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E-Lern- und Lehrmedium: Quantenchemie und Chemie farbiger Stoffe
Quantenchemie und organische farbige Stoffe
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Günter Baars 2
Übersicht
2. Das Elektronengasmodell
3. Farbstoffgruppen
1. Die Farbigkeit von Stoffen
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Günter Baars 3
1. Die Farbigkeit von Stoffen
CC
C
HOOCOCH3
OOHO
HO
OH
O
HO
OH
O O
OH
OH
O
O
Beta-Carotin (Karotten)
Fucoxanthin (Algen)
Zeaxantin (Mais)
Capsanthin (Paprika)
Crocetin (Safran)
Canthaxanthin
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Günter Baars 4
1. Die Farbigkeit von Stoffen
Retinal Retinol (Vitamin A)
Spaltung
-Carotin
OH
H3C CH3
CH3
CH3 CH3
O
H3C CH3
CH3
CH3 CH3
Reduktion
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Günter Baars 5
1. Die Farbigkeit von Stoffen
Wellenlängenbereich des absorbierten Lichts [nm]
Farbe des absorbierten Lichts
beobachtete Farbe
400 – 435 violett gelbgrün
435 – 480480 – 490
blaugrünblau
gelborange
490 – 500 blaugrün rot
500 – 560560 - 580
grüngelbgrün
purpurviolett
580 – 595 gelb blau
595 – 605 orange grünblau
605 – 750 rot blaugrün
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Günter Baars 6
1. Die Farbigkeit von Stoffen
Wellenlänge in nm Energiegehalt E in kJmol-1 (Photonen)
200 597,929
300 398,667
400 298,964
500 239,172
600 199,310
700 170,837
800 149,482
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Günter Baars 7
1. Die Farbigkeit von Stoffen
H – H 436 C – H 413 C – N 305
C – C 348 Si – H 318 C – O 358
Si – Si 176 N – H 391 C – F 489
F – F 159 P – H 322 C – Cl 339
Cl – Cl 242 As – H 245 C – Br 285
Br – Br 193 O – H 463 C – I 218
I – I 151 S – H 367 Si – F 586
S – S 255 Se – H 277 O – F 193
Te – H 241 O – Cl 208
N N 945 F – H 567
O = O 498 Cl – H 431 C = O* 820
C = C 594 Br – H 366 C N 891
C C 778 I – H 298 * im CO2
Bindungsenergien in kJ·mol-1
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Günter Baars 8
1. Die Farbigkeit von Stoffen
Bildung von Dewarbenzol, Benzvalen und Prisman aus Benzol durch Isomerisierung
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Günter Baars 9
1. Die Farbigkeit von Stoffen
M* M
M* M+ S + S*
a)
b)
d)
a) Strahlungslose Desaktivierung durch Abgabe von
Wärme
b) Desaktivierung durch Abstrahlung von Licht, d.h.
durch Fluoreszenz und Phosphoreszenz
c) Desaktivierung durch Sensibilisierungsvorgänge,
d.h. durch Energieübertragung auf andere Moleküle
M* M
E' = h .E‘ = h·f
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Günter Baars 10
1. Die Farbigkeit von Stoffen
d) Fotochemische Prozesse
- Dissoziation (Spaltung) von Bindungen
- Dissoziation eines Brom-Moleküls
- Isomerisierung (siehe oben)
+ .EBr Br BrBr .E
A B A + B. .EE
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Günter Baars 11
1. Die Farbigkeit von Stoffen
Spektren der drei Farbzentren eines Normalbeobachters
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Günter Baars 12
1. Die Farbigkeit von Stoffen
O
O
NH
Opsin+
Isomerisierung durch Lichteinfall. 4-cis-Retinal wird durch Lichteinfall zu all-trans-Retinal
Immonium-Salz des 4-cis-Retinals
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Günter Baars 13
1. Die Farbigkeit von Stoffen
Schematische Darstellung der Funktionsweise eines Spektralfotometers
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Günter Baars 14
1. Die Farbigkeit von Stoffen
Schematische Darstellung des Aufbaus eines Spektralfoto-meters
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Günter Baars 15
1. Die Farbigkeit von Stoffen
Spektrum von 11-Phenyl-undecapentaenal(Pentaenal,) in Dichlormethan gelöst
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Günter Baars 16
2. Das Elektronengasmodell
Eindimensionaler Kasten (symbolische Darstellung)
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Günter Baars 17
2. Das Elektronengasmodell
Mögliche Energiezustände (Schwingungszustände) eines Elektrons im eindimensionalen Kasten
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Günter Baars 18
2. Das Elektronengasmodell
Grafische Darstellung der quadrierten Wellenfunktionen und symbolische Darstellung der Aufenthaltswahr-scheinlichkeit des Elektrons (als Teil-chen) im eindimensionalen Kasten
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Günter Baars 19
2. Das Elektronengasmodell
+N CH CH CH CH CH N
R
R
R
R
Allgemeine Lewis-Formel eines Cyanin-Farbstoffmoleküls mit 3 konjugierten Doppelbindungen und 8 -Elektronen (die freie, doppelt besetzte Elektronenwolke am Stickstoff-Atom wird in das System delokalisierter Elektronen miteinbezogen)
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Günter Baars 20
2. Das Elektronengasmodell
Das Molekül eines Cyanin-Farbstoffs als eindimensio-naler Kasten: a) Ansicht der -Elek-tronenwolken von oben; b) An-sicht von der Seite; c) Definition des eindimensionalen Kastens: Kastenlänge = L
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Günter Baars 21
2. Das Elektronengasmodell
Grafische Darstellung der Wellenfunktionen für n = 1 bis n = 5 im eindimensionalen Kasten
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Günter Baars 22
2. Das Elektronengasmodell
Grundzustand und angeregter Zustand eines Farbstoff-moleküls mit 8 -Elektronen im eindimensionalen Kasten
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Günter Baars 23
2. Das Elektronengasmodell
Potentielle Energie V der -Elektronen eines Cyanin-Moleküls im eindimensionalen Kasten: oben: realer Verlauf (sche-matisch);unten: verein-fachter Verlauf (V = kon-stant; die delokalisierten Elektronen sind durch die gestrichelte Linie symbo-lisiert)
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Günter Baars 24
2. Das Elektronengasmodell
)2/N()12/N( EEEber
.konst
2N
8.konst1
2N
8
22
2e
2
2e
2
ber Lmh
LmhE
1N82
N12N
8
22
2
e
2
2e
2
Lmh
Lmh
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Günter Baars 25
2. Das Elektronengasmodell
[J] 1)+(N8
2e
2
ber LmhE
[J] 2)1z()1N(1
8
2e
2
ber dmhE
[kJmol-1] 23
)1z()1N(1088,1
berE
1N)1z(71,63
2
berλ [nm]
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Günter Baars 26
2. Das Elektronengasmodell
Elektronen im eindimensionalen Kasten: Energien im höch-sten besetzten und im niedrigsten unbesetzten Zustand in Ab-hängigkeit von der Anzahl -Elektronen
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Günter Baars 27
2. Das Elektronengasmodell
NR CH (CH CH)j N+ R
I-
N(j) exp in nm ber in nm Eexp in kJmol-1 Eber in kJmol-1
10 (0) 590 597,1 202,7 206,8
12 (1) 709,7 705,7 168,5 169,7
14 (2) 818 832,4 §46,2 143,9
16 (3) 932 959,3 128,3 124,8
Cyanine
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Günter Baars 28
2. Das Elektronengasmodell
4,4'-Cyanine: Grafische Darstellung der berechneten und experimentell ermittelten Werte für Energie bzw. Wellenlänge der absorbierten elektromagnetischen Strahlung
Cyanine
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Günter Baars 29
2. Das Elektronengasmodell
N (CH CH)j CH N RR
NR CH NCH)j(CH R+
+
Grenzformeln eines 4,4'-Cyanin-Moleküls
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Günter Baars 30
3. Farbstoffgruppen
H (HC HC)j H
dLdL )1N(;Nz;)1z(
13 molkJ1N
11088,1
berE
nm1N71,63nm1N1N71,63
2
berλ
Polyene
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Günter Baars 31
3. Farbstoffgruppen
N(j) exp in nm ber in nm Eexp in kJmol-1 Eber in kJmol-1
4(2) 217 318,6 551,2 376,0
6(3) 260 446,0 460,0 268,6
8(4) 302 573,4 396,0 208,9
10(5) 346 700,8 345,7 170,9
12(6) 369 828,2 324,1 144,6
22(11) 451 1465,3 265,2 81,7
24(12) 475 1592,8 251,8 75,2
30(15) 507 1975,0 237,3 60,6
Polyene
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Günter Baars 32
3. Farbstoffgruppen
Polyene: Grafische Darstellung der berechneten und experimentellenWerte für Energie bzw. Wellenlänge der absorbierten elektro-magnetischen Strahlung (Lösemittel: Hexan)
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Günter Baars 33
3. Farbstoffgruppen
N(j) Eexp in kJmol-1 Eber in kJmol-1 Vkorr in kJmol-1
4(2) 551,2 376,0 175,2
6(3) 460 268,6 191,4
8(4) 396 208,9 187,1
10(5) 345,7 170,9 174,8
12(6) 324,1 144,6 179,5
22(11) 265,2 81,7 183,5
24(12) 251,8 75,2 176,6
30(15) 237,3 60,6 176,7
korrberexp VEE Δ [kJ·mol-1] Vkorr = Eexp - Eber [kJmol-1]
Polyene
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Günter Baars 34
3. Farbstoffgruppen
H2C CH CH CH2H2C CH CH CH2+ -
Grenzformeln eines 1,2-Butadien-Moleküls
Polyene
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Günter Baars 35
3. Farbstoffgruppen
Idealisierter Verlauf der potentiellen Energie der -Elektronen im Molekül 1,3,5,7,9-Decapentaen
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Günter Baars 36
3. Farbstoffgruppen
Verlauf der potentiellen Energie(____________), der Wellenfunktion (____________) und der Elektronendichte (____________) für n = 4 bzw. n = 5 eines Moleküls mit 8 -Elektronen
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Günter Baars 37
3. Farbstoffgruppen
R1 (HC CH)j R2
H3C (HC CH)j CH3
H3C (HC CH)j OCH
(HC CH)j OCH
Polyene
Dimethylpolyene
Methylpolyenale
Phenylpolyenale
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Günter Baars 38
3. Farbstoffgruppen
exp in nm für
R1 R2 Name j = 5 (Lösemittel) j = 6 (Lösemittel) j = 7 (Lösemittel)
–CH3 –CH3 Dimethylpolyene 326 (Hexan) 352 (Chloroform) 375 (extrapoliert)
–CHO –CH3 Methylpolyenale 395 (Dichlormethan) 410 (extrapoliert) 430 (Dichlormethan)
–CHO –C6H5 Phenylpolyenale 407 (Dichlormethan) 426 (Dichlormethan) 440 (Dichlormethan)
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Günter Baars 39
3. Farbstoffgruppen
Phenylpolyenale
H
O
H
O
O
H
Trienal (7-Phenyl-2,4,6-heptatrienal)
Pentaenal (11-Phenyl-2,4,6,8,10-undecapentaenal)
Heptaenal (15-Phenyl-2,4,6,8,10,12,14-pentadecaheptaenal)
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Günter Baars 40
3. Farbstoffgruppen
dLdL )1N(;Nz;)1z(
1N11088,1 3
berE [kJmol-1]
1N11088,1 3
expkorr EV [kJmol-1]
Phenylpolyenale
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Günter Baars 41
3. Farbstoffgruppen
N(j) Eexp in kJmol-1 Eber in kJmol-1 Vkorr in kJmol-1
6(2) 371,5 268,6 102,9
8(3) 339,9 208,9 131,010(4) 315,8 170,9 144,912(5) 294,8 144,6 150,214(6) 281,7 125,3 156,416(7) 272,7 110,6 162,1
Phenylpolyenale
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Günter Baars 42
3. Farbstoffgruppen
O+
CH (CH CH)j(HC CH)j OCH-
Grenzformeln eines Phenylpolyenal-Moleküls
Phenylpolyenale
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Günter Baars 43
3. Farbstoffgruppen
CH
Oj(HC CH)
CH O
H
j(HC CH)-
-
Carboxonium Ion
Immonium Ion
j CH N+
R
R
HBF4
HBF4 / R2NH
+
(HC CH)
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Günter Baars 44
3. Farbstoffgruppen
dLdL )1N(;Nz;)1z(
1N11088,1 3
berE [kJmol-1]
1N11088,1 3
expkorr EV [kJmol-1]
Farbsalze der Phenylpolyenale
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Günter Baars 45
3. Farbstoffgruppen
N(j) Eexp in kJmol-1 Eber in kJ mol-1 Vkorr in kJ mol-1
8(3) 243,9 208,9 35,0
12(5) 204,4 144,6 59,8
16(7) 190,5 110,6 79,9
Zusammenhang zwischen Eexp, Eber und Vkorr für Immonium-Salze der Phenylpolyenale (Lösemittel: Dichlormethan)
Farbsalze der Phenylpolyenale
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Günter Baars 46
3. Farbstoffgruppen
N(j) Eexp in kJ mol-1 Eber in kJ mol-1 Vkorr in kJ mol-1
8(3) 241,5 208,9 32,6
12(5) 190,5 144,6 45,9
16(7) 164,8 110,6 54,2
Zusammenhang zwischen Eexp, Eber und Vkorr für Oxonium-Salze der Phenylpolyenale (Lösemittel: Dichlormethan)
Farbsalze der Phenylpolyenale
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Günter Baars 47
3. Farbstoffgruppen
+
+CH (CH CH)j H
R
N(HC CH)jR
HNCH
+(CH CH)j
H
OCH(HC CH)j
H
OCH+
Farbsalze der Phenylpolyenale
Grenzformeln eines Immonium-Kations
Grenzformeln eines Carboxonium-Kations
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Günter Baars 48
3. Farbstoffgruppen
N/Stoffe Eber in
kJmol-1
Eexp in
kJmol-1
ber in nm exp in nm Vkorr
Polyene
12 144,6 324,1 828,1 369,0 179,7
Phenylpolyenale
12 144,6 294,8 828,1 407,0 150,2
Immonium-Salze
12 144,6 204,4 828,1 587,0 59,8
Oxonium-Salze
12 144,6 190,5 828,1 630,0 45,9
Cyanine
12 169,7 168,5 705,6 709,7 1,2
Zusammenfassung
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Günter Baars 49
3. Farbstoffgruppen
Farbstoffklasse Endgruppe Endgruppe
Zunahme der Wirk- samkeit hinsichtlich des Bindungsaus-gleichs
Polyene -H -H
Phenylpolyenale -C6H5 -CH = O
Immonium-Salze der Phenylpolyenale
-C6H5 -CH = N+HR
Carboxonium-Salze der Phenylpolyenale
-C6H5 -CH = O+H
Cyanine -NR2 -CH = N+R2
Anordnung der Endgruppen hinsichtlich ihres Einflusses auf die Delokalisierung der -Elektronen
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Günter Baars 50
3. Farbstoffgruppen
Anregungsenergie Eexp für Polyene, Phenylpolyenale, Carboxonium-Kationen, Immonium-Kationen und Cyanine
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Günter Baars 51
3. Farbstoffgruppen
Lösungen der Phenylpolyenale und ihrer Farbsalze
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Günter Baars 52
3. Farbstoffgruppen
Lösungen der Phenylpolyenale und ihrer Farbsalze
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Günter Baars 53
3. Farbstoffgruppen
UV/VIS-Spektren der Polyenale und ihrer Farbsalze