Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem...
Transcript of Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem...
![Page 1: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/1.jpg)
Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem Přírodovědecká fakulta
Organická chemie
Doc. Čermák
2014
Neřešená cvičení
![Page 2: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/2.jpg)
1. Najděte chyby:
H2OCH3
H2COH
CH4
NH3OH
H3C CH2
CH3
CH3
CH2 CHH3C
O N O
H
H2C CH2
H C H C
H
H
H
H
HC O O
![Page 3: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/3.jpg)
2. Nakreslete rezonanční struktury:
OCN
SO2
H2C CHNH
HCONH2
H2C CH CH2
CH3CNO
![Page 4: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/4.jpg)
3. Převeďte do Kekulého struktur:
CH3CN
(CH3)2CHCHCOH
O
NH2
CH3CHCH2CH2
CH3
CH2BrCHBr2
CH3CCH2COCH3
O O
HOCH2CH2OCH2CH2OH
![Page 5: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/5.jpg)
4. Převeďte do Kekulého struktur:
OH
N
O
Br
Br
O CNS
![Page 6: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/6.jpg)
5. Převeďte na kondenzované vzorce:
H
C C
NH2
H
C O
C C
H
H C
Br
H2N
H
C
H
H
BrBrH
H
H
H
H
N
![Page 7: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/7.jpg)
6. Převeďte na kondenzované vzorce:
H
CH
H
N
H
C
H
H
H
H
CC
H
NC
H
C
OH
H
H
H
CH3
H
HC
H
H
CC
O
H
C
H
H
H
H
SH
H
H
OC
H
CF
F
F
H
C
C C
C
C
H H
H
H H
HH
HH
H
H
C C
H
H
C
O
C
H
H
H
![Page 8: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/8.jpg)
7. Převeďte na perspektivní konfigurační vzorce:
CH3CHOCH3 CHCl3 (CH3)2NH CH3CHCH2CH3
CN SH
![Page 9: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/9.jpg)
1. V následujících sloučeninách označte funkční skupiny:
OH
I
O
O H
O
O
O
NH
O
O
O
HO OH
O O
![Page 10: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/10.jpg)
2. Pojmenujte následující sloučeniny:
CH3CH2CHCH3
CHH3C CH3
CH3CHCH2CH2CCH2CH2CH2CH3
CH3 CH
CH
H3C CH2CH3
H3C CH3
CH3CH2CCH2CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2CH2CH2CH3C
CH2
CC
CH3
CH2
H3C
H
CH2
CH3 CH3HC CH3
CH3
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2
CH3CH2
CH2CH2CH2CH3
![Page 11: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/11.jpg)
3. Nakreslete sktuktury odpovídající následujícím názvům, pak je zkontrolujte a případně názvy opravte:
2-methyl-2-propylpentan5-(1,1-dimethylpropyl)nonan2,3,4-trimethyl-4-butylheptan4-tert-butyl-5-isopropylhexan4-(2-ethylbutyl)dekan2,4,4-trimethylpentan2-sek-butylheptanisoheptanneoheptan1-chlor-4-methylheptan2,6-dijodhexan2-(1,1,1-trifluormethyl)propan4-(2-brompropyl)dekan
![Page 12: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/12.jpg)
4. Nakreslete a pojmenujte všechny izomerní heptany (celkem 9):
![Page 13: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/13.jpg)
5.S použitím Newmanovy projekce nakreslete tyto látky v nejstabilnější konformaci na uvedené vazbě:
2,2-dimethylbutan; C2-C32,2-dimethylpentan; C3-C42,2,4-trimethylpentan; C3-C4
![Page 14: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/14.jpg)
1. Určete, které konstituční izomery vzniknou monohalogenací následujících látek:
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
![Page 15: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/15.jpg)
2. Uveďte hlavní organické produkty následujících reakcí:
H3C CH CH2 C
CH3
CH3
CH3
CH3
+ Cl2
hν
+ Br2
∆
![Page 16: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/16.jpg)
3. Propanal (CH3CH2CHO) a propanon (CH3COCH3) jsou izomery, jejich spalnátepla jsou –431,1 kcal/mol (propanal) a –427,9 kcal/mol (propanon).
a) Napište vyčíslené rovnice spalování obou látekb) Jaký je energetický rozdíl mezi sloučeninami ? Která má menší obsah energie ?c) Která sloučenina je termodynamicky stabilnější ?
![Page 17: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/17.jpg)
4. Zformulujte mechanismus radikálové bromace benzenu. Spočítejte ∆H0 pro každýpropagační krok a pro celou reakci. Bude reakce termodynamicky proveditelná ?DH0 (C6H5-H) = 112 kcal/molDH0 (C6H5-Br) = 81 kcal/molDH0 (Br-Br) = 46 kcal/molDH0 (H-Br) = 87 kcal/mol
![Page 18: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/18.jpg)
1. Pojmenujte sloučeniny podle nomenklatury IUPAC:
H3C
CH(CH3)2
I Cl
Cl
CH3
Br
Br
Br
Br
![Page 19: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/19.jpg)
2. Pro každý z následujících derivátů cyklohexanu určete konfiguraci (cis/trans),uveďte zdali je molekula v nejstabilnější konformaci a pokud ne, nejstabilnějšíkonfiguraci nakreslete:
OCH3
NH2
H3COOC
OCH3 I CH2CH3
BrH2N
COOH
Br
![Page 20: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/20.jpg)
3. Která ze čtyř vaničkových konformací methylcyklohexanu je nejstabilnější a proč ?
![Page 21: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/21.jpg)
4. Označte tyto látky za mono-, seskvi- nebo diterpeny, nalezněte isoprenovéjednotky a označte ve sloučeninách funkční skupiny:
H3C
CH2OH
H3C
H3C
O
H3C
CH3O
O
O
O
O
CH3O CH3
CH3
CH3
H3C CH3
CH3
CH2
CCH3
OHH3C
CH2OH
CH3CH3
![Page 22: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/22.jpg)
5. Nakreslete všechny možné struktury C5H10 izomerů obsahujících jeden kruha pojmenujte je.
![Page 23: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/23.jpg)
1. S pomocí stereochemické terminologie (identické, enantiomery, diastereomery)popište vztah nezi dvěma sadami stejných objektů
a) Dvěma levými botami a dvěma pravými botamib) Dvěma levými bruslemi a párem bruslíc) Pravou rukavicí položenou dlaní na dlaň levé rukavice a levou rukavicí
položenou dlaní na dlaň pravé rukavice
![Page 24: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/24.jpg)
2. Popište následující dvojice molekul jako identické nebo konstituční izomery nebo konformery nebo stereoizomery (enantiomery, diastereomery). Jaký vztah by byl mezi konformery při tak nízké teplotě, která nedovoluje vzájemnou přeměnu ?
CH3CH2CH2CHCH3CH2CHCH2CH3
CH3CH3
CH3
CH3
H
H
CH3
OH
H
ClCH2CH2
H
OH
H
CH3CH
H
Cl
H
Br HCH3
HHH
H BrCH3
HH
CH3CCH2CH2CH3 CH3CHCH2CHCH3
Cl
Br
Br Cl H
H3C Cl
OCH3 H3C
H Cl
OCH3
H
CH3
H
CH3
Cl
H
H
CH3
H
Cl
CH3
H
![Page 25: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/25.jpg)
3. Které z následujících sloučenin jsou chirální ?
a) 2-methylheptanb) 3-methylheptanc) 4-methylheptand) 1,1-dibrompropane) 1,2-dibrompropanf) 1,3-dibrompropang) ethenh) ethyni) benzen
HO
HO
CHCH2NHCH3
OH
HOOCCH2CCH2COOH
OH
COOH
HO
H3CO
C
O
H
O O
OHHO
H
CHHO
CH2OH
j) epinefrin
k) vanilin
l) kys. citronová
m) kys. askorbová
![Page 26: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/26.jpg)
4. Který z následujících izomerů C5H12O je chirální ?
OH OH
OH
OH
OH
OH
![Page 27: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/27.jpg)
5. Který z následujících derivátů cyklohexanu je chirální ?
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
![Page 28: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/28.jpg)
6. Nakreslete vzorce následujících sloučenin:
a) (R)-2-chlorpentanb) (S)-2-methyl-3-bromhexanc) (S)-1,3-dichlorbutand) (R)-2-chlor-1,1,1-trifluor-3-methylbutane) (R)-3-brom-3-methylhexanf) (3R,5S)-3,5-dimethylheptang) (2R,3S)-2-brom-3-methylheptanh) (S)-1,1,2-trimethylcyklopropani) (1S,2S)-1-chlor-1-trifluormethyl-2-methylcyklobutanj) (1R,2R,3S)-1,2-dichlor-3-ethylcyklohexan
![Page 29: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/29.jpg)
1. Nakreslete struktury produktů SN2 reakce kyanidového iontu s
a) meso-2,4-dibrompentanemb) trans-1-jod-4-methylcyklohexanem
![Page 30: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/30.jpg)
2. Uveďte produkt reakce 1-chlor-6-jodhexanu s jedním ekvivalentem methylselenidusodného (Na+ -SeCH3)
![Page 31: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/31.jpg)
3. Předpovězte relativní kyselosti v následujících dvojicích
H2S, H2SePH3, H2SHClO3, HClO2
HBr, H2SeNH4
+, H3O+
![Page 32: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/32.jpg)
4. Předpovězte relativní bazicity v následujících dvojicích
-OH, -SH-PH2, -SHI-, -SeHHOSO2
-, HOSO3-
![Page 33: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/33.jpg)
5. Který z následujících nukleofilů bude reagovat rychleji s brommethanem ?
CH3S CH3CHS
CH3
nebo
(CH3)2NH neboCH3CH
CH3
NH2
![Page 34: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/34.jpg)
6. Reakce 4-chlorbutan-1-olu s NaOH v DMF dává produkt C4H8O. Navrhněte strukturu a mechanismus.
![Page 35: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/35.jpg)
7. Odhadněte relativní reaktivitu v SN2 reakci.
BrCH3
Br
![Page 36: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/36.jpg)
8. V následujících reakcích označte nukleofil, vlastní nukleofilní atom, elektrofilníatom v substrátu a odstupující skupinu. Napište produkty.
CH3I + NaNH2Br + NaSH
OS
CF3
O O
+ NaI
H Cl
+ NaN3
CH3Cl + N
CH3
I
+ KSeCN
![Page 37: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/37.jpg)
9. Uveďte potenciální produkty – pozor, některé látky nereagují. Proč ?
CH3CH2I + K Cl
(CH3)2CHCH2Br + Cs I
CH3CH2CH2Cl + K SCN
CH3CH2F + Li Cl
CH3CH2CH2OH + K I
CH3CH2I + K OCCH3
O
DMF
DMSO
DMSO
CH3OH
CH3CH2OH
CH3OH
![Page 38: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/38.jpg)
10. Jakým způsobem můžete provést následující přeměny ?
(R)-CH3CHCH2CH3
OSO2CH3
(S)-CH3CHCH2CH3
N3 H
CH3
Br
CH3
H3CO H
H
CH3
CN
CH3
H3CO H
H
H
Br
H
H
SH
N N
H3C CH3CH3
![Page 39: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/39.jpg)
1. Hydrolýza následující sloučeniny poskytuje dva různé alkoholy. Vysvětlete.
ClH3C
CH3H
![Page 40: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/40.jpg)
2. Rychlost eliminace HBr z cis-1-brom-4-(1,1-dimethylethyl)cyklohexanu jeúměrná jak koncentraci této látky (substrátu) tak koncentraci báze. Rychlosteliminace trans izomeru je úměrná jen koncentraci substrátu. Nakreslete a vysvětlete.
![Page 41: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/41.jpg)
3. Který z nukleofilů v následujících dvojicích bude dávat vyšší poměreliminace/substituce v reakci s 1-brom-2-methylpropanem ?
N(CH3)3 P(CH3)3
H2N
I Cl
CH3CH
CH3 2
N
a)
b)
c)
![Page 42: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/42.jpg)
4. Uveďte dva hlavní produkty následující reakce:
H
H3C C6H5
OSO2CH3
C6H5H3C
CH3CH2OH
![Page 43: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/43.jpg)
5. Uveďte hlavní substituční produkty následujících solvolýz:
CH3
CH3C Br
CH3
CH3
CH3C Cl
CH3
CH3
CH3C Cl
CH3
Br
C CH3
CH3
(CH3)2C
Br
CH2CH3
ClCH3CH2
a)
c)
e)
b)
d)
f)
CH3CH2OH
CH3OH
D2O
CF3CH2OH
HCOH
O
H
OD
![Page 44: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/44.jpg)
1. Hydridové redukce jsou často vysoce stereoselektivní, hydrid přistupujeze stericky méně bráněné strany. Předpovězte stereochemický výsledekredukce následující látky LiAlH4:
O
CH(CH3)2(H3C)2HC
![Page 45: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/45.jpg)
2. Navrhněte syntézu následujících sloučenin z odpovídajících alkoholů:
CH3CH2CCH(CH3)2
O
CH3CH2CH3
OH
CHO
![Page 46: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/46.jpg)
3. Navrhněte syntézu následujících sloučenin z výchozích látek neobsahujícíchvíce nežčtyři uhlíky:
C(CH3)3
OH
CH3(CH2)4OH CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3CH2CH2CCH2CH3
OH
OH
CH3
![Page 47: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/47.jpg)
4. Označte každou z navržených syntéz alkoholů za dobrou (alkohol hlavníprodukt), špatnou (alkohol vedlejší produkt) nebo neprobíhající vůbec:
CH3OSO2 CH3 CH3OHHO , H2O, ∆
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2OHH2O, aceton
I OH
HO , H2O, ∆
CH3CHCH2CH2CH2
I
CH3CHCH2CH2CH2
OH
H2O, ∆
CH3CHCH3
CN
CH3CHCH3
OHHO , H2O, ∆
CH3OCH3 CH3OHHO , H2O, ∆
CH3CHCH2Cl
CH3
CH3CHCH2OH
CH3
HO , H2O, ∆
H3C Br H3C OH
H2O
![Page 48: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/48.jpg)
5. Doplňte následující sledy reakcí:
CH3(CH2)3CHCH3
Cl
Mg, (CH3CH2)2O ?D2O
??
Br
2 Li, (CH3CH2)2O ? ??
O
CH3CH2CH2ClMg, (CH3CH2)2O ? ??
C CH3
O
Br
2 Li, (CH3CH2)2OA 2 A + CH3CCH2CH2CCH3
O O
??
![Page 49: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/49.jpg)
6. Ze kterých z následujících halogenovaných sloučenin můžete bez problémůpřipravit Grignardovo činidlo k následné reakci s aldehydem nebo ketonem ?Ze kterých ne a proč ?
Br
Cl
OCH3
H3C
H
I
Cl
CH3
OH
H
H O
![Page 50: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/50.jpg)
1. Předpovězte hlavní produkty následujících reakcí:
a) 2-methylpentan-3-ol reaguje s H2SO4 v methanolu jako rozpouštědle
H
OH
+ HClb)
![Page 51: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/51.jpg)
2. Za vyšších teplot dává 3,3-dimethylbutan-2-ol tři produkty E1 eliminace,jeden odvozený od původního kationtu a dva další po alkylových posunech.Napište rovnice vzniku produktů.
![Page 52: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/52.jpg)
3. Produkt reakce 5-brom-3,3-dimethylpentan-1-olu s hydroxidovým iontemje cyklický ether. Napište mechanismus vzniku.
![Page 53: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/53.jpg)
4. Reakce methoxymethanu s horkou koncentrovanou HI dává dva ekvivalenty jodmethanu. Napište mechanismus.
![Page 54: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/54.jpg)
5. Napište, jak byste provedli přeměnu BrCH2CH2CH2OH na DCH2CH2CH2OH.
![Page 55: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/55.jpg)
6. Předpovězte hlavní produkty otevření 2,2-dimethyloxacyklopropanovéhokruhu následujícími činidly :
a) LiAlH 4; pak H+, H2Ob) CH3CH2CH2MgBr; pak H+, H2Oc) CH3SNa v CH3OHd) zředěná HCl v CH3CH2OHe) koncentrovaná vodná HBr
![Page 56: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/56.jpg)
7. Uveďte očekávané hlavní produkty následujících reakcí:
CH3CH2CH2OH
(CH3)2CHCH2CH2OH
H
OH
konc. HI
konc. HI
konc. HBr
(CH3CH2)3COHkonc. HCl
a)
b)
c)
d)
![Page 57: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/57.jpg)
8. Uveďte konečné produkty reakcí 3-methylpentan-2-olu s následujícímičinidly a napište mechanismus:
a) NaHb) konc. HBr c) PBr3d) SOCl2e) konc. H2SO4 při 130 °Cf) zředěná H2SO4 v (CH3)3COH
![Page 58: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/58.jpg)
9. Napište produkty reakcí následujících látek se zředěným roztokem NaOHv DMSO (dimethylsulfoxid, působí jen jako rozpouštědlo):
CH3CHCH2CH2CH2
OH Cl
OH
CH2CH2Br
OH
H
H
H
H
Br
a)
b)
c)
![Page 59: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/59.jpg)
1. Předpovězte vzhled 1H NMR spekter včetně integrálu a multiplicity:
a) ethoxyethanu (diethyl etheru)b) 1,3-dibrompropanuc) 2-methylbutan-2-olud) 1,1,2-trichlorethanu
![Page 60: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/60.jpg)
2. Kolik signálů bude v 1H NMR spektrech následujících sloučenin ?
a)
b)
c)
d)
e)
Br
Br
Br
Br
BrBr
Br
Br
BrBr
![Page 61: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/61.jpg)
3. Přiřaďte k sobě odpovídající spektra a sloučeniny:
i) 1,5(d, 6H); 4,1(q, 2H)
ii) 1,6(d, 3H); 2,1(q, 2H); 3,6(t, 2H); 4,2(sex, 1H)
iii) 1,0(t, 3H); 1,9(quin, 2H); 3,6(d, 2H); 3,9(quin, 1H)
a)
b)
c)
CH3CH2CHCH2
Cl Cl
CH3CHCHCH3
Cl Cl
CH3CHCH2CH2
Cl Cl
![Page 62: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/62.jpg)
4. Předpovězte vzhled 13C NMR spekter (s 1H dekaplinkem) následujícíchsloučenin:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
Br
HOCH2C
CH3
Cl
CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3C
CH3
NH2
CH3
CH3CH2CH(CH2CH3)2
CH3OCH2CH2CH3
H2C
H2C C
CH2
O
CH3CH2C
O
H
CH3CH
OCH3
C
CH3
CH3
CH3
![Page 63: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/63.jpg)
1. Pojmenujte následující alkeny:
CH3
CH3
CH3 Br
![Page 64: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/64.jpg)
2. Nakreslete vzorec trans-2-ethenylcyklopropanolu
![Page 65: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/65.jpg)
3. Pro každou z následujících látek určete molekulový vzorec a spočtěte stupeňnenasycenosti:
Cl
N OHO
![Page 66: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/66.jpg)
4. Seřaďte trojice podle zvyšující se stability:
CH3
H3C
CH2
H3C
CH3
H3C
![Page 67: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/67.jpg)
5. Uveďte nejpravděpodobnější hlavní produkty reakcí následujících haloalkanů
s ethoxidem sodným v ethanolu a s terc-butoxidem draselným v terc-butylalkoholu:
a) chlormethanb) 1-brompentanc) 2-brompentand) 1-chlor-1-methylcyklohexane) (1-bromethyl)cyklopentanf) (2R,3R)-2-chlor-3-ethylhexan
![Page 68: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/68.jpg)
1. Reakce 2-methylpropenu s katalytickým množstvím D2SO4 v D2O dává(CD3)3COD. Vysvětlete na základě mechanismu.
![Page 69: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/69.jpg)
2. Jaký alken bude dobrou výchozí látkou pro získání racemické směsi(2R,3R)- a (2S,3S)-2-brom-3-methoxypentanu ? Jaké další izomerní produktymůžete očekávat ?
![Page 70: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/70.jpg)
3. Uveďte produkty reakce následujících alkenů s meta-chlorperbenzoovou kyselinou (MCPBA) následovanou reakcí s vodnou minerální kyselinou:
a) hex-1-enb) cyklohexenc) cis-pent-2-end) trans-pent-2-en
![Page 71: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/71.jpg)
4. Uveďte produkty následujících reakcí:
O
CH2
CH3
H3C
CHH2C
1. O3, CH2Cl22. (CH3)2S
1. O3, CH2Cl22. (CH3)2S
1. O3, CH2Cl22. Zn, CH3COOH
![Page 72: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/72.jpg)
5. Uveďte očekávané hlavní produkty katalytické hydrogenace následujícíchalkenů (s uvážením stereochemického průběhu reakcí):
CH3
H2C(CH3)2CH H
H
H
CH3
![Page 73: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/73.jpg)
6. Uveďte očekávané hlavní produkty reakce následujících alkenů
a) s HBr bez peroxidůb) s HBr za přítomnosti peroxidůc) s Br2Pozor na stereochemii.
1. hex-1-en2. 2-methylpent-1-en3. 2-methylpent-2-en4. (Z)-hex-3-en5. cyklohexen
![Page 74: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/74.jpg)
1. Navrhněte syntézu:
OH
z
OH
z ethynu
But-3-yn-2-olu z ethynu
![Page 75: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/75.jpg)
2. Uveďte produkty adice jedné a dvou molekul Cl2 na but-1-yn:
![Page 76: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/76.jpg)
3. Navrhněte (vícekrokovou) syntézu látky B z látky A:
O HO
OA B
![Page 77: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/77.jpg)
4. Navrhněte syntézu následující látky z 3,3-dimethylbut-1-ynu:
(CH3)3CCH2CH
O
![Page 78: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/78.jpg)
5. Napište produkt následující reakce:
CH3CH2CHCHCH2Cl
CH3
Cl
3 NaNH2NH3(l)
![Page 79: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/79.jpg)
6. Uveďte očekávané hlavní produkty reakce propyn-1-yllithia s následujícímilátkami v THF. Pozor na stereochemii !
a) Cyklohexanon
H3C CH CH2
O
b)
HC
Oc)
CH3
HO
d)
![Page 80: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/80.jpg)
7. Uveďte očekávané hlavní produkty reakce propynu s:
a) D2, Pd-CaCO3, Pb(O2CH3)2, chinolinb) Na, ND3
c) 1 ekvivalent ICld) 2 ekvivalenty ICle) H2O, HgSO4, H2SO4
![Page 81: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/81.jpg)
1. Uveďte všechny izomerní bromhepteny (bez uvažování stereochemie), kterévzniknou reakcítrans-hept-2-enu s N-bromsukcinimidem:
![Page 82: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/82.jpg)
2. Reakce but-3-en-2-olu s HBr za chladu dává 1-brombut-2-en a3-brombut-1-en. Vysvětlete pomocí mechanismu.
![Page 83: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/83.jpg)
3. Předpovězte produkty reakce (pozor na stereochemii):
a) trans,trans-hexa-2,4-dienu s methylpropenoátemb) trans-penta-1,3-dienu s maleinanhydridemc) cyklopenta-1,3-dienu s dimethylfumarátem
![Page 84: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/84.jpg)
4. Napište hlavní produkty následujících reakcí:
H3C
CH3CH2
I
H
H2O
CH3CH2
CH3CH2
CH3
H
NBS, CCl4, peroxidy
HH3CNBS, CCl4, peroxidy
a) b)
c)
![Page 85: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/85.jpg)
5. Nakreslete rezonanční struktury a seřaďte následující karbokationtyv pořadí snižující se stability
CH2 CH CH2 CH2 CH CH3 CH2
CH2 CH CH CH CH2CH3 CH CH CH CH3
a) b) c)
d) e)
![Page 86: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/86.jpg)
6. Navrhněte syntézu následujících sloučenin Dielsovou-Alderovou reakcí:
CN
CN
H
O
H3C CH3
COOCH3
COOCH3
CH3
a) b)c)
![Page 87: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/87.jpg)
7. Vysvětlete, proč dien A reaguje ochotně s alkeny Dielsovou-Alderovoureakcí, zatímco dien B nereaguje vůbec.
A B
![Page 88: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/88.jpg)
1. Pojmenujte následující sloučeniny nebo nakreslete struktury:
a) 2,6-dimethylnaftalenb) 1-brom-6-nitronaftalenc) 9,10-difenylanthracen
NO2Br
HO3S
d) e)
![Page 89: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/89.jpg)
2. Napište mechnismus tvorby kumenu z benzenu a propenu za katalýzy H3PO4.
![Page 90: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/90.jpg)
3. Napište hlavní produkty následujících sledů reakcí:
Br
Cl
1. Li, (CH3CH2)2O
2.CH3CHO
3. H+, H2O
1. Mg, THF2.
3. H+, H2OO
![Page 91: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/91.jpg)
1. Další bromací dávají dibrombenzeny A, B a C různé množství tribrombenzenů.Odvoďte jejich struktury při znalosti následujících skutečností:
a) A dává dva tribrombenzeny ve srovnatelných množstvíchb) B dává tři tribrombenzeny, jeden z nich je minoritníc) C dává jen jeden tribrombenzen
![Page 92: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/92.jpg)
2. Navrhněte syntézu 3-aminobenzensulfonové kyseliny z benzenu.
![Page 93: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/93.jpg)
3. Navrhněte syntézu 1-chlor-3-propylbenzenu z propylbenzenu.
![Page 94: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/94.jpg)
4. Uveďte, je-li benzenové jádro v následujících sloučeninách aktivováno nebodeaktivováno:
COOH
COOH
NO2
NO2
F
OH
CH3
NH2
OH
O
SO3H
NO2
OH
CH3
C(CH3)3
![Page 95: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/95.jpg)
5. Uveďte hlavní produkty následujících reakcí:NO2
HNO3, H2SO4, ∆
COOH
CH3CH2HNO3, H2SO4
Cl
CH3
SO3, H2SO4
NHCOCH3
H3C
Br2, FeBr3
SO3H
COCH3
CH3
NO2
OCH3
Br2, FeBr3
SO3, H2SO4
O2N
NO2
Cl
HNO3, H2SO4 CH3Cl, AlCl3
![Page 96: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/96.jpg)
1. Nakreslete rovnice přípravy následujících sloučenin z naznačených výchozíchlátek:
H
CH2 CH (CH2)4 CH CH2
![Page 97: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/97.jpg)
2. Uveďte produkty reakce pentan-2-onu s:
a) LiAlH 4 v etheru, pak H+, H2Ob) CH3CH2MgBr v etheru, pak pak H+, H2Oc) HOCH2CH2OH, H+
![Page 98: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/98.jpg)
3. Napište očekávané produkty ozonolýzy (následované mírnou redukcí, např.Zn/CH3COOH) následujících látek:
CH3CH2CH2CH CH2
![Page 99: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/99.jpg)
4. Naznačte činidla vhodná pro následující přeměny:
O
O
CH3CH CHCH2CH2CH
O
CH3CH2 CH2CH2CH2CH
O
CH3CH CHCH2CH2CH
O
CH3CH CHCH2CH2CH2OH
OH
OHO
O
![Page 100: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/100.jpg)
1. Může benzaldehyd podlehnout aldolové kondenzaci sám se sebou ? Proč ano nebo proč ne ?
![Page 101: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/101.jpg)
2. Navrhněte produkty následujících aldolových kondenzací:
CHO
+ CH3CHO
CHO
2
CH2 CHCHO + CH3CH2CHO
![Page 102: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/102.jpg)
3. Připravte následující sloučeninu z jakýchkoli surovin s použitím aldolovékondenzace v klíčovém kroku:
CH CH C CH3
O
![Page 103: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/103.jpg)
4. V následujících strukturách podtrhněte α-uhlík a zakroužkujte α-vodíky:
CH3CH2CCH2CH3
O
CH3CCH(CH3)2
O O
CH3H3C
HH
(CH3)3CCH
O
(CH3)3CCH2CH
O
O
CH3H
HH3C
O
CH3
CH3
CHO
![Page 104: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/104.jpg)
5. Uveďte produkty reakce pentan-3-onu s 1 ekvivalentem LDA následovanéreakcí s 1 ekvivalentem:
CH3CH2Br (CH3)2CHCl (CH3)2CHCH2OS
O
O
CH3
(CH3)3CCl
a) b) c)
d)
![Page 105: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/105.jpg)
6. Napište pravděpodobné produkty následujících reakcí:
CH2CHO2NaOH, H2O
CHO + (CH3)2CHCHONaOH, H2O
HCH3
O
H3C CH3 O
NaOH, H2O
![Page 106: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/106.jpg)
1. Navrhněte vícekrokové syntézy látek z uvedených výchozích sloučenin.
CHO
Br
OCH3
HCHO COOH
COOH
OCH3
H3C COOH
![Page 107: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/107.jpg)
2. Navrhněte syntézy následujících karboxylových kyselin, ve kterých je alespoňjedním krokem tvorba vazby C-C:
CH3(CH2)5COOH
CH3CHCH2COOH
OH
H3C C
CH3
CH3
COOH
![Page 108: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/108.jpg)
3. Uveďte produkty reakce cyklopentankarboxylové kyseliny s následujícími činidly:
a) SOCl2b) PBr3c) CH3CH2COBr + pyridind) (CH3)2CHOH + HCl
f) produkt e) silně zahřátg) 1. LiAlH4; 2. H+, H2Oh) Br2, P
CH2NH2e)
![Page 109: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/109.jpg)
1. Seřaďte sloučeniny (deriváty kyseliny uhličité) v pořadí snižující se reaktivityv nukleofilní adici-eliminaci
ClC
O
Cl
H2NC
O
NH2
H3COC
O
OCH3
(H3C)3COC
O
O
O
OC(CH3)3
ClC
O
OCH2C6H5
![Page 110: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/110.jpg)
2. Reakce uvedené látky A s LiAlH4 následovaná kyselým rozkladem dávásloučeninu B. Vysvětlete.
H3CNH2
OON
H3C
OA B
![Page 111: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/111.jpg)
3. Navrhněte cestu k přeměně A na B.
COOCH3 NH2
A B
![Page 112: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/112.jpg)
4. Uveďte produkty následujících reakcí:
COOCH3
COOCH3
1. KOH, H2O
2. H+, H2O
OCH3
CH3CH2
O
H3C C
O
OCH3 + nadbytek MgBr
(CH3)2CHNH2,CH3OH, ∆
1. ether, 20 °C
2. H+, H2O
CH
CH3
COOCH2CH3
1. LDA, THF, -78 °C
2. CH3I, HMPA
2. H+, H2O
1. [(CH3)2CHCH2]2AlH
toluen, -60 °C
2. H+, H2O
COOCH3
![Page 113: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/113.jpg)
1. Nakreslete struktury následujících sloučenin [semisystematické názvy jsouv závorkách]:
a) 2-propynylamin [propargylamin]b) (N-2-propenyl)fenylmethanamin [N-allylbenzylamin]c) N,2-dimethyl-2-propanamin [tert-butylmethylamin]
![Page 114: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/114.jpg)
2. Jak se budou následující třídy sloučenin chovat jako báze a kyseliny ve srovnánís jednoduchými primárními aminy:
a) Amidy karboxylových kyselin, například CH3CONH2
b) Imidy karboxylových kyselin, například CH3CONHCOCH3
c) Benzenaminy, například anilin
![Page 115: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/115.jpg)
3. Navrhněte syntézy následujících aminů, které budou vycházet z organických sloučenin neobsahujících dusík
a) Butanaminb) N-methylbutanaminc) N,N-dimethylbutanamin
![Page 116: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/116.jpg)
4. Uveďte struktury možných alkenových produktů Hofmannovy eliminacenásledujících aminů:
CHCH2CH3
NH2
H3C NH2
NH3C
CH3
a)
b)
c)
![Page 117: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/117.jpg)
1. Který z těchto dvou chloralkanů bude rychleji podléhat solvolýze ? Vysvětlete.
(1-Chlorethyl)benzen nebo chlor(difenyl)methan ?
![Page 118: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/118.jpg)
2. Fenylmethanol (benzyl alkohol) reaguje s chlorovodíkem na (chlormethyl)benzenmnohem rychleji, než ethanol reaguje s chlorovodíkem na chlorethan. Vysvětlete.
![Page 119: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/119.jpg)
3. Seřaďte v pořadí zvyšující se kyselosti:
a) fenolb) 3,4-dimethylfenolc) 3-hydroxybenzoová kyselinad) 4-(fluormethyl)fenol
![Page 120: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/120.jpg)
4. Proč nedává štěpení alkoxybenzenů HX halobenzen a alkanol ?
![Page 121: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/121.jpg)
5. Uveďte očekávané hlavní produkty následujících reakcí (NBS = N-brom-sukcinimid)
CH2CH3
Cl2 (1 ekvivalent), hνa)
b)NBS (1 ekvivalent), hν
![Page 122: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/122.jpg)
6. Předpovězte hlavní produkty následujících reakcí. Uveďte, jakým mechanismemprodukty vznikají.
Cl
NO2
NO2
Cl
Cl
O2N NO2
Cl
CH3
a)
b)
c)
H2NNH2
NaOCH3,CH3OH
LiN(CH2CH3)2,(CH2CH2)2NH
![Page 123: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/123.jpg)
7. Předpovězte hlavní produkty následujících reakcí:
a)
b)
c)
CH2OH
CH2CCH3
CH3
O
1. KMnO4, HO-, ∆
2. H+, H2O
1. MnO2, aceton
2. KOH, H2O, ∆
1. (CH3)2CHCl, AlCl32. HNO3, H2SO4
3. KMnO4, HO-, ∆4. H+, H2O
![Page 124: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/124.jpg)
1. Uveďte všechny produkty Claisenovy kondenzace, které vzniknou při reakcisměsi ethylacetátu s ethylpropanoátem za přítomnosti ethoxidu sodnéhov ethanolu.
![Page 125: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/125.jpg)
2. Zformulujte mechanismus následující reakce:
CO2CH2CH3
CO2CH2CH3
+ CH3CO2CH2CH3
O
O
CO2CH2CH3
1. CH3CH2O Na,CH3CH2OH
2. H+, H2O
![Page 126: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/126.jpg)
3. Navrhněte syntézu cyklohexankarboxylové kyseliny z diethylmalonátu,CH2(CO2CH2CH3)2, a 1-brom-5-chlorpentanu, Br(CH2)5Cl:
![Page 127: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/127.jpg)
4. Myslíte, že propandial, HCOCH2CHO, může být snadno připraven Claisenovou kondenzací ? Proč ano nebo proč ne ?
![Page 128: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/128.jpg)
5. Připravte acetoctanovou syntézou:O
O
O
OCH2CH3
O
O
a)
b)
c)
d)
![Page 129: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/129.jpg)
1. Azacyklohexan (piperidin) je polární molekula. Kam směřuje její dipólový moment ? Jak je to v případě pyridinu ? Vysvětlete.
![Page 130: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/130.jpg)
2. Vysvětlete, proč nastává elektrofilní aromatická substituce pyridinu v poloze 3.
![Page 131: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/131.jpg)
3. Uveďte produkty následujících reakcí:
O
O
CH3NH2
O
O
P2O5, ∆
a)
b)
![Page 132: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/132.jpg)
4. Navrhněte syntézu následujících substituovaných heterocyklů:
O
CH3H3C
H3C CH3
NC6H5 C6H5
NH
CH3H3C
S
CH3
H3C
a)
b)
c)
d)
![Page 133: Univerzita Jana Evangelisty Purkyně v Ústí nad Labem ...chemistry.ujep.cz/userfiles/files/5_OCH_I_Neresena_cviceni_upr.pdf · P řeve ďte do Kekulého struktur: CH3CN (CH3)2CHCHCOH](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022060706/607202cf81e43179293c5e04/html5/thumbnails/133.jpg)
5. Uveďte očekávané hlavní produkty následujících reakcí:
a)
b)
c)
N
NH3C CH3
oleum, 270 °C
S
1. C6H5COCl, SnCl4
2. Raney Ni, ∆
N
(CH3)3CLi, THF, ∆