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XANTONAS YESTILBENOS

FITOQUÍMICANRC: 2444

ACURIO, OSMAROCAÑA, SOFIAORTIZ, SHARONTORRES, PATRICIA

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• Definición• Clasificación• Rutas metabólicas• Características físico-químicas• Rol ecológico• Plantas en las que se encuentran• Aplicaciones• Formas de obtención

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XANTONAS

Pigmentos fenólicosamarillos

Relacionados con

flavonoides

Derivan de la unión de unfenilpropanoide y dos

unidades de malonil-CoA

Se encuentran principalmente:Gentianaceae, ClusiaceaeEn algunas Polygalaceae,Leguminosae, etc.AngiospermasHelechos, hongos y líquenesMangostán

(Garcinia mangostana )Familia: Clusiaceae también

conocida como Guttiferae•

Se han encontrado 58 xantonasen esta fruta

Centaurium cachanlahuenFamilia: Gentianaceae

Swerchirina,propiedades

antiinflamatorias

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Clasificación

Simplesoxigenadas

Glicosiladas Preniladas Xantolignoides

MangoMagnifera indica

Presente en el troncoGarcinia mangostana

Presente en el fruto Kielmeyera variabilis

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XANTONAS

1 • Condensación

2

• BenzofenonaIntermediaria

3• Acoplamiento intracelular

para formar el anillo(Arango, 2010)

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RUTA MIXTA: POLIQUETÍDÁCIDO SHIQUÍMICO

▪ Las benzofenonas utilizados en la síntesis de xantose describe anteriormente pueden ser obtenidcombinación de ácidos benzoico y bencenos smetoxi través de una condensación o de otro proce

de acoplamiento.(Peñarrieta, 2014)

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ANILLO XANTÓNICO

Anillo A: RutaPoliquetídica

Anillo B: Ruta del Ac.Shiquímico.

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Compuestos dealta resistencia

al calor

Sólidos: agujascristalinas

Fusión: 173°Cebullición 349 °C

Aportan concaracterísticas decolor en plantas

Fórmula

molecularC13H8O2

Solubles en aguacaliente.

Masa molar:196 g/mol

Commuy

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▪ Responsables del color amarillo de algunas plantasGenciana amarilla

Gentiana luteaFamilia:Gentianaceae

Medio de defensacontra ambientes

externosLiquenPertusariaalaianta Clima caliente yárido

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XANTONASAPLICACIONES Y OBTENCIÓN

Número limitado de familias• Guttiferae• Polygalaceae, Leguminosae, Lythraceae, Moraceae, Loganiaceae y Rhamnaceae

Como agliconas y o-glicósidos• Gentianaceae• Polygalaceae

Como c-glicosidadas• Como la mangiferina• Angiospermas (28 géneros de 19 familias botánicas)

Podostemacea• Helechos, hongos y líquenes

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Gentianaceae

Actividad farmacológica Bioactividades

• Inhibidoras de lamonoamina oxidasa, MAO

• Actividad antipsicótica• Efecto tuberculoestático• Importancia

quimiotaxonómica.

• Agentes protectorescardiovasculares

• Promotoresantitumorales

Guttiferae

Extracción yAislamiento

Solventes CH2CL2 yMeOH.

Separadas por CCD

Se detectan por sucoloración al UV,

usando reveladorespara gruposfenólicos.

(NH3 , KOH, MeOH)

Las xaglicosidcristaliz

MeOhidrolisis en soluci

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MANGOSTINO (GARCINIAMANGOSTANA)▪ Mas de 30 xantonas en su pericarpio

▪ Remover las radicales libres

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• Definición• Clasificación• Rutas metabólicas• Características físico-químicas• Rol ecológico• Plantas en las que se encuentran• Aplicaciones• Formas de obtención

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ESTILBENOS

Palabra griega:Stilbos=Brillante

Emitenfluorescencia azulante la exposiciónde luz ultravioleta.

Pueden presentarse ensus dos formas isómeras:.

Trans-1,2-difeniletilenoCis-1,2-difenietileno

Provienen de unfenilpropanoidey el malonil-CoA

Isómero Trans(E)

UvaVitis vinífera

Familia:Vitaceae

C AracFam

Fitoalexinaproducida en respuesta ainfecciones microbianas, radiaciónUV, ataques de microorganismos, etc.

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Clases

Simples Glicosidados Pr

Ácido lunuláricoDihidroestilbeno

Lunularia cruciateFamilia:Marcanciaceae Pícea de Sitka

Picea sitchensis

Familia:Pinaceae

Vitis viníferaFamilia: Vitaceae

ArándanoVaccinium myrtillusFamilia:Ericaceae

Art

Artoc

F

Pteroestilbeno

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ESTILBENOSGracias a la enzima EstilbenoSintasa• Se puede formar un derivado

estilbenoide “RESVERATROL”

Eliminación de 4 moléculas deCO2 y 4 Moléculas de HSCoA.• Paso irreversible

Puente eteno

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Eshid

glupito

NombreIUPAC:

trans/cis-1,2-difeniletileno

.Fusión: 122°C

, 5-6°Cebullición 306

°C

Puente vinílicoque une ciclos

aromáticos

EsqueletoprincipalC6-C2-C6

Insolubles enagua, solublesen solventes

polares

Masa molar:196 g/mol

EstilbComp

tóxico, i

y no

Conversiónpor fotólisis

Estilbeno(grasa

amarilla)

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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICA

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