 2 loại là

ankan (mạch hở ) và xicloankan (mạch vòng).



22

ANKAN

Ankan (hay parafin) là hiđrocacbon no, mạch hở , có công thức chung CnH2n+2

(n ≥ 1). Ankan sau khi mất 1 nguyên tử H sẽ tạo thành gốc hiđrocacbon (gốc ankyl).

a)

Đồng phânTừ C4H10 tr ở lên mới có ĐP mạch cacbon. Số nguyên tử cacbon (n) trong ankan

(CnH2n+2) càng lớ n thì số đồng phân cấu tạo (t) càng tăng mạnh. Ví dụ:

n 3 4 5 6 7 8 9 10 15 20

t 1 2 3 5 9 18 35 75 4347 366319

b) Danh pháp

Tên ankan: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên cacbon mạch chính + “an”.

+ Mạch chính: mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất.

+ Đánh số cacbon mạch chính: xuất phát từ đầu gần mạch nhánh để cho chỉ số

về vị trí nhánh là nhỏ nhất. Nếu có nhiều nhánh mà cách đánh khác nhau dẫn tớ i hai

bộ chỉ số khác nhau thì chọn bộ nào có chỉ số nhỏ hơn trong lần gặp đầu tiên (cho

dù tổng chỉ số có lớn hơn). Ví dụ:

CH3

C

CH3

CH3

CH2

CH CH2

CH3

HC CH3

CH3

1 2 3 4

5

6

4-Etyl-2,2,5-trimetylhexan

c) Tính chất vật lí

Phân tử ankan hầu như không phân cực (µ = 0). Ở điều kiện thườ ng, từ C1 đến

C4 (khí), C5 đến C19 (lỏng), từ C20 tr ở lên (r ắn). Mạch ankan bị phân nhánh, t0s của

ankan giảm đi. Các ankan đều nhẹ hơn nướ c, khối lượng riêng tăng theo mạchcacbon, song giớ i hạn tối đa bằng 0,8 g/ml.

d) Tính chất hóa học

* PƯ thế

+ Thế clo, brom: Xét CH4 + Cl2: PƯ xảy ra theo cơ chế gốc, gồm ba bướ c.

Bướ c 1. Bước khơi mào PƯ : Cl2 hấ p thụ năng lượ ng ánh sáng bị phân cắt

thành hai nguyên tử clo.

Cl – Cl 2Cl ΔH = 243 kJ/molas .



23

Bướ c 2. Bướ c phát triển mạch dây chuyền của PƯ : nguyên tử clo hoạt động

mạnh lấy đi nguyên tử H của CH4 tạo HCl và gốc tự do

CH3 – H + Cl HCl + CH3 ΔH = – 4 kJ/mol

CH3 + Cl – Cl CH3 – Cl + Cl ΔH = – 97 kJ/mol..

. .

Bướ c 3. Bướ c tắt mạch PƯ : các nguyên tử và gốc tự do k ết hợ p vớ i nhau tạo

thành các phân tử bền vững.

Cl + Cl Cl2 ΔH = – 243 kJ/mol

Cl + CH3 CH3 – Cl ΔH = – 351 kJ/mol

CH3 + CH3 CH3 – CH3 ΔH = – 370 kJ/mol

. .

. .. .

Nếu có nhiều sản phẩm monohalogen thì tỉ lệ % các sản phẩm phụ thuộc vào

số lượ ng nguyên tử H cùng loại và khả năng phản ứng của những nguyên tử hiđro

đó. Khả năng phản ứng tăng theo trình tự IC – H < IIC – H < IIIC – H vì bậc cacbon càng

cao, gốc tự do trung gian sinh ra càng bền và càng làm tăng tốc độ phản ứng.

+ Nitro hóa và sunfoclo hóa: tạo ra hợ p chất nitro và clorua của axit

ankansunfonic.

R – H + HNO3 → RNO2 + H2O

R – H + SO2 + Cl2 → R – SO2Cl + HCl

* PƯ tách + Tách H2: thườ ng xảy ra vớ i ankan mạch ngắn và cần xúc tác Cr 2O3, Cu,

Pt,… tạo hiđrocacbon không no. Riêng trườ ng hợ p CH4 không thể có PƯ tách bình

thường mà tùy điều kiện có thể thu đượ c axetilen hoặc muội than với hiđro.

+ PƯ crackinh: bẻ gãy mạch cacbon của ankan để tạo ra hỗn hợ p các ankan và

anken có mạch cacbon ngắn hơn. PƯ crackinh gồm crackinh nhiệt và crackinh xúc

tác.

e) Điều chế ankan- Nung khan muối natri của axit cacboxylic vớ i NaOH (ở dạng vôi tôi xút):

Thường dùng điều chế ankan thấ p.

CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 CaO

t0

- Riêng metan có thể điều chế bằng cách thủy phân Al4C3.

Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4



24

XICLOANKAN

Xicloankan là hiđrocacbon no, có một hay nhiều vòng.

a) Đồng phân

Xicloankan đơn vòng có các loại ĐP về độ lớ n của vòng, vị trí nhóm thế trongvòng, ĐP mạch nhánh.

b) Danh pháp

Xicloankan đơn vòng: lấy từ tên ankan tương ứng chỉ thêm tiền tố xiclo. Nếu

vòng có nhánh thì gọi tên nhánh trướ c. Nếu nhiều nhánh, cần đánh số sao cho tổng

số các chỉ số nhỏ nhất. Ví dụ:

CH3

CH3CH3

CH3

C2H5

1 2

34

5

12

3

4

5

6

1,2,4-trimetylxiclopentan 1-etyl-4-trimetylxiclohexan

Tên các gốc hóa tr ị một đượ c lấy từ tên xicloankan tương ứng chỉ đổi đuôi

“an” thành “yl”.

c) Tính chất hóa học của xicloankan đơn vòng

* PƯ cộng mở vòng: chỉ có xiclopropan và xiclobutan có PƯ cộng mở vòng,các PƯ tương tự hiđrocacbon không no. Vòng 5, 6 cạnh tr ở lên không tham gia PƯ

cộng mở vòng. Vòng 4 cạnh chỉ PƯ cộng mở vòng vớ i tác nhân là H2, vòng 3 cạnh

có thể cộng mở vòng vớ i tác nhân H2, Br 2, HBr, H2SO4, …

* PƯ thế: vòng bền tham gia PƯ thế như ankan.

HIĐROCACBON KHÔNG NO

Hiđrocacbon không no là hiđrocacbon có chứa liên k ết đôi hoặc liên k ết ba

hoặc cả hai loại liên k ết đó trong phân tử.

ANKEN

Anken (hay olefin) là hiđrocacbon không no, có một liên k ết đôi C=C, mạch

hở , công thức chung CnH2n (n ≥ 2).

a) Đồng phân: anken có 2 loại ĐP: đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học.

+ Đồng phân cấu tạo: so với ankan, anken còn có thêm ĐP liên kết đôi.

+ Đồng phân hình học: các hiđrocacbon có các nhóm nguyên tử khác nhau gắnvào các bon nối đôi C=C sẽ có đồng phân hình học.



25

b) Danh pháp

+ Danh pháp thườ ng: gọi tương tự ankan nhưng đổi hậu tố “an” thành “ilen”.

+ Danh pháp IUPAC: gọi tương ankan, thay hậu tố “an” thành “en” và có

thêm số chỉ vị trí liên k ết đôi (từ buten tr ở lên). Đánh số từ phía gần liên k ết đôi hơn. Nếu có đồng phân hình học thì ghi cis – hoặc trans – trướ c tên gọi. Tên gốc

hiđrocacbon có hậu tố “enyl”, mạch nhánh được đánh số từ nguyên tử cacbon mang

hóa tr ị tự do.

Ví dụ CH2=CH – : etenyl hay vinyl; CH3 – CH=CH – : prop – 1 – enyl; CH2=CH –

CH2 – : Prop – 2 – enyl hay anlyl; CH2=CH – CH(CH3) – : 1 – metylprop – 2 – enyl.

c) Cấu trúc phân tử

- Cấu tạo liên k ết đôi C=C

σ

C Csp2

sp2

Π

- So vớ i liên k ết đơn C– C thì liên k ết đôi C=C có độ dài liên k ết ngắn hơn;

năng lượ ng liên k ết đôi C=C nhỏ hơn nhiều. Điều đó chứng tỏ r ằng liên k ết linh

động hơn và dễ bị đứt ra trong các PƯHH.

d) Tính chất vật lí

So vớ i ankan thì ank – 1 – en có t0s và t0nc thấp hơn, tỉ khối lớn hơn. Các trans –

anken có t0nc cao hơn nhưng t0s lại thấp hơn so với các ĐP cis tương ứng.

e) Tính chất hóa học

Trung tâm PƯ của anken là nối đôi, liên kết dễ đứt ra và dễ dàng tác dụng

với tác nhân nucleophin. PƯ đặc trưng nhất của anken là PƯ cộng vào nối đôi. PƯ

trùng hợ p về bản chất cũng là một dạng của PƯ cộng. PƯ oxi hóa ở nối đôi xảy rakhá dễ dàng và có ý nghĩa quan trọng.

* PƯ cộng (H2, Br 2, Cl2, hiđro halogenua…)

+ Cộng brom và clo: PƯ dễ xảy ra trong các dung môi CCl4, CHCl3, H2O, …

CH2=CH2 + Br 2 Br – CH2-CH2 – Br + Br – CH2-CH – Cl

(54%) (46%)

NaCl bão hoà

+ Cộng hiđro halogenua: nếu có nhiều sản phẩm, sản phẩm chính tuân theo

quy tắc Maccopnhicop. Khi cộng hiđro halogenua vào anken, HI tác dụng dễ dàng



26

nhất, còn HF khó khăn nhất: HI > HBr > HCl >> HF. Vì vậy ngay cả HCl 37%

cũng không cộng vào etilen, chỉ khi dùng HCl khan có chất xúc tác (AlCl3, …) PƯ

cộng mớ i xảy ra. Các PƯ cộng H2SO4, H2O (xúc tác H+) cũng xảy ra theo cơ chế

cộng electrophin như trên và cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop.CH2=CH – CH3 + H – OSO3H → CH3 – CH(OSO3H) – CH3

Isopropyl hiđro sunfat

* PƯ oxi hóa: oxi hóa bằng KMnO4 trong nướ c hoặc kiềm loãng, nguội, oxi

hóa nối đôi của anken thành 1,2 –điol.

3CH2=CH2 + 2MnO4- + 4H2O → 3HOCH2CH2OH + 2MnO2 + 2OH-

(màu hồng) (màu nâu đen)

Dựa vào sự biến đổi màu (dung dịch màu hồng sang k ết tủa nâu đen) PƯ trên

dùng để nhận biết sự có mặt của nối đôi, nối ba. Dung dịch KMnO4 trong axit (đun

nóng) oxi hóa mạnh làm đứt mạch cacbon chỗ nối đôi.

CH3CH2C(CH3)=CHCH3 CH3CH2C(CH3)=O + CH3COOHKMnO4/H

+

t0

PƯ này dùng để xác định vị trí của nối đôi dựa vào cấu tạo của sản phẩm oxi hóa.

ANKAĐIEN

Ankađien (hay đien) là hiđrocacbon không no, có hai liên kết đôi C=C, mạch

hở , công thức chung CnH2n – 2 (n ≥ 3).

a) Đồng phân và phân loại

- Đồng phân: tương tự anken, ankađien cũng có hai loại ĐP: đồng phân cấu

tạo và đồng phân hình học.

- Phân loại: dựa vào vị trí giữa hai nối đôi, có thể chia ankađien thành 3 loại:

+ Hai nối đôi liền nhau (gọi là anlen): CH2=C=CH2, CH2=C=CH – CH3

+ Hai nối đôi cách nhiều nối đơn (đien biệt lậ p): CH2=CH – CH2 – CH=CH2

+ Hai nối đôi cách một nối đơn (đien liên hợ p): CH2=CH – CH=CH2,

CH2=C(CH3) – CH=CH2

Trong ba loại trên, loại quan tr ọng hơn cả là ankađien liên hợ p.

b) Cấu trúc phân tử buta – 1,3 –ankađien: các liên k ết , liên k ết σ trong phân

tử buta – 1,3 –đien đều nằm trên một mặt phẳng. Tuy nhiên, các obitan 2p trong phân

tử buta – 1,3 –đien không những xen phủ nhau tạo thành liên k ết

giữa các nguyêntử C1 – C2 và C3 – C4 mà còn xen phủ giữa các nguyên tử C2 – C3. Do đó, đã xuất hiện



27

obitan bao trùm tất cả bốn nguyên tử cacbon chứ không phải chỉ bao trùm hai cặ p

nguyên tử cacbon. Hiện tượ ng xen phủ obitan như trên gọi là hiện tượ ng liên hợ p.

c) Tính chất hóa học

- Tương tự anken, ankađien cũng có PƯ cộng, PƯ trùng hợp, PƯ oxi hóa. Ngoài ra, ankađien còn có PƯ vừa cộng, vừa đóng vòng gọi là PƯ Diels– Alder.

+ Cộng H2: nếu dùng lượ ng hạn chế hiđro và điều kiện êm dịu thì sản phẩm

như sau:

CH2 CH CH CH2

CH CH CH2CH3

CH CHCH3 CH3

CH2CH3 CH2 CH3

Pd, -120C

C2H5OH

45%

49%

6%

Để thực hiện PƯ khử chọn lọc vào vị trí 1,4 có thể dùng chất khử là

Na(Hg)/C2H5OH hoặc Na/NH3 lỏng.

+ Cộng halogen, hiđro halogenua: tỉ lệ hai sản phẩm cộng 1,2 hoặc 1,4 phụ thuộc

vào t0. Nếu đun sản phẩm cộng 1,2 lên 400C nó sẽ chuyển thành sản phẩm cộng 1,4

theo một cân bằng. PƯ trên xảy ra theo cơ chế cộng electrophin tạo cacbocation liên

hợ p nên có thể cho cả hai sản phẩm cộng – 1,2 hoặc – 1,4. Ở t0 – 800C, PƯ cộng – 1,2

xảy ra nhanh hơn, song ở 400C sản phẩm cộng – 1,4 lại bền hơn. + PƯ cộng đóng vòng Diels–Alder: PƯ Diels–Alder là PƯ cộng – 1,4 của một

liên k ết bội (thườ ng là C=C) của hợ p phần gọi là đienophin và một đien liên hợp để

tạo ra hợ p chất vòng 6 cạnh. Ví dụ:

HC

HC

CH2

CH2

CH2

CH2

2000C

300 atm+

Nếu trong phân tử đien có nhóm thế đẩy electron (CH3 – , CH3O –, …) còn

trong phân tử đienophin có nhóm thế hút electron ( – COOH, – CHO, –CN, …) thì

PƯ xảy ra dễ dàng hơn.

d) Khái niệm về tecpen

+ Tecpen là tên gọi nhóm hiđrocacbon không no thườ ng có công thức chung

(C5H8)n (n ≥ 2), thườ ng gặ p trong giớ i thực vật, nhất là trong tinh dầu thảo mộc như

dầu thông, sả, quế, chanh, … Dù mạch hở hay mạch vòng, tecpen đều dường như do các đơn vị isopren C5H8 nối vớ i nhau theo kiểu “đầu nối với đuôi”.



28

+ Để lấy tecpen từ thực vật, phương pháp thườ ng dùng nhất là chưng cất lôi

cuốn hơi nước để thu tinh dầu, sau đó chưng cất tinh dầu dướ i áp suất thấ p.

ANKIN

Ankin là hiđrocacbon không no, có một liên k ết ba C C, mạch hở , công thứcchung là CnH2n – 2 (n ≥ 2).

a) Đồng phân, danh pháp

+ Các ankin không có đồng phân hình học.

+ Danh pháp thườ ng: tên của gốc hiđrocacbon + axetilen

+ Danh pháp IUPAC: tên ankan tương ứng, đổi “an” thành “in”, có thêm vị trí

nối ba khi cần thiết. Nếu có hai, ba, … nối ba ta dùng ađiin, atriin. Nếu có mặt cả

nối đôi và nối ba ta dùng enin.

CH C – CH2 – CH2 – CH=CH2 Pent – 1 – en – 5 – in

CH C – CH2 – CH2 – CH=CH – CH3 Hex – 5 – en – 1 – in

+ Tên gốc hóa tr ị một: tên ankin + “yl”; CH C – CH2 – CH2 – : but – 3 – in – 1 – yl

b) Cấu trúc

+ Phân tử ankin có liên k ết ba do hai nguyên tử spC tạo nên, về độ âm điện thì

2 3

sp sp spC C C . Vì vậy phân tử axetilen hai nguyên tử C và hai nguyên tử H nằm

trên đườ ng thẳng, liên k ết spC – H phân cực mạnh hơn liên kết 2spC – H .

+ Năng lượ ng liên k ết ba nhỏ hơn nhiều so với năng lượ ng của ba liên k ết đơn.

Điều đó chứng tỏ r ằng liên k ết trong ankin linh động và dễ đứt trong PƯ hóa học.


* PƯ cộng (H2, Br 2, Cl2, hiđro, H2O): nếu dùng xúc tác là Pd, nhất là khi dùng

PbCO3 hoặc BaSO4, PƯ sẽ dừng lại ở giai đoạn tạo anken. Cộng halogen xảy ra

theo hai giai đoạn, giai đoạn sau xảy ra khó khăn hơn giai đoạn trướ c. Nói chung

ankin làm mất màu nướ c brom chậm hơn anken. Các đồng đẳng của ankin cộng

nướ c tạo xeton, riêng axetilen tạo anđehit.

* PƯ thế nguyên tử hiđro

Do sự phân cực của liên k ết spC ←H các ank – 1 –in có hiđro linh động hơn ở

ankan và anken cho nên có thể tham gia PƯ thế nguyên tử H bằng kim loại.

CH CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC CAg + 2NH4 NO3

PƯ trên dùng để nhận biết các ank – 1 – in do tạo k ết tủa màu vàng nhạt.



29

* PƯ oxi hóa: tương tự anken, ankin dễ bị oxi hóa bở i KMnO4 (màu tím mất

đi, tạo k ết tủa màu nâu đen, đồng thờ i tạo CO2, HOOC –COOH, …).

HIĐROCACBON THƠM

Hiđrocacbon thơm (aren) là hiđrocac bon mạch vòng có tính thơm. Hiđrocacbon thơm cũng có tính không no nhưng cần đượ c xét riêng vì tính chất của

nó r ất đặc trưng, rất khác vớ i anken và ankin.

a) Danh pháp

+ Đồng đẳng benzen: thường đượ c gọi tên theo benzen: Tên gốc ankyl +

benzen. Nếu phải đánh số trên vòng benzen thì theo quy tắc tổng các số chỉ vị trí là

nhỏ nhất. Nếu có hai nhóm thì có thể dùng các tiền tố ortho – , meta – , para – thay cho

các vị trí 1,2 – ; 1,3 – ; 1,4 – . Một số tên thông dụng được IUPAC lưu dùng: toluen

(metylbenzen), xilen (đimetylbenzen), cumen (isopropylbenzen), … Các gốc thơm

hóa tr ị một đượ c gọi là aryl.

CH2

Phenyl Benzyl

b) Cấu trúc của benzen- Phân tử benzen là hình 6 cạnh, đều, phẳng: sáu nguyên tử C trong phân tử

benzen ở tr ạng thái lai hoá sp2; mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hoá để tạo liên

k ết σ vớ i 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 1 nguyên tử H. Sáu obitan p còn lại của 6

nguyên tử C xen phủ bên vớ i nhau tạo thành hệ liên hợ p chung cho cả vòng

benzen. Nhờ vậy mà liên k ết ở vòng benzen tưong đối bền vững so vớ i liên k ết

ở anken cũng như ở những hiđrocacbon không no khác.

- Do cấu trúc như vậy nen benzen có tính thơm benzen: tính thơm là tính chấtcủa những hệ vòng chưa no tương đối bền vững; hệ vòng này dễ tham gia các PƯ

thế, khó tham gia PƯ cộng và khó bị oxi hóa; các nhóm thế trong vòng có ảnh

hưở ng rõ r ệt và đặc trưng đến PƯ thế của vòng.

c) Tính chất hóa học của benzen và các chất đồng đẳng

* Phản ứng thế

+ Vớ i clo, br om (PƯ halogen hóa): benzen không PƯ với nước brom nhưng

PƯ đượ c vớ i brom nguyên chất khi có mặt bột sắt (hoặc FeBr 3, FeCl3, AlCl3, ZnCl2,…). Trong điều kiện như trên, toluen tham gia PƯ dễ dàng hơn và tạo hỗn hợ p hai



30

ĐP ortho, para. Nếu chiếu sáng (không có Fe), toluen và etylbenzen lại tham gia PƯ

ở nhánh dễ dàng hơn metan.

+ Với axit nitric (PƯ nitro hóa): đun nhẹ benzen vớ i hỗn hợ p HNO3 đặc và

H2SO4 đặc sẽ xảy ra PƯ thế tạo thành nitrobenzen. Với toluen, PƯ thế xảy ra ngayở t0 phòng và sinh ra hỗn hợ p 3 ĐP vị trí, trong đó sản phẩm là ortho – (56%), para –

nitro (41%).

+ Vớ i H2SO4 hoặc SO3 (PƯ sunfo hóa): đun nóng benzen vớ i H2SO4 đặc đồng

thời chưng cất nướ c sẽ thu đượ c axit benzensunfonic (C6H5 – SO3H).

+ Vớ i dẫn xuất halogen hoặc ancol (PƯ ankyl hóa Friđen– Crap): benzen (lấy

dư) tác dụng vớ i etyl clorua có mặt AlCl3 khan làm xúc tác thu đượ c etylbenzen và

lượ ng nhỏ đietylbenzen.

C6H6 + C2H5Cl C6H5 – C2H5 + HClAlCl3

Nếu dùng propyl clorua sẽ thu đượ c hỗn hợ p propylbenzen và

isopropylbenzen vớ i tỉ lệ mol 1: 2. Có thể thay các dẫn xuất halogen bằng ancol

hoặc anken để ankyl hóa benzen.

C6H6 + C2H5OH C6H5-C2H5 + H2OH2SO4

C6H

6 + CH

2=CH

2 C

6H

5-C

2H

5

H2SO4

+ Với clorua axit và anhiđrit axit (PƯ axyl hóa Friđen– Crap): xúc tác là AlCl3

khan, sinh ra sản phẩm là xeton thơm.

* Phản ứng oxi hóa

+ Khác với etilen và axetilen, benzen không PƯ vớ i dung dịch KMnO4 nhưng

toluen và các đồng đẳng khác của benzen khi đun nóng vớ i dung dịch KMnO4 (hoặc

K 2Cr 2O7) lại bị oxi hóa ở nhóm ankyl sinh ra muối của axit hữu cơ.

t0

C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

C6H5COOK + H3O+ C6H5COOH + K + + H2O

C6H

4(CH

3)

2 + KMnO

4 C

6H

4(COOK)

2 C

6H

4(COOH)

2t0

KMnO4H3O

+



31

+ Ba ĐP của xilen có t0s r ất gần nhau nên khó phân biệt, trái lại ba ĐP của

axit benzenđicacboxylic lại có t0nc r ất khác nhau. Do đó, dùng PƯ oxi hóa trên có

thể nhận ra từng ĐP của xilen. Nếu nhóm ankyl ở vòng benzen dài hơn nhóm – CH3

như – CH2CH3, – CH2CH2CH3, … PƯ oxi hóa vẫn ưu tiên xảy ra ở vị trí α đối vớ ivòng, nghĩa là chuyển tất cả các nhóm đó thành nhóm – COOH.

2.1.2.2. Bài tập vận dụn g

A. TRẮC NGHIỆM TỰ LUẬN

Bài 1. Cho hỗn hợ p gồm CH4, C2H4, C2H2. Bằng phương pháp hóa học hãy:

a) Hãy phân biệt các chất trên khi chúng ở các lọ riêng biệt.

b) Tách riêng các chất trong hỗn hợ p trên.

Bài 2. Đốt cháy một hiđrocacbon A với lượ ng vừa đủ oxi. Toàn bộ sản phẩm

cháy đượ c dẫn qua bình CaCl2 khan dư thì thể tích giảm đi hơn một nửa.

a) Xác định CTCT của A. Biết trong A cacbon chiếm 80% về khối lượ ng.

b) Một đồng đẳng B của A mà hàm lượ ng cacbon trong phân tử nhỏ hơn hàm

lượ ng cacbon trong A là 5%. Cho B tác dụng vớ i r ất ít clo ngoài ánh sáng, trong số

các sản phẩm thu đượ c có A. Giải thích.

c) Hai xicloankan M và N đều có tỉ khối hơi so vớ i metan bằng 5,25. Khi

monoclo hóa (có chiếu sáng) thì M cho 4 hợ p chất, N chỉ cho một hợ p chất duy

nhất. Hãy xác định CTCT của M và N.

Bài 3. A, B, C, D, E, F là sáu hiđrocacbon ĐP. Đốt cháy hoàn toàn A vớ i O2

dư, sau khi ngưng tụ nước và đưa về điều kiện ban đầu thì thể tích hỗn hợ p khí còn

lại giảm 30% so vớ i hỗn hợp ban đầu, tiế p tục cho qua dung dịch KOH dư thì thể

tích hỗn hợ p giảm 4/7 số còn lại.

a) Xác định CTPT của A.b) Xác định CTPT của các hiđrocacbon trên biết khi tác dụng vớ i Br 2 trong

CCl4 thì A, B, C, D làm mất màu nhanh, E làm mất màu chậm, còn F hầu như

không phản ứng. Các sản phẩm thu đượ c từ B và C vớ i Br 2 là những đồng phân hình

học của nhau, B có t0s cao hơn C. Khi tác dụng vớ i H2 (xúc tác Ni, đun nóng) thì A,

B, C đều cho cùng một sản phẩm G.



32

Bài 4.

a) ( Trích trong đề HSG Cà Mau 2004-2005)

A, B là 2 anken đồng phân biết: A hay B → 1 axit D duy nhất RCOOH

Trong R chỉ có 1 loại nguyên tử hidro; khối lượ ng riêng của D là 5,36 g/l

(đktc). Tìm công thức cấu tạo D, A, B biết A có nhiệt độ sôi cao hơ n B.

b) ( Trích trong đề HSG Nam Định 2007 – 2008)

Hỗn hợp khí X gồm một hiđrocacbon no mạch hở A và oxi. Sau khi đốt cháy

hoàn toàn A trong hỗn hợp trên, rồi làm ngưng tụ hơi nước còn lại hỗn hợp khí Y.

Xác định công thức phân tử của A. (Biết 1 lít khí X nặng 1,488 gam; 1 lít khí Y

nặng 1,696 gam, các thể tích khí đo ở đktc).

c) Khi oxi hóa một hỗn hợp 2 hiđrocacbon đồng phân bằng dung dịch KMnO4

(môi trường axit) thu đượ c 11,2 lít CO2 (đktc); 24,4 gam axit benzoic; 16,6 gam axit

terephtaic. Xác định CTCT của hai hiđrocacbon.

Bài 5. ( Trích trong đề HSG l ớ p 11, Đà N ẵ ng 2007-2008)

X, Y, Z lần lượ t là ankan, ankađien liên hợp và ankin, điều kiện thườ ng tồn tại

ở thể khí. Đốt cháy 2,45 lít hỗn hợ p ba chất này cần 14,7 lít khí O2, thu đượ c CO2

và H2O có số mol bằng nhau. Các thể tích khí đều đo ở 250C và 1 atm.

a) Xác định công thức phân tử của X, Y và Z.

b) Y cộng Br 2 theo tỉ lệ mol 1:1 tạo ba sản phẩm đồng phân. Dùng cơ chế

phản ứng giải thích sự hình thành các sản phẩm này.

Bài 6.

a) Muốn điều chế PVC (-CH2-CHCl-)n ta có thể cho Cl2 tác dụng vớ i PE (-

CH2-CH2-)n đượ c không? Tại sao? Tương tự muốn điều chế teflon (-CF2-CF2-)n

dùng làm chất chống dính xoong chảo có thể cho F2 tác dụng với PE đượ c không?

Tại sao?

b) Từ metan và các chất vô cơ cần thiết khác viết sơ đồ PƯ điều chế

1. Axetilen 2. Axit ađipic 3. Cao su clopren

4. Phenol 5. Caosu Buna 6. Cao su isopren

7. Alinin 8. Caosu Buna-S 9. Polietilen (PE)

10. Vinyl axetat 11. Caosu Buna-N 12. Thuốc nổ: trinitrotoluen (TNT)

13. Benzen 14. Polistiren (PS)

15. Thuốc diệt cỏ: axit 2,4-điclo phenoxiaxetic

16.

Thuốc tr ừ sâu: 4,4-điclođiphenyl triclometyl metan (DDT)



33


Câu 1. Số đồng phân cấu tạo của C6H14, C5H10, C4H6 (mạch hở ) và C8H10 (dẫn xuất

của benzen) lần lượ t là:

A. 5; 10; 2; 4 B. 5; 5; 4; 4 C. 5; 10; 4; 4 D. 5; 5; 4; 2Câu 2. Cho các chất:

CH3 - CH2 - CH - CH3

CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

(I) (II)

CH3

CH3 - C - CH3

CH3

(III)

Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất là:

A. I < II < III B. II < I < III C. III < II < I D. II < II < I

Câu 3. Số đồng phân cấu tạo mạch hở tác dụng vớ i H2 dư (xúc tác thích hợ p) thuđượ c isopentan là:

A. 4 B. 5 C. 6 D. 7

Câu 4. Ứ ng vớ i CTPT C5H10 có x đồng phân cấu tạo phản ứng vớ i Br 2 và y đồng

phân cấu tạo phản ứng vớ i H2. Giá tr ị x, y lần lượ t là

A. 8; 9 B. 7; 8 C. 5; 5 D. 8; 8

Câu 5. Hai anken có CTPT C3H6 và C4H8 khi phản ứng với HBr thu đượ c 3 sản

phẩm, vậy 2 anken đó là:

A. propen và but-1-en B. propen và but-2-en

C. xiclopropan và but-1-en D. propen và metyl propen

Câu 6. X, Y là đồng phân có CTPT C5H10. X làm mất màu dung dịch brom ở điều

kiện thườ ng tạo ra sản phẩm 1,3-đibrom-2-metylbutan, Y phản ứng vớ i brom khi

chiếu sáng tạo một dẫn xuất monobrom duy nhất. X, Y lần lượ t là:

A. 1,2-đimetylxiclopropan và xiclopentan B. etylxiclopropan và metylxiclobutan

C. 2-metylbut-2-en và metylxiclobutan

D. 3-metylbut-1-en và xiclopentan

Câu 7. A, B là đồng phân có CTPT C6H6. A có mạch cacbon không nhánh, A làm

mất màu dung dịch brom và dung dịch thuốc tím ở điều kiện thườ ng, A tác dụng vớ i

AgNO3 trong NH3 dư tạo ra C6H4Ag2. B không tác dụng vớ i dung dịch brom và



34

dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường nhưng tác dụng vớ i H2 tạo ra D có CTPT

C6H12. A, B lần lượ t là:

A. hex-1,4-điin và benzen B. hex-1,4-điin và toluen

C. benzen và hex-1,5-điin D. hex-1,5-điin và benzen Câu 8. Cho buta-1,3-đien tác dụng vớ i Br 2 theo tỉ lệ 1:1 vế số mol, ở -800C thu

đượ c sản phẩm chính là X, còn ở 400C thu đượ c sản phẩm chính là Y. X, Y lần lượ t

là:

A. 1,2-đibrombut-3-en; 1,4-đibrombut-2-en

B. 1,2-đibrombut-1-en; 1,4-đibrombut-2-en

C. 3,4-đibrombut-1-en; 1,4-đibrombut-2-en

D. 1,4-đibrombut-2-en; 3,4-đibrombut-1-en

Câu 9. Cho isopren tác dụng vớ i Br 2/CCl4 theo tỉ lệ 1:1 thì số sản phẩm (đồng phân

cấu tạo) chứa brom tối đa thu đượ c là:

A. 2 B. 3 C. 4 D. 5

Câu 10. Chất nào dướ i đây tạo ra nhiều dẫn xuất monoclo nhất khi cho tác dụng vớ i

clo (ánh sáng)

A. isopentan B. cumen C. xiclohexan D. etylxiclopentan

Câu 11. Cho các chất có công thức cấu tạo sau:

CH3

CH3H3C

C(CH3)3

C(CH3)3

CH(CH3)2 CH2CH2CH3

(I) (II) (III) (IV)

Chất tác dụng vớ i brom có ánh sáng khuyếch tán hoặc bột Fe trong mỗi

trườ ng hợ p chỉ tạo ra 1 dẫn xuất chứa 1 nguyên tử brom trong phân tử là:

A. I và IV B. I và II C. III và I D. II và IV

Câu 12. Cho các chất: metan, axetilen, xiclobutan, etilen, toluen, xiclopropan,

vinylaxetilen, but-1-in, but-2-in, xiclopentan, benzen, stiren, isopren. Số chất có

phản ứng cộng vớ i H2; làm mất màu nướ c brom; làm mất màu dung dịch KMnO4 ở

điều kiện thườ ng; tạo k ết tủa vớ i dung dịch AgNO3/NH3. A, B lần lượ t là:

A. 10; 8; 8; 2 B. 11; 8; 7; 3 C. 11; 9; 8; 2 D. 9; 8; 8; 3



35

Câu 13. Cho các chất sau: etylbenzen; p-xilen; o-xilen; m-xilen, 1,3,5-

trimetylbenzen; 1,2,4-trimetylbenzen. Số các aren đã cho khi tác dụng vớ i clo

(Fe,t0) thu đượ c 2 dẫn xuất monoclo là:

A. 1 B. 2 C. 3 D. 4Câu 14. Hỗn hợ p X gồm 0,2 mol C2H2, 0,3 mol C2H4 và 0,5 mol H2. Cho hỗn hợ p

X qua Ni, t0 thu đượ c 16,8 lít hỗn hợ p Y. Cho hỗn hợ p Y từ từ qua dung dịch Br 2

dư. Vậy số mol Br 2 tối đa đã phản ứng là:

A. 0,40 mol B. 0,25 mol C. 0,45 mol D. 0,55 mol

Câu 15. Hỗn hợ p X gồm một hiđrocacbon ở thể khí và H2 (tỉ khối hơi của X so vớ i

H2 bằng 4,8). Cho X đi qua Ni đun nóng đến phản ứng hoàn toàn thu đượ c hỗn hợ p

Y (tỉ khối hơi của Y so vớ i CH4 bằng 1). CTPT của hiđrocacbon là:

A. C2H2 B. C3H6 C. C3H4 D. C2H4

Câu 16. Hỗn hợ p khí X có thể tích 4,48 lít (đo ở đktc) gồm H2 và vinylaxetilen có tỉ

lệ mol tương ứng là 3:1. Cho hỗn hợp X qua xúc tác Ni nung nóng thu đượ c hỗn

hợ p khí Y có tỉ khối so vớ i H2 bằng 14,5. Cho toàn bộ hỗn hợ p Y ở trên từ từ qua

dung dịch nước brom dư (phản ứng hoàn toàn) thì khối lượng brom đã phản ứng là:

A. 32,0 gam B. 3,2 gam C. 8,0 gam D. 16,0 gam

Câu 17. Đun nóng m gam hỗn hợ p X gồm C2H2, C2H4 và H2 với xúc tác Ni đến phản

ứng xảy ra hoàn toàn, thu được 8,96 lít (đktc) hỗn hợ p Y (có tỉ khối so với hiđrô bằng

8). Đốt cháy hoàn toàn cùng lượ ng hỗn hợ p X trên, r ồi cho sản phẩm cháy hấ p thụ

hoàn toàn trong dung dịch nước vôi trong dư thì khối lượ ng k ết tủa thu đượ c là:

A. 20 gam B. 40 gam C. 30 gam D. 50 gam

Câu 18. Đốt cháy hoàn toàn 8,0 gam hỗn hợ p X gồm hai ankin (thể khí ở nhiệt độ

thường) thu đượ c 26,4 gam CO2. Mặt khác, cho 8,0 gam hỗn hợ p X tác dụng vớ idung dịch AgNO3 trong NH3 dư đến khi phản ứng hoàn toàn thu được lượ ng k ết tủa

vượ t quá 25 gam. Công thức cấu tạo của hai ankin trên là:

A. CH≡CH và CH3-C≡CH B. CH≡CH và CH3-CH2-C≡CH

C. CH≡CH và CH3-C≡C-CH3 D. CH3-C≡CH và CH3-CH2-C≡CH

Câu 19. Khi nung butan vớ i xúc tác thích hợp thu đượ c hỗn hợ p T gồm CH4, C3H6,

C2H4, C2H6, C4H8, H2 và C4H10 dư. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp T thu đượ c 8,96 lít



36

CO2 (đo ở đktc) và 9,0 gam H2O. Mặt khác, hỗn hợ p T làm mất màu vừa hết 12

gam Br 2 trong dung dịch nướ c brom. Hiệu suất phản ứng nung butan là:

A. 45% B. 75% C. 50% D. 65%

Câu 20. Hoà tan hết hỗn hợ p r ắn gồm CaC2, Al4C3 và Ca vào H2O thu đượ c 3,36 líthỗn hợ p khí X có tỉ khối so với hiđro bằng 10. Dẫn X qua Ni đun nóng thu đượ c

hỗn hợ p khí Y. Tiế p tục cho Y qua bình đựng nước brom dư thì có 0,784 lít hỗn hợ p

khí Z (tỉ khối hơi so vớ i He bằng 6,5). Các khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Khối

lượng bình brom tăng là:

A. 2,09 gam B. 3,45gam C. 3,91 gam D. 1,35 gam

BÀI TẬP TỔNG HỢ P (Xem CD)

2.1.3 . Chuyên đề 3. Dẫn xuất haloden, ancol, phenol, ete

(Thời lượ ng: 8 tiế t)


DẪN XUẤT HALOGEN

a) Định nghĩa

Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng

các nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là

dẫn xuất halogen.

b) Phân loại

- Dẫn xuất halogen gồm có dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn

xuất iot và dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác nhau.

- Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân thành các loại sau:

+ Dẫn xuất halogen no: CH2FCl; CH2Cl-CH2Cl ; CH3-CHBr-CH3; (CH3)3C-I

+ Dẫn xuất halogen không no: CF2 = CF2; CH2 = CH – Cl; CH2 = CH-CH2 – Br

+ Dẫn xuất halogen thơm: C6H5F; C6H5CH2 – Cl; p-CH3C6H4Br ; C6H5I

- Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với

nguyên tử halogen.

c) Đồng phân và danh pháp

- Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon như ở hiđrocacbon, đồng thờ i

có đồng phân vị trí nhóm chức.



37

- Tên thông thườ ng: có một số ít dẫn xuất halogen đượ c gọi theo tên thông

thườ ng. Thí dụ: CHCl3 (clorofom); CHBr 3 (bromofom); CHI3 (iođofom).

- Tên g ố c - chứ c: tên của các dẫn xuất halogen đơn giản cấu tạo từ tên gốc

hiđrocacbon + halogenua. Thí dụ:CH2Cl2 metylen clorua CH2 = CH – F vinyl florua

CH2 = CH- CH2 – Cl anlyl clorua C6H5 – CH2 - Br benzyl bromua

- Tên thay thế : trong trườ ng hợ p chung, dẫn xuất halogen đượ c gọi theo tên

thay thế, tức là coi các nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính

của hiđrocacbon.


* Phản ứng thế nguyên tử halogen

RCl + NaOH → ROH + NaCl

Khả năng phản ứng phụ thuộc vào gốc R: anlyl > ankyl > thơm, vinyl

* Phản ứng tách hiđro halogenua: Quy tắc Zaixep: X tách cùng H ở Cβ bậc

cao.

* Phản ứng vớ i magie

ete khan

R-X + Mg R-Mg-X

ANCOL

a) Định nghĩa, phân loại

- Ancol là hợ p chất hữu cơ có nhóm hiđroxyl liên kết vớ i nguyên tử cacbon no

của gốc hiđrocacbon.

- Cơ sở phân loại anol:

+ Dựa vào gốc hiđrocacbon ta có ancol no, không no, thơm.

+ Dựa vào số lượ ng nhóm – OH ta có monoancol (ancol đơn chức), điol (ancol

hai chức), …poliancol (ancol đa chức).

+ Dựa vào bậc cacbon mà nhóm – OH gắn vào ta có ancol bậc I, II, III.

b) Danh pháp

- Danh pháp thay thế: tên của ancol: Tên cacbon mạch chính + “ol”.

+ Mạch chính: chứa nhiều nhóm – OH nhất và dài nhất.

+ Đánh số cacbon mạch chính: xuất phát từ đầu gần – OH nhất.



38

CH3 CH C CH2

H2C CH3

OH

CH3 CH2 HC CH2

OH OH

OH

2-etylbut-2-en-1-ol

pentan-1,2,4-triol

- Danh pháp loại nhóm chức: ancol + tên gốc hiđrocacbon tương ứng + “ic”.

(CH3)2CH – OH: ancol isopropylic; CH2=CH – CH2 – OH: ancol anlylic

(CH3)2CH – CH2 – OH: ancol isobutylic; (CH3)3C – OH: ancol tert – butylic

CH3 – CH2 – CH(OH) – CH3: ancol sec – butylic; C6H5 – CH2 – OH: ancol benzylic

+ Danh pháp thông thườ ng

CH2(OH) – CH2(OH) Etilen glicol

CH2(OH) – CH(OH) – CH2(OH) Glixerol

(CH3)2C(OH) – C(OH)(CH3)2 Pinacol

(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH Geraniol (dạng trans)

c) Tính chất vật lí

+ t0s của ancol tăng theo phân tử khối (tăng theo chiều dài mạch cacbon). Các

ancol mạch nhánh sôi ở t0 thấp hơn ancol mạch thẳng. Poliancol có t0s cao hơn

monoancol. So với hiđrocacbon hoặc dẫn xuất halogen có phân tử khối tương

đương, ta thấy t0

s của ancol cao hơn rất nhiều (do ancol có liên k ết hiđro). C2H5OH CH3CH2CH3 CH3Cl C2H5F

t0s (0C) 78,3 – 42 – 24 – 37

+ Các ancol đầu dãy đồng đẳng tan vô hạn trong nướ c do sự tạo thành liên k ết

hiđro làm cho các phân tử ancol dễ dàng tách khỏi nhau và hòa tan vào nướ c. Các

đồng đẳng từ C4H9OH tr ở lên chỉ tan có hạn hoặc không tan trong nướ c vì gốc R

khá lớ n làm ancol có tính chất gần giống với hiđrocacbon. Tất cảc các monoancol

đều nhẹ hơn nước, trong khi đó ancol thơm và các poliancol nặng hơn nướ c.

d) Cấu trúc

+ Nhóm – OH ancol nối vớ i 3sp

C và có cấu trúc hình học gần giống vớ i phân

tử nướ c. Nguyên tử oxi có độ âm điện lớn hơn C, H nên các liên kết C – O, H – O

luôn phân cực về phía oxi. Vì vậy trong các PƯHH các liên kết đó dễ dàng bị phân

cắt theo kiểu dị li và nhóm – OH quyết định tính chất hóa học của ancol.



39

+ Do sự phân cực nhóm – OH nên giữa các phân tử ancol có liên k ết hiđro.

Liên k ết này ảnh hưởng đến nhiều tính chất vật lí của ancol (tr ạng thái, t0, tính

tan,…)

e) Tính chất hóa học* PƯ thế nguyên tử hiđro trong nhóm – OH

+ PƯ vớ i kim loại kiềm: ancol tác dụng đượ c vớ i những kim loại mạnh như

Na, K, Li, không PƯ vớ i dung dịch kiềm. Các ancolat kim loại kiềm có tính bazơ

mạnh hơn NaOH nên dễ bị thủy phân tạo ancol. Các ancolat tác dụng vớ i dẫn xuất

halogen tạo ete theo phương trình: C2H5 – ONa + I – CH3 → C2H5 – O – CH3 + NaI

+ PƯ vớ i axit hữu cơ

CH3 C OH

O

H O C2H

5+

H2SO4

CH3

C O-C2H

5

O

H2O+

* PƯ thế cả nhóm – OH

Với axit vô cơ mạnh: ancol PƯ vớ i các axit mạnh như HI, HBr, HCl, H2SO4,

… tạo sản phẩm thế và nướ c.

H O C2H

5+ H

2O+Br H Br-C

2H

5

KBr + H2SO

4

Trong các PƯ trên ancol đóng vai trò như một bazơ . Khả năng phản ứng giảmtheo thứ tự: HI > HBr > HCl; ancol bậc III > ancol bậc II > ancol bậc I.

* PƯ tách nướ c

- Nếu dùng H2SO4 đặc ở 170 – 1800C (hoặc Al2O3 ở 4000C), ancol bị tách nướ c

tạo anken. Đối vớ i các ancol tạo nhiều sản phẩm thì sản phẩm chính tuân theo quy

tắc Zaixep: nhóm – OH tách cùng H ở Cβ bậc cao.

- Nếu t0 thấp hơn, ở khoảng 130 – 1400C thì sẽ xảy ra PƯ tách nướ c giữa hai

phân tử ancol tạo ete (PƯ thế). Nếu có k ancol khác nhau sẽ thu đượ c k×(k+1)/2 etekhác nhau, trong đó có k ete đối xứng, còn lại ete bất đối xứng.

* PƯ oxi hóa

Ancol bậc I, II dễ bị oxi hóa bở i nhiều chất oxi hóa như K 2Cr 2O7 (môi trườ ng

axit), KMnO4 (môi trườ ng axit hoặc bazơ), CuO, … Ancol bậc I bị oxi hóa thành

anđehit rồi axit cacboxylic; ancol bậc II cho xeton; còn ancol bậc III không PƯ.

- PƯ đặc trưng của poliancol: PƯ tạo phức: các ancol có 2 nhóm OH liên tiế p

tác dụng vớ i Cu(OH)2 tạo ra



40

PHENOL

a) Định nghĩa, danh pháp

+ Định nghĩa: phenol là hợ p chất hữu cơ có nhóm – OH liên k ết tr ực tiế p vớ i vòng

benzen. Nếu nhóm – OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen ta được ancol thơm + Danh pháp: tên thay thế của phenol xuất phát từ tên hiđrocacbon thơm tương

ứng có thêm hậu tố “ol”.

OH OHCH3

OH

Phenol o-Crezol 1-Naphtol

(Benzenol) (2-metyl bezenol) (Naphtalen-1-ol)

b) Cấu trúc

Nhóm – OH trong phân tử phenol phân cực về phía O, nguyên tử oxi này có

cặ p electron n. Khác vớ i ancol, cặ p electron n của oxi trong phenol cùng vớ i các

electron của vòng benzen tạo nên một hệ liên hợ p, nhóm –OH gây HƯ +C làm

dịch chuyển electron về phía vòng benzen. K ết quả là nhóm – OH càng phân cực,

mật độ electron trên vòng benzen tăng lên, đặc biệt là các vị trí 2, 4, 6.

OH..


* PƯ của nhóm hiđroxyl

+ Tính axit: do HƯ +C của nhóm – OH và – C của C6H5, phenol có tính axit

mạnh hơn ancol. Tính axit càng mạnh khi có những nhóm hút electron, càng yếu

khi có những nhóm đẩy electron. Tính axit của phenol r ất yếu nên phenol không

làm đổi màu quỳ tím, không tác dụng vớ i NaHCO3, phenol bị axit cacbonic có đẩy

ra khỏi muối phenolat.

+ PƯ tạo thành ete: muốn điều chế ete của phenol ta không thể đun nóng

phenol vớ i H2SO4 đặc đượ c mà phải cho muối phenolat tác dụng vớ i dẫn xuất

halogen theo phương trình: C6H5O – Na + Br – C2H5 → C6H5 – O – C2H5 + NaBr

Dẫn xuất halogen bậc I dễ PƯ hơn bậc II và nhất là dẫn xuất bậc III (trong

điều kiện trên sẽ cho PƯ tách).



41

+ PƯ tạo thành este: do HƯ +C của nhóm – OH nên phenol không thể tham gia

PƯ trực tiế p vớ i HCl, HBr, CH3COOH, … như ancol. Muốn điều chế este của

phenol vớ i axit axetic phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit.

* PƯ ở vòng benzen+ PƯ thế: nhóm –OH định hướ ng các nhóm thế khác vào các vị trí ortho và

para. Phenol tác dụng ngay với nước brom (dung môi là nướ c) cho k ết tủa tr ắng là

2,4,6 – tribromphenol. Nếu PƯ xảy ra trong dung môi kém phân cực như CCl4,

CHCl3, CS2, … sẽ sinh ra hỗn hợ p o – bromphenol và p – bromphenol. Nếu dùng dung

dịch HNO3 đặc (có H2SO4 đặc) thu đượ c chất r ắn màu vàng là 2,4,6 – trinitrophenol

(axit picric).

+ PƯ oxi hóa: phenol r ất dễ bị oxi hóa ngay cả bở i oxi không khí, tạo các sản

phẩm mầu, có cấu tạo phức tạ p.

ETE

a) Định nghĩa: ete có công thức chung là R – O –R’, trong đó R, R’ có thể là gốc

ankyl, ankenyl, aryl, … Khi nguyên tử O của ete nằm trong vòng ta có ete vòng.

Những ete vòng có 3 cạnh có khả năng phản ứng cao nên đượ c xế p vào loại riêng

gọi là epoxi (hay oxiran).

b) Tính chất hóa học

Ete có PƯ phân cắt liên k ết C – O bằng axit (HI > HBr) tạo thành sản phẩm thế

nucleophin nhóm ankoxi:

R – O –R’ + HI R –I + R’– OH t0C

Ancol tạo thành nếu có dư HI sẽ tiế p tục PƯ tạo R’– I.

c) Điều chế

+ Cho natri ancolat hoặc phenolat PƯ vớ i dẫn xuất halogen bậc I hoặc bậc II.

+ Cộng ancol đơn giản vào anken.H

(CH3)2=CH2 + CH3OH (CH3)3C-O-CH3


A. TRẮC NGHIỆM TỰ LUẬN

Bài 1. Cho các chất sau:

- A có công thức C3H8Ox, chỉ có một loại nhóm chức tác dụng đượ c vớ i Na



42

- B có công thức phân tử C8H10O, tách nước thu đượ c sản phẩm có thể trùng

hợ p tạo polime, không tác dụng đượ c vớ i NaOH

- C có công thức C4H10Oy có thể hoà tan Cu(OH)2

- D có công thức phân tử C4H

8O, mạch hở , khi bị hiđro hoá đượ c ancol butylic

- E có công thức phân tử C3H5Br 3 tác dụng vớ i dung dịch NaOH dư thu đượ c

chất hữu cơ X có khả năng phản ứng vớ i Cu(OH)2.

Xác định công thức cấu tạo có thể có của A, B, C, D, E.

Bài 2.

a) Hãy sắ p xế p các dãy chất dưới đây theo chiều tăng dần tính axit: axit picric,

phenol, p-nitro phenol, p-crezol.

b) Hãy xác định ký hiệu A, B, C, D cho mỗi chất và giải thích biết chúng là 4

hợ p chất thơm: C6H5 NH2; C6H5OH; C6H5Cl và C6H6; vớ i các nhiệt độ sôi:

Chất thơm A B C D

Nhiệt độ sôi ( C) 80 132,1 184,4 181,2

Bài 3.

a) (T rích trong đề HSG Bạc Liêu 2004-2005)

Viết phương trình của những phản ứng tương ứng với sơ đồ sau:

X Y Z Propanol - 2

Taùch Coäng Khöû

b) Từ etanol viết phương trình PƯ điều chế các hợ p chất sau: metanol, propan-

1-ol, propan-2-ol, phenol, ancol benzylic, glixerol, etylen glicol.

Bài 4. ( Trích trong đề HSG Hưng Yên 2008-2009)

Có một rượ u no mạch hở X, để đốt cháy hoàn toàn 1 mol rượu đó cần ít nhất

3,5 mol O2.

a) Xác định công thức cấu tạo của X.

b) Từ n-butan và các chất vô cơ cần thiết, hãy viết các PTPƯ điều chế X.

Bài 5. (Trích trong đề HSG Quảng Bình 2010-2011)

A là hợ p chất thơm có công thức phân tử C7H8O2. A phản ứng hết với Na dư

sinh ra H2 có số mol bằng số mol của A. A tác dụng đượ c vớ i Na2CO3, nhưng

không phản ứng vớ i NaHCO3. Khi tác dụng vớ i HCl tạo hợ p chất có công thức

C7H7OCl, còn tác dụng vớ i Br 2 tạo đượ c dẫn xuất tribrom.

a) Lậ p luận xác định cấu tạo A và gọi tên.

b) Viết các phương trình phản ứng xảy ra.



43


Câu 1. Hợp chất CH2=CHC(CH3)2CH2CH(OH)CH3 có danh pháp IUPAC là:

A. 1,3,3-trimetylpent-4-en-1-ol B. 3,3,5-trimetylpent-1-en-5-ol

C. 4,4-đimetylhex-5-en-2-ol D. 3,3-đimetylhex-1-en-5-olCâu 2. Cho các chất C4H10O, C4H9Cl, C7H8O (dẫn xuất của benzen). Số đồng phân

cấu tạo của các chất giảm theo thứ tự là:

A. C7H8O, C4H10O, C4H9Cl B. C7H8O, C4H9Cl, C4H10O

C. C4H10O, C4H9Cl, C7H8O D. C4H10O, C7H8O, C4H9Cl

Câu 3. Có bao nhiêu ancol bậc 1, bậc 2, bậc 3, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân

cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượ ng cacbon bằng

68,18%. K ết quả đó lần lượ t là:

A. 5; 3; 1 B. 4; 3; 1 C. 4; 4; 1 D. 5; 4; 1

Câu 4. Trong hỗn hợ p metanol và etanol có các loại liên k ết hiđrô sau:

... H O

C2H5

... H O

C2H5

... ... H O

CH3

... H O

CH3

... ... H O

C2H5

... H O

CH3

... ... H O

CH3

... H O

C2H5

...

(I) (II) (III) (IV)

Loại liên k ết hiđro bền nhất và kém bền nhất

A. (IV) và (III) B. (III) và (IV) C. (II) và (III) D. (I) và (II)Câu 5. Trong sô cac phat biêu sau vê phenol :

(1) Phenol tan it trong nươc nhưng tan nhiêu trong dung dich HCl

(2) Phenol co tinh axit, dung dich phenol không lam đôi mau quy tim

(3) Phenol dung đê san xuât keo dan, chât diêt nâm môc

(4) Phenol tham gia phan ưng thê brom va thê nitro dê hơn benzen

Các phát biểu đúng là:

A. (1), (2), (4) B. (2), (3), (4) C. (1), (2), (3) D. (1), (3), (4)

Câu 6. Ancol có công thức đơ n giản nhất là C2H5O, số CTCT của ancol là:

A. 4 B. 5 C. 6 D. 7

Câu 7. Ứ ng vớ i công thức phân tử C3H6O số hợ p chất mạch hở bền khi tác dụng

vớ i H2 (xúc tác Ni, t0) sinh ra ancol là:

A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

Câu 8. A, B, D là 3 đồng phân có cùng công thức phân tử C3H8O. Biết A tác dụng

với CuO đun nóng cho anđehit còn B cho xeton. Vậy D là:



44

A. Ancol bậc III B. Chất có nhiệt độ sôi cao nhất

C. Chất có nhiệt độ sôi thấ p nhất D. Chất tách nướ c tạo anken duy nhất

Câu 9. X là hợ p chất hữu cơ thơm có công thức phân tử C8H10O. X có thể tác dụng

vớ i Na tạo ra khí H2, khi oxi hóa X bằng CuO nung nóng tạo ra sản phẩm có khả

năng tham gia phản ứng tráng bạc. Số công thức cấu tạo của X thỏa mãn là:

A. 3 B. 6 C. 5 D. 4

Câu 10. X là dẫn xuất clo của etan, đun nóng X trong NaOH dư thu đượ c chất hữu

cơ Y vừa tác dụng vớ i Na vừa tác dụng vớ i Cu(OH)2 ở t0 thườ ng. Vậy X là:

A. 1,1,2,2-tetracloetan B. 1,2-đicloetan

C. 1,1-đicloetan D. 1,1,1 tricloetan

Câu 11. Khi cho chất A có CTPT C3H5Br 3 tác dụng vớ i dung dịch NaOH dư thu

đượ c chất hữu cơ X có khả năng phản ứng vớ i Cu(OH)2. Số CTCT của X là:

A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

Câu 12. Chất A mạch hở có công thức CxHyCl2. Khi cho tất cả các đồng phân của A

tác dụng hoàn toàn vớ i dung dịch NaOH đun nóng thu đượ c hỗn hợ p sản phẩm

trong đó có ba ancol có khả năng hòa tan đượ c Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu

xanh lam. Công thức phân tử của A là:

A. C3H6Cl2 B. C4H8Cl2 C. C5H10Cl2 D. C4H6Cl2

Câu 13. Cho các dẫn xuất halogen CH3CH2Cl, CH3CH=CHCl, C6H5CH2Cl,

C6H5Cl, CH2=CH-CH2Cl, CH2Cl-CHCl-CH2Cl, CH3CCl2-CH3, CH3-CCl3,

CH3CH2CHCl2, CH2=CCl-CH3. Số chất khi bị thuỷ phân trong môi trườ ng kiềm

thích hợ p sẽ thu đượ c ancol là:

A. 2 B. 3 C. 4 D. 5

Câu 14. Cho các chất etyl clorua, iso-butyl clorua, benzyl clorua, phenyl clorua,

vinyl clorua. Số chất bị thuỷ phân khi đun với nướ c, bị thuỷ phân khi đun vớ i dung

dịch NaOH loãng, bị thuỷ phân khi đun vớ i dung dịch NaOH đặc (t0 và áp suất cao)

lần lượ t là:

A. 2; 4; 1 B. 1; 3; 6 C. 2; 4; 6 D. 1; 4; 1

Câu 15. X, Y, Z là 3 ancol liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó MZ =

1,875MX. X có đặc điểm:

A. Tách nướ c tạo 1 anken duy nhất B. Chứa 1 liên k ết trong phân tử

C. Hoà tan đượ c Cu(OH)2 D. Không có đồng phân



45

Câu 16. Đốt cháy ancol A bằng O2 vừa đủ nhận thấy2 2 2CO O H On :n :n 6 : 7 :8 . A có

đặc điểm là:

A. Tác dụng với Na dư cho 2H An 1,5n

B. Tác dụng vớ i Cu(OH)2 đun nóng cho hợ p chất đa chức

C. Không hoà tan đượ c Cu(OH)2

D. Tách nướ c tạo 1 anken duy nhất

Câu 17. Một hỗn hợ p gồm C2H5OH và ankanol X. Đốt cháy cùng số mol mỗi rượ u

thì lượ ng H2O sinh ra từ rượ u này bằng 5/3 lượ ng H2O sinh ra từ rượ u kia. Nếu đun

hỗn hợ p trên vớ i H2SO4 đậm đặc ở 1800C thì chỉ thu đượ c 2 olefin. Số chất X thoả

mãn là:A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

Câu 18. Hỗn hợ p X gồm ancol metylic và ancol A no, đơn chức, mạch hở . Cho 7,6 gam

X tác dụng với Na dư thu đượ c 1,68 lít H2 (đktc). Mặt khác oxi hóa hoàn toàn 7,6 gam X

bằng CuO nung nóng r ồi cho toàn bộ sản phẩm thu đượ c tác dụng hoàn toàn vớ i dung

dịch AgNO3 trong NH3 dư thu đượ c 21,6 gam k ết tủa. Công thức cấu tạo của A là:

A. CH3CH(OH)CH3 B. CH3CH2CH(OH)CH3

C. CH3CH2CH2OH D. C2H5OHCâu 19. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol chất hữu cơ X là dẫn xuất của benzen thu đượ c

CO2 có khối lượ ng nhỏ hơn 35,2 gam. Biết r ằng a (mol) X phản ứng vừa đủ vớ i 500

ml dung dịch NaOH 2a (M). Công thức cấu tạo của X là:

A. HO-CH2-C6H4-COOH B. HO-C6H4-CH2OH

C. C6H5-CH2OH D. C6H4(OH)2

Câu 20. Thực hiện các thí nghiệm sau:

Thí nghiệm 1: Tr ộn 0,015 mol ancol no X vớ i 0,02 mol ancol no Y r ồi cho hỗn

hợ p tác dụng hết với Na đượ c 1,008 lít H2.

Thí nghiệm 2: Tr ộn 0,02 mol ancol X vớ i 0,015 mol ancol Y r ồi cho hỗn hợ p tác

dụng hết với Na đượ c 0,952 lít H2.

Thí nghiệm 3: Đốt cháy hoàn toàn một lượ ng hỗn hợp ancol như trong thí

nghiệm 1 thu đượ c 6,21 gam hỗn hợ p gồm CO2 và H2O.

Biết thể tích các khi đo ở đktc và các ancol đều mạch hở . Công thức 2 ancol Xvà Y lần lượ t là:



46

A. C2H4(OH)2 và C3H5(OH)3 B. C2H5OH và C3H7OH

C. C3H6(OH)2 và C3H5(OH)3 D. CH3OH và C2H5OH


2.1.4 . Chuyên đề 4. Anđehit, xeton



Anđehit và xeton đều là những hợ p chất chứa nhóm cacbonyl C=O. Vì vậy

chúng đượ c gọi là hợ p chất cacbonyl.

ANĐEHIT


+ Anđehit là hợ p chất hữu cơ có chứa nhóm – CH=O liên k ết vớ i nguyên tử

cacbon (hay nguyên tử H) trong phân tử.

+ Danh pháp anđehit: tên hiđrocacbon tương ứng + “al”. Nếu nhóm – CHO

gắn tr ực tiếp vào vòng, ngườ i ta thêm hậu tố “cacbanđehit” vào tên của hiđrocacbon

tương ứng (không tính nguyên tử cacbon của nhóm anđehit).

+ Những anđehit mà axit tương ứng có tên thườ ng thì có thể gọi tên theo cách

thay axit thành anđehit: CH2=CH –CHO: anđehit acr ylic; CH2=C(CH3) – CHO:

anđehit metacrylic; CH3CH=CH –CHO: anđehit crotonic.

b) Cấu trúc

+ Nguyên tử C trong nhóm – CHO ở tr ạng thái lai hóa sp2

+ Liên k ết C=O luôn phân cực về phía oxi do đó nhóm cacbonyl quyết định

những tính chất đặc trưng của anđehit.


- PƯ cộng các chất nucleophin: do sự phân cực liên k ết C=O làm xuất hiệnđiện tích dương ở nguyên tử C nên anđehit có thể cộng nhiều tác nhân nucleophin

khác nhau. Cơ chế PƯ cộng nucleophin: PƯ qua hai giai đoạn:

+ Giai đoạn 1: giai đoạn chậm, trong đó phần mang điện tích âm của tác nhân

nucleophin tấn công vào nguyên tử C của nhóm cacbonyl.

+ Giai đoạn 2: diễn ra r ất nhanh do anion vừa mớ i sinh ở giai đoạn trướ c

tương tác vớ i tiểu phân mang điện tích dương của tác nhân hoặc của dung môi tạo

thành sản phẩm. Ví dụ:



47

C6H5 CH O C6H5 HCO

C N

+δ+ δ-

C N C6H5 HCOH

C N

--

H+

nhanh

châm.

- Trong PƯ A N, gốc hiđrocacbon R càng lớn (càng đẩy electron) PƯ càng

chậm nếu càng hút electron PƯ càng nhanh. Tác nhân nucleophin có thể là H2O (tạo

hiđrat); ancol (tạo hemiaxetal); natri hiđro sunfit (NaHSO3); hợ p chất cơ magie

(RMgX); hiđro xianua HC N (tạo xianohiđrin).

+ Cộng nướ c

C OH

HOHH C

OH

OH

H

H99,9%+

Các đồng đẳng của fomanđehit cộng nước khó hơn nhiều.+ Cộng ancol: tạo thành hemiaxetal RCH(OH)OR’. Ví dụ:

CH3 CH O O C2H5 CH3 HCOH

OC2H5

+

78%

δ+ δ- ..

H

- Gốc hiđrocacbon trong phân tử anđehit càng lớ n, cân bằng càng lệch về bên

trái. Nếu nhóm – CO – và nhóm – OH cùng có mặt trong một phân tử và ở vị trí có

thể tạo vòng 5 hoặc 6 cạnh (bền) thì PƯ cộng nội phân tử sẽ xảy ra r ất thuận lợ i.

Nếu PƯ giữa anđehit và ancol theo tỉ lệ 1: 2 sẽ cho sản phẩm là axetal RCH(OR’)2.

CH3CH=O + 2C2H5OH CH3CH(OC2H5)2 + H2O

XETON


+ Xeton là hợ p chất cacbonyl có chứa nhóm – CO – liên k ết vớ i hai nguyên tử

cacbon R – CO –R’.

+ Danh pháp thay thế: tên hiđrocacbon tương ứng + “on”. CH3 – CH(CH3) – CO – CH2 – CH3 2 – Metylpentan – 2 – on

CH2=CH – CO – CH3 But – 3 – en – 2 – on

+ Danh pháp loại chức: tên các gốc hiđrocacbon + “xeton”.

+ Danh pháp thông thườ ng của một số xeton được IUPAC lưu dùng

CH3 – CO – CH3 Axeton C6H5 – CO – CH3 Axetophenon

C6H5 – CO – C6H5 Benzophenon CH2=C=O Xeten



48

b) Cấu trúc

Nhóm cacbonyl trong xeton tương tự như anđehit. Tuy nhiên, nguyên tử C

trong nhóm cacbonyl của xeton bị che chắn nhiều hơn và điện tích dương cũng bị

giảm nhiều bở i hai gốc hiđrocacbon. c) Tính chất hóa học

Do có nhóm C=O như anđehit nên xeton có một số tính chất tương tự anđehit

(cộng vào C=O, thế nguyên tử oxi trong C=O, …). Tuy vậy, khả năng phản ứng của

xeton kém so với anđehit. Bên cạnh đó, xeton khó bị oxi hóa vì không có nguyên tử

hiđro nối vớ i nhóm C=O.

* PƯ cộng nucleophin: xeton có khả năng cộng tác nhân nhiệt phân như

anđehit. Khả năng cộng của xeton so với anđehit như sau:

CH3CHO > (CH3)2C=O > (iso – C3H7)2C=O > (tert – C4H9)2C=O

* PƯ ở gốc hiđrocacbon no: nguyên tử hiđro ở vị trí α đối vớ i nhóm C=O

trong phân tử xeton (anđehit cũng vậy) dễ bị thế bở i clo, brom hoặc iot.

CH3 – CO – CH3 + Br 2 → CH3 – CO – CH2Br + HBr

Nếu dùng dư halogen và PƯ thực hiện trong môi trườ ng kiềm, các hợ p chất

cacbonyl kiểu CH3 – CO –R (R: hiđro, ankyl, aryl, …) có PƯ cho dẫn xuất trihalogen

CX3 – CO – R, dẫn xuất này bị kiềm cắt ngay thành CHX3 và RCOONa.

CH3 – CO – CH3 + 3I2 + 3NaOH → CH3 – CO – CI3 + 3NaI + 3H2O

CH3 – CO – CI3 + NaOH → CHI3 + CH3COONa

PƯ trên gọi là PƯ iođofom dùng để nhận biết nhóm CH3CO – trong xeton hoặc

anđehit hoặc nhóm CH3CHOH – trong phân tử ancol (trong điều kiện của PƯ

iođofom nhóm CH3CHOH – bị oxi hóa thành CH3CO – ).

2.1.4.2. Bài tập vận dụng A. TRẮC NGHIỆM TỰ LUẬN

Bài 1.

a) Một anđehit A có công thức đơn giản nhất là C2H3O. Xác định công thức

phân tử, công thức cấu tạo, tên của A.

b) Bằng phương pháp hoá học để phân bệt 4 chất lỏng CH3OH, C2H5OH;

HCHO; CH3CHO



49

Bài 2. A, B, C, D là những chất hữu cơ mạch hở có công thức phân tử C3H6O.

a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên A, B, C, D.

b) Bằng phương pháp hoá học để phân bệt A, B, C, D.

c) Viết phương trình phản ứng điều chế A, B, C, D từ CH4 và các chất vô cơ. Bài 3.

a) So sánh t0s của propan – 2 – ol, propanon, 2 – metylpropen.

b) Giải thích tại sao fomanđehit (M = 30) có t0s ( – 210C) cao hơn metan (M =

30) ( – 890C); của đecan– 2 – ol (M = 156) (2100C), còn unđecan (M = 155) (1960C).

c) So sánh tính tan của hợ p chất cacbonyl với ankan và ancol trong nướ c.

Bài 4.

1. Viết các phương trình hoá học biểu diễn sơ đồ chuyển hoá:a) ( Trích trong đề HSG Nam Định 2007 – 2008)

C3H6 C3H6Br 2 C3H8O2 C3H4O2 C3H4O4 C4H6O4 C6H10O4

b) ( Trích trong đề HSG Nam Định 2009 – 2010)

X1 X2 X3(C6H10O4) X4(C9H16O4) X2 + Y1 + Y2 + O2

t0, xt t0, xt t0, xt t0, xt

+ Y1 + Y2+ H2O

2. Viết cơ chế PƯ của axetanđehit với HCN và nêu đặc tính của phản ứng.

Bài 5. ( Trích trong đề HSG Bắ c Giang 2009-2010) Đốt cháy hoàn toàn 20,16 lit hỗn hợ p khí gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch

hở X và Y thu đượ c 33,6 lit khí CO2. Nếu lấy cùng lợ ng hỗn hợ p trên tác dụng hoàn

toàn vớ i dung dịch AgNO3 trong NH3 dư thì thu đợ c 216 gam kim loại Ag. Biết thể

tích các khí đều đo ở 136,50C và 1atm. Xác định công thức cấu tạo và tên X, Y.


Câu 1. Số đồng phân cấu tạo xeton, anđehit ứng vớ i công thức phân tử C5H10O lần

lượ t là:

A. 4, 5. B. 4, 3 C. 3, 4 D. 5, 6

Câu 2. Số đồng phân cấu tạo có CTPT C6H12O tham gia phản ứng tráng gươ ng là:

A. 6 B. 7 C. 8 D. 9

Câu 3. Một hợ p chất hữu cơ có CTPT là C4H8O. Số đồng phân cấu tạo cộng H2(Ni)

cho ra rượ u là x và số đồng phân cấu tạo phản ứng đượ c vớ i dung dịch AgNO3

trong NH3 là y. Vậy x, y lần lượ t là:

A. 6, 2 B. 3, 2 C. 5, 2 D. 4, 1



50

Câu 4. Số đồng phân cấu tạo mach hở có CTPT C5H8O2 (X) có khả năng tráng bạc

là:(Biết 1 mol X → 4 mol Ag)

A. 1 B. 3 C. 4 D. 5

Câu 5. Cho các tên gọi sau: axeton, propanal, propanol, propanon, đimetyl xeton,

anđehit benzoic, benzanđehit, etanđial, anđehit fomic, f omanđehit, anđehit oxalic,

điphenyl xeton. Các tên gọi trên chỉ số chất là:

A. 7 B. 8 C. 9 D. 10

Câu 6. Xét các loại hợ p chất hữu cơ mạch hở sau:

Rượu đơn chức, no (1); anđehit đơn chức, no (2); rượu đơn chức, không no 1

nối đôi C=C (3); anđehit đơn chức, không no 1 nối đôi C=C (4). Ứ ng vớ i công thức

tổng quát CnH2nO chỉ có 2 chất sau:

A. (1), (2) B. (2), (3) C. (3), (4) D. (1), (4)

Câu 7. Cho các chất sau: etilen, axetilen, propilen, stiren, vinylaxetilen, etanal,

axeton, propin, but-2-in. Số chất vừa làm mất màu dung dịch Br 2, vừa tạo k ết tủa

vớ i dung dịch AgNO3/NH3 là:

A. 2 B. 4 C. 5 D. 6

Câu 8. Cho các phản ứng sau:

a, CH3CHO + H2(Ni,t0)

b, CH3CHO + AgNO3/NH3(t0)

c, CH3CHO + Cu(OH)2 /NaOH(t0)

d, CH3CHO + ddBr 2

e, CH3CHO + O2(Mn2+,t0)

Số phản ứng anđehit axetic thể hện tính oxi hóa và số phản ứng anđehit axetic

thể hiện tính khử lần lượ t là:A. 1, 4. B. 2, 3 C. 3, 2 D. 4, 1

Câu 9. Cho sơ đồ phản ứng sau:

0

2 20

H d- O ,xtCuO,t

Ni,tX Y Z axit isobutiric .

Biết X, Y, Z là các hợ p chất hữu cơ khác nhau và X chưa no. CTCT của X là:

A. (CH3)2C=CHCHO B. CH3-CH(CH3)CH2OH

C. (CH3)3CCHO D. CH2=C(CH3)CHO



51

Câu 10. Axetanđehit có thể điều chế bằng phươ ng pháp nào dướ i đây:

HgSO4

H3O+

PdCl2, CuCl2

H2O

KMnO4

H2/Pt

1, HCCH

2, H2C=CH2 + O2

3, CH3CH2OH

4, CH3COOH

A. 1, 2 B. 3, 4 C. 1, 3 D. 2, 4

Câu 11. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol CO 2. Chất X

tác dụng được với Na, tham gia phản ứng tráng bạc và phản ứng cộng Br 2 theo tỉ lệ

mol 1: 1. Công thức cấu tạo của X là:

A. HO-CH2-CH2-CH=CH-CHO B. HOOC-CH=CH-COOH

C. HO-CH2-CH=CH-CHO D. HO-CH2-CH2-CH2-CHO

Câu 12. Đốt cháy hoàn toàn a mol anđehit X (mạch hở ) tạo ra b mol CO2, c mol

H2O (biết b = a+c). Trong phản ứng tráng gương 1phân tử X chỉ cho 2 electron. X

là anđehit có đặc điểm:

A. No, đơn chức B. Không no, đơn chức, có một nối đôi C=C

C. No, hai chức D. Không no, đơn chức, có hai nối đôi C=

Câu 13. Đun nóng V lít hơi anđehit X vớ i 3V lít khí H2 (xúc tác Ni) đến khi phản

ứng xảy ra hoàn toàn chỉ thu đượ c một hỗn hợ p khí Y có thể tich 2 V lít (các thể

tích đo ở cùng điều kiện). Ngưng tụ Y thu đượ c Z, cho Z phản ứng vớ i Na sinh ra

H2 có số mol bằng số mol Z đã phản ứng. Chất X là anđehit:

A. không no (chứa một liên k ết đôi C=C), hai chức B. no, hai chức

C. không no (chứa một liên k ết đôi C=C), đơn chức D. no, đơn chức

Câu 14. Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3, đun nóng. Lượ ng Ag sinh ra cho phản ứng hết vớ i

axit HNO3 loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). Công thức

cấu tạo thu gọn của X là:

A. CH3CHO B. HCHO C. CH3CH2CHO D. CH2=CHCHO

Câu 15. Oxi hóa anđehit X đơn chức bằng O2 (xúc tác thích hợ p) vớ i hiệu suất phản

ứng là 75% thu đượ c hỗn hợ p Y gồm axit cacboxylic tương ứng và anđehit dư.

Trung hòa axit trong hỗn hợ p Y cần 100 ml dung dịch NaOH 0,75M r ồi cô cạn



52

dung dịch sau phản ứng thu đượ c 5,1 gam chất r ắn khan. Nếu cho hỗn hợ p Y tác

dụng hoàn toàn vớ i dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, đun nóng thì thu đượ c khối

lượ ng Ag là

A. 21,6 gam B. 5,4 gam C. 10,8 gam D. 27,0 gamBÀI TẬP TỔNG HỢ P (Xem CD)

2.1.5 . Chuyên đề 5. Axit cacboxylic, este



- Axit cacboxylic là những hợ p chất hữu cơ có nhóm – COOH liên k ết vớ i

nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon.

- Các dẫn xuất ở nhóm chức – COOH của axit cacboxylic là những sản phẩm

thay thế nhóm – OH hoặc cả nhóm – OH lẫn nguyên tử oxi mang nối đôi bằng một

nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác. Bao gồm este (R – CO –OR’), clorua axit (R–

CO –Cl), anhiđrit axit (R – CO – O – COR), amit (R – CO – NH2), nitrin (R – C N), …

Trong chuyên đề này tậ p trung chủ yếu phần este.

AXIT CACBOXYLIC

a) Danh pháp

- Danh pháp thay thế: axit + tên hiđrocacbon tương ứng (k ể cả C của nhóm

COOH) + “oic”. Ví dụ:

CH3[CH2]6COOH: axit octanoic; HOOC[CH2]4COOH: axit hexanđioic

+ Nếu bằng cách nào đó tách đượ c nhóm – OH ra khỏi nhóm – COOH của axit

R – COOH thì phần còn lại của axit gọi là nhóm axyl R – CO – . Tên của nhóm axyl:

Tên của hiđrocacbon tương ứng + “oyl”. Ví dụ: CH3CO – : etanoyl; – OC[CH2]5CO:

heptanđioyl. + Các axit chứa ≥ 3 nhóm – COOH nối vớ i mạch hở và axit chứa ≥ 1 nhóm –

COOH nối vớ i mạch vòng: axit + tên hiđrocacbon tương ứng (không tính C của

nhóm – COOH) + hậu tố “–cacboxylic”, “–đicacboxylic”, … Ví dụ:

HOOC-CH2-CH-CH

2-CH

2-COOH

COOH

Axit butan-1,2,4-tricacboxylic

- Danh pháp thông thườ ng: hầu hết tên thông dụng của axit có liên quan đến

nguồn gốc tìm ra axit.



53

Bảng 2.1. Tên thay thế, tên thông dụng của các axit

Công thức Tên thay thế Tên thông dụng

Axit Gốc axyl

HCOOH Axit metanoic Axit fomic FomylC2H5COOH Axit propanoic Axit propionic Propionyl

(CH3)2CHCOOH Axit – 2 – metylpropanoic Axit isobutiric Isobutiryl

CH3[CH2]10COOH Axit đođecanoic Axit Lauric Lauroyl

CH3[CH2]14COOH Axit haxađecanoic Axit panmitic Panmitoyl

CH3[CH2]16COOH Axit otađecanoic Axit stearic Stearoyl

HOOCCOOH Axit etanđioic Axit oxalic Oxalyl

HOOC[CH2]4COOH Axit hexanđioic Axit ađipic Ađipoyl

CH2=CHCOOH Axit propenoic Axit acrilic Acriloyl

CH[CH2]7COOH

CH[CH2]7CH3 Axit cis –octađek– 9 – enoic Axit oleic Oleoyl

COOH

COOH

Axit benzen – 1,2 –

đicacboxylic Axit phtalic Phtaloyl

b) Cấu trúc: nhóm – COOH là sự tổ hợ p của nhóm cacbonyl và nhóm hiđroxyl

do đó có tên là cacboxyl. Tương tự anđehit và ancol, các liên kết – OH và – CO –

luôn phân cực về phía nguyên tử oxi. Ngoài ra, nhóm – OH và nhóm – CO – lại có

ảnh hưở ng lẫn nhau: cặ p electron n của oxi trong nhóm – OH liên hợ p vớ i cặ p

electron của nhóm – CO – làm mật độ electron dịch chuyển về phía nhóm – CO –

làm cho nhóm – OH phân cực lại càng phân cực hơn.

R C

O

O

H

..

Do đặc điểm trên nên nhóm – COOH có thể tạo liên k ết hiđro giữa các phân tử

axit vớ i nhau hoặc giữa axit vớ i chất khác.


Các PƯHH của axit cacboxylic có thể xảy ra theo 5 hướ ng khác nhau, tùy theo

liên k ết bị đứt trong PƯ



54

R C

O

O

H1( )

2( )

3( )

4( )

5( )

Do sự liên hợ p trong nhóm –COOH nên các PƯ theo hướ ng (1) của axit

cacboxylic dễ xảy ra hơn ancol, trái lại các PƯ theo hướ ng (2) và (3) lại lần lượ t

khó hơn ancol và anđehit – xeton; khả năng phản ứng (4) lại phụ thuộc vào cấu trúc

R, ngượ c lại khả năng phản ứng và chiều hướ ng của các PƯ theo (5) xảy ra ở R lại

phụ thuộc vào ảnh hưở ng của nhóm – COOH.

* PƯ làm đứt liên k ết O – H: thể hiện tính axit của axit cacboxylic.

* PƯ làm đứt liên k ết – CO – OH

- Phản ứng este hóa: Cơ chế: gồm hai giai đoạn, cộng nucleophin ancol vào

nhóm cacboxyl đã đượ c hoạt hóa bằng H+; tách nướ c từ sản phẩm cộng để thu đượ c

este ở dạng proton hóa, dạng này tách proton cho este. Ví dụ:

CH3 C

OH

O

-H+

CH3 C

OH

O

+ C2H5OH

CH3

C

OH

OH

O+ C2H

5

H

CH3

C

OH

OH2

O C2H

5+

-H2OCH

3 C

OH

OC2H

5

+-H+

CH3

C

O

OC2H

5

Đặc điểm của PƯ este hóa: r ất chậm ở điều kiện thường và là PƯ thuận

nghịch.

- PƯ tạo thành clorua axit hay axyl clorua: axyl clorua R – CO – Cl là sản phẩm

thay thế – OH của axit cacboxylic bằng nguyên tử clo nhờ tác dụng của PCl5 hoặc

SOCl2.

- PƯ tạo thành anhiđrit axit: anhiđrit axit là sản phẩm tách một phân tử H2O từ

hai phân tử axit cacboxylic nhờ tác dụng của P2O5, POCl3, …

CH3 C

O

O

H

CH3

CO

O

H

CH3

CO

O

CH3

CO

P2O5

-H2O



55

- PƯ tạo thành amit: amit là sản phẩm thay thế – OH của axit cacboxylic bằng

nhóm – NH2.

* PƯ khử nhóm – COOH: ta không thể khử nhóm – COOH bằng hiđro và các

chất khử thông thường nhưng có thể khử bằng LiAlH4 tạo thành ancol bậc I. Về bảnchất, đây là là PƯ cộng nucleophin vào nhóm – CO – , đầu tiên tạo anđehit, sau đó

anđehit lại cộng nucleophin sinh ra ancol. Ví dụ:

C6H5 – COOH C6H5 – CH2OH1. LiAlH4

2. H2O

PƯ làm đứt liên k ết R –COOH: PƯ làm đứt liên k ết R – COOH chỉ dễ xảy ra

đối vớ i HCOOH, HOOC –COOH, … và những axit X – CH2 –COOH, trong đó X là

nhóm hút electron mạnh. ESTE


+ Este là sản phẩm thay thế nhóm – OH của nhóm cacboxyl của axit bằng

nhóm –OR’ (R là gốc hiđrocacbon).

+ Tên este: tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên axit tương ứng (đổi “ic” thành

“at”).

H C

O

OC2H

5 C

2H

5 C

O

OC6H

5

COOCH3

COOCH3Etyl fomat

(Etyl metanoat)Phenyl propionat

(Phenyl propanonat) dimetyl phtalat

+ Ngoài este hữu cơ, còn có este của axit vô cơ (gốc axit vô cơ liên kế t cộng

hóa tr ị vớ i gốc hiđrocacbon). Các este không toàn phần của điaxit (este axit, este

muối) có tên gọi theo cách tương tự este trung hòa và muối axit, theo trình tự:

cation (este muối), nhóm ankyl hoặc aryl, hiđro (este axit), anion.

b) Tính chất hóa học

* Các PƯ của nhóm este:

+ Thủy phân: tính chất quan tr ọng nhất của este là PƯ thủy phân tạo axit

cacboxylic và ancol (hoặc phenol).

R C

O

OR ,

H OH R C

O

OH OHR +,

+



56

Thủy phân este chính là quá trình nghịch của PƯ este hóa. Cơ chế PƯ thủy

phân este chính là chiều nghịch của cơ chế este hóa. PƯ thủy phân không những

thuận nghịch mà còn r ất chậm. Để chuyển dịch cân bằng về phía tạo axit và ancol ta

dùng lượng nước dư; để tăng tốc độ phản ứng thủy phân ta đun nóng hỗn hợ p vớ ichất xúc tác axit. Để PƯ xảy ra một chiều và tăng tốc độ phản ứng ta đun este vớ i

dung dịch kiềm (PƯ xà phòng hóa). Cơ chế PƯ xà phòng hóa

CH3

C

O

OC2H

5CH3 C OC2H5

O

OH

CH3

C

O

OH

CH3 C

O

O

+ OH-

C2H5O

C2H5OH

+

+

Các giai đoạn đầu của cơ chế là PƯ thuận nghịch, song giai đoạn cuối cùng

(axit tác dụng bazơ mạnh) là PƯ bất thuận nghịch nên toàn bộ PƯ là bất thuận

nghịch. Vì vậy, ta không thể thực hiện PƯ este hóa trong môi trườ ng kiềm.

+ Tác dụng hợ p chất cơ magie (tạo ancol bậc III)

R C

O

OR R C

O

R R C

O

OR , ,,

R C OR

OMgX

R ,,R MgX

- R OMgX

,,

,R MgX,,

H3O+

+ Khử nhóm este: este không những bị khử bở i LiAlH4 như axit cacboxylic

mà còn bị khử bở i Na/etanol hoặc bằng hiđro trên bề mặt chất xúc tác “đồng

cromit’’. Tất cả các phản ứng đó đều tạo ancol bậc I.

R – CO –OR’ R – CH2 –OH + R’OH [H]

* Phản ứng của Hα: nhờ tác dụng của bazơ mạnh không nước như C2H5ONa,

hai phân tử este có thể ngưng tụ vớ i nhau tạo thành β– xeto este.2.1.5.2. Bài tập vận dụng


Bài 1.

a) Sắ p xế p các chất sau đây theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi:

CH3COOH, HCOOCH3, CH3CH2COOH, CH3COOCH3, CH3CH2CH2OH

b) Sắ p xế p các chất sau đây theo thứ tự tăng dần độ linh động của nguyên tử

H trong nhóm OH: CH3COOH; CH3CH2OH; C6H5OH; C2H4(OH)2; H2O; HCOOH.



57

c) (HSG H ải Phòng 2003-2004)

So sánh tính axit của các cặ p chất sau:

HOOC-CH2-COOH (C) và HOOC-COOH (D)

C6H5-CH2 -COOH (E) và HC C-CH2-COOH (F)Bài 2. ( Trích trong đề HSG Đà Nẵ ng 2006-2007)

Trình bày phương pháp hóa học phân biệt năm lọ hóa chất lỏng mất nhãn gồm

axit fomic, axit acrylic, anđehit propionic, ancol etylic.

Bài 3. ( Trích trong đề HSG Hưng Yên 2008-2009)

Cho hỗn hợ p X gồm 2 este A và B có cùng công thức phân tử là C5H8O2. Khi

đun nóng hỗn hợ p X vớ i dung dịch NaOH, thu đượ c hỗn hợ p 2 muối natri của 2 axit

có công thức phân tử là C3H6O2 (A1) và C3H4O2 (B1).

a) Xác định công thức cấu tạo của A, B, A1, B1 và viết các phương trình phản

ứng để minh hoạ.

b) Viết phương trình phản ứng chuyển hoá từ A1 thành B1 và ngượ c lại từ B1

thành A1 (có thể chuyển hoá tr ực tiế p hoặc qua một số giai đoạn).

Bài 4.

a) X có công thức đơn giản nhất là CH2O. X tác dụng vớ i Na và NaHCO3 thấy

2 2H CO An n n đã tham gia phản ứng. Tìm chất có khối lượ ng phân tử nhỏ nhất

thoả mãn điều kiện của X và viết các phương trình phản ứng.

b) Các chất hữu cơ A, B, C, D, E, F có cùng công thức phân tử là C4H8O2 biết

A, B có phản ứng vớ i Na và vớ i NaOH. Các chất còn lại đều tác dụng vớ i NaOH,

riêng hai chất E, F còn tham gia phản ứng tráng gương. Biện luận để viết công thức

cấu tạo của chúng. Viết phương trình các phản ứng nói trên.

c) Từ một loại động vật ở Việt Nam, người ta tách đượ c hợ p chất A có công

thức phân tử C8H14O2. Thuỷ phân A thu đượ c B (C6H12O) và C (C2H4O). B là hợ p

chất mạch hở không phân nhánh, tồn tại ở dạng trans, có thể tác dụng vớ i dung dịch

KMnO4 loãng nguội sinh ra hexan-1,2,3-triol. Tìm CTCT của A, B, C

d) Xác định CTCT của X, Y, Z có CTPT C4H6Cl2O2 nếu

1. X + NaOH dư A + C2H4(OH)2 + NaCl

2. Y + KOH dư

B + C2H5OH + KCl + H2O3. Z + NaOH dư Muối của 1 axit hữu cơ + NaCl + H2O



58

e) Công thức đơn giản nhất của chất M là C3H4O3 và chất N là C2H3O3. Hãy

tìm CTPT của M, N biết M là một axit no, đa chức, N là một axit no chứa đồng thờ i

nhóm chức –OH; M và N đều mạch hở . Viết CTCT của N và M.

Bài 5. Khi cho 1 mol axit axetic tác dụng với 1 mol etanol, ngườ i ta nhận thấyhỗn hợp khi đạt tớ i tr ạng thái cân bằng có chứa 2/3 mol H2O.

a) Tính tỉ lệ axit axetic phải dùng để 90% etanol đượ c biến đổi thành etyl

axetat.

b) Khi cho 1 mol axit axetic tác dụng vớ i 1 mol etanol và 1 mol metanol,

người ta đượ c hỗn hợ p cân bằng có chứa 0,86 mol H2O. Xác định thành phần của

hỗn hợ p.

c) Ngườ i ta cho 1 mol axit axetic tác dụng vớ i 1 mol metanol. Tính thành phần

của hỗn hợp có trong trườ ng hợ p này.

Bài 6. ( Trích trong đề HSG Tiề n Giang 2004-2005)

Khi xà phòng hóa bằng dung dịch NaOH chất hữu cơ (A) có công thức phân

tử C6H12O3 tạo thành chất hữu cơ (B) và (E). Có thể oxi hóa (B) theo hai giai đoạn

thu đượ c chất (C), phản ứng giữa (C) và Br 2 tạo thành sản phẩm thế (D). (D) phản

ứng dung dịch kiềm tạo thành (E). Khi xử lý chất (E) bằng một lượ ng vừa đủ dung

dịch HCl thu đượ c chất (F). Có thể thu đượ c chất (F) từ trong một giai đoạn thổi từ

chất (Q) có chứa nitơ bằng axit nitrơ .

Viết đầy đủ các phản ứng dướ i dạng công thức cấu tạo và xác định CTCT của

(A), (B), (C), (D), (E), (F), (Q).


Câu 1. Cho các chất C2H5OH (1); CH3COOH (2); CH2=CH-COOH (3); C6H5OH

(4); CH3C6H4OH (5); C6H5CH2OH (6). Xế p theo thứ tự độ phân cực tăng dần củaliên k ết O-H là:

A. (1)<(6)<(4)<(5)<(3)<(2) B. (1)<(6)<(5)<(4)<(2)<(3)

C. (6)<(1)<(5)<(4)<(2)<(3) D. (1)<(6)<(4)<(5)<(2)<(3)


1) axit 2-hiđroxipropan-1,2,3-tricacboxylic (có trong quả chanh)

2) axit 2-hiđroxipropanoic (có trong sữa chua)

3) axit 2-hiđroxibutanđioic (có trong quả táo)



59

4) axit 3-hiđroxibutanoic (có trong nướ c tiểu của ngườ i bệnh tiểu đườ ng)

5) axit 2,3-đihiđroxibutanđioic (có trong rượ u vang)

Thứ tự sắ p xế p các axit trên theo chiều tính axit mạnh dần từ trái sang phải là:

A. 2,4,5,3,1 B. 4,2,3,5,1 C. 2,3,4,5,1 D. 4,3,2,1,5

Câu 3. Đun nóng hỗn hợ p axit oxalic vớ i hỗn hợ p ancol metylic, ancol etylic có

mặt H2SO4 đặc xúc tác số este tối đa thu đượ c là:

A. 4 B. 3 C. 6 D. 5

Câu 4. Đun nóng hỗn hợ p 2 axit RCOOH và R ’COOH vớ i glixerol. Số este 3 chức

tối đa thu đượ c là:

A. 4 B. 6 C. 8 D. 9

Câu 5. Cho các phát biểu sau:

(a) Chất béo đượ c gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol

(b) Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung

môi hữu cơ

(c) PƯ thủy phân chất béo trong môi trườ ng axit là phản ứng thuận nghịch

(d) Tristearin, triolein có công thức lần lượ t là: (C17H33COO)3C3H5,

(C17H35COO)3C3H5

Số phát biểu đúng là:

A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

Câu 6. Thủy phân este X mạch hở có công thức phân tử C4H6O2, sản phẩm thu

đượ c có khả năng tráng bạc. Số este X thỏa mãn tính chất trên là:

A. 4 B. 3 C. 6 D. 5

Câu 7. Tổng số hợ p chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở , có cùng công thức phân tử

C5H10O2, phản ứng đượ c vớ i dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc

là:

A. 4 B. 5 C. 8 D. 9

Câu 8. Xà phòng hoá một hợ p chất có công thức phân tử C10H14O6 trong dung dịch

NaOH (dư), thu đượ c glixerol và hỗn hợ p gồm ba muối (không có đồng phân hình

học). Công thức của ba muối đó là:

A. CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa và HCOONa.

B. HCOONa, CH≡C-COONa và CH3-CH2-COONa.

C. CH2=CH-COONa, HCOONa và CH≡C-COONa.

D. CH3-COONa, HCOONa và CH3-CH=CH-COONa.



60

Câu 9. Chất hữu cơ X có công thức phân tử C4H6O4 tác dụng vớ i dung dịch NaOH

(đun nóng) theo phương trình phản ứng: C4H6O4 + 2NaOH → 2Z + Y. Để oxi hoá

hết a mol Y thì cần vừa đủ 2a mol CuO (đun nóng), sau phản ứng tạo thành a mol

chất T (biết Y, Z, T là các hợ p chất hữu cơ). Khối lượ ng phân tử của T là:A. 44 đvC B. 58 đvC C. 82 đvC D. 118 đvC

Câu 10. Cho sơ đồ chuyển hoá:

C3H6 2dd Br X NaOH

YoCuO, t

Z 2O , xt T

o3CH OH, t , xt

E (Este đa chức)

Tên gọi của Y là:

A. propan-1,2-điol B. propan-1,3-điol

C. glixerol D. propan-2-ol

Câu 11. Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C5H10O. Chất X

không phản ứng với Na, thoả mãn sơ đồ chuyển hoá sau:

X 2o

+ H

Ni, t Y 3

2 4

+ CH OOH

H SO ®Æc Este có mùi chuối chín. Tên của X là

A. pentanal B. 2-metylbutanal

C. 2,2-đimetylpropanal D. 3-metylbutanal

Câu 12. Thuỷ phân các chất sau trong môi trườ ng kiềm: CH3CHCl2 (1);

CH3COOCH=CH-CH3 (2); CH3COOC(CH3)=CH2 (3); CH3CH2CCl3 (4); CH3COO-

CH2-OOCCH3 (5); HCOOC2H5 (6). Nhóm các chất sau khi thuỷ phân có sản phẩm

tham gia phản ứng tráng gương là:

A. 1, 4, 5, 6 B. 1, 2, 5, 3 C. 1, 2, 5, 6 D. 1, 2, 3, 6

Câu 13. Để xà phòng hóa 1,0 kg chất béo có chỉ số axit bằng 7, người ta đun

chất béo đó vớ i 142 gam NaOH trong dung dịch. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn

toàn, trung hòa NaOH dư cần vừa đủ 50 ml dung dịch HCl 1M. Khối lượ ng glixerol

thu đượ c từ phản ứng xà phòng hóa là:

A. 145,2 gam B. 134,5 gam C. 120,0 gam D. 103,5 gam

Câu 14. Cho 15,84 gam este no, đơn chức, mạch hở vào cốc chứa 30ml dung

dịch MOH 20% (d=1,2 g/ml) vớ i M là kim loại kiềm. Sau phản ứng hoàn toàn, cô

cạn dung dịch thu đượ c chất r ắn X. Đốt cháy hoàn toàn X thu đượ c 9,54 gam

M2CO3 và hỗn hợ p gồm CO2, H2O. Kim loại M và CTCT của este ban đầu là:

A. K và CH3COOCH3 B. K và HCOO-CH3

C. Na và CH3COOC2H5 D. Na và HCOO-C2H5



61

Câu 15. Este đơn chức X không có nhánh, chỉ chứa C,H,O và không chứa các

nhóm chức khác. Biết tỉ khối hơi của X so vớ i O2 là 3,125. Khi cho 15 gam X tác

dụng vừa đủ vớ i dung dịch NaOH đun nóng, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu

đượ c 21 gam muối khan. Công thức cấu tạo của X là:A. HCOO-CH2-CH2 – CH=CH2 B. CH3COO-CH2-CH=CH2

C.

CH3 CH CH2

H2C OC O

D.

H2C CH2

H2C CH2 O

C O


2.1.6 . Chuyên đề 6. Amin, amino axit, peptit, protein



AMIN


- Khi thay nguyên tử H trong NH3 bằng các gốc hiđrocacbon ta đượ c amin.

Tùy theo số lượ ng gốc hiđrocacbon liên kết tr ực tiế p vớ i nguyên tử N ta đượ c amin

bậc I (có một gốc), amin bậc II (có hai gốc) và amin bậc III (có ba gốc).

- Nếu nguyên tử nitơ liên kết vớ i bốn gốc hiđrocacbon ta sẽ có ion amoni bậc bốn, trong các hợ p chất tương ứng là bazơ amoni bậc bốn và muối amoni bậc bốn

([(CH3)4 N]+OH-, ([(CH3)4 N]+Cl-).

b) Danh pháp

- Amin bậc I:

+ Danh pháp loại chức: tên các nhóm R + amin.

+ Danh pháp thay thế: tên hiđrocacbon tương ứng + amin.

CH3 CH2 NH2 CH3 CH2 CH CH3

NH2

NH2

Etylamin(Etanamin)

sec-Butylamin(Butan-2-amin)

2-Naptylamin(Naphtalen-2-amin)

- Amin bậc II và amin bậc III: Tên amin: tên các gốc hiđrocacbon (theo trình

tự chữ cái) + amin. Ví dụ:

(CH3)2 NH CH3 – NH – C2H5 CH3 N(C2H5)CH2CH2CH3

Đimetylamin Etylmetylamin Etylmetylpropylamin



62

c) Cấu trúc: tương tự amoniac, phân tử amin có nguyên tử nitơ vớ i cấu trúc

hình tháp mang cặ p electron n ở tr ạng thái lai hóa sp3. Khác vớ i amoniac, trong

phân tử amin còn có một hay nhiều gốc hiđrocacbon, những gốc gây hiệu ứng +I

làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ, có những gốc thơm có hiệu ứng – C làmgiảm mật độ electron trên nguyên tử nitơ.


* Tính bazơ: tương tự amoniac, các amin đều có tính bazơ do có cặ p electron

tự do n. Các nhóm gây hiệu ứng +I hoặc +C làm cho tính bazơ tăng lên, ngượ c lại

nếu hiệu ứng – I hoặc –C làm cho tính bazơ giảm đi. Do có tính bazơ nên amin tác

dụng vớ i axit tạo muối amoni. Vì bazơ yếu nên các muối này dễ dàng bị bazơ mạnh

hơn đẩy ra khỏi muối.

* Phản ứng với axit nitrơ: các amin có bậc khác nhau phản ứng với axit nitrơ

theo những cách khác nhau nhờ đó có thể phân biệt các bậc amin.

Amin bậc I: Amin bậc I dãy béo: tạo ancol tương ứng và khí nitơ. Ví dụ:

CH3 – NH2 + HNO2 CH3 – OH + N2 + H2OHCl

Amin bậc I dãy thơm: tạo muối điazoni Ar– N+ NX-. Ví dụ:

C6H5 – NH2 + HNO2 C6H5 – N+

NCl-

+ 2H2OHCl, 0+50C

Amin bậc II dãy béo cũng như dãy thơm đều tạo nitroamin (màu vàng). Ví dụ:

(CH3)2 N – H + HNO2 (CH3)2 N – N=O + H2Ot0C

Amin bậc III: Amin bậc III dãy béo: không tác dụng với axit nitrơ. Amin bậc

III dãy thơm: Cho sản phẩm thế ở nhân.

* Phản ứng thế hiđro của nhóm amin bằng nhóm ankyl (phản ứng ankyl hóa):

tương tự amoniac, amin tác dụng vớ i dẫn xuất halogen theo cơ chế thế nucleophin,

đầu tiên sinh muối amoni, sau tạo thành amin bậc cao hơn nếu có dư amin ban đầu.

C2H5 – I + C6H5 – NH2 → C6H5 NHC2H5 + HI (N – Etylanilin)

Amin bậc II tác dụng vớ i dẫn xuất halogen tương tự amin bậc I tạo amin bậc

III; còn amin bậc III tác dụng vớ i dẫn xuất halogen chỉ tạo muối amoni bậc IV.

* PƯ thế ở gốc thơm: trên vòng benzen có các nhóm – NH2, – NHCH3, … sẽ

làm nhân thơm đượ c hoạt hóa và định hướ ng các nhóm thế vào vị trí ortho và para.

Tác nhân thế có thể là dẫn xuất halogen (anilin tác dụng vớ i brom tạo k ết tủa tr ắng2,4,6 – tribrom anilin); hoặc H2SO4 (phản ứng sunfo hóa).



63

e) Điều chế

- Ankyl hóa amoniac và amin bậc thấp hơn: dẫn xuất halogen tác dụng vớ i

amoniac và vớ i amin tạo thành một hỗn hợ p amin có bậc khác nhau và muối amoni

bậc bốn theo sơ đồ: NH3 R – NH2 R – NH – R R 3 N R 4 N

+

RI

NH3

RI

NH3

RI

NH3

RI

NH3

Nếu dùng dư amoniac thì amin bậc I chiếm ưu thế.

-

Khử hợ p chất nitro: có hai cách khử nitrobenzen trong công nghiệ p

+ Khử bằng khí hiđro có chất xúc tác là kim loại (Pt, Ni, Cu, …)

C6H5 – NO2 + 3H2 C6H5 – NH2 + 2H2Oxt

t0 , p

+ Khử bằng vỏ bào sắt có mặt axit clohiđric.

C6H5 – NO2 + 9Fe + 4H2O 4C6H5 – NH2 + 3Fe3O4 HCl

AMINO AXIT


Amino axit là những hợ p chất hữu cơ tạ p chức chứa đồng thờ i nhóm cacboxyl

và nhóm amino trong phân tử. Tùy thuộc vào vị trí của nhóm – NH2 so vớ i nhóm –

COOH ngườ i ta phân ra α– amino, β–amino, … Loại α– amino phổ biến và có nhiều

ứng dụng quan tr ọng nên chủ yếu nghiên cứu loại này.

b) Danh pháp

- Danh pháp thay thế: nhóm –COOH đượ c chọn làm nhóm chức chính, nhóm

– NH2 xem như nhánh.

CH3 CH COOH

NH2

CH3 CH CH2

NH2

COOH

Axit 2-aminopropanoic Axit 3-aminobutanoic

COOH2 N

Axit 4-aminobenzoic

- Danh pháp nửa hệ thống: dùng các chữ α, β, … để chỉ vị trí nhóm – NH2.

CH3 CH COOH

NH2

CH3 CH CH2

NH2

COOH

Axit α-aminopropionic Axit β-aminobutiric

- Danh pháp thông thườ ng: các α–amino axit thiên nhiên còn đượ c gọi theo

tên thông thường (thườ ng tận cùng bằng “in”). Các tên này được IUPAC lưu dùng,



64

hơn thế nữa còn đượ c kí hiệu bằng ba chữ cái đầu, hoặc bằng một chữ cái (thườ ng

là chữ cái đầu). Ví dụ:

H2 NCH2COOH Glyxin hoặc Gly (G)

H2 NCH(CH3)COOH Alanin hoặc Ala (A)(CH3)2CHCH(NH2)COOH Valin hoặc Val (V)

CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH Isoleuxin hoặc Ile (I)

HOOC[CH2]2CH(NH2)COOH Axit glutamic hoặc Glu (E)


* Tính chất axit, bazơ.

* Phản ứng của nhóm amino: Phản ứng với axit nitrơ: amino axit tác dụng vớ i

axit nitrơ tương tự như amin (chuyển nhóm – NH2 thành nhóm – OH).

* Phản ứng của nhóm cacboxyl: tương tự axit, amino axit tác dụng đượ c vớ i

ancol khi có mặt axit vô cơ mạnh làm xúc tác tạo thành este.

* Phản ứng liên quan đến cả phân tử

K hi đun nóng, α– amino axit bị tách nướ c giữa hai phân tử sinh ra điamit vòng

sáu cạnh còn gọi là đixetopiperazin.

R CH CO OH

NH CH R

HN

COOHH

H t0 NH

CH

CO

CO

CH

HN R

R + 2 H

2O

β– Amino axit bị tách NH3 cho axit không no.

R CH CH

NH2

COOH

H

t0

R CH CH COOH + NH3

PEPTIT

- Định nghĩa, đồng phân, danh pháp, cấu trúc

a) Định nghĩa: peptit là những polime của α– amino axit, trong phân tử có chứa

từ 2 đến 50 amino axit nối vớ i nhau bằng liên k ết peptit ( – CO – NH – ).

NH2 CH

CH3

C

O

NH CH2 C

O

NH CH CH3

CH2

OH

Các liên kêt peptit



65

Trong phân tử peptit, đơn vị amino axit chứa nhóm α– NH2 đượ c gọi là amino

axit đầu N, còn một đầu chứa nhóm α–COOH đượ c gọi là amino axit đầu C (hoặc

đuối C). Khi viết công thức của peptit ở dạng cấu tạo đầy đủ và dạng kí hiệu, ngườ i

ta quy ướ c viết đầu N bên trái, còn đầu C bên phải. Những peptit có mạch phân tử khép vòng nhờ liên k ết peptit giữa amino axit đầu N với amino axit đầu C đượ c gọi

là xiclopeptit (peptit vòng).

Val-Orm-Leu-Phe-Pro-Val-Orm-Leu-Phe-Pro

b) Đồng phân

Trong phân tử peptit, các đơn vị amino axit liên k ết peptit vớ i nhau có thể là

đồng nhất, song thường không đồng nhất. Nếu tất cả n đơn vị amino axit trong phântử đều không đồng nhất, số pe ptit đồng phân cấu tạo sẽ là giai thừa n!

n 2 3 4 5 6 9 12

n! 2 6 24 120 720 3628800 479001600

Ứ ng vớ i hai amino axit là Gly và Ala sẽ có 2 đồng phân đipeptit là Gly– Ala và

Ala – Gly. Nếu có ba amino axit thì số đồng phân đipeptit là 6.

Nếu trong phân tử có i cặp amino axit đồng nhất, số đồng phân cấu tạo sẽ nhỏ

hơn n! tớ i ni lần. Lúc này số đồng phân cấu tạo bằng n!/2i. Ví dụ, tripeptit tạo từ

Gly, Gly và Ala là 3!/21 = 3 đồng phân, tetrapeptit tạo từ Gly, Gly, Ala, Ala chỉ có

4!/22 = 6 đồng phân.

c) Danh pháp, cấu trúc

- Tên của các peptit đượ c hình thành bằng cách nêu tên các nhóm axyl của

amino axit, bắt đầu từ amino axit đầu N, chỉ tr ừ amino axit đầu C là đượ c giữ

nguyên tên: Gly – Ala: Glyxylalanin; Ala – Gly: Alanylglyxin;

Ala – Gly – Ser – Leu: Alanylglyxylserylleuxin

Leu – Ser – Gly – Ala: Leuxylserylglyxylalanin.

- Cấu trúc: phân tử peptit do các đơn vị α– amino axit k ết hợ p vớ i nhau nhờ

liên k ết peptit.


* Phản ứng thủy phân: do có liên k ết peptit nên các peptit có thể bị thủy phân

oàn toàn (tạo hỗn hợ p các amino axit) hoặc thủy phân từng phần (tạo hỗn hợ p cáceptit ngắn hơn). Chất xúc tác để thủy phân hoàn toàn có thể là axit (phản ứng hậm)



66

hoặc bazơ (nhanh hơn nhưng có nhiều sản phẩm phụ). Để thủy phân từng hần cần

dùng enzim, mỗi loại enzim chỉ xúc tác cho sự phân cắt một số liên k ết peptit nào

đó. Các phản ứng thủy phân dùng nhiều trong phân tích peptit.

* Phản ứng của nhóm – NH2: nhờ có cặ p electron n ở nguyên tử nitơ, nhóm – NH2 của peptit có thể tấn công dẫn xuất halogen hoạt động là 1 – flo – 2,4 –

đinitrobenzen hoặc một hợ p chất có nhóm – N=C=S là phenyl isothioxianat.

* Phản ứng màu biure: những peptit có từ hai nhóm peptit tr ở lên đều có phản

ứng vớ i dung dịch CuSO4 trong môi trườ ng kiềm sinh ra phức chất có màu tím hoặc

tím đỏ. Phản ứng này dùng để định lượ ng peptit và protein.



Bài 1. Hãy sắ p xế p các hợ p chất sau theo thứ tự tăng dần lực bazơ của chúng:

a) C6H5 NH2, C2H5 NH2, (C6H5)2 NH, (C2H5)2 NH, NaOH, NH3

b) ( Trích trong đề HSG Bạc Liêu 2004-2005)

CO(NH2)2, CH3CH2CH2 NH2, CH2=CH-CH2 NH2, p-CH3C6H4 NH2, anilin, p-

nitro anilin

Bài 2. Khi pha glyxin vào nướ c cất đượ c dung dịch có pH < 7.

a) Hãy giải thích và viết phương trình phản ứng.

b) Thêm HCl vào dung dịch glyxin cho đến pH = 1. Viết phương trình phản

ứng, khi đó glyxin chủ yếu tồn tại ở dạng nào?

c) Thêm NaOH vào dung dịch glyxin cho đến khi pH = 11. Viết phương trình

phản ứng, khi đó glyxin chủ yếu tồn tại ở dạng nào?

Bài 3. Viết phương trình phản ứng hóa học của alanin vớ i:

a) H2SO4 (tỉ lệ 1:1)

b) H2SO4 (tỉ lệ 1:2)

c) NaOH

d) HNO2 (điều kiện thườ ng)

e) CH3OH (HCl bão hòa)

g) Propan-2-ol (HCl bão hòa)

Bài 4. ( Trích trong đề HSG H ư ng Yên 2008-2009)

Hãy xác định công thức cấu tạo của hợ p chất A có công thức phân tử là

C3H7O2 N. Biết r ằng: A có tính chất lưỡ ng tính, phản ứng với axit nitrơ giải phóng

nitơ; A phản ứng vớ i ancol etylic có axit làm xúc tác tạo thành hợ p chất có công

thức C5H11O2 N; khi đun nóng A chuyển thành hợ p chất vòng có công thứcC6H10 N2O2. Viết các phương trình phản ứng để minh hoạ.



67

Bài 5.

a) Brađikinin có tác dụng làm giảm huyết áp, đó là một nonapeptit có công

thức viết tắt là Arg – Pro – Pro – Gly – Phe – Ser – Pro – Phe – Arg. Khi thủy phân peptit này

có thể thu đượ c những tripeptit nào có chứa phenylalanin.b) ( Trích trong đề HSG Thái Bình 2008-2009)

Thuỷ phân hoàn toàn 1,0 mol pentapeptit thì thu đượ c 3,0 mol alanin; 1,0 mol

valin và 1,0 mol glyxin. Khi thuỷ phân không hoàn toàn A thì trong hỗn hợ p sản

phẩm thấy có các đipeptit Gly-Ala; Ala-Gly và tripeptit Ala-Ala-Val. Viết CTCT

của các aminoaxit và pentapeptit A.

c) Khi thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit thì thu đợ c 2 mol glyxin, 1 mol

alanin, 1 mol valin, 1 mol tyrosin. Khi thủy phân không hoàn toàn X thấy trong hỗn

hợ p sản phẩm có các đipeptit Gly – Ala, Ala – Gly và tripeptit Tyr – Val - Gly. Cho

X tác dụng vớ i HNO2 không thấy giải phóng N2. Xác định trình tự các amino axit

trong phân tử X.

Bài 6.

a) Để thủy phân hoàn toàn 9,60 g đipeptit cần dùng 0,90 g nước. Xác định

cấu tạo của đipeptit, biết r ằng khi thủy phân chỉ tạo nên một amin oaxit.

b) Khi thủy phân hoàn toàn 29,2 gam đipeptit thiên nhiên bằng dung dịch

NaOH, thu được hỗn hợp muối, trong đó có 19,4 gam muối X. Trong phân tử X có

chứa 23,71% khối lợng natri. Xác định công thức cấu tạo có thể có của đipeptit ban

đầu.

Bài 7. Khi thuỷ phân bằng enzim một tripeptit thấy tạo thành 22,5 gam glyxin,

43,8 gam lysin và hai đipeptit có tổng số mol là 0,6. Hỗn hợ p sản phẩm nhận đượ c

ở trên cho phản ứng với NaOH đun nóng tạo ra 87,3 gam muối natri của glyxin, 84gam muối natri của lysin và hai muối natri của hai đipeptit trên.

a) Cho biết tên thu gọn của tripeptit.

b) Tính số mol từng muối natri của hai đipeptit trên.

Cho biết công thức cấu tạo của glyxin là H2 N- CH2- COOH;

của lysin là H2 N - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH(NH2) – COOH.



68

B. TR ẮC NGHỆM KHÁCH QUAN

Câu 1. Cho các phát biểu:

1. Aminoaxit là hợ p chất hữu cơ tạ p chức trong phân tử chứa đồng thờ i nhóm

amino và nhóm cacboxyl2. Hợ p chất H2 NCOOH là amino axit đơ n giản nhất

3. Amino axit ngoài dạng phân tử H2 NRCOOH còn có dạng lưỡ ng cực

H3 N+RCOO-

4. Thông thườ ng dạng ion lưỡ ng cực là dạng tồn tại chính của amino axit

5. Phân tử khối của một amino axit gồm 1 nhóm amino và 1 nhóm cacboxyl

luôn là số lẻ

Các phát biểu đúng là:A. 1; 2; 3; 5 B. 1; 2; 4; 5 C. 1; 3; 4; 5 D.1; 2; 3; 4

Câu 2. Amin thơm ứng vớ i công thức phân tử C7H9 N có số đồng phân là:

A. 3 B. 4 C. 5 D. 6

Câu 3. Số amino axit có cùng công thức phân tử C4H9O2 N là:

A. 3 B. 4 C. 5 D. 6

Câu 4. Cho một đipeptit Y có công thức phân tử C6H12 N2O3. Số đồng phân peptit

của Y (chỉ chứa gốc α-amino axit) mạch hở làA. 6 B. 7 C. 5 D. 4

Câu 5. Số tripeptit (mạch hở ) khác loại mà khi thuỷ phân hoàn toàn đều thu được 3

aminoaxit: glyxin, alanin va phenylalanin là:

A. 3 B. 9 C. 4 D. 6

Câu 6. Cho các chất sau: p-NO2C6H4 NH2 (1), C6H5 NH2 (2), p-CH3C6H5 NH2 (3).

Tính bazơ tăng dần theo dãy:

A. (1) < (2) < (3) B. (2) < (1) < (3) C. (1) < (3) < (2) D. (3) < (2) < (1)Câu 7. Ứng với công thức phân tử C 2H7O2 N co bao nhiêu chât vưa phan ưn g đươc

vơi dung dich NaOH vưa phan ưng đươc vơi dung dich HCl ?

A. 2 B. 3 C. 5 D. 4

Câu 8. Hợ p chất hữu cơ X có CTPT là C2H8 N2O3. X tác dụng vớ i NaOH tạo ra một

bazơ hữu cơ Y và các chất vô cơ. Y có khối lượ ng phân tử là

A. 31u B. 45 u C. 59 u D. 73u



69

Câu 9. Một hợ p chất hữu cơ X có CTPT C3H10O3 N2. Cho X phản ứng vớ i NaOH

dư, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu đượ c chất r ắn Y (chỉ có các hợ p chất vô cơ)

và phần hơi Z (chỉ có một hợ p chất hữu cơ no, đơn chức mạch không phân nhánh).

Công thức cấu tạo của X làA. HCOONH3CH2CH2 NO2 B. HO-CH2-CH2-COONH4

C. CH3-CH2-CH2-NH3 NO3 D. H2 N-CH(OH)CH(NH2)COOH

Câu 10. Cho sơ đồ sau:

0 CH OH,HCl NaOH,t HCl KOH3

khand-

4 9 2 1 2 3 2 2X C H O N X X X H N CH COOK

Vậy X2 là:

A. H2 N-CH2-COOH B. ClH3 N-CH2COOH

C. H2 N-CH2-COONa D. H2 N-CH2-COOC2H5

Câu 11. Thuỷ phân hoàn toàn 1,0 mol pentapeptit thì thu đượ c 3,0 mol alanin; 1,0

mol valin và 1,0 mol glyxin. Khi thuỷ phân không hoàn toàn A thì trong hỗn hợ p

sản phẩm thấy có các đipeptit Gly-Ala; Ala-Gly và tripeptit Ala-Ala-Val. CTCT

của A là

A. NH2-CH2CO-NH-CH(CH3)-CO-NH -CH(CH3)-CO-NH-CH-CO-NH CH(CH3)-COOH

B. H2 N-CH(CH3)-CO-NH-CH2CO-NH-CH(CH3)-CO-NH -CH(CH3)-CO-NH-CH-COOH

C. NH2-CH2CO-NH-CH(CH3)-CO-NH -CH(CH3)-CO-NH-CH-CO-NH CH2COOH

D. NH2-CH(CH3)-CO-NH -CH(CH3)-CO0-NH-CH-CO-NH CH2CO-NH- CH2COOH

CH3 -CH-CH3

CH3 -CH-CH3

CH3 -CH-CH3

CH3-CH-CH

3

Câu 12. Cho 0,1 mol α-amino axit X tác dụng vừa đủ vớ i 50 ml dung dịch HCl 2M.

Trong một thí nghiệm khác, cho 26,7 gam X vào dung dịch HCl dư, sau đó cô cạn cẩn

thận dung dịch thu đượ c 37,65 gam muối khan. Vậy X là:

A. Alanin B. Valin C. Glyxin D. Axit glutamic

Câu 13. Hôn hơp X gôm alanin va axit glutamic . Cho m gam X tac dung hoan toan

vơi dung dich NaOH (dư), thu đươc dung dich Y chưa (m+30,8) gam muôi . Măt

khác, nêu cho m gam X tac dung hoan toan vơi dung dich HCl , thu đươc dung dich

Z chưa (m+36,5) gam muôi. Giá trị của m:

A. 112,2 B. 165,6 C.123,8 D. 171,0

Câu 14. X và Y lần lượt là các tripeptit và tetrapeptit đượ c tạo thành từ cùng một amino

axit no mạch hở , có một nhóm -COOH và một nhóm -NH2. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol



70

Y thu đượ c sản phẩm gồm CO2, H2O, N2, trong đó tổng khối lượ ng của CO2 và H2O là

47,8 gam. Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần số mol O2 là:

A. 2,8 mol B. 2,025 mol C. 3,375 mol D. 1,875 mol

Câu 15. Thủy phân 7,136 gam một polipeptit X vớ i hiệu suất 90% thu đượ c 8,01 galanin. Số liên k ết peptit trong X là bao nhiêu?

A. 48 B. 49 C. 50 D. 5


2.2. Các dạng bài tập bồi dƣỡng học sinh giỏi hóa học

2.2.1. Bài tập rèn luyện năng lực nhận thức

Bài 1.

Các hợ p chất hữu cơ mạch hở A, B, C, D đều chứa C, H, O và đều có khối

lượ ng phân tử bằng 60 đvC. Các chất B, C, D tác dụng đượ c vớ i Na giải phóng H2.

Khi oxi hoá B có xúc tác thu đượ c sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng

gương. Chất C tác dụng đượ c vớ i dung dịch NaOH. Chất D có khả năng tham gia

phản ứng tráng gương. Chất A không tác dụng vớ i Na, không tác dụng vớ i dung

dịch NaOH và không tham gia phản ứng tráng gương.

Xác định CTPT, CTCT của các chất trên và viết các phương trình phản ứng.

Gợ i ý- Gọi công thức là CxHyOz. Có 12x + y + 16z = 60

- Biện luận:

+ Vớ i x = 1 có CPTT C3H6O có 4 CTCT

CH2=CH-CH2OH, CH2=CH-O-CH3, CH3-CH2-CHO, CH3-COCH3

+ Vớ i x = 2 có CPTT C2H4O2 có 3 CTCT CH3COOH, HCOOCH3, HO-CH2-

CHO

Vậy A là CH3-COCH3 hoặc CH2=CH-O-CH3; B là CH2=CH-CH2OHC là CH3COOH; D là HO-CH2-CHO

Bài 2. ( Trích trong đề HSG Đà Nẵ ng 2009-2010)

Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam một chất hữu cơ X thu đượ c 5,28 gam CO2, 1,08

gam H2O, 1,46 gam HCl.

1. Tìm công thức phân tử của X, biết MX < 230 gam/mol.

2. A, B, D là các đồng phân của X thoả mãn điều kiện sau:

a) 43 gam A + NaOH dư 12,4 gam C2H4(OH)2 + 0,4 mol muối A1 + NaCl.



71

b) B + NaOH dư Muối B1 + CH3CHO + NaCl + H2O.

c) D + NaOH dư Muối D1 + CH3COONa + NaCl + H2O.

Lậ p luận tìm CTCT của A, B, D và viết phương trình hóa học xảy ra, biết B là

phân tử có cấu tạo đối xứng, dung dịch D làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ.Gợ i ý

1. Tìm đượ c công thức đơn giản nhất của X là C3H4O2Cl nên X có dạng

(C3H4O2Cl)n. Từ M = 107,5n < 230 và n là số chẵn (tổng số nguyên tử H và Cl là số

chẵn) nên n = 2, công thức phân tử C6H8O4Cl2.

2. Xác định cấu trúc:

a) 0,2 mol A + NaOH 0,2 mol C2H4(OH)2 + 0,4 mol muối A1 + NaCl

A + xNaOH C2H4(OH)2 + 2A1 + yNaCl

A là este hai chức tạo bở i axit hai chức và etilenglicol

ClCH2 C

O

O CH2

ClCH2 C

O

O CH2

hoặc là este hai chức có các nhóm chức liên tiế p nhau:

ClCH2 C

O

O CH2 C

O

O CH2 CH2 Cl

b) B + NaOH dư Muối B1 + CH3CHO + NaCl + H2O

B là este hai chức tạo từ axit hai chức và có rượ u sinh ra là một gem-

điol không bền, CTCT của B là: CH3-CHCl-OOC-COO-CHCl-CH3

c) D + NaOH dư Muối D1 + CH3COONa + NaCl + H2O

D là tạ p chức este và axit, rượ u sinh ra trong quá trình thủy phân là một

gem triol không bền dạng CH3C(OH)

3. Cấu tạo của D là:

CH3-CCl2-OOC-CH2-CH2-COOH hoặc CH3-CCl2-OOC-CH(CH3)-COOH.

Bài 3. ( Trích trong đề HSG Đà Nẵ ng 2008-2009)

A là hợ p chất thơm có công thức phân tử C7H8O2. A phản ứng hết với Na dư

sinh ra H2 có số mol bằng số mol của A. A tác dụng đượ c vớ i Na2CO3, nhưng

không phản ứng vớ i NaHCO3. Khi tác dụng vớ i HCl tạo hợ p chất có công thức

C7H7OCl, còn tác dụng vớ i Br 2 tạo đượ c dẫn xuất tribrom.

a)

Lậ p luận xác định cấu tạo A và gọi tên.b)

Viết các phương trình phản ứng xảy ra.



72

Gợ i ý

a) C7H8O2 có độ bất bão hòa k = 4, như vậy A có một nhân thơm.

+ A phản ứng hết với Na dư sinh ra H2 có số mol bằng số mol của A, như

vậy A có hai nhóm chức chứa H linh động (hai nhóm – OH).

+ A tác dụng đượ c vớ i Na2CO3, nhưng không phản ứng vớ i NaHCO3, như

vậy A có nhóm phenol. A tác dụng vớ i HCl cho thấy A chứa nhóm ancol.

+ Khi tác dụng vớ i Br 2, A tạo đượ c dẫn xuất tribrom, như vậy hai nhóm thế

trên nhân thơm ở vị trí meta-.

Vậy công thức cấu tạo và tên gọi của A là:

b) Các phương trình phản ứng:

HOCH2C6H4OH + 2Na NaOC6H4CH2ONa + H2

HOCH2C6H4OH + Na2CO3 HOCH2C6H4ONa + NaHCO3

HOCH2C6H4OH + HCl ClCH2C6H4OH + H2O

Bài 4. (Trích tron g đề HSG Bạc Liêu 2004-2005)

Để thủy phân hoàn toàn 9,60 g đipeptit cần dùng 0,90 g nước. Xác định cấu

tạo của đipeptit biết r ằng khi thủy phân chỉ tạo nên một aminoaxit.

Gợ i ý

Phương trình thủy phân đipeptit tạo nên chỉ một aminoaxit có dạng:

H2 N-CH - C -NH - CH - C - OH + H2O 2 H2 N- CH - COOH

R O R O R

- Có mol O H n 05,0

18

90,0

2 , 0,05monn OH) 2(ñipeptit

192g / molM ñipeptit9,60

0,05

Khối lượ ng mol của mạch đipeptit là:



73

2H NCHCONHCHCOOHM 130 g / mol .

Còn lại 192 – 130 = 62 g /mol là hai gốc MR = mol g /312

62 ứng vớ i nhóm

CH2OH có trong thành phần của xerin.Cấu tạo của đipeptit cần tìm là:

H2 N-CH - C -NH - CH - C - OH

CH2 O CH2 O

OH OH

Bài 5. ( Trích trong đề HSG l ớ p 11, Đà Nẵ ng 2004-2005)

Chia 3,584 lít (đktc) hỗn hợ p gồm một ankan (A), một anken (B) và một ankin

(C) thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 cho qua dung dịch AgNO3 dư trong NH3 thấythể tích hỗn hợ p giảm 12,5% và thu đượ c 1,47g k ết tủa. Phần 2 cho qua dung dịch

brom dư thấy khối lượng bình brom tăng 2,22g và có 13,6g brom đã tham gia phản

ứng. Đốt cháy hoàn toàn khí ra khỏi bình brom r ồi hấ p thụ sản phẩm cháy vào dung

dịch Ba(OH)2 dư thì thu đượ c 2,955g k ết tủa.

1. Xác định công thức cấu tạo A, B và C.

2. Từ A viết dãy chuyển hóa (ghi rõ điều kiện phản ứng) điều chế 1,1-

đibrompropan và 2,2-đibrompropan.

3. Viết phương trình phản ứng xảy ra khi cho C tác dụng vớ i dung dịch

KMnO4 trong môi trườ ng trung tính ở nhiệt độ phòng và môi trườ ng axit (H2SO4)

có đun nóng.

Gợ i ý

1. Trong một phần, ta có: mol08,0

4,22

584,3

2

1n C,B,A . Dung dịch AgNO3/NH3

chỉ hấ p thụ ankin, đặt công thức ankin là RC≡CH (giả sử không phải là C2H2).

RC≡CH + AgNO3 + NH3 RC≡CAg + NH4 NO3 (1)

- Có số mol k ết tủa bằng số mol ankin bằng 0,1 mol

(R + 132) 0,01 = 1,47 R = 15, công thức của ankin là CH3C≡CH

- Dung dịch brom hấ p thụ anken (CnH2n) và ankin

g82,14001,022,2mn2nHC ,

2Br

13,6n 0,01 2 0,065mol

160



74

- Từ 065,0

1

82,1

n14 n = 2, công thức của anken là CH2=CH2.

- Khí ra khỏi bình brom là ankan (CmH2m+2)

mol005,0065,001,008,0n 2n2nHC ; 015,0

197

955,2nn 32 BaCOCO

3n015,0

n

005,0

1 , công thức ankan là CH3CH2CH3.

2. Điều chế:

C3H8 C3H7Cl CH3CH=CH2 CH3CHBr-CH2Br

CH3 C CH

CH3CH2CHBr 2

CH3CBr 2CH3

Cl2,as KOH/ROH

KOH/ROH

Br 2

HBr

HBr

peoxit

3. Phản ứng của C:

+ 2KMnO4CH3 C CH CH3 C C

O O

+ 2MnO2 + KOHOK

5CH3C≡CH + 8KMnO4 + 12H2SO4

5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K 2SO4 + 12H2O

2.2.2. Bài tập rèn luyện năng lực tư duy, trí thông minh

Bài 1. ( Trích trong đề HSG Hà N ội 2008-2009)

Khi đốt cháy 0,01 mol chất hữu cơ X (có phân tử khối nằm trong khoảng từ

140 đến 160) cần 1,456 lít oxi (đktc) tạo thành CO2 và H2O theo tỉ lệ khối lượ ng

tương ứng là 2,93:1. X tác dụng đượ c vớ i dung dịch NaOH, không tác dụng vớ i Na

kim loại.

a) Tìm công thức phân tử và viết các công thức cấu tạo có thể có của X.

b) Đun nóng chất X với nước trong điều kiện thích hợ p (có H+ xúc tác) thu

đượ c chất B và D, biết r ằng phân tử mỗi chất chỉ chứa một chức hóa học và phân tử

khối của B gấ p 1,364 phân tử khối của D. Xác định công thức cấu tạo của X, B, D.

Gợ i ý

a) - Có2On = 1,456 / 22,4 = 0,065 mol

- Theo PT và đầu bài tìm ra y = 1,669x; z = 2,834x – 13

- Phân tử khối của CxHyOz : 140 < 12x + 1,669x + 16(2,834x – 13) < 160



75

Giải ra 5,9 < x < 6,2; 9,8 < y < 10,3; 3,7 < z < 4,6

- Vì các giá tr ị x, y, z đều phải nguyên dương nên: x = 6; y = 10; z = 4

Vậy CTPT của X là C6H10O4, lại có X tác dụng đượ c vớ i dung dịch NaOH,

không tác dụng vớ i Na X là este- Các công thức cấu tạo có thể của của X là:

HCOOCH(C2H5)CH2OOCH (a)

HCOOCH(CH3)CH2CH2OOCH (c)

CH3COOCH2CH2OOCCH3 (e)

CH3OOCCH2CH2COOCH3 (h)

HCOOCH(CH3)CH(CH3)OOCH (b)

HCOOCH2CH2CH2CH2OOCH (d)

C2H5OOC-COOC2H5 (g)

CH3CH(OOCCH3)2 (i)

b) + Thủy phân các chất (a),(b),(c),(d) đều tạo ra 2 chất là điol C4H10O2 và

HCOOH. Tỉ lệ phân tử khối của C4H10O2 và HCOOH là 90/46 = 1,956 loại

+ Thủy phân chất (e) tạo ra 2 chất là HOCH2CH2OH và CH3COOH. Tỉ lệ

phân tử khối của HOCH2CH2OH và CH3COOH là 62/60 = 1,033 loại

+ Thủy phân chất (g) tạo ra 2 chất là (COOH)2 và C2H5OH. Tỉ lệ phân tử khối

của (COOH)2 và C2H5OH là 90/46 = 1,956 loại

+ Thủy phân chất (h) tạo ra 2 chất là HOOCCH2CH2COOH và CH3OH. Tỉ lệ

phân tử khối của (CH2COOH)2 và CH3OH là 118/32 = 3,688 loại

+ Thủy phân chất (i) tạo ra 2 chất là CH3CHO và CH3COOH. Tỉ lệ phân tử

khối của CH3COOH và CH3CHO là 60/44 = 1,364 thỏa mãn

Vậy X có CTCT là CH3CH(OOCCH3)2 và B là CH3COOH; D là CH3CHO.

Bài 2. Khi crackinh hoàn toàn một thể tích ankan X thu đượ c ba thể tích hỗn

hợ p Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện t0 và áp suất); tỉ khối của Y so vớ i H2

bằng 12. Xác định CTPT của X.

Gợ i ý: Một thể tích ankan khi crackinh thu đượ c ba thể tích sản phẩm như vậychứng tỏ ankan không thể là propan vì vớ i propan thì từ một thể tích propan sẽ thu

đượ c hai thể tích sản phẩm.

- Khi crackinh hoàn toàn ankan mà thể tích sản phẩm lại gấp hơn 2 lần thể tích

của ankan chứng tỏ ankan thu đượ c sau PƯ tiế p tục tách H2.

- Nếu chọn cách giải viết các phương trình thì hơi phức tạ p vì phải viết nhiều

phương trình PƯ và phải gọi nhiểu các ẩn số. Có thể giải bài này đơn giản như sau:

+ Thể tích của ankan và sản phẩm Y tương 1: 3; MY = 24 đvC.



76

+ Ta có phân tử khối và thể tích tỉ lệ nghịch vớ i nhau nên nếu thể tích gấ p ba

lần thì phân tử khối kém ba lần.

Mankan = 3MY = 72 đvC Ankan là C5H12.

Bài 3. Crackinh V lít butan đượ c 45 lít hỗn hợ p khí X gồm H2, CH4, C2H6,C2H4, C3H6, C4H8, C4H10. Dẫn hỗn hợ p X này vào bình đựng dung dịch Br 2 dư thì

còn lại 25 lít hỗn hợ p khí (các thể tích khí đều đo ở cùng t0, áp suất). Xác định hiệu

suất của quá trình crackinh.

Gợ i ý: Trong quá trình crackinh xảy ra cả hai loại PƯ là tách H2 và PƯ bẻ gãy

mạch cacbon.

- Bài toán chưa cho hiệu suất nên sản phẩm có cả C4H10.

C4H10 → C4H8 + H2

C4H10 → C3H6 + CH4

C4H10 → C2H4 + C2H6

- Ta nhận thấy4 2 6 2 4 10anken (CH C H H ) C HV V V

phản ứng

- Hỗn hợp khí qua bình brom dư, các anken sẽ bị hấ p thụ, thể tích còn lại 25 lít

Vanken = 20 lít V butan dư = 5 lít V butan ban đầu = 20 + 5 = 25 lít

- Hiệu suất của PƯ: H = 20/25×100% = 80% Bài 4. Hỗn hợ p X gồm 0,12 mol C2H2 và 0,18 mol H2. Nung nóng X vớ i bột

Ni thu đượ c hỗn hợ p khí Y, dẫn hỗn hợ p Y qua dung dịch Br 2 dư thấy khối lượ ng

bình đựng Br 2 tăng lên m gam và còn lại khí Z. Đốt cháy hoàn toàn khí Z thu đượ c

0,12 mol CO2 và 0,2 mol H2O. Xác định giá tr ị của m.

Gợ i ý: Nung hỗn hợ p C2H2 và H2 với xúc tác Ni nhưng chưa cho hiệu suất nên

hỗn hợ p khí B gồm C2H6, C2H4, C2H2 dư và H2 dư.

- Dẫn hết Y qua dung dịch Br 2 thì C2H2 và C2H4 bị giữ lại, khí Z thoát ra gồm

C2H6 và H2. Có thể dựa vào các PƯ đốt cháy của H2 và ankan để xác định số mol

các chất này.

- Từ các số mol C2H6 và H2, viết các PƯ tạo C2H6 và C2H4. Dựa vào số mol

của C2H2 ban đầu, H2 ban đầu, C2H6 tạo thành, ta xác định đượ c số mol của C2H2 dư và

số mol C2H4. Từ đó tính đượ c m. Cách giải như trên phải viết các phương trình PƯ nên

tốn nhiều thờ i gian. Bài toán này có thể giải nhanh chóng bằng cách sau:



77

+ Các chất trong Y đượ c chia thành hai phần, một phần vào dung dịch Br 2 (có

khối lượ ng m, cần tìm), phần còn lại là Z. Z đượ c tạo từ hai loại nguyên tố là C và

H nên khối lượ ng của Z bằng tổng khối lượ ng của hai nguyên tố trên:

mZ = mC + mH = 12.0,12 + 2.0,2 = 1,84 gam+ Dùng bảo toàn khối lượ ng, ta đượ c: mX = mY = m + mZ

m = mX – mZ = 26.0,12 + 2.0,18 – 1,84 = 1,64 gam.

Bài 5. Đốt cháy hoàn toàn 0,25 mol amin đơn chức X cần 46,2 lít O2, thu đượ c

55 gam CO2 và 2,8 lít N2 (các khí đo điều kiện tiêu chuẩn). Xác định CTPT của X.

Gợ i ý: - Bảo toàn nguyên tố oxi ta đượ c2 2 2O CO H O2n 2n n

2H On = 1,625 mol

- Bảo toàn khối lượng ta đượ c:

mamin = 55 + 29,25 + 0,125×28 – 2,0625×32 = 21,75 gam

Mamin = 87 đvC CTPT amin là C5H13 N.

Bài 6. G là hỗn hợ p gồm ba ancol đồng đẳng liên tiếp. Đun hoàn toàn 54 gam

G vớ i H2SO4 đặc ở 1400C, đượ c 47,25 gam hỗn hợ p các ete có số mol bằng nhau.

a) Xác định số mol của mỗi ete.

b) Xác định CTPT của các ancol trong G.

Gợ i ý: - Để tính đượ c số mol mỗi ete ta phải biết số ete tạo từ hỗn hợ p 3 ancol

trên. Vớ i 3 ancol khác nhau ta có số ete thu đượ c là 6 ete.

- Nếu phải viết phương trình, gọi các ẩn số để giải thì bài toán r ất phức tạ p.

- Nếu để ý ta sẽ tính đượ c ngay khối lượ ng H2O bằng bảo toàn khối lượ ng

2H O ancol etem m – m 6,75 gam .

- Phương trình tổng quát tạo ete:

2ROH R 2O + H2OH2SO

4

1400C

- Ta có2ancol ete H On 2 n 2n 0,75 mol ; nmỗi ete 0,375/6 = 0,625 mol.

- Phân tử khối tung bình của ancol bằng 72 đvC.

- Các ete có số mol bằng nhau nên các ancol cũng có số mol bằng nhau.

- Khi các ancol có số mol bằng nhau thì phân tử khối trung bình chính là trung

bình cộng phân tử khối của ba ancol và phân tử khối trung bình chính bằng phân tử

khối của ancol giữa (do đồng đẳng liên tiế p).Vậy ba ancol là C3H6O, C4H8O, C5H10O.



78

Bài 7. X là ancol no, đa chức, mạch hở. Khi đốt cháy hết 1 mol X cần 3,5 mol

O2. Xác định CTPT của X.

Gợ i ý: - Đặt công thức ancol là: CnH2n+2Oz.

- Từ điều kiện bài toàn và phương trình đốt cháy ta đượ c:(3n + 1 – z)/2 = 3,5 3n – 6 = z

- Ancol thì số nguyên tử oxi không vượ t quá số nguyên tử cacbon nên có z ≤ n

n 2 3 4

z 0 3 6

0 < z ≤ n loại thoả mãn loại

Công thức C3H8O3

Vậy công thức ancol là C3H5(OH)3.

Bài 8. Xà phòng hóa hoàn toàn 13,6 gam một este đơn chức X cần vừa đủ 50

ml dung dịch NaOH 4M. Xác định CTCT của X.

Gợ i ý: - Có este đơn chức nào khi thủy phân cho hai muối không. Nếu không

biết kiến thức này thì bài toán trên không có đáp án nào phù hợp. Este đơn chức tác

dụng vớ i NaOH theo tỉ lệ 1: 1 hoặc tỉ lệ 1: 2 (trườ ng hợ p este có vòng benzen gắn

tr ực tiế p vào nhóm – COO – . Vậy có hai trườ ng hợ p xảy ra:+ Trườ ng hợ p 1: nếu tỉ lệ mol este và NaOH là 1: 1 Meste = 68 đvC

Không có este phù hợ p.

+ Trườ ng hợ p 2: nếu tỉ lệ mol là 1: 2 Meste = 136 đvC CTPT C8H12O2.

- Các CTCT có thể có là

CH3COO HCOO CH3

HCOO

CH3

HCOO

CH3

2.2.3. Bài tập rèn luyện năng lực quan sát, thực hành, vận dụng kiến thức

Bài 1

Có 5 lọ mất nhãn được đánh số ngẫu nhiên 1, 2, 3, 4, 5 đựng các dung dịch sau

etanol, glixerol, anđehit axetic, glucozơ , saccarozơ. Xác định các chất đựng trong

các lọ biết:



79

+ Lọ 1, 3, 5 có phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo thành dung dịch

xanh lam thẫm.

+ Lọ 2, 5 có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi tr ường kiềm đun nóng tạo kết

tủa đỏ gạch.

+ Lọ 1 sau khi được đun nóng với vài giọt H 2SO4 loãng rồi trung hoà bằng

NaOH cũng cho kết tủa đỏ gạch khi phản ứng với Cu(OH)2 trong môi tr ường kiềm

đun nóng.

Gợ i ý

+ Lọ 1, 3, 5: glixerol, glucozơ, saccarozơ

+ Lọ 2, 5: anđehit axetic, glucozơ

+ Lọ 1: saccarozơ

Vậy lọ 1, 2, 3, 3, 5 đựng các chất lần lượt theo thứ tự là: saccarozơ, anđehit

axetic, glixerol, etanol, glucozơ

Bài 2

Có 5 lọ đựng riêng biệt các chất : cumen (A), ancol benzylic (B), metyl phenyl

ete (C), benzanđehit (D) và axit benzoic(E). Biết (A),(B),(C),(D) là các chất lỏng.

a) Hãy sắ p xế p thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi, giải thích.

b) Trong quá trình bảo quản các chất trên, có một lọ đựng chất lỏng thấy xuất

hiện tinh thể. Hãy giải thích hiện tượng đó bằng phương trình phản ứng hoá học.

Gợ i ý

a) A, B, C, D, E có khối lượ ng phân tử xấ p xỉ nhau. Thứ tự tăng dần t0s:

(CH3)2CHC6H5 < C6H5OCH3 < C6H5CH=O < C6H5CH2OH <C6H5COOH

(A) (C) (D) (B) (E)

- Phân cực

(yếu hơn C)

- Phân cực

(yếu hơn D)

- Phân cực - Phân cực - Phân cực

- Không có

liên k ết hiđro

- Không có

liên k ết hiđro

- Không có liên

k ết hiđro

- Có liên k ết

hiđro liên phân

tử (yếu hơn E)

- Có liên k ết

hiđro phân tử

(mạnh)

b) Lọ đựng chất D (C6H5CH=O)

2 C6H5CH=O + O2(không khí) 2 C6H5COOH

(lỏng) (r ắn, tinh thể)



80

Bài 3. ( Trích trong đề HSG l ớ p 11, Đà Nẵ ng 2006-2007)

Dùng hình vẽ, mô tả thí nghiệm đượ c tiến hành trong phòng thí nghiệm để xác

định sự có mặt của các nguyên tố C và H có trong glucozơ.

Gợ i ýThí nghiệm xác định sự có mặt của các nguyên tố C và H có trong glucozơ :

Bài 4. Cho các chất gồm glucozơ, glixerol, anđehit oxalic, axeton. Chỉ dùng

một thuốc thử hãy phân biệt các chất trên.

Gợ i ý

- Glucozơ thuộc loại hợ p chất tạ p chức có các tính chất của ancol đa chức và

anđehit. Thuốc thử có thể chọn là Cu(OH)2.- Cho các chất trên lần lượ t vào Cu(OH)2, nhóm tạo dung dịch xanh lam là

glucozơ và glixerol, nhóm không có hiện tượng là axeton và anđehit oxalic.

2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O

2C3H8O3 + Cu(OH)2 → (C3H7O3)2Cu + 2H2O

- Đun nóng hai nhóm trên, ở nhóm tạo dung dịch xanh lam có k ết tủa đỏ gạch

thì chất ban đầu là glucozơ, chất không có k ết tủa đỏ gạch là glixerol. Ở nhóm còn

nếu có k ết tủa đỏ gạch là anđehit oxalic, còn lại là axeton.

CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 → CH2OH[CHOH]4COOH + Cu2O + 2H2O

(CHO)2 + 4Cu(OH)2 → (COOH)2 + 2Cu2O + 4H2O

Bài 5.

Cho biết hiện tượ ng xảy ra và giải thích các thí nghiệm sau:

a) Thí nghiệm 1: nhỏ 8 giọt dung dịch saccarzơ 1% vào ống nghiệm 1 chứa

một ít Cu(OH)2 lắc nhẹ, sau đó đun nóng.



81

b) Thí nghiệm 2: nhỏ 3 ml dung dịch H2SO4 10% vào ống nghiệm 2 chứa 10

giọt dung dịch saccarzơ trên, đun nóng 2, 3 phút và để nguội, sau đó thêm một thìa

nhỏ tinh thể NaHCO3 vào và khuấy đều bằng đũa thủy tinh. Cho Cu(OH)2 ở trên

vào ống nghiệm 2, đun nóng. Gợ i ý

a) Thí nghiệm 1: saccarzơ có nhiều nhóm – OH liên tiế p nên PƯ vớ i Cu(OH)2

tạo dung dịch xanh lam.

2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2Cu + 2H2O

Đun nóng không có hiện tượ ng gì thêm.

b) Khi cho H2SO4 vào dung dịch saccarzơ thì saccarzơ bị thủy phân tạo

glucozơ và fructozơ: C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

Khi cho tinh thể NaHCO3 vào thì sẽ có khí thoát ra do NaHCO3 PƯ với lượ ng

dư H2SO4: H2SO4 + 2NaHCO3 → Na2SO4 + 2CO2 + 2H2O

Khi đun nóng thì glucozơ và fructozơ PƯ tạo k ết tủa đỏ gạch Cu2O.

t0CC5H11O5CHO + 2Cu(OH)2 C5H11O5COOH + Cu2O + 2H2O

2.2.4. Bài tập rèn luyện năng lực vận dụng kiến thức giải quyết các vấn đề thực tiễn

Bài 1a) Vì sao ném đất đèn xuống ao làm cá chết?

b) Etilen được dùng để kích thích trái cây mau chín. Nó đồng thời cũng là một

trong các sản phẩm sinh ra khi trái cây chín. Trong thực tế ngườ i ta có thể kích thích

trái cây chín bằng cách để vào chỗ trái cây một ít đất đèn. Có thể rút ra k ết luận gì?

Điều gì xảy ra khi để những trái cây chín bên cạnh những trái cây xanh?

c) Một trong những ứng dụng của axetilen là làm nguyên liệu trong đèn xì để

hàn và cắt kim loại. Hãy giải thích tại sao ngườ i ta không dùng etan thay cho

axetilen, mặc dù nhiệt đốt cháy ở cùng điều kiện của etan (1562kJ/mol) cao hơn

axetilen (1302kJ/mol)?

Gợ i ý: Vận dụng kiến thức về hiđrocacbon để giải thích các hiện tượ ng trên.

a) Đất đèn có thành phần chính là cacxi cacbua (CaC2), khi tác dụng với nướ c

sinh ra khí axetilen và canxi hiđroxit: CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

Axetilen có thể tác dụng vớ i H2O tạo ra anđehit axetic, các chất này làm tổnthương đến hoạt động hô hấ p của cá vì vậy có thể làm cá chết.



82

b) Khi để đất đèn ngoài không khí nó có thể tác dụng với hơi nướ c tạo thành

axetilen. Như vậy axetilen cũng có tác dụng kích thích trái cây mau chín. Thực tế

ngườ i ta sử dụng C2H2 chứ không phải C2H4 là do C2H2 có thể dễ dàng, thuận lợ i

điều chế từ đất đèn. Một lí do nữa là sử dụng đất đèn, đất đèn (CaC2) PƯ vớ i H2O,đây là PƯ tỏa nhiệt cũng góp phần làm trái cây mau chín.

- Khi để những trái cây chín bên cạnh những trái cây xanh thì C2H4 sinh ra từ

trái cây chín sẽ kích thích những trái cây xanh chín nhanh hơn.

c) Phương trình phản ứng cháy của khi axetilen và etan:

C2H2 + 2,5O2 → 2CO2 + H2O

C2H6 + 3,5O2 → 2CO2 + 3H2O

Đốt 1 mol C2H6 tạo ra 3 mol H2O, trong khi đó 1 mol C2H2 chỉ tạo ra 1 mol

H2O. Nhiệt lượ ng tiêu hao (làm bay hơi nước) khi đốt C2H6 gấ p 3 lần C2H2. Vì vậy

nhiệt độ ngọn lửa C2H2 cao hơn nhiệt độ ngọn lửa C2H6

Bài 2.

a) Benzen có r ất nhiều ứng dụng trong thực tế, nó là một hóa chất quan tr ọng

trong hóa học, tuy nhiên benzen cũng là một chất r ất độc. Khi benzen đi vào trong

cơ thể, nhân thơm có thể bị oxi hóa theo những cơ chế phức tạ p và có thể gây ung

thư. Trước đây trong các phòng thí nghiệm hữu cơ vẫn hay dùng benzen làm dung

môi, nay hạn chế tính độc do dung môi ngườ i ta thay benzen bằng toluen. Vì sao

toluen lại ít độc hơn?

b) Có ngườ i r ất thích hít chất tẩy móng tay nhuộm màu, đó là chất gì và có

độc hai không?

c) Cà r ốt là loại củ có chứa đường và có hàm lượ ng vitamin A r ất cao. Nhiều

người thích ăn cà rốt sống và làm nộm cà r ốt vì cho r ằng sẽ hấ p thụ hết lượ ngvitamin A trong đó. Quan điểm đó có đúng không? Tại sao?

Gợ i ý: Vận dụng kiến thức về hiđrocacbon để giải thích các hiện tượ ng trên.

a) Tính độc của benzen gây ra là do nó bị oxi hóa theo những cơ chế khác

nhau vào nhân thơm tạo các nhóm chức phenol độc. Khi thay benzen bằng toluen

làm dung môi thì khi toluen xâm nhập vào cơ thể, do có nhóm – CH3 dễ bị oxi hóa

thành axit benzoic nên hạn chế khả năng oxi hóa vào nhân thơm. Vì vậy toluen ít

gây độc hơn.



83

b) Thông thường đó là toluen, một loại dung môi hữu cơ. Chất này còn đượ c

dùng trong một số ngành công nghiệ p và sẽ gây ảnh hưở ng xấu lên thính giác. Hít

toluen có thể gây nghiện như nghiện ma túy nên r ất hại, dẫn đến ù tai, chóng mặt,

đầu óc cảm thấy tr ống r ỗng và có thể dẫn tới điếc. Xí nghiệ p nào có sử dụng toluencần tìm cách bảo vệ cho các công nhân thườ ng xuyên tiế p xúc vớ i nhiều hơi toluen.

c) Caroten trong cà r ốt là nguồn sinh ra vitamin A. Tuy nhiên, đây là chất khó

hấ p thụ đối với cơ thể. Vì vậy, nếu ăn sống hay làm mộm thì 90% caroten không

đượ c hấ p thụ.

Bài 3

a) Chúng ta đều biết metanol là chất độc, chỉ cần một lượ ng nhỏ vào cơ thể

cũng có thể gây mù loà, lượ ng lớ n có thể gây tử vong. Hãy giải thích tại sao?

b) Vì sao rượu để càng lâu càng ngon?

c) Để rượ u nho có chất lượ ng tốt, người ta thườ ng chứa rượ u trong các thùng

gỗ và chôn sâu dưới lòng đất, càng sâu càng tốt. Hãy giải thích tại sao?

Gợ i ý: Vận dụng các kiến thức về ancol để giải thích các hiện tượ ng trên.

a) Do metanol đượ c oxi hóa bở i các enzim khử hiđro trong gan tạo ra

fomanđehit

CH3OH+[O]→HCHO+H2O

Uống rượ u giả có thể bị ngộ độc, có trườ ng hợ p mù cả mắt, thậm chí cả tử

vong. Những người làm rượ u giả không phải đem rượ u tr ắng tr ộn thêm nướ c bở i

làm như vậy sẽ biết ngay bở i nó nhạt. Thườ ng họ dùng ancol metylic (CH3OH) để

thay một phần ancol etylic. Loại rượ u giả này r ất độc.

Ancol etylic và ancol metylic có cùng họ nhưng tính chất của chúng khác

nhau. Ancol etylic là chất lỏng trong suốt, mùi thơm dễ chịu, không độc. Ancol

metylic có phân tử khối bé hơn, nó là chất lỏng trong suốt r ất độc, nó có nhiều ứng

dụng, nó có thể thay xăng làm nhiên liệu nhưng không dùng để pha đồ uống.

Ancol metylic r ất độc đối với cơ thể người. Nó tác động vào hệ thần kinh và

nhãn cầu, làm r ối loạn chức năng đồng hóa của cơ thể gây nên sự nhiễm độc axit.

Sau khi uống khoảng 8 giờ bắt đầu triệu chứng nhiễm độc axit, hôn mê, đau đầu, bất

tỉnh, lo sợ , mờ mắt, nôn mửa, thị lực giảm nhanh, trườ ng hợ p nặng có thể bị mù

hẳn. Nghiêm tr ọng hơn là mạch đậ p nhanh và yếu, hô hấp khó khăn cuối cùng dẫn

đến tử vong.



84

b) Quá trình lên men rượ u từ đườ ng là một quá trình phức tạ p, diễn ra theo

nhiều giai đoạn, trong đó có qua các giai đoạn trung gian tạo anđehit. Anđehit làm

giảm chất lượ ng, mùi vị của rượ u, vì vậy nếu hàm lượng anđehit càng thấp thì rượ u

càng ngon.Rượu càng để lâu thì quá trình lên men rượ u càng xảy ra hoàn toàn, các sản phẩm

anđehit trung gian cũng sẽ chuyển thành rượu, do đó rượu càng để lâu càng ngon.

c) Thùng rượu được chôn sâu dưới đất để không khí không bị biến đổi nhiều

như trên mặt đất. Ở dướ i sâu thì khí oxi không nhiều, không làm cho rượ u chua

Bài 4

a) Ở nông thôn nướ c ta nhiều gia đình vẫn dùng rơm, rạ, củi để đun bế p. Khi

mua r ổ, rá, nong, nia…(được đan bở i tre, nứa, giang) họ thường đem gác lên gác

bếp trướ c khi sử dụng để độ bền của chúng đượ c lâu hơn. Giải thích tại sao?

b) Tại sao dùng fomon để ngâm xác động vật?

Gợ i ý: Vận dụng các kiến thức về anđehit để giải thích các hiện tượ ng trên.

a) Do trong khói bế p có chứa anđehit fomic HCHO, chất này có khả năng diệt

trùng, chống mối mọt nên làm r ổ, rá, nong nia…bền hơn.

b) Do fomanđehit làm biến tính protit thành chất đàn hồi. Ngoài ra, do tính

độc đối vớ i vi khuẩn, fomanđehit trong dung dịch còn có tính sát trùng.

Bài 5

a) Chất béo nào dễ ôi hơn: dầu thực vật hay mỡ lợ n? Vì sao?

b) Tại sao không nên tái sử dụng dầu mỡ đã qua rán ở nhiệt độ cao hoặc khi

mỡ dầu không còn trong, đã sử dụng nhiều lần, có màu đen, mùi khét?

c) Dầu mỡ động thực vật để lâu ngày thườ ng có mùi khó chịu, ta gọi đó là hiện

tượ ng ôi mỡ , cho biết nguyên nhân gây nên hiện tượ ng ôi mỡ và biện pháp ngănngừa quá trình ôi mỡ ?

d) Dân gian có câu nói về ngày tết cổ truyền:

“ Thịt mỡ, dưa hành, câu đối đỏ.

Cây nêu, tràng pháo, bánh trưng xanh ”

Vì sao thịt mỡ và dưa hành thường đựơc ăn vớ i nhau?



85

Gợ i ý: Vận dụng các kiến thức về axit, este để giải thích các hiện tượ ng trên.

a) Dầu thực vật (chất béo lỏng) là chất béo chứa nhiều gốc axit không no nên

bị oxi hóa nhiều hơn do đó dễ bị ôi hơn chất béo r ắn (mỡ lợ n, là chất béo chứa

nhiều gốc axit béo no, r ất ít gốc axit béo không no).b) Khi đun ở nhiệt độ không quá 1200C, lipit có thể không biến đổi đáng kể

ngoài hóa lỏng. Khi đun lâu ở nhiệt độ cao, các axit béo không no sẽ bị oxi hóa làm

mất tác dụng có ích với cơ thể. Các liên k ết kép trong cấu trúc của chúng bị bẻ gẫy

tạo thành sản phẩm trung gian như peoxit, anđehit có hại.

c) Mỡ (một thành phần của chất béo) là hỗn hợp các este trung tính đượ c tạo

từ glixerol và các axit béo. Có nhiều nguyên nhân gây ôi mỡ, nhưng chủ yếu nhất là

do oxi không khí cộng vào nối đôi ở gốc axit không no tạo ra peoxit, chất này phân

huỷ thành các anđehit có mùi khó chịu. Để tránh ôi mỡ cần bảo quản dầu mỡ ở nơi

mát mẻ, đựng đầy, nút kín (tránh oxi của không khí).

d) Mỡ là este của glixerol với các axit béo. Dưa chua cung cấ p H+ có lợ i cho

việc thủy phân este do đó có lợ i cho sự tiêu hóa mỡ .

Bài 6

a) Để bảo quản mật ong phải đổ đầy mật ong vào các chai sạch, khô, đậy nút

thật chặt và để ở nơi khô ráo, như vậy mật ong mớ i không bị biến chất. Vì sao phải

làm như vậy?

b) Dân gian có câu: “Nhai kĩ no lâu, cày sâu tốt lúa”. Vì sao nhai kĩ no lâu?

c) Tại sao người đau dạ dày, khi ăn bánh mì thay cơm thì thấy dễ chịu hơn?

d) Tại sao vớ i cùng một lượ ng gạo như nhau nhưng khi nấu cơm nế p lại cần ít

nước hơn so vớ i khi nấu cơm tẻ?

Gợ i ý: Vận dụng kiến thức về cacbohiđrat để giải thích các hiện tượ ng trên.a) Nếu để nơi ẩm thấp và không đậy nút chặt, mật ong (có chứa đườ ng

C6H12O6) sẽ bị lên men tạo thành etanol và CO2. Khí CO2 sinh ra sẽ làm nút lọ bật

ra, lúc đó sẽ có sự xâm nhậ p của vi khuẩn làm mật ong biến chất.

b) Tiêu hóa là quá trình biến đổi thức ăn từ dạng phức tạ p thành dạng đơn

giản. Cơm có thành phần chính là tinh bột, thực chất đó là một polisaccarit. Khi ta

ăn cơm, đầu tiên tinh bột sẽ bị thủy phân một phần bở i các enzim trong tuyến nướ c

bọt. Sau đó chúng lại tiế p tục bị thủy phân khi đi vào trong dạ dày và ruột. Vì vậy,



86

nếu ta nhai càng lâu thì quá trình phân hủy bở i enzim sẽ triệt để hơn do đó năng

lượng đượ c cung cấ p nhiều hơn, vì vậy ta cảm thấy no lâu hơn.

c) Trong cháy cơm và bánh mì, dướ i tác dụng của nhiệt, một phần tinh bột đã

biến thành đextrin (oligosaccarit) nên khi ta ăn, chúng dễ bị phân thành saccarit bở icác enzim trong nướ c bọt, nên dạ dày sẽ phải làm việc ít hơn.

d) Trong gạo tẻ, hàm lượ ng amilopectin (80%) ít hơn trong gạo nế p (98%).

Amilopectin hầu như không tan trong nướ c nên khi nấu cơm nế p cần ít nước hơn

khi nấu cơm tẻ (vớ i cùng một lượ ng gạo).

Bài 7

a) Tại sao nấu canh cá thườ ng cho thêm quả chua như khế chua, sấu, me…?

b) Khi lắc anilin với nước thì thu đượ c hỗn hợp đục như sữa, nếu thêm axit

sunfuric vào thì hỗn hợ p tạo thành dung dịch trong suốt, sau đó nếu thêm NaOH thì

dung dịch lại bị vẫn đục.

Gợ i ý: Vận dụng các kiến thức về amin để giải thích các hiện tượ ng trên.

a) Trong cá có các amin như: đietyl amin, trimetyl amin là chất tạo mùi tanh

của cá. Khi cho thêm chất chua, tức là cho thêm axit vào để chúng tác dụng vớ i các

amin trên tạo ra muối làm giảm độ tanh của cá.

RNH2 + HCl → RNH3Cl

b) Anilin r ất ít tan trong nướ c. Khi lắc với nướ c tạo thành nhũ tương đục,

tr ắng như sữa. Khi thêm H2SO4 và sẽ tạo muối sunfat tan trong nướ c. Dung dịch

kiềm sẽ đẩy anilin ra khỏi muối:

3C6H5 NH2 + 2H2SO4 → C6H5 NH3HSO4 + (C6H5 NH3)2SO4

C6H5 NH3HSO4 + 2NaOH → C6H5 NH2 + Na2SO4 + 2H2O

(C6H5 NH3)2SO4 + 2NaOH → 2C6H5 NH2 + Na2SO4 + 2H2O



87


Trong chương này chúng tôi đã thực hiện một số công việc như sau:

- Xây dựng HTLT và BTHH bồi dưỡ ng HSG ứng vớ i 6 chuyên đề. Các

chuyên đề đượ c lựa chọn và tổng hợ p từ các đề thi HSG tỉnh, quốc gia. Mỗi chuyênđề bao gồm hai phần chính: HTLT cơ bản và BTHH vận dụng.

- Về HTLT, chúng tôi đã xây dựng đượ c HTLT vớ i gần như đầy đủ các vấn đề

tr ọng tâm trong các đề thi HSG tỉnh, quốc gia. Trong phần này chúng tôi đặc biệt

chú tr ọng đến các nội dung khó và quan tr ọng trong đề thi, các nội dung này đều có

bài tậ p vận dụng lồng ghép vớ i việc học lý thuyết nên HS nắm vấn đề đượ c tốt hơn.

- Về hệ thống BTHH, trong chương này chúng tôi đã xây dựng đượ c các bài tậ p

(tr ắc nghiệm tự luận và tr ắc nghiệm khách quan) với đầy đủ các dạng trong đề thi. Ứ ng

vớ i mỗi chuyên đề, hệ thống BTHH đượ c đưa vào theo trình tự các bài từ đơn giản đến

phức tạp. Trong đó có những bài tậ p chuyên sâu giúp HS nắm vững chắc từng nội dung

để các em có đủ kiến thức tham gia các kì thi quan tr ọng. Riêng phần nhận xét, hướ ng

dẫn giải một số bài tập đượ c đưa ở phần phục lục của luận văn.

- Xây dựng các dạng bài tậ p bồi dưỡ ng HSG hóa học vớ i bốn dạng năng lực

khác nhau: bài tậ p rèn luyện năng lực nhận thức; bài tậ p rèn luyện năng lực tư duy,

trí thông minh; bài tậ p rèn luyện năng lực quan sát, thực hành, vận dụng kiến thức;

bài tậ p rèn luyện năng lực vận dụng kiến thức giải quyết các vấn đề thực tiễn. Trong

phần này chúng tôi đã xây dựng đượ c các bài tậ p ứng vớ i từng dạng năng lực cần

rèn luyện cho HS.



88

CHƢƠNG 3

THỰ C NGHIỆM SƢ PHẠM

3.1. Mục đích của thực nghiệm sƣ phạm

Thực nghiệm sư phạm nhằm xác nhận tính khả thi, sự phù hợ p của HTLT,BTHH trong bồi dưỡ ng học sinh giỏi hoá hữu cơ và hiệu quả của HTLT, BTHH này

trong việc phát triển tư duy nhằm nâng cao chất lượ ng dạy học, tăng cườ ng hứng thú

học tậ p của HS đối vớ i môn hoá học, kích thích học sinh từng bước đi vào con đườ ng

tìm tòi sáng tạo.

3.2. Nhiệm vụ của thực nghiệm sƣ phạm

- Soạn các bài dạy thực nghiệm, bài kiểm tra - đánh giá

- Trao đổi cách tiến hành thực nghiệm vớ i GV tham gia thực nghiệm- Kiểm tra, đánh giá, phân tích và xử lí k ết quả thực nghiệm để k ết luận về:

+ Khả năng thực hiện HTLT, BTHH.

+ Sự phù hợ p về nội dung, khối lượ ng, loại bài tậ p.

+ Hiệu quả của các bài tậ p.

3.3. Phƣơng pháp thực nghiệm

3.3.1. Chọn mẫu thực nghiệm

Đượ c sự đồng ý của nhà trườ ng, tổ chuyên môn và GV, chúng tôi tiến hànhthực nghiệm sư phạm tại 6 lớ p (4 lớ p 11 và 2 lớ p 12) của 3 trườ ng THPT thuộc tỉnh

Nam Định.

Vớ i các lớp đượ c chọn các HS đều tham gia làm một bài tr ắc nghiệm về các

kiến thức đã đượ c học trước đó các nội dung sẽ đem thực nghiệm. K ết quả bài kiểm

tra đượ c xem là yếu tố đầu vào để khẳng định cách chọn mẫu thoả mãn lớp đối

chứng vớ i lớ p thực nghiệm có đầu vào tương đương nhau.

Địa bàn và đối tượ ng thực nghiệm sư phạm đượ c thể hiện dưới đây:STT Lớ p thực tế Lớ p TN - ĐC GV thực nghiệm Số HS

1 11A5 – THPT Tr ực Ninh A TN 1Tr ần Huyền Trang

44

2 11A6 - THPT Tr ực Ninh A ĐC 1 46

3 12A - THPT Tr ực Ninh B TN 2Phạm Thị Ngọc Hà

45

4 12B- THPT Tr ực Ninh B ĐC 2 46

5 11B1 – THPT Hải Hậu A TN 3Lê Thanh Nhã

45

6 11B2 - THPT Hải Hậu A ĐC 3 45



89

3.3.2. Các chuyên đề dạy thực nghiệm

- Chuyên đề 1: Đại cươ ng hoá học hữu cơ

- Chuyên đề 2: Hiđrocacbon

- Chuyên đề 3: Dẫn xuất halogen, ancol, phenol, ete3.3.3. Kiểm tra thực nghiệm

- K ết thúc mỗi chuyên đề (1, 2, 3) có bài kiểm tra số 1 thờ i gian 90 phút.

- Đã tiến hành ba bài kiểm tra tại 6 lớ p gồm 3 lớ p thực nghiệm và 3 lớ p đối chứng.

3.3.3. Tổ chức thực nghiệm

* Ở các l ớ p thự c nghiệm: dạy theo nội dung kiến thức và BTHH đượ c biên

soạn trong luận văn.

* Ở các l ớp đố i chứ ng: dạy theo nội dung của GV giảng dạy vẫn thườ ng dùng.

* Tiế n hành kiể m tra: đề kiểm tra và biểu điểm trình bày ở phụ lục 1 và 2.

* Chấ m bài kiể m tra: sắ p xế p k ết quả theo thứ tự từ thấp đến cao, phân thành

4 nhóm: + Nhóm giỏi có các điểm 9, 10.

+ Nhóm khá có các điểm 7, 8.

+ Nhóm trung bình có các điểm 5, 6.

+ Nhóm yếu, kém có các điểm 0, 1, 2, 3, 4.

* Áp d ụng toán học thố ng kê xử lý phân tích k ế t quả.

* So sánh k ế t quả giữ a l ớ p thự c nghiệm vớ i l ớp đố i chứ ng, rút ra k ế t luận.

3.4. Đánh giá kết quả thực nghiệm

3.4.1. Phương pháp xử lý kết quả thực nghiệm

Xử lí k ết quả theo phương pháp thống kê toán học gồm các bướ c sau:

1. Lậ p các bảng tần số, tần suất, tần suất lũy tích

2. Lậ p bảng tổng hợ p phân loại k ết quả học tậ p.3. Vẽ đồ thị các đường lũy tích.

4. Tính các tham số thống kê đặc trưng.

a) Tính trung bình cộng: x =

k

i

ii

k

k k xn

nnnn

xn xn xn

121

2211 1

...

...

ni: tần số của các giá tr ị xi; n: số HS tham gia thực nghiệm



90

b) Phương sai S2 và độ lệch chuẩn S

1

2

2

n

x xnS

ii và

1

2

n

x xnS

ii

Tham số phản ánh sự sai lệch của các số liệu xung quanh giá tr ị trung bìnhcộng. S có giá tr ị càng nhỏ thì số liệu càng ít phân tán.

c) Hệ số biến thiên V: để so sánh độ phân tán trong trườ ng hợ p 2 bảng phân

phối có giá tr ị trung bình cộng khác nhau hoặc 2 mẫu có quy mô r ất khác nhau.

%100.

x

S V

+ Nếu V trong khoảng 0 - 10%: độ dao động nhỏ.

+ Nếu V trong khoảng 10 - 30%: độ dao động trung bình.

+ Nếu V trong khoảng 30 - 100%: độ dao động lớ n.

Với độ dao động nhỏ hoặc trung bình: k ết quả thu được đáng tin cậy.

Với độ dao động lớ n: k ết quả thu được không đáng tin cậy.

d) Sai số tiêu chuẩn m: giá tr ị trung bình sẽ dao động trong khoảng x m

n

S m

e) Đại lượ ng kiểm định Student

Kiểm định về sự khác nhau giữa hai điểm trung bình của HS ở hai nhóm TN

và ĐC dùng hàm phân bố bố Student.

TN § C TN § C

TN § C

x x n .nt .

s n n vớ i

2 2§ C TN TN§ C

§ C TN

(n 1)S (n 1)Ss

n n 2

Giá tr ị tớ i hạn là t, giá tr ị này đượ c tìm trong bảng phân phối t ứng vớ i xác

suất sai lầm và bậc tự do f = nĐC + nTN – 2.

Nếu thu đượ c t > t (p, k) thì giả thiết là vùng bác bỏ và chấ p nhận đối thiết vớ i

độ tin cậy p = 0,95.

3.4.2. Kết quả thực nghiệm

3.4.2.1. Bảng phân phối tần số, tần suất



91

Bảng 3.1. Bảng điểm kiểm tra

Đề

số Lớ p

Số học

sinh

Điểm

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

1 TN1 44 0 0 0 0 2 6 10 12 9 4 1ĐC1 46 0 0 0 4 5 11 10 10 5 1 0

2TN2 45 0 0 0 1 2 6 8 12 9 6 1

ĐC2 46 0 0 1 3 4 11 12 9 4 2 0

3TN3 45 0 0 0 1 2 4 6 10 12 8 2

ĐC3 45 0 0 1 2 4 6 12 13 5 2 0

Bảng 3.2. Bảng điểm trung bình

Lớ p

Đề số Lớ p thự c nghiệm Lớp đối chứ ng

1 6,82 5,78

2 6,87 5,80

3 7,22 6,11

Bảng 3.3. Bảng % học sinh đạt điểm trung bình, khá, giỏi

Đề số Lớ p % học sinh giỏi % học sinh khá% học sinh

trung bình

% học sinh yếu,

kém

1TN1 11,36 47,73 36,36 4,55

ĐC1 2,17 32,61 45,65 19,57

2TN2 15,56 46,67 31,11 6,67

ĐC2 4,35 28,26 50,00 17,39

3TN3 22,22 48,89 22,22 6,67

ĐC3 4,44 40,00 40,00 15,56



92

Bảng 3.4. Bảng tỉ lệ % học sinh đạt điểm xi trở xuống

Đề

số Lớ p

Điểm

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

1TN1 0 0 0 0 4,5 18,2 40,9 68,2 88,6 97,7 100

ĐC1 0 0 0 8,7 19,6 43,5 65,2 87,0 97,8 100 100

2TN2 0 0 0 2,2 6,7 20,0 37,8 64,4 84,4 97,8 100

ĐC2 0 0 2,2 8,7 17,4 41,3 67,4 87,0 95,7 100 100

3TN3 0 0 0 2,2 6,7 15,6 28,9 51,1 77,8 95,6 100

ĐC3 0 0 2,2 6,7 15,6 28,9 55,6 84,4 95,6 100 100

Bảng 3.5. Bảng tổng hợ p các tham số đặc trƣng

Đề

số

x ± m S V (%)t

ĐC TN ĐC TN ĐC TN

1 5,78 ± 0,22 6,82 ± 0,21 26,27 20,57 26,27 20,57 4,75

2 5,80 ± 0,23 6,87 ± 0,23 27,09 22,73 27,09 22,73 4,57

3 6,11 ± 0,23 7,22 ± 0,24 25,45 22,46 25,45 22,46 4,69

- Đại lượ ng kiểm định t: để khẳng định sự khác nhau về điểm trung bình giữa

lớ p TN và lớp ĐC là có nghĩa tính giá trị t.

* Bài kiểm tra số 1: tính đượ c t = 4,75



- Đối chiếu vớ i bảng phân bố Student vớ i = 0,05 thì p = 0, 95; t (p, k) = 1,96. Ta thấy

giá tr ị t của 3 bài kiểm tra đều lớn hơn t (p, k). Như vậy sự khác nhau giữa điểm trung bình

của lớ p TN và lớp ĐC là có ý nghĩa với độ tin cậy 95%.

3.4.2.2. Biể u diễ n k ế t quả bằng đồ thị



93

0

20

40

60

80

100

120

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

TN

ĐC

Hình 3.1. Đồ thị đƣờng lũy tích so sánh kết quả đề kiểm tra số 1

0

20

40

60

80

100

120

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

TN

ĐC


0

20

40

60

80

100

120

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

TN

ĐC




94

0,00

10,00

20,00

30,00

40,00

50,00

60,00

YK TB K G

TN

ĐC

Hình 3.4. Đồ thị cột so sánh k ết quả kiểm tra đề số 1

0,00

10,00

20,00

30,00

40,00

50,00

60,00

YK TB K G

TN

ĐC


0,00

10,00

20,00

30,00

40,00

50,00

60,00

YK TB K G

TN

ĐC




95

3.4.3. Đánh giá k ế t quả thự c nghi ệm

3.4.3.1. Nhận xét định tính

Thực nghiệm sư phạm nhằm xác nhận tính khả thi, sự phù hợ p của HTLT,

BTHH trong bồi dưỡ ng học sinh giỏi hoá hữu cơ và hiệu quả của HTLT, BTHH nàytrong việc phát triển tư duy nhằm nâng cao chất lượ ng dạy học, tăng cườ ng hứng thú

học tậ p của HS đối vớ i môn hoá học, kích thích học sinh từng bước đi vào con đườ ng

tìm tòi sáng tạo.

- HTLT, BTHH đã gây hứng thú cho HS, kích thích sự tìm tòi sáng tạo.

- HS của các lớ p TN nắm vững kiến thức một cách sâu sắc.

3.4.3.2. Nhận xét định lượ ng

Dựa trên các k ết quả thực nghiệm sư phạm và thông qua việc xử lý số liệu thực

nghiệm thu đượ c, chúng tôi nhận thấy chất lượ ng học tậ p của HS ở các lớp TN cao hơn

ở các lớp ĐC. Điều này đượ c thể hiện:

* T ỉ l ệ HS yế u kém, trung bình, khá và giỏi

Tỷ lệ % HS đạt điểm khá - giỏi ở lớp TN cao hơn ở lớp ĐC; ngượ c lại tỷ lệ %

HS đạt điểm yếu kém, trung bình ở lớ p TN thấp hơn ở lớp ĐC ( Bảng 3.3 và Hình

3.4; 3.5; 3.6 ). Vậy, phương án thực nghiệm đã có tác dụng phát triển năng lực nhận

thức của HS, góp phần giảm tỷ lệ HS yếu, kém, trung bình và tăng tỷ lệ HS khá, giỏi.

* Đồ thị các đườ ng lu ỹ tích

Đồ thị các đường lũy tích của lớ p TN luôn nằm bên phải và phía dưới các đườ ng

luỹ tích của lớp ĐC ( Hình 3.1; 3.2; 3.3), điều đó cho thấy chất lượ ng học tậ p của các

lớ p TN tốt hơn các lớp ĐC.

* Giá tr ị các tham số đặc trưng

- Điểm trung bình cộng của HS lớp TN cao hơn HS lớp ĐC ( Bảng 3.2) chứngtỏ HS các lớ p TN nắm vững và vận dụng kiến thức, k ỹ năng tốt hơn HS các lớp ĐC.

- Hệ số biến thiên V của lớ p TN nhỏ hơn lớp ĐC ( Bảng 3.5) đã chứng minh độ phân

tán quanh giá tr ị trung bình cộng của lớ p TN nhỏ hơn, tức là chất lượ ng lớp TN đồng đều

hơn lớp ĐC. Mặt khác, giá tr ị V thực nghiệm đều nằm trong khoảng từ 10% đến

30% (có độ dao động trung bình). Do vậy, k ết quả thu được đáng tin cậy.

- Có t > t (p, k) chứng tỏ sự khác nhau giữa điểm trung bình của lớ p TN và lớ p

ĐC là có ý nghĩa với độ tin cậy 95%.



96


Trong chương này chúng tôi đã trình bày quá trình và kết quả thực nghiệm sư

phạm, cụ thể:

- Chúng tôi đã tiến hành thực nghiệm sư phạm ở ba trườ ng vớ i sáu lớ p (ba lớ pđối chứng và ba lớ p thực nghiệm), thờ i gian tiến hành thực nghiệm sư phạm từ

tháng 12 năm 2010 đến tháng 5 năm 2011.

- Chúng tôi đã xử lí k ết quả thực nghiệm sư phạm của ba bài kiểm tra và thấy

đượ c k ết quả học tậ p của HS khối lớ p thực nghiệm luôn cao hơn kết quả của HS

khối lớp đối chứng.



97

K ẾT LUẬN VÀ KHUYẾN NGHỊ

1. K ết luận

Thực hiện mục đích nghiên cứu của luận văn, đối chiếu vớ i các nhiệm vụ của

đề tài, chúng tôi đã giải quyết đượ c những vấn đề về lí luận và thực tiễn như sau: - Nêu lên đượ c những cơ sở lí luận về việc bồi dưỡ ng HSG; tầm quan tr ọng,

những khó khăn trong công tác bồi dưỡ ng HSG; các phẩm chất, năng lực quan

tr ọng cần có của HSG.

- Nêu đượ c những kĩ năng cần thiết của GV khi tham gia bồi dưỡ ng HSG.

- Xây dựng HTLT và BTHH bồi dưỡ ng HSG vớ i 6 chuyên đề quan tr ọng. Cụ

thể vớ i từng chuyên đề đã nêu được: HTLT cơ bản; bài tậ p vận dụng gồm tr ắc

nghiệm tự luận và tr ắc nghiệm khách quan. Điểm nổi bật nhất của mỗi chuyên đề là

xây dựng đượ c hệ thống BTHH đa dạng, phong phú vớ i nhiều nội dung quan tr ọng,

r ải đều trong các kì thi đại học và HSG. Các BTHH được hướ ng dẫn hoặc gợi ý để

HS nắm bắt đượ c bản chất vấn đề.

- Xây dựng các dạng bài tậ p bồi dưỡng năng lực, kĩ năng cho HSGHH.

- Tiến hành thực nghiệm sư phạm tại ba trườ ng THPT Tr ực Ninh A, THPT

Tr ực Ninh B, THPT Hải Hậu A vớ i 6 lớp. Chúng tôi đã áp dụng các biện pháp đề

xuất, phân tích k ết quả nhằm đánh giá hiệu quả của các biện pháp đã nêu đối vớ i

HS. K ết quả thu được tương đối phù hợ p vớ i mức độ đánh giá.

2. Khuyến nghị

Qua k ết quả nghiên cứu của đề tài chúng tôi có một số đề xuất sau:

- Nên có giớ i hạn kiến thức thông báo trước trong đề thi của mỗi năm.

- Nên tổ chức nhiều hơn (ở mức toàn quốc hoặc mức cụm) các lớ p bồi dưỡ ng

hoặc các hội nghị trao đổi, học hỏi giữa các GV tr ực tiế p bồi dưỡ ng HSG.- Nên có một tạ p chí (hoặc tậ p san) thuộc lĩnh vực này giúp cho các GV trao

đổi, học hỏi lẫn nhau (kiểu như báo “Toán học tuổi tr ẻ”).

- Đầu tư cao hơn nữa cho các phòng học bộ môn, các thiết bị, hóa chất thí

nghiệm tạo điều kiện cho HS làm quen và làm thực nghiệm đạt k ết quả cao.

- Nên sớ m có chính sách cụ thể và rõ ràng để động viên k ị p thờ i các GV tr ực

tiế p bồi dưỡ ng HSG, nhất là khi có k ết quả tốt.



98

Sau một thờ i gian nghiên cứu đề tài, chúng tôi đã đạt đượ c một số k ết quả nhất

định. Mặc dù có nhiều cố gắng nhưng còn hạn chế về thời gian cũng như chương

trình bồi dưỡ ng HSG quá r ộng, kinh nghiệm nghiên cứu chưa nhiều nên luận văn

chắc chắn không tránh khỏi những thiếu sót. Chúng tôi r ất mong nhận đượ c nhữngnhận xét, đánh giá và góp ý chân thành của các chuyên gia, các thầy cô và các bạn

đồng nghiệ p nhằm bổ sung và hoàn thiện hơn luận văn này. Hi vọng r ằng những k ết

quả của đề tài nghiên cứu sẽ góp phần vào việc đổi mớ i phương pháp dạy học để

không ngừng nâng cao chất lượ ng bồi dưỡ ng HSG hóa học ở trườ ng THPT không

chuyên.



99

TÀI LIỆU THAM KHẢO

1. Ngô Ngọc An (2007), Bài t ậ p tr ắ c nghiệm hoá học 11. NXB Giáo dục.

2. Đặng Đình Bạch (2002), Nhữ ng vấn đề hóa học hữu cơ , NXB Khoa học và K ỹ

thuật.3. Vũ Ngọc Ban (1993), Phương pháp chung giải các bài toán hóa học PTTH ,

NXB Giáo dục.

4. Vũ Ngọc Ban, Nguyễn Văn Đậu, Lê Kim Long, Từ Vọng Nghi, Lâm Ngọc

Thiềm, Trần Văn Thạch (2008), M ột số chuyên đề hóa học nâng cao THPT , NXB

Giáo dục.

5. Lê Huy Bắc, Nguyễn Văn Tòng (1986), Bài t ậ p hóa hữu cơ , NXB Giáo dục.

6. Huỳnh Bé (2007), Bài t ậ p chuyên hóa hữu cơ , NXB Đại học Quốc gia Hà Nội.

7. Bộ Giáo dục và Đào tạo, Đề thi tuyển sinh đại học, cao đẳ ng từ năm 1996 đến

năm 2012.

8. Nguyễn Đình Chi (2000), Bồi dưỡ ng hóa học 11, NXB ĐHQG TP.HCM.

9. Nguyễn Cƣơng (1999), Phương pháp dạ y học và thí nghiệm hóa học, NXB Giáo

dục.

10. Nguyễn Cƣơng, Nguyễn Mạnh Dung, Nguyễn Thị Sử u (2000), Phương pháp

d ạ y học hóa học tậ p 1, 2, NXB Giáo dục.

11. Nguyễn Cƣơng (2007), Phương pháp dạ y học hóa học ở trườ ng phổ thông và

đại học, NXB Giáo dục.

12. Nguyễn Tinh Dung, Trần Quốc Sơn, Dƣơng Xuân Trinh, Nguyễn Đứ c Vận

(1989), Bài t ậ p hóa học t ổ ng hợ p, NXB Giáo dục.

13. Lê Văn Đăng (2005), Chuyên đề một số hợ p chấ t thiên nhiên, NXB Đại học

Quốc gia Tp.HCM.14. Cao Cự Giác (2004), Bài t ậ p lý thuyế t và thự c nghiệm hóa học tậ p 2, NXB

Giáo dục.

15. Cao Cự Giác (2008), Thiế t k ế bài giảng hóa học 12 nâng cao tậ p 1, NXB Hà

Nội.

16. Lê Thanh Hải (2009), Hướ ng d ẫ n sử d ụng hiệu quả sách giáo khoa hóa 12

nâng cao tậ p 1, NXB Trẻ.

17. Trần Thành Huế (1997), Tuyể n t ậ p các bài toán hóa học nâng cao, NXB Trẻ.



100

18. Trần Thành Huế, Nguyễn Văn Tòng, Nguyễn Đứ c Vận, Nguyễn Xuân

Trƣờ ng, Nguyễn Hữu Đính, Phùng Ngọc Trác (1999), Tuyể n t ậ p các bài t ậ p hóa

học nâng cao, NXB Trẻ.

19. Nguyễn Thanh Khuyến (1998), Phương pháp giải toán hóa học hữu cơ , NXBTrẻ.

20. Đặng Thị Oanh, Nguyễn Thị Sử u (2006), Phương pháp dạ y học các chương

mục quan tr ọng trong chương trình sách giáo khoa hóa học phổ thông , Hà Nội.

21. Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thị Thanh Phong (2006), Hóa học

hữu cơ 2, NXB Giáo dục.

22. Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà,

Nguyễn Thị Thanh Phong (2006), Hóa học hữu cơ 3, NXB Giáo dục.

24. Trần Quốc Sơn (2008), Tài liệu giáo khoa chuyên hóa học 11, 12 tậ p 1, NXB

Giáo dục.

25. Trần Quốc Sơn (1977, 1979), Cơ sở lý thuyế t hóa hữu cơ tậ p 1, 2, NXB Giáo

dục.

26. Trần Quốc Sơn (1989), Giáo trình cơ sở lý thuyế t hóa học hữu cơ , NXB Giáo

dục.

27. Nguyễn Trọng Thọ (2000), Hóa hữu cơ phần 2, NXB Giáo dục.

28. Nguyễn Đình Triệu (2004), Hóa học hữu cơ , NXB Khoa học và K ỹ thuật.

29. Nguyễn Đình Triệu (2004), 2000 câu hỏi tr ắ c nghiệm hoá học hữu cơ t ậ p 1, 2,

NXB Khoa học và K ỹ thuật.

30. Ngô Thị Thuận (2008), Hóa học hữu cơ tậ p 2, NXB Khoa học và K ỹ thuật.

31. Thái Doãn Tĩnh (2006), Bài t ập cơ sở hóa học hữu cơ tậ p 2,3, NXB Khoa học

và K ỹ thuật.32. Thái Doãn Tĩnh (2008), Cơ chế và phản ứ ng hóa học hữu cơ tậ p 1, 2, 3, NXB

Khoa học và K ỹ thuật.

33. Nguyễn Văn Tòng (1995), Bài t ậ p hóa hữu cơ , NXB ĐHQG Hà Nội.

34. Nguyễn Xuân Trƣờ ng (1998), Bài t ậ p hóa học phổ thông , NXB ĐHQG Hà

Nội.

35. Viện khoa học giáo dục Việt Nam (1999), M ột số vấn đề về phương pháp

giảng d ạ y, Hà Nội.



101

PHỤ LỤC 1. CÁC ĐỀ KIỂM TRA THỰ C NGHIỆM

ĐỀ 1. THỜ I GIAN 90 PHÚT

Chuyên đề 1. ĐẠI CƢƠNG HOÁ HỌC HỮU CƠ

A. TR ẮC NGHIỆM (3điểm)Câu 1. Cho các chất sau

X. 2,2-đimetylbutan

Y. 2,2,3,3-tetrametylbutan

Z. 2,4-đimetylpentan

M. 2,3-đimetylbutan

Q. 2,3,4-trimentylpentan

T. 2,2,3-trimetylbutan

Những chất đồng phân của nhau là:

A. X và Y; M và Q; Z và T. B. Z và M; Z và T; Y và Q.

C. X và M; Y và Q; Z và T. D. X và M; Y và Z; T và Q.

Câu 2. Cho các chất sau

CH3

CH2-CH3

(I) (II) (III) (IV) (V)

Những chất nào là đồng đẳng của nhau

A. I, III, V B. I, II, V C. III, IV, V D.II, III, V

Câu 3. Những chất nào dưới đây không có đồng phân hình học

A. BrCH = CHBr B. CH3 - CH = CH – CH2ClC. (CH3)2C = C(Br)CH3 D. FClC = CBrI


1) axit 2-hiđroxipropan-1,2,3-tricacboxylic (có trong quả chanh)

2) axit 2-hiđroxipropanoic (có trong sữa chua)

3) axit 2-hiđroxibutanđioic (có trong quả táo)

4) axit 3-hiđroxibutanoic (có trong nướ c tiểu của ngườ i bệnh tiểu đườ ng)

5) axit 2,3-đihiđroxibutanđioic (có trong rượ u vang)

Thứ tự sắ p xế p các axit trên theo chiều tính axit mạnh dần từ trái sang phải là:

A. 2, 4, 5, 3, 1 B. 4, 2, 3, 5, 1 C. 2, 3, 4, 5, 1 D. 4, 3, 2, 1, 5

Câu 5. Cho các amin: (1) C6H5 NH2; (2) C6H5 NHCH3; (3) p-CH3C6H4 NH2;

(4) C6H5CH2 NH2. Chiều tăng dần tính bazơ của các amin là:

A. (1) < (3) < (2) < (4) B. (1) < (3) < (4) < (2)

C. (1) < (4) < (2) < (3) D. (4) < (3) < (2) < (1)

Câu 6. Cho các chất sau C2H5OH(1), CH3COOH(2), CH2=CH-COOH(3),

C6H5OH(4), p-CH3-C6H4OH(5), C6H5-CH2OH(6). Sắ p xế p theo chiều tăng dần độ linh động của nguyên tử H trong nhóm -OH của các chất trên là:



102

A. (1), (5), (6), (4), (2), (3) B. (1), (6), (5), (4), (2), (3)

C. (1), (6), (5), (4), (3), (2) D. (3), (6), (5), (4), (2), (1)


CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (I) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (II)CH3 – CH – CH – CH3 (III) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 (IV)

CH3 CH3 CH3

Thứ tự giảm dần nhiệt độ nóng chảy của các chất là:

A. I > II > III > IV B. II > IV > III > I

C. III > IV > II > I D. IV > II > III > I

Câu 8. Số đồng phân cấu tạo của C5H10 không làm mất màu dung dịch Br 2 là:

A. 4 B.5 C. 6 D. 7

Câu 9. Hợ p chất A chứa C, H, O có2A/ Hd 30 . CTPT của A là:

A. C3H6O B. C3H8O C. C3H4O D. C2H4O2

Câu 10. Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợ p X gồm hai hiđrocacbon A, B thu

đượ c 132a/41 gam CO2 và 45a/41 gam H2O. Nếu thêm vào hỗn hợ p X một nửa

lượ ng A có trong hỗn hợ p X r ồi đốt cháy hoàn toàn thì thu đượ c 165a/41 gam CO2

và 60,75a/41 gam H2O. CTPT của A là:

A. C2H2 B. C2H6 C. C6H12 D. C6H14

Câu 11. Chất A có % khối lượ ng các nguyên tố C, H, O, N lần lượ t là 32%,

6,67% 42,66%, 18,67%. Tỉ khối hơi của A so vớ i không khí nhỏ hơn 3. A vừa tác

dụng NaOH vừa tác dụng dd HCl, A có công thức cấu tạo:

A. CH3-CH(NH2)-COOH B. H2 N-(CH2)2-COOH

C. H2 N-CH2-COOH D. H2 N-(CH2)3-COOH

Câu 12. Hợ p chất B chứa C, H, O có CTPT trùng với công thưc đơn giản. Khi

phân tích a gam B, thấy tổng khối lượng C và H trong đó là 0,46 gam. Để đốt cháy

hoàn toàn a gam B cần 0,896 lít oxi(đktc). Cho toàn bộ sản phẩm cháy qua bình

đựng dung dịch NaOH dư, thấy khối lượng bình tăng 1,9 gam. B có CTPT là:

A. C2H6O. B. C6H6O2 C. C7H8O2 D. C4H8O2

B. TỰ LUẬN (7điểm)

Bài 1. (2,5 điểm)

a) Trong hỗn hợ p etanol và nướ c có mấy loại liên k ết hiđro? Loại nào bền

nhất? Loại nào kém bền nhất?



103

b) Giải thích vì sao khi cho etanol vào nướ c thì thể tích hỗn hợ p (dung dịch)

thu đượ c lại giảm so vớ i tổng thể tích hai chất ban đầu?

c) Sắ p xế p các chất sau đây theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi và giải thích:

CH3COOH, HCOOCH3, CH3CH2COOH, CH3COOCH3, CH3CH2CH2OHd) So sánh axit axetic; ancol etylic; propan và đimetylete về nhiệt độ sôi và

tính tan vào nướ c. Giải thích.

e) Cho C6H5 NH2 và C6H5 NH3Cl, hãy cho biết chất nào là chất lỏng, chất nào

là chất r ắn? Giải thích.


a) Hãy sắ p xế p các dãy chất dưới đây theo chiều tăng dần tính axit: axit picric,

phenol, p-nitro phenol, p-crezol. Giải thích.

b) Hãy sắ p xế p các hợ p chất sau theo thứ tự tăng dần lực bazơ của chúng và

giải thích: C6H5 NH2, C2H5 NH2, (C6H5)2 NH, (C2H5)2 NH, NaOH, NH3

c) Có bốn hợ p chất hữu cơ là p-CH3C6H4COOH, C6H5COOH, CH3COOH, p –

NO2C6H4COOH đượ c kí hiệu ngẫu nhiên là X, Y, Z, T. Dung dịch của các chất X,

Y, Z, T có giá tr ị pH lần lượ t là: 4,76 ; 4,18; 2,87; 3,44. Hãy lí luận và cho biết X,

Y, Z, T lần lượ t là kí hiệu của các chất nào?


a) Hãy biểu diễn đồng phân hình học của CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 b) Dưới đây là các giá trị nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của n-pentan và

neopentan. Giải thích sự khác biệt t0nc và t0s giữa các chất này.

n-Pentan Neopentan

Nhiệt độ sôi (0C) 36 9,5

Nhiệt độ nóng chảy (0C) -130 -17

c) Cho biết sự khác nhau về tính chất của các đồng phân hình học?


Từ benzen và các chất vô cơ, xúc tác cần thiết khác có đủ, viết các PTPƯ hóa

học điều chế: meta-clonitrobenzen; ortho-clonitrobenzen; axit meta-brombenzoic


Chuyên đề 2. HIĐROCACBON

A. TR ẮC NGHIỆM (3 điểm)

Câu 1. Ứ ng vớ i CTPT C5H10 có x đồng phân cấu tạo phản ứng vớ i Br 2 và y

đồng phân cấu tạo phản ứng vớ i H2. Giá tr ị x, y lần lượ t là

A. 8; 9 B. 7; 8 C. 5; 5 D. 8; 8



104

Câu 2. Cho các chất: metan, axetilen, xiclobutan, etilen, toluen, xiclopropan,

vinylaxetilen, but-1-in, but-2-in, xiclopentan, benzen, stiren, isopren. Số chất có

phản ứng cộng vớ i H2; làm mất màu nướ c brom; làm mất màu dung dịch KMnO4 ở

điều kiện thườ ng; tạo k ết tủa vớ i dung dịch AgNO3/NH3. A, B lần lượ t là:A. 10; 8; 8; 2 B. 11; 8; 7; 3 C. 11; 9; 8; 2 D. 9; 8; 8; 3

Câu 3. Cho các chất sau: etylbenzen; p-Xilen; o-Xilen; m-Xilen, 1,3,5-

Trimetylbenzen; 1,2,4-Trimetylbenzen. Số các aren đã cho khi tác dụng vớ i clo

(Fe,t0) thu đượ c 2 dẫn xuất monoclo là

A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

Câu 4. Cho sơ đô chuyên hoá sau00

20

3

H ,txt,t Z

2 2 Pd,PbCO t , xt ,pC H X Y Caosu buna N

Các chất X, Y, Z lân lươt la:

A. benzen; xiclohexan; amoniac B. axetanđehit; ancol etylic; buta-1,3-đien

C.vinylaxetilen; buta-1,3-đien; stiren D. vinylaxetilen; buta-1,3-đien; acrilonitrin

Câu 5. Đốt hỗn hợ p X gồm CH4, C2H2 và C4H6 thu đượ c thể tích CO2 bằng

thể tích hơi nước (cùng điều kiện). % thể tích của metan trong hỗn hợ p X là:

A. 33,33% B. 50% C. 66,67% D. 80%

Câu 6. Hỗn hợ p X gồm một hiđrocacbon ở thể khí và H2 (tỉ khối hơi của X so

vớ i H2 bằng 4,8). Cho X đi qua Ni đun nóng đến phản ứng hoàn toàn thu đượ c hỗnhợ p Y (tỉ khối hơi của Y so vớ i CH4 bằng 1). CTPT của hiđrocacbon là:

A. C2H2 B. C3H6 C. C3H4 D. C2H4

Câu 7. Đun nóng m gam hỗn hợ p X gồm C2H2, C2H4 và H2 với xúc tác Ni đến

phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được 8,96 lít (đktc) hỗn hợ p Y (có tỉ khối so vớ i hiđro

bằng 8). Đốt cháy hoàn toàn cùng lượ ng hỗn hợ p X trên, r ồi cho sản phẩm cháy hấ p

thụ hoàn toàn trong dung dịch nước vôi trong dư thì khối lượ ng k ết tủa thu đượ c là:

A. 20 gam B. 40 gam C. 30 gam D. 50 gamCâu 8. Đốt cháy hoàn toàn 8,0 gam hỗn hợ p X gồm hai ankin (thể khí ở nhiệt

độ thường) thu đượ c 26,4 gam CO2. Mặt khác, cho 8,0 gam hỗn hợ p X tác dụng vớ i

dung dịch AgNO3 trong NH3 dư đến khi phản ứng hoàn toàn thu được lượ ng k ết tủa

vượ t quá 25 gam. Công thức cấu tạo của hai ankin trên là

A. CH≡CH và CH3-C≡CH B. CH≡CH và CH3-CH2-C≡CH

C. CH≡CH và CH3-C≡C-CH3 D. CH3-C≡CH và CH3-CH2-C≡CH

Câu 9. Khi nung butan vớ i xúc tác thích hợp thu đượ c hỗn hợ p T gồm CH4,

C3H6, C2H4, C2H6, C4H8, H2 và C4H10 dư. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp T thu đượ c



105

8,96 lít CO2 (đo ở đktc) và 9,0 gam H2O. Mặt khác, hỗn hợ p T làm mất màu vừa hết

12 gam Br 2 trong dung dịch nướ c brom. Hiệu suất phản ứng nung butan là:

A. 45% B. 75% C. 50% D. 65%

Câu 10. Cho 0,5 mol H2 và 0,15 mol vinyl axetilen vào bình kín có mặt xúc tác Nir ồi nung nóng. Sau phản ứng thu đượ c hỗn hợ p khí X có tỉ khối so vớ i CO2 bằng 0,5. Cho

X tác dụng vớ i dung dịch Br 2 dư thấy có m gam Br 2 đã phản ứng. Giá tr ị của m là:

A. 40 gam B. 24 gam C. 16 gam D. 32 gam

Câu 11. Tiến hành trùng hợ p 1mol etilen ở điều kiện thích hợp, đem sản phẩm

sau trùng hợ p tác dụng vớ i dung dịch brom thì lượ ng brom phản ứng là 36 gam.

Hiệu suất phản ứng trùng hợ p và khối lượng poli etilen (PE) thu đượ c là:

A. 85% và 23,8 gam B. 77,5 % và 22,4 gam

C. 77,5% và 21,7 gam D. 70% và 23,8 gam

Câu 12. Hỗn hợ p A gồm CH4, C2H4, C3H4. Nếu cho 13,4 gam hỗn hợ p X tác dụng

vớ i dung dịch AgNO3/NH3 dư thì thu đượ c 14,7gam k ết tủa. Nếu cho 16,8 lít hỗn hợ p X

(đktc) tác dụng vớ i dung dịch brom thì thấy có 108 gam brom phản ứng. % thể tích CH4

trong hỗn hợ p X là:

A. 30% B. 25% C. 35% D. 40%

B. TỰ LUẬN (7 điểm)

Bài 1. (2 điểm)a) Bằng phươ ng pháp hoá học hãy phân biệt các chất lỏng: benzen, toluen,

stiren, phenylaxetilen.

b) X và Y là hai hidrocacbon có cùng công thức phân tử là C5H8. Hiđro hoá

hoàn toàn X, Y đều thu được isopentan. X là monome dùng để trùng hợ p thành cao

su; Y tạo k ết tủa khi cho phản ứng vớ i dung dịch AgNO3 / NH3. Hãy cho biết công

thức cấu tạo, tên gọi của X và Y. Viết các phương trình phản ứng xảy ra.


Hỗn hợ p X gồm propan, propen, proppin, có tỉ khối hơ i của X so với hiđro

bằng 21. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X dẫn sản phẩm làn lượt qua bình 1 đựng

H2SO4 đặc, bình 2 đựng nướ c vôi trong dư thấy bình 1 tăng m1 gam và bình 2 có m2

gam k ết tủa. Tính m1, m2


Dẫn V lít khí (đktc) hỗn hợ p gồm axetilen và hiđr o qua ống sứ đựng bột Ni

nung nóng thu đượ c hỗn hợ p khí Y. Dẫn Y vào dung dịch AgNO3 / NH3 dư đượ c 12

gam k ết tủa. Khí thoát ra khỏi bình tác dụng vừa đử vớ i 16 gam Br 2 và còn lại khí Z.Đốt cháy hoàn toàn Z thu đượ c 2,24 lít khí CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O. Tính V.



106

Bài 4. (2 điểm)

Hỗn hợp hơi gồm hidro, một anken và một ankin có cùng số nguyên tử C

trong phân tử, có tỉ khối hơi so vớ i hidro là 7,8. Sau khi cho hỗn hợp qua Ni đun

nóng để phản ứng xảy ra hoàn toàn thì thu đượ c hỗn hợ p mớ i có tỉ khối hơi so vớ ihỗn hợp đầu là 20/9.

a) Xác định CTCT của anken và ankin.

b) Tính % thể tích mỗi chất trong hỗn hợp đầu.


Chuyên đề 3. DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL, ETE

A. TR ẮC NGHIỆM (3điểm)

Câu 1. Cho các chất sau: HO-CH2-CH2-OH (1) ; CH3-CH2-OH (2) ; glucozơ

(3) ; CH3-CH(OH)-CH2-OH (4); glixerol (5). Các chất hoà tan Cu(OH)2 ở nhiệt độ

thườ ng là:

A. (1); (2) ;(3); (4); (5) B. (1); (3) ; (5)

C. (1); (3); (4) ; (5) D. (1); (5)

Câu 2. Khi tách nướ c từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành

ba anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo

thu gọn của X là:

A. (CH3)3COH B. CH3OCH2CH2CH3 C. CH3CH(OH)CH2CH3 D. CH3CH(CH3)CH2OH

Câu 3. Số chất hữu cơ mạch hở (chỉ tính đòng phân cấo tạo) dùng để điều chế

4-metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, t0) là:

A. 5 B. 2 C. 4 D. 3

Câu 4. Cho các chất: (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2-

đihiđroxi-4-metylbenzen; (5) 4-metylphenol; (6) -naphtol. Các chất thuộc loại phenol là:

A. 1, 3, 5, 6 B. 1, 4, 5, 6 C. 1, 2, 4, 5 D. 1, 2, 4, 6

Câu 5: Trong sô cac phat biêu sau vê phenol:

(1) Phenol tan it trong nươc nhưng tan nhiêu trong dung dich HCl

(2) Phenol co tinh axit, dung dich phenol không lam đôi mau quy tim

(3) Phenol dung đê san xuât keo dan, chât diêt nâm môc

(4) Phenol tham gia phan ưng thê brom va thê nitro dê hơn benzen

Các phát biểu đúng là:

A. (1), (2), (4) B. (2), (3), (4) C. (1), (2), (3) D. (1), (3), (4)



107

Câu 6. Cho dãy các hợ p chất thơm: p-HO-CH2-C6H4-OH, p-HO-C6H4-

COOC2H5, p-HO-C6H4-COOH, p-HCOO-C6H4-OH, p-CH3O-C6H4-OH. Số chất

trong dãy thỏa mãn đồng thời 2 điều kiện sau:

(a) Chỉ tác dụng vớ i NaOH theo tỉ lệ mol 1: 1.(b) Tác dụng đượ c với Na (dư) tạo ra số mol H2 bằng số mol chất phản ứng.

A. 3 B. 4 C. 1 D. 2

Câu 7. Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol etylic, axit acrylic, phenol,

phenylamoni clorua, amoni axetat, ancol benzylic, p-crezol. Trong các chất này,

số chất tác dụng đượ c vớ i dung dịch NaOH là

A. 4 B. 6 C. 5 D. 3

Câu 8. Cho sơ đồ 2

o o+ Cl (1:1) + NaOH, du + HCl

6 6 Fe, t t cao,P caoC H X Y Z Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượ t là:

A. C6H6(OH)6, C6H6Cl6 B. C6H4(OH)2, C6H4Cl2

C. C6H5OH, C6H5Cl D. C6H5ONa, C6H5OH

Câu 9. Ảnh hưở ng của nhóm -OH đến gốc C6H5- trong phân tử phenol thể

hiện qua phản ứng giữa phenol vớ i:

A. dd NaOH B. Na kim loại C. nướ c Br 2 D. H2 (Ni, t0)

Câu 10. Cho hỗn hợ p X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốtcháy hoàn toàn m gam X thu đượ c 6,72 lít khí CO2 (đktc). Cũng m gam X trên cho

tác dụng với Na dư thu đượ c tối đa V lít khí H2 (đktc). Giá tr ị của V là:

A. 3,36 B. 11,20 C. 5,60 D. 6,72

Câu 11. Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng. Đun nóng X vớ i

H2SO4 đặc thu đượ c anken Y. Phân tử khối của Y là:

A. 56 B. 70 C. 28 D. 42

Câu 12. Oxi hoá 12,8 gam CH3OH (có xt) thu đượ c hỗn hợ p sản phẩm X.

Chia X thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 cho tác dụng vớ i AgNO3/NH3 dư thu đượ c

64,8 gam Ag. Phần 2 phản ứng vừa đủ vớ i 30 ml dung dịch KOH 2M. Hiệu suất

quá trình oxi hoá CH3OH là:

A. 60% B. 70% C. 80% D. 90%



a) Bằng phươ ng pháp hoá học hãy phân biệt các chất lỏng: glixerol, benzen,

ancol benzylic, phenol.



108

b) Trong hỗn hợ p etanol và phenol có mấy loại liên k ết hiđro? Loại nào bền

nhất? Giải thích.

c) Giải thích vì sao khi cho etanol vào nướ c thì thể tích hỗn hợ p (dung dịch)

thu đượ c lại giảm so vớ i tổng thể tích hai chất ban đầu?Bài 2. (1,5 điểm)

Xác định CTCT của các chất trong sơ đồ dướ i và viết phươ ng trình phản ứng:

a) C3H6 A1 A2 O=CH-CH2-CHO

b) C3H6 B1 B2 CH2=CH-CHO

t0

+ Cl2 + dd NaOH + CuO

t0 t0

t0

+ Cl2 + dd NaOH + CuO

t0 t

0

Bài 3. (2 điểm)

Chia hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức mạch hở k ế tiếp trong dãy đồng đẳng

thành 2 phần bằng nhau.

- Phần 1: cho tác dụng với Na dư thu đượ c 0,2 mol H2.

- Phần 2: đun vớ i H2SO4 đặc đượ c 7,704 gam hỗn hợ p 3 ete. Tham gia phản

ứng ete hóa có 50% lượ ng ancol có phân tử khối nhỏ và 40% lượ ng ancol có phân

tử khối lớn. Xác định CTCT, tên của 2 ancol.

Bài 4. (2 điểm)

Đốt cháy hoàn toàn 2,7 gam hợ p hợ p chất hữu cơ A phải dùng vừa hết 4,76 lít

O2 (đktc). Sản phẩm thu đượ c chỉ gồm CO2 và H2O. Biết khối lượ ng của H2O vàCO2 chênh lệch nhau 5,9 gam.

- Xác định CTPT của A biết phân tử khối của A nhỏ hơ n phân tử khối của

glucozơ.

- Xác định CTCT của A biết A không PƯ đượ c với Na, NaOH và khi PƯ vớ i

nướ c Br 2 thu đượ c hai sản phẩm B, C có cùng CTPT C7H7OBr. Xác định CTCT của

B, C biết hàm lượ ng B nhiều hơn C.



109

PHỤ LỤC 2. HƢỚ NG DẪN CHẤM ĐỀ KIỂM TRA

Chuyên đề 1. ĐẠI CƢƠNG HOÁ HỌC HỮU CƠ

A.TR ẮC NGHIỆM (3điểm) Mỗi câu đúng đượ c 0,25đ

Câu 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12Đáp án C B C B A B B B D D C C


Bài 1. (2,5 điểm) Mỗi câu đúng đượ c 0,5 điểm

a) Số lượ ng liên k ết hiđro

- Trong hỗn hợ p etanol và nướ c có 4 loại liên k ết hiđro ... H O

C2H5

... H O

C2H5

... ... H O

C2H5

... H O

H

... ... H O

H

... H O

C2H5

... ... H O

H

... H O

H

...

(I)(II) (III) (IV)

- Liên k ết hiđro bền nhất: loại II; liên k ết hiđro kém bền nhất: loại III

b) Khi cho ancol vào nướ c thì sẽ tạo đượ c thêm hai loại liên k ết hiđro nữa

giữa ancol với nướ c. Các loại liên k ết hiđro này bền chặt hơn, giúp kéo các phân tử

nướ c và ancol lại gần nhau hơn. Do đó, thể tích giảm so vớ i tổng thể tích ban đầu.

c) HCOOCH3<CH3COOCH3<CH3CH2CH2OH< CH3COOH < CH3CH2COOH

d) axit axetic > ancol etylic > đimetylete > propan

e) Chất lỏng C6H5 NH2; chất r ắn C6H5 NH3Cl

Bài 2. (1,5 điểm) Mỗi câu đúng đượ c 0,5 điểma) p-crezol < phenol < p-nitro phenol < axit picric

b) (C6H5)2 NH < C6H5 NH2 < NH3 < C2H5 NH2 < (C2H5)2 NH < NaOH

c) Dựa vào các giá tr ị của pH trên ta đượ c thứ tự tăng dần tính axit như sau: X

< Y < T < Z. Tính axit của Z là mạnh nhất, X yếu nhất. Vậy X là CH3COỌH, Y là

p-CH3C6H4COOH, Z là p – NO2C6H4COOH, T là C6H5COOH

Bài 3. (1,5 điểm) Mỗi câu đúng đượ c 0,5 điểm

a)

cis-cis, cis-trans, trans-trans, trans-cisb) Nhiệt độ sôi của neopentan thấp hơn n-pentan vì khi phân tử có càng nhiều

nhánh, tính đối xứng cầu của phân tử càng tăng, diện tích bề mặt phân tử càng giảm,

làm cho độ bền tương tác liên phân tử giảm và nhiệt độ sôi tr ở nên thấp hơn.

Trái lại, tính đối xứng cầu lại làm cho mạng tinh thể chất r ắn tr ở nên đặc khít

hơn và bền vững hơn, nên nhiệt độ nóng chảy cao hơn.

c) - Tính chất vật lý: đồng phân trans có nhiệt độ nóng chảy cao hơn, có tỉ khối

nhỏ hơn đồng phân cis.



110

- Momen lưỡ ng cực: đối vớ i hợ p chất thuộc dạng aCH=CHa dạng trans có

momen lưỡ ng cực = 0, còn dạng cis khác 0.

- Tính axit: đồng phân trans có tính axit yếu hơn.

- Về mặt nhiệt hoá học và nhiệt động học, đồng phân trans bền hơn đồng phân cis.Bài 4. (1,5 điểm) Mỗi câu đúng đượ c 0,5 điểm


Chuyên đề 2. HIĐROCACBON

A.TR ẮC NGHIỆM (3điểm) Mỗi câu đượ c 0,25 điểm

Câu 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Đáp án A B A D B C B B B D C A

B. TỰ LUẬN (6điểm)

Bài 1. (2 điểm) Mỗi câu đúng đượ c 1 điểm

a) – Dùng AgNO3 / NH3 nhận ra phenylaxetilen có k ết tủa vàng

- Dùng dung dịch Br 2: nhận ra stiren vì dung dịch Br 2 bị mất màu

- Dùng dung dịch KMnO4 đun nóng: nhận ra toluen vì dung dịch KMnO4 bị

mất màu và có k ết tủa nâu đen.

- Còn lại là benzen

b) X,Y có CTCT lần lượ t là

H2C CCH3

CH CH2

CHCH3

CH CHCH3

Bài 2. (1,5 điểm) Mỗi m1, m2 đúng đượ c 0,75 điểm- Đặt công thức trung bình của hỗn hợ p X là:

3 yC H

- Có MX = 21×2 = 42 nên y = 6. Vậy X có công thức: C3H6

C3H6 + 9/2 O2 → 3CO2 + 3H2O

- Tính đượ c m1 = 0,3 ×18 = 5,4 gam; m2 = 0,3×100 = 30 gam

Bài 3. (1,5 điểm) Lậ p sơ đồ đúng đượ c 0,75 điểm, tìm V đượ c 0,75 điểm

C2H2

H2

C2H

4

C2H6

CO2

H2O

C2H

2 H2

C2H

4

C2H

6

H2

C2H

6

Y Z

+ H2+ AgNO3/NH3 + Br 2 + O2

- Có nk ết tủa

2 2C H trong Yn 12 / 240 0,05 mol

2 4 2C H Br n n 0,1 mol ;2 6 2C H COn 1/ 2 n 0,05 mol ;

2H trong Yn 0,1mol

- Vậy2 2 2C H trong X H trong X

n 0,2 mol; n 0,3 mol

V = 22,4 × (0,2 +0,3) = 11,2 lit



111

Bài 4. (2 điểm) Mỗi câu đúng đượ c 1 điểm

- Gọi công thức chung của anken và ankin lần lượ t là: CnH2n và CnH2n-2 (n ≥ 2)

MT = 7,8.2 = 15,6; MS = ( 20/9). 15,6 = 34,66.

- Khi đun nóng hỗn hợ p gồm a (mol) H2, x (mol) CnH2n và y(mol) CnH2n-2 vớ i bột Niken để phản ứng hoàn toàn:

- Có hai trườ ng hợ p: dựa vào MS để biện luận trong hỗn hợ p có ít nhất một

chất có M MS và môt chất có M MS

+ Nếu H2 thiếu thì hỗn hợ p sau phản ứng gồm ankan, anken và ankin. Dựa vào

MS để biện luận vớ i RH có 2C thì có C2H6, C2H4, C2H2.Mà

2 6C HM 30 ,2 4C HM 28,

2 2C HM 26 đều nhỏ hơn MS

+ Nếu 3C thì đó là C3H8, (M = 44), C3H6 (M =42), C3H4 (M =40) đều lớn hơn

MS (loại). Do đó số C tăng thì M càng MS (loại). Vậy H2 dư do đó hỗn hợ p sau

phản ứng gồm ankan và H2 dư. * Nếu RH có 2C (C2H6) có M = 30 MS và

2H SM M loại

* Nếu RH có 3C (C3H8) có M = 44 MS và2H SM M nhận

* Nếu RH có 4C (C4H10) có M = 58 MS và2H SM M nhận

- Tính thành phần % V để loại nghiệmVậy anken 3 6C H ; ankin

2 3 6 3 43 4 H C H C HC H ; %V 65%, %V 15%, % V 20%

ĐỀ 3. THỜ I GIAN 90 PHÚTChuyên đề 3: ANCOL, PHENOL, ETE

A.TR ẮC NGHIỆM (3điểm) Mỗi câu đúng đượ c 0,25 điểm

Câu 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Đáp án C C A B B C B D A A D D

B. TỰ LUẬN 7 điểm)

Bài 1. (1,5 điểm). Mỗi ý đúng đượ c 0,5 điểm

a) - Dùng dung dịch Br 2: phenol xuất hiện k ết tủa tr ắng - Dùng Cu(OH)2: glixerol làm Cu(OH)2 tan ra thành dung dịch xanh lam thẫm

- Dùng Na: ancol benzylic có sủi bọt khí

- Còn lại là benzen

b) - Trong hỗn hợ p etanol và phenol có 4 loại liên k ết hiđro ... H O

C2H5

... H O

C2H5

... ... H O

C2H5

... H O

C6H5

... ... H O

C6H5

... H O

C2H5

... ... H O

C6H5

... H O

C6H5

...

(I) (II) (III) (IV) - Liên k ết hiđro bền nhất: liên k ết hiđro giữa etanol – phenol (loại II).



112

c) - Khi cho ancol vào nướ c thì thể tích dung dịch thu đượ c giảm so vớ i tổng

thể tích hai chất ban đầu.

- Khi cho ancol vào nướ c thì sẽ tạo đượ c thêm hai loại liên k ết hiđro nữa giữa

ancol với nướ c. Các loại liên k ết hiđro này bền chặt hơn, giúp kéo các phân tử nướ cvà ancol lại gần nhau hơn. Do đó, thể tích giảm so vớ i tổng thể tích ban đầu.

Bài 2. (1,5 điểm). Mỗi ý đúng đượ c 0,75 điểm

a) C3H6: ; A1: Cl-CH2-CH2-CH2-Cl; A2 HO-CH2-CH2-CH2-OH

b) C3H6: CH2=CH-CH3; A1: Cl-CH2-CH2-CH2-Cl; A2 HO-CH2-CH2-CH2-OH

Bài 3. (2 điểm). Tìm 1 giá tr ị n đượ c 0,5 điểm, 1 CT đượ c 0,5 điểm.- Đặt công thức trung bình của 2 ancol là: n 2n+2C H O

- Phần 1: số mol hỗn hợ p 2 ancol =2H2 n 0,4

- Phần 2: + Tr ườ ng hợ p 1: hỗn hợ p phản ứng hết 50%, giải ra đượ c n 2,1

+ Tr ườ ng hợ p 2: hỗn hợ p phản ứng hết 40%, giải ra đượ c n 2,8

Vậy 2 ancol là C2H5OH và C3H7OH và CTCT của 2 ancol:

CH3-CH2-OH và CH3-CH2-CH2-OH (vì là đồng đẳng nên chỉ là ancol bậc 1)

Bài 4. (2 điểm). Tìm đượ c CTPT đượ c 0,5 điểm, CTCT đượ c 0,5 điểm.

- Khối lượ ng CO2 luôn lớn hơn khối lượ ng H2O. Bảo toàn khối lượ ng ta cótổng khối lượ ng H2O và CO2;

2 2CO H Om – m 5,9 gam

- Từ các dữ kiện trên ta tính đượ c CTPT của A là C7H8O.- CTCT phù hợ p của A là:

O CH3

Nhóm – O-CH3 gây HƯ +I và đặc biệt là HƯ +C đã làm cho mật độ electron ở

các vị trí ortho và para giàu electron hơn nên sẽ dễ thế vào các vị trí này. Do HƯ

không gian của nhóm – O-CH3 nên sản phẩm chính là sản phẩm thế p – .



113

PHỤ LỤC 3: HƢỚ NG DẪN GIẢI MỘT SỐ BÀI TẬP

2.1.1. Chuyên đề 1: Đại cưong hoá học hữu cơ

Bài 1. a) Những hợ p chất nào cho dưới đây có đồng phân hình học: 1, 3, 4, 6, 7, 8

b) Biểu diễn đồng phân hình học: cis-cis, cis-trans, trans-trans, trans-cisBài 2. a) Thứ tự tăng dần tính bazơ: CH3 – NH2 < CH3 – NH – CH3 < (CH3)3 N

b) Thứ tự tăng dần tính bazơ như sau:

NH3

NH2

.. .. ..

-C +

I

CH3

NH2< <

c) Tính axit: C2H5OH < C6H4OH < CH3COOH

Bài 3. a) - Cặ p electron tự do trên nguyên tử O của nhóm O –H gây HƯ +C vớ ivòng benzen, làm cho mật độ electron trên vòng benzen giàu hơn, PƯ thế xảy ra dễ

hơn, đặc biệt các vị trí ortho va para.

- Khi cho phenol tác dụng vớ i HNO3, xúc tác CH3COOH, chỉ thu đượ c o –

nitro phenol và p – nitro phenol.

b) - Nhóm CH3 – gây HƯ +I đến vòng benzen làm tăng mật độ electron ở

trên vòng benzen tại các vị trí ortho và para, vị trí meta ít electron. Tác nhân thế dễ

tấn công vào vòng benzen tại vị trí ortho và para.

- Phần trăm sản phẩm ortho, para, meta lần lượ t là 63%, 34%, 3%.

c) - Nhóm – NO2 gây HƯ – C nên hút electron từ vòng benzen về nhóm –

NO2, mật độ electron trên vòng benzen giảm, khả năng tham gia PƯ thế khó sẽ khó

hơn. PƯ chủ yếu xảy ra ở vị trí meta.

- Phần trăm sản phẩm ortho, para, meta lần lượ t là 6%, 1%, 93%.

Bài 4. a) Chất có nhiết độ sôi cao nhất: C6H5OH

b) Chất dễ hoá lỏng nhất: NH3

c) Chất nào dễ tan trong nướ c nhất: NH3 d) o – nitrophenol có t0s và độ tan thấp hơn các ĐP meta và para của nó.

- Các nhóm – NO2 trên vòng benzen đều gây HƯ –C đối vớ i vòng benzen.

- Nhóm – NO2 ở vị trí ortho tạo đượ c liên k ết hiđro nội phân tử vớ i nhóm –

OH, khó tạo liên k ết hiđro giữa các phân tử. Vì vậy o – nitrophenol có t0s và độ tan

thấp hơn các ĐP meta và para của nó.

e) - Trong hỗn hợ p etanol và phenol có 4 loại liên k ết hiđro ... H O

C2H5

... H O

C2H5

... ... H O

C2H5

... H O

C6H5

... ... H O

C6H5

... H O

C2H5

... ... H O

C6H5

... H O

C6H5

...

(I) (II) (III) (IV)



114

- Liên k ết hiđro bền nhất: liên k ết hiđro giữa etanol – phenol (loại II) bền nhất.

g) Khi cho ancol vào nướ c thì sẽ tạo đượ c thêm hai loại liên k ết hiđro nữa giữa

ancol với nướ c. Các loại liên k ết hiđro này bền chặt hơn, giúp kéo các phân tử nướ c

và ancol lại gần nhau hơn. Do đó, thể tích giảm so vớ i tổng thể tích ban đầu.Bài 5. a) Số nối đôi trong phân tử licopen: 13

b) Số nối đôi trong phân tử caroten: 11

2.1.2. Chuyên đề 2: Hiđrocacbon

Bài 1. a)- Dùng dung dịch AgNO3 / NH3: nhận ra C2H2 có k ết tủa vàng

- Dùng dung dịch Br 2: nhận ra C2H4 làm mất màu dung dịch Br 2

- Còn lại là CH4

b) - Sục hỗn hợ p vào dung dịch AgNO3 / NH3 dư: lọc k ết tủa vàng (C2Ag2)

r ửa sạch, cho dung dịch HCl vào k ết tủa thu đượ c khí C2H2 thoát ra.

- Sục hỗn hợ p còn lại vào dung dịch H2SO4 loãng: thu đượ c CH4 không phản

ứng thoát ra. Đun CH3-CH2-OH thu đượ c vớ i dung dịch H2SO4 ở 1700C thu đượ c

C2H4 thoát ra.

Bài 2. a) - Dẫn sản phẩm đốt cháy hiđrocacbon A qua bình đựng CaCl2 khan,

thấy thể tích giảm hơn một nửa, vậy A là ankan.

- Từ % khối lượ ng cacbon ta đượ c A là C2H6.

b) - B là ankan có chứa 75% cacbon về khối lượ ng. Vậy B là CH4.- Cơ chế PƯ là SN1. Giai đoạn tắt mạch các gốc tự do CH3 k ết hợ p vớ i nhau

đượ c C2H6.

c) Phân tử khối của M và N đều bằng 84 đvC nên chúng là ĐP và có CTPT là

C6H12. Khi clo hóa, N cho 1 hợ p chất nên N là xiclohexan; M cho 4 sản phẩm nên

M là metylxiclopentan hoặc isopropylxiclopropan.

Bài 3. a) - Gọi công thức của A là CxHy: a mol; O2 ban đầu: b mol

- Sản phẩm khí sau khi ngưng tụ gồm: CO2: ax mol; O2 dư: b - (x + y/4)a mol.

- Hỗn hợ p khí qua KOH chỉ có CO2 bị hấ p thụ. Vậy thể tích giảm là thể tích

CO2. Có Vgiảm = 2 2 2

/ CO CO O d-V 4 7 V V

- Từ các dữ kiện trên ta có: y = 3x – 4. Do đó A là C2H2 hoặc C4H8

- A có sáu ĐP nên A là C4H8.

b) - A, B, C, D làm mất màu Br 2 nhanh nên A, B, C, D là anken, E, F là

xicloankan.

- E làm mất màu Br 2 chậm nên E là 2 – metylxiclopropan, F hầu như không

phản ứng nên là xiclobutan.



115

- B, C là các đồng phân hình học nên cùng là but – 2 – en. B có t0s cao hơn C nên

B là cis – but – 2 – en và C là đồng phân trans – but – 2 – en.

- A, B, C tác dụng vớ i H2 thu đượ c cùng một sản phẩm nên A là but – 1 – en và

D là 2 – metylpropen.Bài 4. a) - Có MD(hơi) = 5,36 x 22,4 120 g/mol

- Công thức D: CH3 – COOH (MD = 60); (CH3)3C – COOH (MD = 102)

- Chỉ có công thức CH3 – COOH phù hợ p. Vì ở thể hơi, D có dạng đime O . . . H – O

CH3 – C C – CH3

O – H . . . O

- A, B là các ĐP hình học nên cùng là but – 2 – en. A có t0s cao hơn B nên A là

cis – but – 2 – en. Vậy B là ĐP trans – but – 2 – en.

b) Công thức phân tử là C3H8

c) CTCT của hai hiđrocacbon: C6H5CH(CH3)2 và CH3C6H4CH2CH3 Bài 5. a) Gọi công thức trung bình của X, Y, Z là

n2nHC

OHnCOnO2

n3HC 222n2n

, ta có: 4n45,2

7,14

1

2/n3

Vì X, Y, Z điều kiện thường đều tồn tại ở thể khí (trong phân tử, số nguyên tử

C 4), nên công thức phân tử của X là C4H10 và Y, Z là C4H6.

b) Cơ chế phản ứng:

2.1.3. Chuyên đề 3: Ancol, phenol, ete

Bài 1.

- Số công thức cấu tạo có thể có của A, B, C, D, E lần lượ t là: 5; 2; 7; 3; 4

- Chất A có CTPT: C3H8O; C3H8O2; C3H8O3 có 5 CTCT

- Chất B: C6H5CH2CH2OH và C6H5CH(OH)CH3

- Chất C có CTPT: C4H10O2; C4H10O3; C4H10O4 lần lượ t có 4, 2, 1 CTCT hoà

tan đượ c Cu(OH)2. Như vậy C có 7 CTCT thoả mãn

Bài 2.

a) Nguyên nhân tăng, giảm tính axit do ảnh hưởng của gốc hiđrocacbon vì

hiệu ứng cảm ứng: nhóm hút e làm độ phân cực O - H tăng ion H+ dễ phân li



116

Thứ tự tăng tính axit như sau: OH

CH3

OH OH

NO2

OH

NO2

NO2O2 N

< < <

b) C6H5 NH2; C6H5OH có thể tạo liên k ết hiđro liên phân tử nên có nhiệt độ sôi

cao hơn, chúng là C và D.

- Trong phân tử, do có nguyên tử oxi có độ âm điện bằng 3,5 lớn hơn độ âm

điện của nitơ bằng 3,0 nên liên k ết hiđro trong phân tử C6H5OH bền vững hơn

nhiệt độ sôi cao hơn. Vậy C là C6H5OH còn D là C6H5 NH2.

- C6H5Cl có khối lượ ng mol phân tử = 112,5 lớn hơn khối lượ ng mol phân tử

của C6H6 = 78, nên phải có nhiệt độ sôi cao hơn nên B là C6H5Cl còn A là C6H6 Bài 3. a) 2 5C H OH

3 2 2 3 2CH CH CHCl 2KOH CH C CH 2KCl 2H O

CH3C CH + H2O H Hg ,2

CH3CO CH3

CH3CO CH3 + H2 Niot , CH3CHOH CH3

Bài 4. a) - Đặt X là CnH2n+2-z(OH)z

- PTPƯ: CnH2n+2-z(OH)z + (3n+1-z)/2O2 nCO2 + (n+1)H2O

- Bài ra có: (3n+1-z)/2 = 3,5 n = (6+z)/3

- Biện luận xác định đượ c các giá tr ị phù hợ p: n = 3; z = 3.

Vậy công thức của X là: C3H5(OH)3: CH2OH-CHOH-CH2OH

b) Điều chế X từ n- butan:

CH3CH2CH2CH3 C 0

600550 CH4 + CH3CH=CH2 (1)

CH3CH=CH2 + Cl2 C

0500450 ClCH2-CH=CH2 + HCl (2)

ClCH2-CH=CH2 + Cl2 + H2O CH2ClCHOHCH2Cl + HCl (3)

CH2ClCHOHCH2Cl + 2NaOH 0

t CH2OHCHOHCH2OH + 2NaCl (4)

Bài 5

2.1.4. Chuyên đề 4: Anđehit, xeton

Bài 1.

a) CTPT C4H6O2 có HOC-(CH2)2-CHO; HOC-CH(CH3)-CHO

b) – Dùng dung dịch AgNO3 / NH3 nhận ra HCHO; CH3CHO (nhóm 1) có k ếttủa vàng và không có hiện tượ ng gì là CH3OH, C2H5OH (nhóm 2).



117

- Cho HCl vào các sản phẩm của nhóm 1 ở thí nghiệm trên, khí thoát ra sục

vào dung dịch nướ c vôi trong. Tr ườ ng hợ p nào nướ c vôi trong vẩn đục khí là CO2,

trong dung dịch có (NH4)2CO3 nên chất ban đầu là HCHO còn lại là CH3CHO.

- Lần lượ t cho nhóm 2 CH3OH, C2H5OH đi qua CuO nung nóng thu đượ cHCHO và CH3CHO làm như trên nhận ra HCHO và chất ban đầu là CH3OH.

Bài 2.

a) CH2=CH-CH2-OH; CH2=CH-O-CH3; CH3-CH2-CHO; (CH3)2C=O

b) – Dùng dung dịch AgNO3 / NH3 nhận ra CH3-CH2-CHO có k ết tủa Ag

- Dùng Na nhận ra CH2=CH-CH2-OH có sủi bọt khí

- Hiđro hoá 2 chất còn lại, sau đó cho một mẩu Na vào, tr ườ ng hợ p nào có sủi

bọt khí là (CH3)2CHOH nên chất ban đầu là (CH3)2C=O

Bài 3.

a) t0s của ancol lớ n nhất do có liên k ết hiđro. Vớ i xeton và anken thì do xeton

có lực hút lưỡ ng cực lớn hơn nên xeton có t0s cao hơn.

b) - CH2O phân cực mạnh hơn metan nên t0s cao hơn.

- Sự khác nhau về momen lưỡ ng cực của đecan– 2 –ol và unđecan (phân tử

khối gần bằng nhau) ít hơn so vớ i sự khác nhau của metan và anđehit fomic nhưng

khi tăng phân tử khối trong dãy đồng đẳng thì nhóm chức có vai trò nhỏ hơn, phần

hiđrocacbon càng trở nên quyết định nên t0

s dần dần đi đến t0

s của hiđrocacbon. c) Hợ p chất cacbonyl có liên k ết hiđro giữa H của nướ c vớ i C=O nên tan tốt

hơn ankan nhưng không có liên kết hiđro giữa O của nướ c với H như ancol vớ i

nước nên tan kém hơn ancol.

Bài 4.

1. a) + Br 2 CH2Br - CH2- CH2Br

CH2Br-CH2-CH2Br + 2NaOH 0t CH2OH-CH2-CHOOH + 2NaBr

CH2OH-CH

2-CH

2-OH + CuO

0t HOC-CH2-CHO + Cu + 2H

2O

HOC-CH2-CHO + O2 0

,t xt HOOC-CH2 -COOH

HOOC-CH2-COOH + CH3OH

0,

42 t SO H

dac HOOC-CH2-COOCH3 + H2O

HOOC-CH2-COOCH3 + C2H5OH 0

,4

2 t SO H dac C2H5OOC-CH2-COOCH3 + H2O

b) X1 là OHC-CH2-CHO; X2 là HOOC-CH2-COOH

X3 là CH3CH2CH2OCOCH2COOH; X4 là CH3[CH2]2OCOCH2COOCH(CH3)2

Y1 là CH3-CH2-CH2-OH ; Y2 là (CH3)2CHOH

2. PƯ đều cân bằng nên dùng NaCN trong một lượ ng nhỏ H2SO4 đặc.



118

NC

N CCH3CH=O + CH

3CH-O

NC

CH3CH-OH+ H+

Bài 5. Hai anđehit là HCHO và CH3-CH2-CHO

2.1.5. Chuyên đề 5: Axit cacboxylic, este Bài 1

a) HCOOCH3<CH3COOCH3<CH3CH2CH2OH<CH3COOH<CH3CH2COOH

b) H3CH2OH < C2H4(OH)2 < H2O < C6H5OH < CH3COOH < HCOOH

c) + D có tính axit mạnh hơn C vì ở C có mạch cacbon dài hơn ảnh hưở ng lực

hút giữa 2 nhóm -COOH yếu hơn.

+ F có tính axit mạnh hơn E vì nhóm -C CH hút e mạnh hơn nhóm -C6H5.

Bài 2. - Nhận ra hai axit cacboxylic bằng quỳ tím ẩm (làm quỳ hóa đỏ), và

phân biệt hai axit bằng phản ứng tráng gương (axit fomic tạo k ết tủa Ag).

- Dùng phản ứng tráng gương nhận ra anđehit axetic trong hai mẫu thử còn lại.

Bài 3. a) - Axit A1: C3H6O2: CH3CH2COOH; axit B1: C3H4O2: CH2 =CHCOOH

- Este A: CH3CH2COOR 1 có công thức phân tử C5H8O2 nên R 1 C2H3-

Vậy A là CH3-CH2-COO- CH =CH2

- Este B: CH3CH2COOR 2 có công thức phân tử C5H8O2 nên R 2 C2H3-

Vậy B là CH2=CH-COO- CH2-CH3

b) - Chuyển hoá A1 thành B1:2CH3CH2COOH + Cl2

as CH3CHClCOOH + ClCH2CH2COOH + 2HCl

CH3CH ClCOOH + 2NaOH pt ,0

CH3CH (OH)COONa + NaCl + H2O

2CH3CH (OH)COONa + H2SO4 2CH3CH(OH)COOH + Na2SO4

CH3CH(OH)COOH C t SO H 0042 170, CH2= CH-COOH + H2O

CH2ClCH2COOH + 2NaOH pt ,0

CH2(OH)CH2-COONa + NaCl + H2O

2CH2(OH)COONa + H2SO4 2CH2(OH)CH2COOH + Na2SO4

CH2(OH)CH2COOH C t SO H

0042 170, CH2= CH-COOH + H2O

- Chuyển hoá B1 thành A1

CH2 =CH-COOH + H2 Nit ,0

CH3CH2COOH

Bài 4. a) - X tác dụng vớ i Na và NaHCO3 nên X có nhóm COOH - Có

2 2 H CO An n n nên có 1 nhóm COOH và 1 nhóm OH

Vậy CTPT của X: HO-CH2-CH2-COOH, CH3-CH(OH)-COOH

b) - A, B là CH3-CH2-CH2-COOH, (CH3)2CH-COOH

- E, F là HCOOCH2-CH2-CH3, HCOOCH(CH3)2

- C, D là CH3COOCH2-CH3, CH3-CH2COOCH3



119

c) A là CH3COOCH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3

B là HO-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3; C là CH3COOH

d) X là Cl-CH2COOCH2-CH2-Cl

Y là (Cl)2CHCOOCH2CH3; Z là CH3COOCH(Cl)2CH3

e) M là C3H5(COOH)3; N là HOOC – CHOH – CHOH – COOH.

Bài 5. a) - Hằng số cân bằng của PƯ este hóa tính đượ c bằng 4

- Giả sử số mol hỗn hợ p axit và ancol là 1 mol và nếu số mol ancol là x thì số

mol axit là 1 – x. Dựa vào K cb tính tính đượ c x = 0,255 mol.

Vậy để 90% etanol PƯ phải dùng 0,225 mol etanol và 0,745 mol axit axetic.

b) – Có 0,86 mol H2O nên đã có 0,86 mol axit và 0,86 mol ancol (metanol và

etanol) tham gia PƯ và tạo ra 0,86 mol este (etyl axetat và metyl axetat). Gọi số mol

etyl axetat tạo thành trong hỗn hợ p là y, este còn lại có số mol là (0,86 – y).

CH3COOH + CH3OH + C2H5OH CH3COOC2H5 + CH3COOCH3 + H2O

- Đối vớ i cân bằng của axit axetic vớ i etanol thì K cb = 4. Dựa vào cân bằng

này ta tính đượ c y = 0,394. Vậy hỗn hợ p cân bằng gồm có 0,394 mol etyl axetat;

0,466 mol metyl axetat; 0,86 mol H2O; 0,14 mol axit axetic; 0,6 mol etanol; 0,534

mol metanol.c) - Hằng số cân bằng của PƯ là 5,35

- Gọi z là số mol este tạo thành, dựa vào K cb ta tính đượ c z = 0,7. Vậy khi estehóa 1 mol axit axetic với 1 mol metanol ta đượ c hỗn hợ p cân bằng gồm 0,7 mol

metyl axetat; 0,7 mol H2O; 0,3 mol metanol ; 0,3 mol axit axetic.

Bài 6

CH3-CH-COO-CH2-CH2-CH3 ; B : CH3-CH2-CH2-OH ; E : CH3-CH-COONa

OH OH

A:

C : CH3COOH ; D : CH3-CH-COOH ; F : CH3-CH-COOH ; Q : CH3-CH-COOH

Br OH NH2

2.1.6. Chuyên đề 6: Amin, amino axit, peptit, protein

Bài 1. a) (C6H5)2 NH < C6H5 NH2 < NH3 < C2H5 NH2 < (C2H5)2 NH < NaOH

b) CO(NH2)2 < p-NO2-C6H4-NH2 < C6H5 NH2 < p-CH3C6H4 NH2 <

CH2=CHCH2 NH2 < CH3CH2CH2 NH2

Bài 2. a) - Ở tr ạng thái r ắn, glyxin tồn tại ở dạng ion lưỡ ng cực H3 N+ – CH2 –

COO -. Khi hòa tan vào nước có PƯ tạo ra một lượ ng nhỏ H3O+ nên dung dịch có

pH < 7.



- Cho axit vào có phương trình sau:

H3 N+ – CH2 – COO

- + H3O

+ H3 N

+ – CH2 – COOH + H2O

b) Ở môi trườ ng có pH = 1, tính axit mạnh, cân bằng trên dịch chuyển theo

chiều thuận (sang phải) nên dạng H3 N+ – CH2 – COOH chiếm ưu thế.

c) Tương tự, ở pH = 11, dạng H2 N – CH2 – COO- chiếm ưu thế.

Bài 4. - A + HNO2 N2 nên A chứa nhóm -NH2

- A + C2H5OH C5H11O2 N nên A chứa nhóm – COOH. Vây A là amino axit.

- A hợ p chất vòng C6H10 N2O2 (do 2 phân tử A phản ứng vớ i nhau loại đi 2

phân tử nướ c) nên A là CH3CH(NH2)COOH.

Bài 5. a) Có thể thu đượ c 5 tripeptit có chứa phenylalanin là Gly – Phe – Ser;

Pro – Gly – Phe; Phe – Ser – Pro; Ser – Pro – Phe; Pro – Phe – Arg.

b) Ala- Gly- Ala-Ala -Val => CTCT của AH2 N-CH(CH3)-CO-NH-CH2CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH-COOH

CH3 -CH-CH3

c) X có thể có cấu tạo là Tyr – Val - Gly – Ala – Gly

Tuy nhiên do X tác dụng vớ i HNO2 nhưng không giải phóng N2 chứng tỏ

trong X không còn nhóm NH2 tự do. Do đó X phải có cấu tạo vòng như sau:Tyr Val Gly

AlaGly Bài 6. a)

H2 N-CH - C -NH - CH - C - OH

CH2 O CH2 O

OH OH

Br2

(F)

% HS đạtđiểm Xi

(A)

Br2

XÂY DỰNG HỆ THỐNG LÝ THUYẾT, BÀI TẬP PHẦN HÓA HỮU CƠ DÙNG TRONG BỒI DƯỠNG...

Documents

Transcript of XÂY DỰNG HỆ THỐNG LÝ THUYẾT, BÀI TẬP PHẦN HÓA HỮU CƠ DÙNG TRONG BỒI DƯỠNG...