Vitamins Book Chapter

22
31 Production of Vitamins Parameswaran Binod, Raveendran Sindhu and Ashok Pandey 1. INTRODUCTION Vitamins are a group of organic food substances or nutrients found only in living things, plants and animals. Vitamins were discovered by Dutch physician, Christian Eijkmann, who won the Nobel Prize in physiology and medicine in 1929. Vitamins are necessary in small amounts for normal metabolism and good health. Vitamins has no calories and are not an energy source, but assist in metabolizing nutrients in food and are invaluable in keeping body running smoothly. Vitamins make it possible for other nutrients to be digested, absorbed and metabolized by the body. They are required to do many things and their excess or depletion can lead to acute and chronic diseases. Vitamins are divided into two classes based on their solubility. The fat-soluble vitamins include vitamin D, vitamin E, vitamin A and vitamin K. The water-soluble vitamins are vitamin B 12 (cyanocobalamin), vitamin B 9 (folate or folic acid), vitamin B 7 (biotin), vitamin B 6 (pyridoxine), Vitamin B 5 (pantothenic acid), vitamin B 3 (niacin), vitamin B 2 (riboflavin), vitamin B 1 (thiamin), and vitamin C (ascorbic acid). Fat-soluble vitamins contain only carbon, hydrogen and oxygen, while water-soluble vitamins contain these three elements plus nitrogen and sometimes sulfur. Fat- soluble vitamins can be stored in appreciable amounts in the body and the water-soluble vitamins cannot be stored in the body. Vitamins have diverse biochemical functions, including function as hormones (e.g. vitamin D), antioxidants (e.g. vitamin E), and mediators of cell signaling and regulators of cell and tissue growth and differentiation (e.g. vitamin A). The largest number of vitamins (e.g. B complex vitamins) functions as precursors for enzyme cofactor bio-molecules (coenzymes) that act as catalysts and substrates in metabolism. When acting as part of a catalyst, vitamins are bound to enzymes and are called prosthetic groups. Vitamins also act as coenzymes to carry chemical groups

description

Vitamin Production

Transcript of Vitamins Book Chapter

Page 1: Vitamins Book Chapter

������������ ���� ���

��

�������� �� �������������������� �������������������� ������

��������� ����

�������� ���� �� ����� �� ������ � ���� ������� ��� ��� ���������� ����� ����� ��� ������� �������� ��������� ��������� ��������� ����� ��� ������� ��� ��� �� ���� ����� ���������� ���������� ���� ���� ��� ����� !��"�� ��� ���������� ���� ���� ���� ��� #$%$�� ��������� ���� �� ������� ��� ������ �������� ��������� ����������� ���� ����� ����������������� ���� ��� �������� ���� ���� ���� ��� ������� ���� ��� ���������� ��� ��������"���� ���������� ��� ���� ���� ���� ����������� ��� ������� ����� �������� ������������������ ����� ��� �������� ��� ������ ���������� ��� ��� ���������� ��������� ���� ��������"��� ��� ��������� &���� ���� ��'������ ��� ��� ����� ������� ���� ������ �( ���� ��� ��������� ��� ����� ��� � ���� ��� ����� � ���������

��������� ���� �������� ����� ���� ������� ������ ��� ������ ������������ &��� ��)�������� ��������� �� ������������ ��� �������� ��� �������� *� ���� �������� +�� &��� �����)�������� ��������� ���� �������� ,��- ���� ��������.�� �������� ,�� -������ ��� ��� � � ��.�� �������� ,�� -������.�� �������� ,�� -�����(���.���������,�� -��������� � � ��.�� ��������,�� -��� ��.�� �������� ,�� -���������.�� �������� ,�� -�������.����� �������� �� -�� ���� � � ��.�� /��)�������� ��������� ������� ����� ������� ��������� ���� �(����������������)����������������� ������� ������ �������������������������������������������������/��)�������� ��������� ��� ��� ������� ��� ��� ������ �������� ��� ���� ����� ���� ���������)�������� �������� ������ ��� ������� ��� ���� �����

��������� ����� �������� ��� ���� ��� �� ������� �� ������� �� ����� ��� ��������� -����� �������� �.������(������� -����� �������� �.�� ���� ���������� �� ���� ���������� ���� ����������� �� ���� ���� ������������� ���� �������������� -����� �������� *.�� &��� �������� ������� �� ��������� -����� ,� ����(��������.� �� ������ ��� �� ������� ��� ��"���� �� ���� ���)���� ����� - ���"����.� ����� � �� �� ��������� ���� ����������� ��� ������������0���� � ����� ��� ���� �� �� ��������� ��������� ���� ������ ����"������������� �������������� ����������������������� ����� ���"�������� ����� ���� ��������

Page 2: Vitamins Book Chapter

��� ��������������������������

�������� ��"������ /��� �(������ ��� � � ��� ������� �������� ����� �� ����������� )��������� ��������� ���������� )� ��� ���� ����

!����� "��#$���%���

1���� �� ���� ��������� ��� ��� ����� ��� ����� ���� ������� ���� ���� &���� ��� ����� ��� ���� ������������"���� �������� *� � ���� ��� ������� ��� ���� ����2� �������� �������� *� ���� ���������� *���� ���������&������������� ���� ���������) ������������ ������� ����������� �����&�������� -�������,�.� ��� ����� ��� �������� �������� �������� ������ ������ �������� ����� ������ -��� ������ ���.�� �����������������������������������3��� ����������������� �����������������-�����������������������.���� ��������������� ������������������������������������������������������������������������� �� ��� ��� ����� ��� ������ ���� ���� �������� ����� ����� ������� ����� ���� ������ ������� ���� ��� ���������� � � ��� ���� ������� ����� ������ ������� ������� �������� ����� ���������� ������4�� ������ ���������������/������� �������������,�� �� ����������������-��������������.����������� ������������)������ ������� ���� �������� ���������� ���� ������������ ,������ ����� ������ ������������ ������ ������������� ������ ������ ���� ����� ���� ����� ���� ��� �� ��� � � ���� �������� ,��� ��� ����� ���������� ���������� ��� ���������)������������5���������������� ������������ �� ������������������������������ ������ ����� ����������� ��������� �������� ���� ������4�� ������� �������� ���� ����� ����� ���������� ����������� ���� ���� ����� ���� ��� �� �������� ��� �(������ ��� ��������� ��� ��� ��������� ���� ��� �������� ��� 5���� ���� ���� ��� �� �������� �� �� ����� ������ ����� ����� �������� �� ��� ����� ������������������������������6� ������ �������������+��� �������� �����,���������������� ������� ��������������������� ����������������,������������������������� ��� ������������������� ����������� ���� ������ ����� ���������� �������� ��

&�%� �����'����� �����#$���%���

*��� ��������� ��� ��� �(��� ���� ���� �������� ���� ���� ���� ��)�������� ��������� ���� ����� ���� �� ����� ��������� �������� � �� ������� 3������� ��������� �������� ����������������� ��� ���� ����������� ������ ����� ���� ���� ���� ������ ��� !���������� ��� �� ���� ��������� ���� �( ��������� ���� ������ ���� ��� ����������� ������ �� ��� ������� ���� ���� ��� ������� ��� ���� ��� ���������� ��� ����(��� ������� �������&������� ����������������)������������������������� ��������� �������������������� &���� ���� ���� ��� �� ������� ��������� ��� ������������� ������ �� ������ ����� ����� ������� ���� ������� 1� ������� ���� ����� ��� ����� ������ �������� ��� ����� ���������� �� �� ��� �������� ,���������� ,��� �������� ,��� ���� �������� ��

/������������ �� ���������� ������� ��� ������������ ��� ���� ��� �� ������ ��� ���� ���� ����� �� ������������������� ������ ����������������������� ����������������"��������������������� �������������� � ������������ ���� ��� �������� ���������� ����� ����� ����� ��� ����������� �� ���� ���� ������ ���������� 7���� �� �������� �� ����������� ����� ��� ���� ���� ����� �� ��������� ��� ������������� ���'���� ���� ������ ��� &����� #�

Page 3: Vitamins Book Chapter

������������ ���� ���

������ �� �� �� ������� ����� �� � ���� � ��������� ��� ��������� ��� �� ���������

�������� ��� �� ���� ����

����������� ���� ��������� ��� ����� � ������ ����� ��� ��� ���� ������� ��� �������� ��� ��� ���� ��

!��"���� ��� ��� ���� �� � ���������� #�$!��� ��� ��� ���� � ����� ������ %�����&� ��� ��� ����

����'��&��� &���"��� (� ����������� ���� �!)���� *� +,��-��� ���� � ������ � �� .������ ��� ��� ���� � ����� ������� �/00 1�!2��� ��� ��� ���� �� � � ����� /��3� ��� ��� ���� � ����� ��� ����� +,!��� *� #���-3� ���� �4++� ����������� ���� �������� +,!��� *� #���-3� ���� � ��� � ���� �� (!33���� *� ��33�� ��� ������� ������ ���� ����� ���5!"�� ��� ��� ���� � ��� � � � � ��,"���� ��� ��� ���� � ��� � ���������� ���$� ��� ��� ���

6���"��� (� �������� �������� ��� %�33���� ��� ��� ��� ������� ������ ����� � 1!�3�-�2+,����� ��� ��� ��� ���� ����� ��� ��� ���0

6���"��� (�� ��������� �� ������ �� ��� ��� ��� ���� ������� ������ ������� 1!�3�-�2+,����� ��� ��� ��0 ����� ������ 378 �������� ��� ��� ���� ����� ���� ������ $�&��� ��-� (���9��-� ��0 ������� � ������ 4!���� ��� ��� ���� � ����� ��� ������ /�������� ��� ��� �:� ������� ������ ���������� ;�� ��� ��� ��� � ������� �� ������� %��)!��� *� !��3,�!"��� ����

�3<����<� �<�-� 6���"��� + ������ �� � � .�,���33� ��� ��� ��� !�������������� "��� �� !��3�9�� ��� ��� ���: #$%� &'()$ � ������� ���"� � ������� ��� ��� ���� �� "���� � ���� � � =��'��� ��� ��� ��� ���������� ������� =��'��� ��� ��� ��� �� � ������� �� =��'��� ��� ��� ��� ������ � �� �� 4���$�"�� ��� ��� ���

Page 4: Vitamins Book Chapter

��� ��������������������������

&���$�(�����

�������� ,�� ��� ���������� �� ������ ��� ���� �� �������� � �������� �� ������ ����� ���� �(�������� � ������������� ���� ������ � ����� 8�� ��� � ����� ���� ��� ���� ���� ���� ���� �������� ����(� ���������������� ���"�������� ����������������� ��������-/1 .����������������������� ��������-/*�.���� ������������ 8�� ����� �� ���� ����� ��� ������� ������������ ���� ��� ��'������ ��� ���� ����������� ������ ������� �������� ������������� ���� ��������� �������� ,�� ���� ��������� ��� ���� ���� ��� #$99���� ���� ����� ��������"��� ��� #$9:�� ����� ��� ���� ����� �� �������� ,�� ��� ������ ��� /���� #�

������������� ������� ����� ���������������������������� ����������� � ���� ���������������������������� �������� �� ������������� �� ������� ����������� ����� �� �� ��� ����� ���� ���� �������������� ������������ �������� ��� ����� ��� ���� �� �������������������� ������������� ��������������������� &��� ������� ��������� ���� ����� ������ ����� �������� ��� �� ������ ���� �� �����4�� ���� ������ ���������� ���� ��� ������� �� ��� ��������� � -��� �����.� �������� ���������� ���� ��� ���� �� ��������������� ��� �� ����� ���� � ���� ��� ���� �� ���������� ��� ���� ���� ���� ����� ������ �������&��� ���� ��� ������,*3/�������������������������3�����+��������� ������� ����"������������������� ����� ������ ����� ���� ���

1�������� �� ������ ������������ ��� ��������"�� ���������� ���� ������������� ����������3����� ������� ������ ���� �����)����� ����� ���� ����� ��� �������� �� ���������� ������ �� ����� ���������� ���������� ��� '���������� ��� �� �( ���� ������ ��������� ��� ��'����������� &���� ���� ������� � �������� �������� ��� ������� ���� �������� ��� ���� ����������� � ����� 1���� ��� ��� -%;;9.� �������� ������������� ����� ���� ����� ���� ��� ������ ������ � �������� ���� ����� ������ ��� ������� ���� ��� ����������� ����������<;=��������������0����#%:��>7�������� ������������ ���������������� ��������:;� �>7� �������� ���� ���� ������ ����� ���� �������� ���� ���������� �� �������������� #�#%� �>7�� ��� ������������#�?)��������������� ����������� �������������0������ ������������ ����������� ������������ �������� ���� ��� ������� ���� ���� �������� � ������� ���� �� ����� ������ ���� �� ��� ������������� ��������������� ����*��������������������� ��������-%;;<.����������������� ����������������

N

N N

NH

O

OH

OH

OH

HO

O

����� ��� ������� �� ���� �� ��� ������� ��

Page 5: Vitamins Book Chapter

������������ ���� ���

���� ����� ������� ���� ��� ������������ � �������� ���� ����� ������ ��� ������� ���� ��� ���� ������� �������������������&����������������� ����������������#�:���������������������� ���������������� ���� ���� �����+��������@�+�������� -#$$A.� �������� ���������� ���� ����� ��������������� �������������� ������� ����������������������� ����&��������� �������������������������� ������������������������ �� ������������� �������������� � ��� ���������� ����������&���� �������� ����� �� ������ ���� � �� ��� �� ���������� ��� ���� ���������� ���� ����� ��� �� ������� ���������� ��������� �������������� �����6� ����������� ��������������� ������������� �� ���-<?�#=.�������� �� ���-9#�:=.���������� �� ��� -#B�$=.���� ������������� ���� �������������� ��������������� 8������������ ���� ������ ����� � ���� ����� ���� ������� ������ ��� ��� -#$$B.� ������� ���� ������������ �������� ��� ������� ����������������������������������������������������������������������������������������� ���� �� ����������� ��������� ����������� ���� ����6��������� ���� ����� �������� ��� �� ����������������������%������������������������ �������������� ����������������:��������&���'����������� ���������� ���� ��� ��� ��� ���� ��� ��� ����� ����� B� ����� �� ����� ������������ ����� ����� ����������� ���� 9B$�:� ��>7�� 6��������� ���� ��� ��� ����� ��� ��� ���� ��� ������� B� ����� ������������� ��� �� ��������� ����� ����� ��� ��� ���� ������ ������� ����� ��� ����� ��������

&�!�$�(�����

��������,������������)���������������������� ��������������� ��������������� �������������(���-! .�� �����(��� -!7.�� ���� �����(������ -!1.�� !�����(��� �������� -!7!.� -/���� %.� ��� ���� � �������������� �������� �� ��������������� ��������������� ����������������� ���������������������������������� ���� �� ����(��������� !�����(��� �������� ��� ��������� ��� �� ����������� ���������������������������� ����������� ���������� ����������� ����������� ���������� ���� ����� �(���������1�������� �������������,��� ����� �������������� ������������������������������������ ������������� ����������� ����� ���� �����

8�������������������� ������� �������������������,����� ������ ���������������������(����������3������� �������� �� �� ��� ����������� ������������� ������������� ��������������� ���������� ������������������������� ��!������������������������� ����������,���&������� ������������������������������ �� �������� ,�� �������� �� #=� ��� ����� ;�:=� ���������;�%=� ������ �(��� ��;�#=+C�!D�� ;�;:=� 1�3D�AC�D�� ;�;;#=� 1�3D�AC�D� ���� ;�;;#=� /�3D�AC�D� -C� ?�B.-1���������� ���#$$$.��&��� ����� ���� ��� ��� ��������,������ ���������� 8/D#<BA%���� �� ���� ��:#� ��>7�

����� ��� ������� �� ���� �� ��� ������� ��

HO

HO

OH

N

HO

N

OHHOO

O OP

Page 6: Vitamins Book Chapter

�� ��������������������������

&�&�$�(������

��������,���-/����9.���������������������������������������������������������������������� ��������� ���� ������ ���� �������� �������� ���� ��� ���� ��������� �� ������� 8�� ����� ��� ��������� ����� �� ���� ����������� ����� � *� ���������� ���� ����� � ��� ����������

&������������������������������ ������������������,�������������6 *������������������������ ��������������)#)������������������������)�6 *����� ������8�� ��� ������������:)������������� �� ���&������� �������:)������������� �� ������� ���������������������������/��������������� �������� �������"��� ��� ���� ��������������� 888�� �� ����(�������� �� ��������������� 888� ������ ��

����� �� ������� �� ���� �� ��� ������� ���

CONH2

CONH2

CONH2H NOC2

H NOC2

H C3

H C3

H C3CH3

AX

B

N N

Co

N NH

CD

CONH2

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

H C3

HN O

HO

O

OO

N

N

P

O

OOH

Page 7: Vitamins Book Chapter

������������ ���� ���

���

���

��

���

����

��

���

��

����

��

����

��

��

���

��

��

���

���

���

��

����

���

����

��

���

��

CO

OH

00

Glu

tam

yl-tR

NA

5-A

min

ole

vulin

icaciu

CO

ON

HN

2

O

HN

2

Chlo

rophyll

Bacte

riochlo

rophyll

Hem

e

Hooc

Hooc

Hooc

Hooc

oooHo

ooH

oooH

oooH

NH

NH

HN

HN

Uro

porp

hynin

ogen

III

Sirohem

e

HO

OCH

OO

C

HO

OC

HO

OC

OO

OH

OO

OH

OO

OH O

OO

HO

H2

H2O

NH

NH

N

HN

Pre

com

in-2

Co

2*

Acata

tcohydo

Acetic

acid

O2

Co

2*

A N A E R O B I C

A E R O B I C

CO

NH

2

HN

OC

2H

C2

HC

2 H2

HN

OC

2

CO

OH

CO

NH

2

CH

2C

H2

CH

2

CH

2

Ado

NN

OCO

2C

H2

OO

NH

2 OO

NH

2

CO

NH

2C

ON

H2

HN

OC

2H

C2 H

C2

HN

NNNC

o

CH

2C

H2

OO

NH

2

CH

2

CH

2

CO

NH

2

HN

OC

2

CH

2C

H2

O

H CH

2

OH

HN

CO

NH

2C

ON

H2

CO

NH

2

CO

NH

2

HN

OC

2

HN

OC

2

HO

HOOO

O O

CH

2

HH

N

OH

HC

H2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2 CH

2

H

HC

2

HC

2

CH

2

CH

2 NC

o

NNN

Ado

Ado

O

H

Adenosylc

obsis

min

Adenosylc

obin

am

ide

Adenosylc

obynlc

acid

Page 8: Vitamins Book Chapter

��� ��������������������������

���� ������������� �� ������ ���� ������������ ������������ �� ��������������� 888� �������� ��� ������������� �� �� �����)%��*�� �� �����)%�� ���� ���� �������� ��� ��������� ������������� ��������� ������ ������ � �������� �� �����)%� ��� ����������� ��� �� ������� ����������������� ��� ����� �� �����)9*� ������� ��� ���� �������� � �������� �� �����)%� ��� �������� ����� ������ ��� ����� �����)�� �����)%�� &����� ���� �(����)��������� ���� ����������� �������� ��� ,��� ���������� ���� '����� ������ �2� ����(����)����������� ���� �� ���� ������� ������� ����� ���� ���������� �� ������ ����� �� �����)%�� ���������� ��������� ��� ����� ��� ���� �(����)��������� ���� � ���� ����� ����� ����� ������� ��� ����� �����&����(����)������������������'������*&!����� ����������������������� � ������������� ����'�������� ����)������� �'����������� &��� ����������� � ������� �� �������� ,��� ��� ����������� ��� /���� <�

&��� ���� �� ���� ����� �� �������� ,��� ��� ���� ��� ���������� ���� ���� ����� ���� �(�������� ����� ���� �( ��������� ���� ��� ��� ������������ �� ������� ��� ������������� ���������� ��������������� �������������� ���� ���� �������� ����� �� ������ ��� ���� ����� ���� ���� ����� ��������� ,���� &����� ���������� ����� ����� �� �������� ������ ��� ���� ����� ���� ���� ����� ���������,����� ������������������������������������ ��������&����������������� ���������:;�;;;��� #;;�;;;� ������ ����� �������� ,��� ����� ������� ��� ������ ���� �������� 0���� ��� ���������� ���)���� ������������ ��� ������� ����� ���������� ������ �������� � ���������� ��� ���� ����� �� �� �� ������:�?)�����������"�����"���� ���� �����'������� ���� ������� ��� �������� ������� ��� �� ���� ������������ ��������� ��� �������� ,���� &���� ���)���� ������������ ���� ����� ���� ��� ���� ����� �� �������������� ��� ���� ��� ���� ����� �� ������������ ��� ������ /������������ ����� ������������ �������������� �� ������� ���� ������ ���� �(����� ���������� �� ����� ������� ������� �� �(����� �(���"�� ���� ����� �������������������� ��� �� ��������� ��������� �� ������ ��"����� ��� ���� �������

*���� ��� ��� -%;;B.� ������� ���� ������ ������ ������������ ��������(��� �������� ����������� �������*E)AB,� ���� "��� ������� ����������� *E)� B*� ��� ���� �������� ������� ����������� ����� �������� �������� �������� ,������ ������*� ���������� ������������ �� �(��� �������� �������� ,� �������� ������������ ��� 1�"������ ��� ��� -#$BA.� ������ �� ������� ����� ���� �(��F���� ��� ����� &���� ����#�������������� �$���� ��� ���� ���� ����� �� �������� ,�� ������ ��������� ��� ���� ����������

&�)�$�(���

�������� �� ��� 7)�� ���� � � ��� -/���� 9#�:.� ��� ��� ��������� ����������� ��� ����� ������� ����������

����� ��� ������� �� ���� �� ��� ������� ��

OO

H

HO

HO

HO OH

Page 9: Vitamins Book Chapter

������������ ���� ��

8�� �������� ��� ��� �� ������� ��� �������� ��������� ��� �� ������ ���� ����� ��� ��� ���������� ���������8�� ��� ������� ����� ��� ���� ���������

���������� ������� ����� ������ ����� ���������� ����������������������������������������������8�� ����� ���� ��� ������� �� � ��� "������������ ������������ ���� ����������� ��� ��� ������������ �������� ���������� �� ����"��� ��� ���� -56*3.� �������� C������������� ����� ���������� �� �� ���� ���������� ���� �� 7)�� ���� � ���� 8�������� ��������� ���� � � ���� �� ���� �������� ������� ������� ���� ���� ��� ��������� ����� �������� ��� ������ �� 7)�� ���� � ���� ��� ���� ���� ���� � ������� ��� ����� ����� ������ ��� ������ ��� ���� ��� ������"��� ���)�������� ���� ����� ��� 7)���� ������ ���� ������7)���� ����)#�� <)�� ���� ��� ��������� ����� ���� �� ���� � � ��� -/���� ?.�

�������� �� ��� ����� ������ ����� ������ ��� 6�� ������)5�������� ���������� ��� ��� �� �)��� ������ ������������� ������� ����� ��� �)��������� ��� ��������� ����������� ���� �������� ������ �� �� ��� �������� ���� ����� ��������� ����� ����������� ���%������ &��� ������������ �(���"��� �)����������� 7)��������� ��� �� �����'������� ��������� ��� ��������"������� ���������� ���� �������� � 7)�������� ������� ��������� ��� ���)&)������������)�)7)������������� ��� ��� ����� ����� � ������ ���� �( ��������� � � ��� ��� ���� ������������ ��� ���� ����� �� �� ���� � �������� ��� �� ����� � � ��� ��� ���������&���� ������� �� ��� ����� �(���"��� ��� ��������� ����������� ��� ������� ������� �����(���� ��� ����� ��� �� ���� �������� ��� ��������) ������ ��� ���������*���� ���������� �� ���� ��� ������ ���� ��(������� � ������� ��� ���)&)������������)%)�(�)7)��� ��� � � ���� ��� �� ��� ���������� ����� ����� ����� � ���������������)���� ��������)����������(������������� ���� �� ����&���� ������ ���������������� ����� �� ���� ��� ������ /���� A�

&��� ����� �� ���� �������� ����� ���� 6�� ������� �� ���� ���� ��������� ��� �������� � ��������� ��

����� ��� ������������� ������ ��� ������� �� ��� ����� ��� �����

H

H H

H

OHOH

OH

CH OH2

H

O

L-Gal-DH

NAD NADH

CH OH2

H

HH

HO

OOOH

OHL-GL-DH

cytCON cytCrtd

CH OH2

OHOH

OH OH

H

O

CH OH2

HH

HO

OOH

CH OH2 O

OH OH

H

O

H

H

H

H

H

H

OHOH

OH

O

O

D-Ara-DH

NADP NADPH

O

D-AL-Ox

O2 H O2 2

Pla

nts

L-Galactose L-Galactono-1,4-lactone L-Ascorbic acid

Yeast

D-Arabinose D-Arabinono-1,4-lactone D-Erythroascorbic acid

D-Glucose

Page 10: Vitamins Book Chapter

��� ��������������������������

#$?$�� 8�� ���� ���)������ �� ����� ���� ���� ��� ��� ������ �� ���� 6�� ������� �� ���� ��� ���� �� ��)� �����)���������� �� ����������� ���������� ������������������������ ���������������������������%)����)7)��� ��� �� ���-G���������%;;#.��&���%)����)7)��� ��� �� ����������� ���� ������� �������� ���� �� 7)�� ���� � � ���

3����������� ��� -%;;:.� ��������7)�� ���� � � ������� ����� ��������������������������������31<;%:� ������ 7)���������� ��� ����������� &��� ������� ���� ��� #�9A�>�� �� 7)�� ���� � � ��� ���� :�>�� �� 7� )����������� 8�� �������� ���� ��� 6��� @� 3����������� -%;;;.� ����� ����� ��� ����� ���� �������������7�)�� ���� �� ��������)��� �������'�������������� ���������������)���� ������� ��������������'�� ��� ��������������� �� ����"��� %)����)7)��� ��� � � ��� ������ �(�������� ������� ��� ���7)�� ���� � � ����H����� ������������ %;�<� �>�� 7)�� ���� � � �������� ����� ��� ���� �(��� �������� �������� �� ���������� ��� ���� #<)���� ������� �� ����� ���� ���� ��� ������ ����� ���� ���� ��������"���� 7)

����� �� ��������� �� ���������� ��� ������� �� � ��������

D-Sorbitol

Fermentation

L-Sorbose

Acetonization

Diacctone-L-sorbose

Oxidation/hydrolysis

2-kcto-L-gluconic acid

Esterification

2-keto-L-gluconic acid methyl ester

Lactonization/isolation

Ascorbic acid

Page 11: Vitamins Book Chapter

������������ ���� ���

�� ���� � � ��� ���� �)��� ���� -6��� @� 3������������ %;;;.�� 3�������� ��� ��� -#$B%.� ��� ������ ����� ���� ���� ������ ������������ �� ���� ��� %)����)7)��� ��� � � ��� ���� ������ 8�� ���� ����� �����)��� ���� ��� �(���"��� ��� %�:)������)�)� ��� ������ ��� (�)����� ��� ����������� �������� ���� ����������������� �)��� ������ ���� %)����)�)��� ������� 8�� ���� �� ���� ����� �� �������������� ������ �������� %�� :)������)�)��� ������ ��� %)����)7)��� ��� � � ���� &���� ��� ����� ��� �����"��� ��� �� *�!C)��������� %�� :)������)�)��� ������ ���� ������ 8�� �� �������� ���� ��� ������������ ����������� ������������ �� �� ��������������� ���������*�� �%������ ������������������ ����������� ��� ���� ���� �� ���� ����� �� %)����)7)��� ��� � � ��� �����)��� ������ -*�����@�!������ #$$B.�

)�����%"�"�� �����''��*$���%������� �����+#"�%"�������

3������� ���� ��� ���� ������������ ���������� ������ �� �������� ���� �����

)��������,�-.�����(���

)��������

+������������� -#$$<.� ��������C��� ����������������� �� �������������� ��������(����������������� ������ ��� �� ���� ����� ������� ������� ��� ��� �� �������� C������� ������� ����� ����������� �������� C� �� <�:� ���� :�:�� ������ ������� ��� ��� ���������� ���� ���� ���� ��� ������� C� 9�:� ��� B�:�+�������� @� +�������� -#$$A.� ��������� ����� ��� (������������ ������ 667� #9?9� ����� ���� C���� ������� ���� ?�;� ��� ?�:�� ���� �������� ��� ����� ��� ���� ���������� ���� ����� ���� ����� ����*��� ���������C�����?�:����A�;������������������������������ ������������������������������� ���������� ������ ���� ������ C� ?�:� ��� ��� ����� ���� ���� ��� ���� ���� ��"���� � ��������� ��������� ��� ���������� �� ���� ������� &��� C� A�;� ���� ���� ������� ������� ��� ������� ��� ��������� ������������� ������ ���� ������ ����� ���� ��"����� ��������� ��� �������������� ����� ������� ���� � ����� ��� ��������� C� ������ -?�:� F� A�;.�

)���!�����������

3������ ��� ��� -#$$<.� �������� ���� ������ �� �� ����������� ��� �������� ,�� ��������� ��� �������� ������������ ��������� ���� ���������� ���������� ��������� ���� 8���������� ������ ������� ������������ ������������ ���� �������������� *� �� ������ ��� ������������ ����������� ���� 9%� ��� %<I����� ��� ���� ������ �����������,��� ����������J������)������� ��� ��� -#$$<.������"��� �������� ������ �������� ,��� ��� ������ ��� ������������� ����� �� ������� 667� ,9:?$� ��� ���������� �������D������ �������� ,��� ���� ����� ��'������ �� ����������� �� <;I�� ���� ������ � ���������� -;�:� ������������ ��� #;;� ��.� ����� �� C� ������ �� ?�:�

)���&����� �����������

6������������� �������������� ���������������������������������������� �� ���������������� �����

Page 12: Vitamins Book Chapter

�� ��������������������������

����������������� ��������������������� ���������� � ����������� -+��������@�+��������#$$A.���������� ��� -#$$B.� ������� ������������ �������� ��� ���� ���� ����� �� ���������� ����� ����� ���� ���������������������������������������6������������������������������������� ������������� ��� ��� ������������� ����������� 3����������@�7���������� -#$BB.� �������� ����� ����� ��� ���������� ����� ���� ������������ �� ��"����� �� ���� ���������� ������������� �������� ��� �� ��� ����� �������� ���������� �������� ������ &��� �������� ���� ��� ���������� ���������� ������ �������� ��������������� �� �������������� ��"����� ��� ����� ������ ����� �� ��� ����� ���� ����� �������� ���� ���������������� ����������������������������������� ���� ����"����������������������������������� �� ���������� ��� ����� ��������"��� -������ ��� ��� %;;#.�� 7�� ��� ��� %;;B� �������� ���� �� ��� �� E������������������������"�����"����-�1,8.������������,������� ������������������������������������ ������ ������� &��� �������� ������������� ����� ���� ��������� �� ���� ������ ��������� ��� ��������������� ������� ����� ������ ������ ���������� ���� ������������� �� �������� ,���� *�� �� ��������������� ,#%� ���� ����� ���� �� ������� ���� ?$�9?� ��� AB�%9� K�>���

1������� ��� ��� -#$$$.� �������� ���� �� �� �� ������ ��� ���� ���� ����� �� �������� ,��� !�� ����� ������� �� ���������� ���������� ����� ��� �������� �� ���������� ������� ��� ����� �� �������)3���������)!#������������)G��!��������)3��������(��������� �����������������-?;��>�.� ��������� ���������������� ;�B=� ������ �(��� ��� -B<��>�.��1������� ��� ��� -#$B9.� ����� ����������� ����� �� ������ � ����� �������� ���� ������� ��� �������� ,��� ������������� ��� ���� ������ �������� ���� �������������� ��!�� ��� ���������� :??�� ��� ���������� ���� ��� �������������*+H� #%:#�� &�������������� ����� �������� ������� ����� ������� ������ � ���� -;�;:� =�� ��� ����� ��� ������.�D� ���� ������� ������ � ���� �������� 7)������� � � ��� �������� ����� ������� ���� ���� �� ����������� �� ��(����� ��� ���� ������ ��������

������������������� ���������31�<;%:� ���� ���7)�� ���� � � ��� �����)���������� 7)��������� ���7)������������������������������������������������������ ����������������������31�<;%:����� ��#�9A� �� ��� ������ �� 7)�� ���� � � ��� ���� :�;;� �� ��� ������ �� 7)���������� ������� <� �� �� ������������ ��� 9; �� ������ ���� �������� ���� ��������� ������� :�A;� �� ��� ������ �� ���� ������ D����� ��� ��-#$$A.���������� �����7)���� ���� � � ��� ���� �γ)�� ����� ���������� �� ���� � � ������� ����� ��� ��������� "������������ ������������ ������ ���� ������������ �� ��������� ��������� ������� ����������� ����� �� ����� ��������� ���������������� �������������� ��������� ���������� ����� ��������� �������-�������� �,�!� ?;#%� ���� ?%<%.� ����� ���� ����� �� ���� � � ��� ���� ����� ������� ��� ����� �� ��� ������ ����� �� �� 7)���� ���� � � ��� γ)�� ������ &���� ������� ��� �������� ���� ���� ��� ���� ����������������������������������� ���������������������� �� ����������������� ��������������������������� ����7)���� ���� � � ��� γ)�� ����� ���������� ����� �� �������

/���0�1���"�%��� "����*

����)������� �� ������� ������ ��� ���� �� ������ ���� ���� ������ �� ���� ��� ���� �������� ���� ���� �� ��� ������� ��� ����� ������� ��� ������������ ������� &��� ������ �� ���������� ���� ���� ������� ������ �� ���� ������������ ���� ��� ��� ����� ��������� ��� ������ ����� ���� �� ����� 6� �����

Page 13: Vitamins Book Chapter

������������ ���� ��

�������� �������� ������������� ��� ���� ������ ����� ���� ��� �������� �������� ����� -�� ��������� �������������� �(��� ������ ��������� ���������� ���� �������.� ��� �� ����� ��� ���� �������� �������������������� ������������ � ���� ���� ��� �� ������ ��� �� ������ �� ���� �������� ���� �� ��������������� ������ ���� ������ ���� ������� ���������� ���� ��� �� ������� �� ���)� ���� ��)������������������������������ �������� ������*�������������� �������������� ����������������������� ����������� ����������� �� ������������������������������������������������ ������������������������ �� ���� �������� ���� �� ����������� �� �������

*��������� ����������� ���� ����� ����� ��� ����������� �� ������� ������ �������� ������ ������� ��������� ����������� ���������� �� �� ��� ���� �� ��������������� ������&������������)����������������� ���'����������������������������������������������������� ��������� �������������)������������������ ���� ������ ������� �� ����� ���� ����������� ���(������� �� ����� D�� ���� ������ ������ ��� ���������������� �� ������� ���� ��� ����������� ���� ���������� ��� ���� �� ����������� ���� ���� ��������������&��� ��� ����� �������������� ������������ ����������� ��� ������������ �� ��� �������������� ���� ������� ���� ��� ����� ���� ��� ���� ���� �� ����� ���� ��� ��� � ������� ��������� �� ��������� �������*� �����)� ���� � �� � ��������� ��������� ������ ����2� ����������� ���������� ������������������� ���� � ���)�� �� �� �� �����)� ���� ���������� �� ���� ��'����� ���� � ����������� ��� ������������ ������ ���������� ����� ��� ���������� �������������� ������1����������� �� ��������� ����������� �����)��'���� �������� ����� ���� ������� �� ����� �� ����� ����������L� ��� �� ���������� ���� ������������� �� ����������� ���� ������ ������� �������� ��� ���� ���������� �� ������������� ��� �������� ���� ���������� ���� ��� ���� ��� ���������� ���� ����� ��� ���� ������� �� �(��� ���� ����������� &��� �������� �� ����������� ��� ���� ����� ���� ��� ���� ����������� �� �� ���� ������ ���������� �� ���� ��)���� �������� ������������)�( ��������������� �������� ����������� ��������������� ��������������������������������������������������������������� ����������������� ���������������!������� ����������� ����� ����� ����� ��� ���� ������ ���� ����� ����������� ��� ���� ����� ����� ���� ��� ��� ���� �������������L��������������� ������������������������������������������� ���� ������� ������������������������ ���������������� �� ������ ����� �����( ������������ �������� ��������&��������������� ������� ��� ��� �(������������ ���� ���� ��������� ��� ���� ���� �� ���� ������������ ���������� ���� ������� �� ���� ���������� �������

/���"2(��,(� 3��(�����

6��������� ��� �� ������� ���� ���� ������ ��� ������������� ����� ��� ��������� �� ���� �� �������������� ������ !�������"������ �� ���� ������ �������� ����� ��� ������� ����� �� ���� ���� ����� ��������� ���������� ��� ���� ����� ���� ���*���� ��������� ���� ���� ����� ��� ��������� ���� ������������ ������ �� ������������������������� ���������������������������������� ������������������� ���������� ������ ������ ��� ��� ��"�� ���� �������������� ����������� 6��������� ��� ����� �� ������� ���� ���)��������� ��� ������ ����������� ���� �� ���� �������

Page 14: Vitamins Book Chapter

�� ��������������������������

/�!�"2(��,(� 3��(������

/��� ���� �(��� ����� �� �������� ,��� ����� ������������� ���� ������ ������ ��� ��� �'������ ����������� ���������� ����� ��� ������� ��� B;F#%;I�� ��� #;F9;� ���� ��� C� ?�:FB�:�� &��� ���������� �� ���� ��������� ��� ��������� ��� ��������� ���� ������� ������ ��� ���� ���������� ����� ������� ������ ��������&������������������ ��� ����������� ������������� ���������������"�� ������(�������� ������ �������� ���� ��� ���� ��������� �� ����� � � ��� ��� ������ ��� ����� ���� ���� �� �� B;=� ���������� ������������� ����������������� ��������������/��������������������� �� ��� ��'�������������� ���� ��

����� ��� ������ ��� � ��������� ��� ������� ���

Fermentation Broth

Harvesting cells by centrifugation

Extraction (in alcohol) or heat

Purification by adsorption, clarification of filtration

Conversion to cyano form with 0.1% KCN

Feed quality Vitamin B12

Chromatography (eg: Al O )2 3

Crystallization

Food quality Vitamin B12

Page 15: Vitamins Book Chapter

������������ ���� ��

����� ���� �������� ��������� ��� �(��� ���� ����� ������ � ���������� �� �� ��� ������ ����� ��������� ������������������� ������������� ����������������������� � ���������� 8������������ ������������ ������� �� ��� ��� ���� �( ��������� ���������� �(����� ��� � �������� ������ ��� ��� ������ !���� �������� ,��

������������������ ��������"����������� ��������������������� � ���������� �� ����������� ����������&��� ����� ��� ���� ����������� �� ������� ��� ���� �� ������ �� �������� ,��� ���� �������"��� ��/���� B�

*� ������� �� �������� �������� ,���� ������ ����������� �����(� ����������� ��� ���"���)����������� ,��� ��� �� �������� ���� ����� �� �������� ��� �'������ ��������� ���������� �������� ,��������� ����������� �����(� ����������� ��� ���"���)���� �������� ,���� ��� ��� ������� �� :;)9;;�>7� ��� �� ����������� �� :;� F� B; �L� ������� �������� �� ������ �������� ���� � ������� ���� ���� ������� ����� ���������� �� ����������������� �������� ������� ���������� ������� ������� ��������� ��� �� ���� ��������� ��� ��� ������� �� %;� ��� A;������=� ������ ��� ���� ����� �� ����� ��������� ������������ ��� ���� ���������� ���� ��������� ��� ��������� ������"�������� ���� ����������� ����� ���� � ����������������������������������������������������� ������� ����������������� ����������������� ����� � ���������� �� ����� ��� �� �����(��� �� ������������ �� ��L����� �������������������������������������:�F�%: ���� ���������������,���������� ����������������(� �������������� ���"���)�����������,��� ��� ��������"��� -C�������� ��� ��� #$$$.�

4�5���������$""���%������#$���%���

��������� ��� ��� '�������������� ���������� ��� �������� ��������� �� ������ �� ��������� ��� ������ ������� ������� ������ C!7�� �������������� ��� ����� ������� ���� ��� ���� ����������� �� ���������

4���"�(���(� 3$�(������

����������� �� �������� ,��� ��� ��� ���������� ��� �������� �� ������

4������ ���� ���� ������

*�������� �������� ,��� ��� ��� �������� ������� ����� ����� �� ��� �� ��� ��� ������ ���� �� ��������� ��������� �� ������ ��� �������� ��� �� ��� ��� ����� ����� ���� � ����� ���� �������� �� ���� �� �� ��������� ����� ������ ��� ����� ����� ��� ���� ����� �� �� ������� ���������� 8� ������ M����� ���������N� �������������� ��� ������� ������� ������ ��� �� ������� ���� ���� �������� ���������� ��� ������ ����������� ���� ���� �������� ��� '��������� ������������ �� ���� ����� ���������� ��� �������� ���������� ��� �������� ������ ����� ���� ����*���� ������� ���� �������� ���� ��������� ��� ����� ������ ���� ������� �������������� ��� ���� �� ���������� �� ���� ���������&��� ������� �� �������� ������� ��� ��� ������������� ���������� ���� ���������� ���� ��� ��� �� ������� �� �� ������� ������� ��� ��� '������������ ������ ��� ����������� -����� �� �� � � ��.�� !�������� ������� ����� �� ���� �������� ���������� �� ������ � ������������ ��� ����������� &��� ����� ���������� ��� ��� ������� ��� �� ��)8�� ����),����� ���� �� ������� ��%;� ������ ��� 9AI���&���� ���� ������� ��� ���������� ���� ������� ������ ����������� ��������� ��� ���������� ��������� ��� �� �� ������� ����� �� #;�� �� �����>���� 3������ #;;� ��� �� ������ ���� ��������

Page 16: Vitamins Book Chapter

� ��������������������������

-�������� ,��.� ��� #� ������ �� ������� ���������� ������ - ������2� #;;� � �>��.�� ,����� ����� ����� ��� ������������������������#;;��>��������������������� ������������/��� ������������������� �� ���������������� �� ���� ��������� ��� ����� ��� �������� ������ �� ��������� ����� ����� ������ ���� ������� ���� :�;� ��� ����� ������� ���������� ������� ,�� ������� ��������� ��������� B9� �� �� ����������� �������,��� -+�����������.� *����� ,����� ��������� ����� %� ��� &����� B;� ��� #� ������ ������� ���������� ��������� �� ���� C� ���� ���� �� �� �� ������� -?�;� ��� %:I�.�� *��� :� ��� �� ������� ������� ��� ���� ���������� ����� �������� ������ ��� ������ �� ���������� ����� ����� ��� ���� �������"�� ��� ���� ������� -#;���� ��� ##:I�.�� *���� ������� ��� ������ ���� ����� ������ -����� ���� �������� �������.� ����� #� ����� ��� �������� �������� 8� ������ ��� %<� ������ ��� 9AI��� &��� ��� ��� �������� -D�.� �� ���� ������ �������������� ������������������������� ��������:<?���������������� ������� ��������*� ���������� ����� ��� ����� ��� ������� ���� ���������� ������� ��� ���� ������� ��������� ��� ���� ������������ � ����������� �� �������� ��� ���� ���������� � ��� �����

H������� ����� ����������� ���������� ���� �� �� )� ����� ������ ��'�������������,����D ������� ��������� +������������ ������������ ���� +�� ������� ���� ������� ����� ��� ������ ���� ���������*������� �� (������ ��'������� ��������,�� ��� ���� �� ���������� ����� ��� �� �������������&���������� ��� ������ ��������� ��� ��������� ���� ������� ������ �������� �� ������� ��� ��� ������� ���� ��� �� �������� ������� 8���� ����� �� ��� ��������� �� �������������� ���� ��� �� ������� �(����� ��� ������ ������� ���� ���� ��� ��������� �� ��������� �� ��� �������� ���� ���� ���� ���� ������ �� �� ���� "����� �� �(���������

,���������� -#$:#.� ���� ��� ������ ���� ���� �� ����� ��������� ��� �� ����� ������ ���� �������� ������������������������������������������������� �������� ������������(�����������������&���� ����)�������� ���'���������������������������������������������� ��������������������������������������)���� �� ���������� ���� �(��� ���

D��� �������� ����� ������ �� ����� �� ��������� ��� ,��� ������ �� ������� ��� ���� �� �� �� �� �� �������� ����� ���������� ���� ��������� ������ ���������� ��� ������� ����������� ��� ������������ � ������� �� ��������������������������������������D��������������������������� ������������ ��������� �������� �� �������� ,��� ����� +������������ ������������ ��� ������������� ,���

4���!����������� � ��

�������� ,��� �� ���������� ��� ������������ ������ ��� ��� ����������� ��� ����)������� �� ��'��� ������������� -C!7�.��&�� ���� ��������� ������B=� -�>�.� � D�� ��� �������&���C� ��� �����������9�;����<�;��������� ����� ��� �� ���������� ��� ���������������9;����������*�������������������(������� ���������� ���� %;� ��� �� �� � #;=� -�>�.� ��� ������ ��� #� ��� �� �'������ ������ &��� ������������� �'������ ����� ��� ���� ���� ����� ���� C!7�� ������� ����� C%� ������ ������ �� ������������ 9?;� ���� &��� ������� ����� ���� %:;� �1� �� ������� � � � ��>� ����������� -9;>A;�� �>�.� -7�� ����� %;;B.�

4���&����������� ���� � ��

/��� �������������� �� �������� ,��� �� ����������� �� ����������� ��� ��������� ��� �� ;�# � �������

Page 17: Vitamins Book Chapter

������������ ���� ��

����� ��������� ���������� ;�;#=� +� � ��� C� :�:� ��� %;� ���� ��� #;; ��� �������� ,��� ���������� ���������� ��� ����������� �� ������������ ����� ��� ���� �� ����)���� ��� ����������� �� 9?A� ��- ������� #$$?.�

6��������%���$"%"��#��$���%������� ����

6� ���� ����� ��� ��� ���� ������� �� ����������� ��������� ���� ������� ������������� ������ ������������� ���� ������� ��������� ��� ���� ���� �� ��������� �������� ��� �������� ���� ������ 8�� ���� ������������� ���������� ��� ���� ��&� �������� ����� �� ���� ���������� ������� ��� �� �������� ��(� ���� ������������ ��������� ��� ���� ����������� �� �� ������� �� �������� ���� -3������� ��� ��� #$AAL� �������#$B%.�� &��� ��������� ��� ������� �� ����� ���� ���������� ���� ����� ������� ����������� �������������� ������� ����� ��� ������ � ������� ���� ����� ���� ������������ ����������� ����� ������ ������������ �� ���� ���������� ����������� � ������� !������� ��� ��� -#$$$.� ��������� �� �� ���������������������������������� ��������� ��� ����� ����������� ����� ��������� �����������&��������������������������� ������������ ���������������� ������������������������������������������������� ������

C���� ��� ��� -%;;B.� �������� �����(�������� �� ���������� ����������� � ������� ��� ��'�������������������������� ���������������( �������� ����������������������������������������� �������������� ����������)9)�������� �������������� �������� -!*��.�� !���� ��� ��� -%;;A.� �������� �������� ��� ������ ��� �(������ ��� H�� ������� &��� ������� E!<� �������� ���� ��� ��������� �������������� ����� �� ���� ����)����� !������� � ��������� �� E!<� ������� ������� ���� �(�������� �������� ������� ����� �� ������ �������� ��� ���������� ������������� �������� ���� ������ �� ��������)���� ���������� ������ ��"���� � ��������� ����� �������������

+��"����������-%;;;.� ������������������������������������������������ �����������������-�������,%.� �������� �������� � ������������ ������ �� ��������� � *� �� ���'���� ��� ��������������������������� &��� �� ��������� ������� ���� ��� #A)���� ��� �� �� ���������� ��� ���� ����� �������3�������� ��� -#$$A.� ����������� ����7)��������� ���������� �������*���%�����5?%<������� ����������� ������7)��������������������������7)��������������������������*���%�����&)#;;��0���� ������ ��������� �������� ����� ������ ���� ����� �� %)����)7)��� ��� � � ��� -#9;� �>�.� ���� � �������� &��%)����)7)��� ��� � � ��� ���� ����� ���� �������� ��� �� �������� �( ������ ���� �(������������"������ �� ���� �������� ������ ��� ������� %9;=� ������� ��� ����� �� ���� ��������� �������� /����������������� �� ���� ������� ���� �������� ��� ���������� ���� 7)�������� �������

3������� ��� ��� -%;;;.� ���������� �� �� ��������� ������������ ������ ������� ��� ��� �� ���� ������� ������ �)��������� ��������������� 7)�������� ��������������� ���� 7)���������� ����������������� *�� �%����� ����� ������� ��� ���� �(�������� *���� �����"������ �� ������� ����������� ����� ��������� ������� ���� ��� #?� �>�� %)����)7)��� ��� � � ��� ���� :;� �>�� �)���������� 6������� ��� ��-#$$<.� ��� ������ �� ���)���� ������������ �� ���� ��� ���� ���� ����� �� 7)�� ���� � � ��� ������ �������������� � ������ �� ����������������� �����������0������� ���� �������� �� �� ��� <;� ��>�� 7)�� ���� � � ��� ����� ��������� ��� ��������� ����)���� ������ ����� �������� ������� �� ���� ��

Page 18: Vitamins Book Chapter

�� ��������������������������

������������ ���� �����������������"������� �������������������� ���%��>��7)�� ���� � � �������� ��������&������� ����������� ��������������A;)�����������������7)�� ���� �� �������������� ������� ��� ���� ����)����� ,� ����� ���� ����� �� 7)�� ���� � � ��� ���� ��� ��� ���� �� ���������������� ����� ��������� ������ ������������������� ��������� ��� �������� �������7)�� ���� � � ������ ���� �������� ��� ������� ���� ��� ��� �������� ��������� -��� �� �� ��� ��� #$$?.�

7� �� '���������"���" ��$"�

3������� ��������� ���� ���� ������������� ���� ��� ���� ���� ����� ��� ����� ����� ����� ���� ���� ��� ������ ��������������!���������������������������������( ������������� ������� ���� ������������������� �� ��� ������� ���� ���� ��� ������� ��� ���� ��� ���������� ��� ���� �(��� ����� �� ������� &������ ������ ���� ������)����������� ���� ����� ����� ���� ����� ���� �� ������ ��������� &���� ���� ������ �� ������� ��������� ��� ������������� ������ �� ������ ����� ����� ������� ��� �� ������� 1� ���������� ����� ��� ����� ������ �������� ��� ����� ���������� �� �� ��� �������� ,��� �������� ,��� �������,��� ���� �������� �� ���� ������ ���� ���� ��� ��� ���� �� ������������ ����� ��� �����"��� �������������������� 8�� ��������� �� ������ ���� ���� ������ ��� �� ����(� �� ���� ���� ��� ��������� ������������������������&���������������� ����(���������(�������������� �� ��� �� �������������������������������� ������ ����� �������� ������� �� �����

�"#"�"� "�

��� ���������������3�����������%)����)�)������ �� ���������� ��� �� ������ �)��������"��*������������ �%����� ���� �������������� ���� ������������� +�������� ���� $9$)$<%�

����� ���������� � !"������!������������������������ ����������� � ������� �� ��������� ���� ���������� ���� ����� ��� ����� ���� ��� �#�� �������������� ��� ?A�

����� #$�$�� �#�%����&�'�'� ��(&�'� ������ !���� ����� �� ��������,��� ��� ��� ������������ � ������ ���������� ��� ���� ������ �������������� ���������������� +�������� ��� :;9):;B�

���%����)�"���������!���*�� �����1� ��������� ��� 3������� ��� ����!���� ������ �������� ,��� ���� &��� 1�(��� ��������� ������ 3����� 3����� /������������ ���������� ,������� ��� ����� "�������� ��������� +�� #<?9)#<AA�

$��,& �-�� �"� ��.��� �������������� �� �������� ,��� ����� �� 1������ 3������ �� (����������� �����"�������� ��+�� <:$�

$�//��� � � " ��� �� ����� 3���) ���������� ���� ���������� ���������� ���� ����� ��� �� ���)��������)��������"��� �������� ��� ������� ��� �� ��������� �� ������ ����� ������ � -����� ,������� ��#���������� .� �������������� �+�� 9AA)9B#�

0&���%��1���-��!����2��!���� �������6���������������������,�������������������������*&��� #9?9$� ����(����������� ���������� ��� �����1����� ,������� ��� ����� ��������� .��� #:#<)#:#A

Page 19: Vitamins Book Chapter

������������ ���� �

3���� 1� %����� 4� !��� $� ��5�6 4 � %���*, 4� ������ C�(�������� �������� ������������� ���������� ���������� ��� ���������� � G����� ���#������� �+� %9)9#�

3���� 7��������&���������������������� ������ 8�)�/�������������������������������*�������-��.�� * ����� � !����� 8� ��� ��� G����� � 99#)9A;�

3 �(&�(, �� %��� "�� "������ �� �,����- 8�� ���2�� 7)*� ���� � � ��� ���������� ��������� ���������� ����������� H3� !������ .�� :%#�� ;$;�

#� (& 9�� � 4 � %5� �� ���+� H����"������ �� 0����� * �������� ,��� ����� ������ ����������!���� D��� ��� 6��������� !���� ����� ��� ����� ���� ���� ,�&�"�� ���� :A)?%�

#����#�:����#���&���3������� ��� ��������������������������6������������� ������� ����� ���� ��� ��� 0����� ,������� ��� (����������� ���� (������������� "�������� ���� 9A#)9A?�

1�*���!"�1�- � 7*(&3���� , ;�78��$ ����,*9�"�������*����<��&����������� ������� �� ��01�� ���2�� ���� ���3� ���������� �� ����� ���������� ������������� ��� ���� G����� ���������������������� #����������� <2�� ::):$�

%���� , #"� 1�* 0� =����� " � $��� � 8�� ��.��� �������� ,��� ���� ����� ���� ������������ ������� ���� ��������� ,������� ��� ����������� :::):?9�

%��� �� 3���&��- � ��(&��� �� ����� D����(�������� �� ���� ���������� ����������� � ��������� ������� ��������� #�������� ����� ����������� <�� %9�

%���*���8�,�*�,��' � ��#�- ���/���%���* �&�� ������*�������� �� �������� �������,�� ���>��� ������������ �������� �������� ������ #���<2<.<>

��� ��%�=������ �������'��= ����=���(� �!�4�*$�3 �5�7���� ����?0&���� ;&���������#�#--*������(������1�����- ��8���������(��%���(&���4�������1������� �������������� �� �� � � ��� �� ������ ��� ���� ���� ������� ����� ���� ����� �������� ����+���)�����$��� %#A)%9:�

� &������%�!��4�0 ���!%�8��(*���1���,!�������7)*� ���� �* ���,�������������� &���������� �������� ������ ���������� 2��� <?:)<?B�

4�������#� ������ &��� ������ �� �� ���������� �� ������� ��� (������������ ������ 667� #9?9���� ������� (������������ ���� <<:)<<$�

4�������#�4���&����"�� ���<��*�� ������ �� ����)����������� ��)���� ��� ��� ������������� ����� ���(������������ ������ 667� #9?9�� � ����� #���������� �������������� +<�� %%?)%9;�

4 �/��� 9� 9 ������ � ����*��� �8� ������ !���� ����� �� ���������� ��� �������� ��������������� �������������� �������������� � ����� #���������� ���� �������������� .@�� ?A<)?A$�

Page 20: Vitamins Book Chapter

�� ��������������������������

4 � ��� �� ��7� �� "� � �( 3 ����� $�� ���+�� �� �� �� C� ��� �(� �������� ������������� ����� ��� (������������ ������� ,���� �������� 7�������� �2�� A$)B<�

!� 4��?8��� !�� 3 ��?% ��� A&���� 9���?����� =��� 9 ��?% ��� 0&� �� � A&�����?!����������� 8����� ����E�%O����%O����������������"�����"���������������,#%���������������������������� ���������������-����� ,������� ���#���������� �������������������+�� %:%:)%:9;�

������� "9 � �����&,���� �4� ��������� �� ������������� �� �� ���� � � ��� ���� ��� ���� ��'������������� ������� �������� ���� ��� ���)���� ����� ������������� +�������� ��� <;A)<##�

���5�&�������&�"��4����-*�1����@��6������������� ����������������� �����������������,#%�������������� ��� �������� ����� ��������������(�!�������#�������� /����������.��<:<)<:?�

�����,� 8� 4��, B � 8���� %� ����� !���� ����� �� �������� ,�� ��� ��!������ ����������������������� ������������� 2@�� #9AB)#9B%�

��/��-�� 84� '��&� '� 1�,�/�,� �� '���� �� ���<�� !���� ����� �� �(��� �������� �������� ,)#%� ������������������������#����������������$������ �����#�����������������������������2�� :##):#?�

����%����!��#� (&9�����@�*�� ��������0�����* ��������,��� ���������������������6�������D������6���������!���� ����� ��� ����������������������� ������������������������������ <#;)<#A�

��� � 7 �� 4���� 7 3�� � � 7��7� B� � #������ �9 � #�����?! ;�� !� 4����7� � ������ 7 3� ������ 6����������� �������� ���� 3� ������� 3��� ����� ���� ���� 6���������� * �������� ���� 7������6������ �� ����6���������,������������D����� ������������ ��������� ������� ,��������� *��������� ++�� 9$$)<;<�

'�,�� 4� 4��� ,� % � ��������� �� ���2�� C���� �������� ������� �� ��� ��������������������������� ������ ����� ������ � � ��� �������� ������� ����� � �������� ��� ����� ,������� ��������������� ���� ���������������� ���� 9A)<#�

:� )�� ��C� ��� #� ��������� �� 8 �� �� ����((� B �C���� �� :� ���<� 8����� �� �7)���� ���� � � ��� γ)�� ����� ��� �� ������� ���� ����� ��� ����� �������� �������� ���� +���)�����$�<��� %AA)%B;�

���, #9� A&��� �%� 8����� � � 35����� !� ���<�� 8��������� �� ����� ���� ��� ������� ����� �������� ���������� ���� ����� ���������� ��� ����������� �� ��������� ,������� ��� � ����#����������� ��@�� <?B)<A?�

���,��� �$� �� �� � %������ 8� 8&������� 4� A�(&� #� #�-�������� 8� %������ '�0&��������'��=���������"�) ��%��(&"���� �������5����� ������������������������������� ��� ���� ����� ���� ���� ����� �� ���������� ,������� ��� 4���������� #���������� .������������� ���� B)#B�

Page 21: Vitamins Book Chapter

������������ ���� ��

������ � � 0&��-�� 8�� ������ 3������� ��� �����"������ �� ������� ��������� ��� ����������������� �� ���������� ��� (������������ ������� ��� ������� (������������ �@�� 9;9)9;A�

D��?!�=�8� 0�9��� E��0 ��-E��?���� A� ���<�� D����"������ �� ���������� ���� ������� �� ��������� ��������� �������� 6C<<� ������ �������� ��� ��������� *����� � 1� ���������� ���,���� ��������� <2�� AB9)A$<�

D����-�?0&��� � )�(&�� � � =����� 1� ���+�� D����"������ �� �� ��� ����������������� �� ������� ���������� ������������"���� �� ������� �����#�������������� ���������������+��#?)%#�

D����-�?0&��� ��(&��-?��*��0��(&� �-����0��7��& ?� ����1�$���( B�� ���"� ������ �� �� �� �(����� ����� ��� ��������� ������ � � ���� ���� �������� ,#%� ���� ����� ����� ������������� ����������� -����� ,������� ��� #���������� .� ������������� �+�� B<9)B<?�

"� 9� � �����&,���� �4� ������ ���� �� ������������� �� �� ���� � � ��� ���� ��� ���� ��'����������� ��� ������� �������� ���� ��� ���)���� ����� ������������� +�������� ���� <;A)<##�

" ���� 3 %��( (, � � &� " ���;�� � " ���� �� ��� ������ ,������������ �� 7)�� ���� � � ��-�������� �.� ��� "������������ ������������ �(#"� #���������� +������� ��2�� %<:)%:;�

"��������%���"��:�� ��8����+��C���������� ����� ��������� ���� �� �������� ��������,������� ��� � ����� ��������� 2�� $$)#;<�

����* �� #�?"�)��%������� �9� ������ H����"������ � �� � ���� �� ����� -3����.� ��� ������������� ������������� ��������������� ��� ������ ��� ��� ������� ������������������������ +�����������?#:)?#B�

���� 9� B�&��9� %�*��&� %� B�� 9�,��&� 8�9 �&�,�5� 4� ' ��(&� 9� � �-� �� 9 �&�-��� '�5� �� % � -� � � �&�� ���� 4� ���<�� �������� �� ������ ������ ��� �)�������� ���� �)���������� ��������������� ���� *������������ �%����� ���� �� ������� ���� ����� �� %)����)�)���������� ���� �������� ��� ���� �� ���� ����� �� ���������*���%�������������� �����(������������#����������� 2@�� <:<)<?;�

��,�� � 4��� � � 8��� 9� ���+� 6� ���� �������� �� �������� ,�� �������������� ,������� ��5����������� "������� ���� 6����������� -/�$�.�� .��� ?$)AA�

�&�7� 7�,*����-! �7����, #��������/��������������� ����������������� ������� ���������� �� ������������� ���$�� �������� #�������� �+�� <9:)<<A�

�&����� 8� B(&�,�5� 0� �������� �� 8�,��� 9� ' ��(&� 9� ���� 9 � 9����&��� �� �����1������� ���������������������� �������� �� ��������������%)����)�)������ �� ���������� �������������� �)�� ���� � � ��� ��� ������������ ������ 8/D� 9A9B�� ,������� ��� ����������� ���������������� ���%%9)%%:�

� � *���8�8���%������-�4�4���*���$�8���� � ��4 ��*��&�4�9��� ��4* ����

Page 22: Vitamins Book Chapter

��� ��������������������������

% � ������&��� 4� ������ !���� ����� �� %)����)�)������ � � ��� ���� �)��� ���� ��� ���)������������������ � ����� ���� (������������� #����������� +@�� #;?<)#;?$�

���&����4�� "�7����� �!� ���������� %� ������ &����� ����� ��� ��� �� ������ �������������� ���������������������������������������� ����������� ���� ����������������� ������� ����#���������� ���� �������������� .@�� :;$):#?�

���;�� 7 B� 4�,�� 7� 9� ���/�� 7 9 � A&-�� 7 ��� ��<<�� *������� �� �������������������� ���� ����(�"���� ������������� ������� ������ 88�� �� �� �� ����������� ��� ���� ����������� ?�A)��������)B)�����������"����� ���������� ����������� ���� ���� ������� �� ��������� ��������*�����$��� �@�� <$;)<$:�

������5�8���*�/�,� 8�% �&�� 8� ���.��1� ������� ���� ����� �� 7)�� ���� � � ��� �����)���������� 7)��������� 7)��� ����� ���� 7)���������� ��� ������������������� �������� �31� <;%:������������ � ���������������� ������������� 2�F@G�� ?:$)??%�

����� � 8� 4������� �� 4�� 8 � ���, # 9� ������ 8������ �� �� ������� ��������� ��� �������(������ � �������������� ������������ ��������� ������������������� ������#������������� �������������� �@�� :%$):9$�

�*�7�� 4 � $���5��- $� ���+�� �������� ,�� !���� ����� ��� ����������� ��������� ��� ��������� ���������� ������� &����� ������������ ���� ���� �� ��������(��� ����� �� ��� !�6��� ����� ���(������������� #����������� #<$:)#<$$�

8�,�*��� %� 4������� � 9 �&�� 9� 4�,��� %� 4�5����� 9 � ��������� 8� ���<�!���� ����� �� �����(������ ���������� β) ��������� �������� �� ���� �������� ��� ��� ���)���� ������� �(������� ���������� ������������� ���� ��������������� .@�� #B:)#$;�

8��� �����, 5�,�$�%�� �-1�4�/*(/, 5�,� =�$��/�5�(/�4 (���"�������D����"����������� ,��� ������������� ��� �� ������ �������� �� +��������� �������� (�!��� ���� #�������/���������� +@�� 9?$)9A<�

9� 4� �&�� � � �&���/� 4� ���2�� �� ����� ���� ����� �� �������� ,#%� ���� ������ � � ���� ������������������ ������������������������(������,���������������������������������������������� <B<)<$#�

9�� �� !��=� D�� 0�9� D� ����� !���� ����� �� �������� �� �� ������ %)����)�)������ � � ������ �)��������� ��� ��(��� ������� �� �� ������������� -��� "����� -�� '��� ����� +��� A;$)A#:�