Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomería
description
Transcript of Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomería
Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomería
Prof. Keila Torres
UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO”
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUDPROGRAMA DE MEDICINA
QUIMICA ORGANICA
Objetivos de la clase
•Isomería•Tipos
•Carbono Quiral
Isomería
Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular
Clasificación
a) Los isómeros constitucionales o estructurales
-Isómeros de cadena
-Isómeros de posición
-Isómeros de función
b) Los estereoisómeros
- Estereoisómeros optico: Enatiómeros, diasterómeros, compuesto meso
-Estereoisómeros geométricos : Cis y Trans
Isomeros Estructural
Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono
CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH CH3
CH3
Ejemplo:
1. Isómeros de cadena
Son compuestos químicos que presentan la misma fórmula molecular pero difieren en el orden en que
se encuentran unidos sus átomos
Butano 2-metilpropano
CH3 CH2 CH2 OH y CH3 O CH2 CH3 Ejemplo:
Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional
CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2CHOH CH3 Ejemplo:
2. Isómeros de Posición
3. Isómeros de Función
1-butanol 2-butanol
1-propanol etil metil eter
Isomería Espacial o Esteroisómeros
Los estereoisómeros son los isómeros cuyos
átomos están conectados en el mismo orden,
pero con disposición espacial diferente.
1. Isomería Geométrica
Son isómeros que se producen en aquellos compuestosque poseen dobles enlaces y en moléculas cíclicas.
1.Isómeros cis2.Isómeros trans
Isomeros Cis y Trans
Cis
Cuando los grupos idénticos están ubicados en el mismo lado de un
plano perpendicular al plano molecular
Trans
Cuando los grupos idénticos están ubicados en los lados opuestos y de manera diametral a un plano
perpendicular al plano molecular
trans-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
H
CH3
Los grupos metilo en lados opuestos del plano
cis-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
CH3
H
Los grupos metilo en el mismo lado del plano
La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.
En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por
lo tanto, en este compuesto no hay isomería
geométrica.
H H C C
H CH3
2. Isómeros Ópticos
Es aquella sustancia química, que en forma cristalina o en solución, tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada (luz
que oscila en el plano) hacia la derecha o hacia la izquierda.
Cuando una sustancia es capaz degira la luz la sustancia es ópticamente activa
Si no es capaz de girarla la sustancia es ópticamente inactiva
Si la sustancia hace girar la luz a la derecha el isómero se denomina dextrorrotatorio y se
representa con el signo +
Si la hace girar a la izquierda el isómero se denomina levotrorrotatorio y se representa
con el signo -
Quiralidad
La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos
biológicos son quirales.
Un objeto es quiral si no es superponible con su imagen especular
Carbono Quiral
También llamado carbono asimétrico
Es aquel carbono que tiene unido 4 átomos o grupos de átomos diferentes.
2-butanol
Ejercicio: ¿Cuál de estas moléculas es quiral?
Tipos de Esteroisomeros ópticos
1. Enatiomeros
•Son imágenes especulares que no son superponibles.
•Son isómeros que se diferencian en la distribución espacial de los grupos
enlazados a carbonos quirales.•El número de isómeros ópticos posibles de una molécula depende del numero de
carbonos quirales (2n) .
Ejemplo
*CH3 CHOH
CH2 CH3
2-butanol
El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto.
Espejo
C OH
CH3CH2
CH3
HCHO
CH2CH3
CH3
H
enantiómeros
¿ Cuantos enantiomeros presenta esta molécula?
*CH3 CH
OH
CH CH3
Br
*
3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales
(2n) = 22= 4 por lo tanto, se esperaría 4
estereoisómeros.
2. Diasterómeros
Los estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan diasterómeros.
D – Glucosa D - Gulosa D - Galactosa
¿ cuantos isómeros son posibles?
Es un compuesto que contiene dos o más centros quirales y es superponible con su imagen especular.
Los compuesto meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de
la otra
3. Compuesto meso
Ocurre cuando en una solución se tiene dos isómeros a la misma concentración, cuyos ángulos de giro en
uno y en otro sentido son iguales, neutralizándose así el efecto y no se presenta la desviación del plano de la
luz
Mezcla Racemica
Próxima Clase
Unidad III
Reacciones