TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH...

462
8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH http://slidepdf.com/reader/full/tuyen-tap-117-bai-toan-hoa-huu-co-luyen-thi-dai-hoc-boi 1/462 <~Cuqểffĩ2ìf> iiT Tềàí iớán h S a m u c o Ô h  ikl HsÁ làl - %Mậìi ỉhi D ại hẹc  'Bềi iuSHtj k ù sinh ỊỊÍẻi WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY B I  D Ư N G T O Á N  -  L Í  -  H Ó A  CẤ P  2  3  1 0 0 0 B  T R H Ư N G  Đ O  T P . Q U Y  N H Ơ N WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Transcript of TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH...

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    1/462

    i i T T ề à í i ớ á n

    h S a m u c o

    Ô h   i k l H sÁ l à l - % M ậ ìi ỉh i D ạ i h ẹc  

    ' B ề i i uS H tj k ù s in h Ị ỊÍẻi  

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    2/462

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    3/462

    PHẠM ĐỨC BÌNH

    i â f } H 7 ^ & à í í ó ấ n

    H u A H f f U C

    Oh  ihi Hsú tà i - huyên ihi ĩ> di kcc'ầềí ìuễtỉỹ học sinh (Ịiôỉ 

     yỆ ĩL hcôchương tỶÌnh C ầíc Á chỹiÁ ồ h e  

    d a H ềỔ jiấ   h c * ~ ĩ) ầ ồ lạ ẩ ỳ Ệ ^

    NHÀ XUẤT BẢN ĐỒNG NAI

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    4/462

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    5/462

    ixf\> Ậ&ÌẠ* 

    C-ác em học sinh thân Hiên !

    Kể từ năm học 1993 - 1994, bộ đê thi mới được làm tài liệu 

    chính thức phục vụ cho giáo viên và học sinh trong việc dạy, học 

    và thi.

    Khác với các bài toán trong ôn thi tú tài, các bài toán trong bộ 

    đề thi và trong các đề thi tuyển sinh Dại học những năm gân đây 

    rất phức tạp và rất khó.

    Kê’ từ bây đến nay đã có nhiêu cuốn sách khác nhau viết xoay 

    quanh đề tài này.

    Trong tay các bạn là cuốn sách có thể gợi là “cẩm nang giải  

    toán Hóa Hữu Cơ   toàn bộ Các Phương Pháp Chọn Lọc, và Phương Pháp Giải Các Dạng Toán Hóa Hữu Cơ, với nhiêu cách 

    giải hay, ngắn gọn và dễ hiểu.

    ở mỗi dạng toán chúng tôi đều có tóm tắt và phân tích đề để các  

    em dễ thấy được các dữ kiện đề cho và những yêu cầu cần tìnii từ đó 

    nêu phương pháp giải cho từng dạng và có ỉời giải chi tiết.

    Dây là một cách nhìn mới, cách giải mới vê đê tài phức tạp và 

    khó, giúp các em rèn luyện cách nhìn nhận khái quát về hóa tính, 

    điều chế các chất, phân tích bài toán thành nhiều mảng nhỏ (các 

    dạng riêng biệt) để giầi một cách nhanh chóng và hiệu quả.

    Ngoài ra, cuốn sách còn cung cấp thêm một số đề thi và đáp 

    án TSĐH, thi học sinh giỏi Hóa những năm gần đây.

    Dù cẩn trọng đên đâu, song vẫn có thể có những thiêu sót 

    ngoài ý muốn, rất mong nhận được nhửng ý kiến xây dựng quý báu của (lông nghiệp và các em học sinh.

    Chúc các em ôn tập và thỉ đạt kết quả cao.

    Tác giơ  

     PHẠM ĐỨC BÌNH 

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    6/462

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    7/462

    & ' ề

    117 BAI TOAN HOA HỌC.& 5 DH THI ]V Ị SINH

    ■* Lời ỉỉói iíáu  3

    ▲ C hư ơn g ĩ  

    CÁCPHUONGPHÁP CHỌN LỌCGIẨI TOÁN HÓA HƯU cơ 

    A Chương l ĩ  

    CẤCBÀI ĨOÁN 00í C«Áy

    §1. Lập côn g thức phán tử theo kfroi lư ự ng ...........................26

    ỉ. Phương pháp chun

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    8/462

    §3. Toán An kin .................................................. ............................94

     A. Phương pháp giã i 

     B. Các bài ioáìì 97

    §4. Toán Aren.......................................:.......... ................ .........123

     A. Phương pỉuip

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    9/462

    §7. Toán Este-Châ't b é o ............................................................. ..307

    A.  Phương pháp giải 

     B. Các bồi toán  311c . Toán hỗn hợp Estc  335

     D. Toán biện luân CTPT các Este  366

    £. GIixc rin -C hết béo  378

    ▲ Chương V

    HQP CHAĩ HƯU COĨẠP CHƯC

    §1 . Toán Am ino Axit (Axit am in ) ........................................... 383A.  Phương pháp giải 

     B. Bài tập  385

    §2 .. Toán G lu xit ............................................................................... 394

    • Trường đại học quốc gia TP.HCM đề thi

    TSĐH 1997 (ĐỌ'T 1) ................................... ....... ............... 397

    ® Trường đại học quốc, gia TP.IICM đề thiLTĐH 1997 (ĐƠT 2)............................................................ 406

    • Trường đại học y dược TP.HCM đề thi

    TSĐH 9 7 - 9 8 . J ' ,  ...................................... ................................425

    • Trường dại học quốc gia TP.IiCM đề thi

    TSĐH 96-97..... . . . ,'..................... ..... .................................... 437

    ® Trường Đ H N g oạ i thương đ ề thi TSĐH

    (Đề số   3 / tháng 7-1996),........ ...... ............. ....................448

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    10/462

    ISSasEEsmWWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    11/462

    Chương I

    CẤC PHƯƠNG PHẤP CHỌN LỌC 

    GIẢI TOÁN HÓA HỮU c ơ 

    “Phuxmg ph áp là thầy của các th ầy ”  

    (Talley R and)

    TluỊi vậy, việc nắm vững cúc phươni; pháp-giải toán cho phép ta giải nhanh chõng các bài toán phức tạp, đặc hiệt là toán hóa học.

    Trước khi nghiên cứu và học tập phần nàv, các em phải nắm vững  

    các plurơni* pháp thỏim Ihườniĩ dclỉiải loán hóa; chúng tôi đã iỊiới

    Ihiệu trong số tayhóa họe cấp 3 và phươnu pháp giải các dạng hài

    tập ôn Ihi íú tài môn Hóa học -Ban A. (cùng tác giả). Sau đây

    chúng lôi chỉ giới Ihiệu các phươngpháp cjiọn lọc giải toán hóa hữu

    cơ, áp dụng giải các bài toán khó ironiỉ các đê thi TSĐH và thi học sinh giỏi hóa.

    \

    f. PHƯƠNG PHÁP PHÂN TỬ LƯỢNG TRUNG BÌNH (PTLTB, M)

    Đây là phương pháp mới nhất, cho phép ta chuyển bài toán hỗn 

    hợp vê bài loan một ehiĩi, (áp dụng cho nhiều loại bài toán khác 

    nhau, nhicu loại hỗn hợp kỈỊÚc nhau: rắn, lỏng và khí) để giải nhanh 

    chóng và đơn giản.

    Nguyên lắc của phương pháp này như sau:

     Ap tỉựnịỉ công ihức tính phân lữ lượng tráng bình cứa một hổn hợp:

     — a-hh (Sốgam hổr .hợp)M = ------------------- ----------

    nhh (Scímol hỗn hợp)

     A

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    12/462

    ahh =Ml . n, + M: . n2 + ...

    nhi. = «1  + n, + ...

    M]ML .... là phân tử lựợng của các chất tronu hỏn hợp

    n, n: ... là siV mol tương ứng của các chấi.

    Hoặc tính theo thể tích các khí:

    ~ z M, . V, + M> . V, + ...M = - ------------- — -----  ---------

    V, + v :

    Vị , V, ... là thế tích các khỉ đo cùng đicu kiện.

    Thí dụ 1:  _____________   _  ______________________________________ Có ỈOOịỊ dưng dich 23% của một axit hữu cơ dơn chức (dd A). Thêm 

    3()g mội ưxit dong dắng k ế liếp vào dưng dịch A, ta ctược dung dịch B.

    Truniị hòa — dung dịch B bàng 5()0nil dung dịch KOH 0,2M (vữa chỉ) 10

    la tliíỢc dưng dịch c.

    ạ) Xức dinh công thức phân lủ các axil.

    b) Cô cạn ciưng dịch c thì thu íỉưực bao nhiêu gam muối khan.

    BÀI GIẢI

    a) Lập" cổn g th ức phân tử 2 ax it (theo phương pháp M)

    * Tổng khỏi lượ ng 2 axit trong ™ dung dịch B là:1 0

    ahh = — ( — • 100  + 30) = 5>3ẵ 10 v 100 ;

    * Đặt công thức phân tử chung 2 axit RCOOH, theo phương trình  

    phản ứng:

    RCOỌH + KOH - RCỌOK + H20 (*)

    nhh = nKOH - °>õ ' ° '2  - ° - 1  mo1

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    13/462

    * Vạy M = — = 53 .0,1  -

    Vậy phải có 1 axit có phân tứ lượng < 53,

    Axit duy nhất thỏa mãn. điều kiện đó là HCOOH 53 và là đồng đắng kế tiếp, 

    đó là axit CH'] - CO OH NaCl + H20 (1)

    nNciOHcỉư “ nHCl = 3,5 . 0,2 = 0,7 moi

    “*■ iiNaOH tham gia phản ứng xà phòng hóa

    40 := — - 0,7 = 0,3 moi 

    40

    Đặt công thức phân từ chất béo C--ịHjj (OCOR);i, theo phương trìtìh 

    phản ứng.

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    14/462

    1 A'v

    Rut ra mNapH

    Ĉ H.-̂ OCOR,!--} + 3N aO H -» C^Hf)(OH)^ RCOONa(2) 

    88g 0,3 . 40g 0,1 . 92g

    106  g mNaOH ? mGlixerin?

     — — - 4 0   = 136 . 103g = 136 kg

    0,1 . 92 . 106- 3mGlixerin ~ - 1— — ------ = 104>5 - 10   ẽ   = 104>5 kg

    mxà phòng _ mA + mNaOH mglixerin

    = ,1000 + 136 - 104 = 1032 kg

    2. Theo (2) = - ttNaOH - 0,3 /3 = 0,1 mol3

    Do đó khói lượng phân tử của A: M 4   - 8 8   : 0,1 — 880

    880 - 41; s - =* Mr c o O H ^ ------- - + 1 = 280,7

    3

    McliìHvịiCOOH = 256  ; Mc 17H3xCOOH = 280

    Ỹfs ,  MC17H-r̂ COOH = 2 8 2   ; Mc^H-^COOH - 2 8 4

     ] - ề -   _ §ỉfr ^ ^axit “ 280,7, nên phái có axit có M < 280,7 (đó là axit 

    : panm ỉtic và ax it linolềic); có axit có M > 28 0,7 {đó lầ axit oleic

    ẫ‘V và ax i t pa nm i t ic )

    ,rậ> '   Tô hợp các cặp axit (có thê 2 hoặc 3 axit) mà tông khôi lượng  ỊíìỊv phai bằng:

    Ễ Ị ^ , . 2 Maxit = 280,7 . 3 = 842 ,

    fcJMfy chỉ có cặp a xit ỉi ĩio lê ic ( 2   lần) và axit oleic ( 1   lần) là 

    ■ ■ ■ - ;1’ Maxit = 2 . 280 + 282 = 842

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    15/462

    Có thể mô tả công thức cua chất béo A là:

    C i7H31COO - CH2  C17H33COO - CH2

    C17H31COO-CH ho ặ c C17H ; ^ C O O - C H

    C17H31COO - CH2  C17H33COO - CH2

    Cổng thức câu tạo của axit oleic (có 1  nốì-đôi) nên có cặp đồng 

    phân hình học:

    CH3  - (CH2)7  (CH2)7  - COOH

    \ / y C ~  c dạng cis

    H H

    CH3  - (CH2 )7   H

    'C = c dạng trans

    H (CH2)7   - COOH

    Còn axit linoleic có 2 liên kết kết đôi cách biệt nên có th ể có

    dạng đồng phân hình học sau:CH3 . - (CH 2)7  CH2  (CH2)7 - C O O H

     V. / \ : _ c = c c = c dạng cis - cis

    / \ / \H M H H

     € H 3 - ( C H 2)7  í>H2  H

    \ / \ / . ó c = c •C = C dạng cis - trans

     / \   „H H H (CH2)7  - COOH

    H ' CH2 (CHvlyCOOH

    \ / \ /  ____   c = c c = c dạng trans - cis

    . / / ,CH:1  - (CH2 Í7  H H H

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    16/462

    H/

    c clang trans - trans

    (CH2 j7  - COOH

     Đun nóng in(g) hợp châí lĩứu cơ X chứa c, H, o mạcli thắng vài dung  

    dịclì chứa 8(x) NtiOH dến khi phủn ứììịỉ xảy ru hoàn loùn. Trung hòa 

    vừa hết lượng NaOH dư bàiĩịị 40 ml dung ứicii HCl ỈM. Làm bay hơi  

    hỗn hợp suit khi tniiií> lìòa mội cáclĩ can thận, thu dược 7,36 ịx) hồn 

    hợp 2 níơu dơn linh' va ìỹ>,ì4{ịị) hỗn hơp 2 muối khan.

     Hãy xúi dinh công ll ĩiỉ í cấu lạo cứu X.

    BÀI GIẢITa có X + NaOH -* 2 rượu đơn chức + 1 muối

    Ch ứ,ng tỏ X là es te củ a axit 2 lần axit với 2 rượu đơn chức (vì Xo 

    có cấư tạo thẳng)

    Công thức phân tử X có dạng R’OOC - R - c o o R”

    hay R(COOR >2

    Theo phương trình phản ứng trung hòa NaOH (dư):HC1 + NaOH (dư) - NaCl + H20

    nNaOH(dư) = nHCl = ° . 0 4   1  = mol

    -*   Sô" mol NaO H tham gia phản ứ ng với X:

    “ - 0 ,04 = 0 ,16 mol.40

    Theo phương trình phản ứng xà phòng hóa:

    R(COOR )2  + 2NaOH R(COONa)2  + 2ROH

    * nhh rư ợu- nNaOH = moi

    Vậy khối lượng phân tử trung bình 2 rượu M =7,3 6 : 0,16 = 46 

    Một rượu có M < 46, đó là CH^OH (M = 32) ỉà rượu duy nhất.

    H CH2

    \ / \  c = c C =

    \ ỵCHa - (CH2)4 H H

    Thí dụ 3:

    9

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    17/462

    Đặt khối lượng phân tử rượu thứ 2 là M2

    Ta có: 46= ------------   =0  M2   = 602

    32 + M2

    R” OH = 60 => R” = 43 (C3 H7)

    Vì X có câu tạo thẳng nên rượu phải có câu tạo thẳng  

    CH 3  — CH2  ~ CH2 OH (rượu n - propylic)

    * mR(COONa)2   = 1 5 , 1 4 - m NaC1  = 15,14 - 58,5 . 0,04 = 12,8 g

    Vậy Mmuối = 1 2 , 8   : 0,08 = 160

    R = 160 - 67 . 2 = 26. Đặt R là CxHy = 26  

    Ngh iệm thích hợp X = 2; y = 2.

    Công thức axit: HOOC - CH = CH - COOH 

    Công thức cấu tạo của este:

    C3H7OOC COOC3H7

    II. PHƯƠNG PHÁP SỐ NGUYÊN TỬ TRUNG BÌNH (n)

    Áp dụng giải nhiều bài loán khác nhau, đặc biệt tìm công thức phân 

    tử 2   đồng đẳng kế tiếp hoặc 2   đòng đẳng bấi   kỳ, hoặc hổn hợp các 

    chất có cùng công thức phân tử tưưng đương; tương tự phương pháp 

    M, chớ phép chuyển bài toán hỗn hợp thành bài toán một châ't.

    \ /c = c

    / \H H

    Dạng cis

    C3H7OOC H

    /c = c

    /

    \Dạng trans

    H COOG3H7

    10

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    18/462

    1. ĐỒNG ĐẲNG k ế   t i ế p .

    T h í dụ 1 : _______________________________________________________ 

     Đ ể trung hòa a gam hôn lỉựp 2 axií dòng (làng liên tiếp của uxiỉ fomic cân 

    diìng ỉ00 nil dung dịch NaOH 0,3M. Mục khúc dem dối cháy a gam hổn  

    hợp dó và cho sản phẩm fan lượt di qua bình (ỉ) dựng   P2O5  và bình (2) 

    dựng KOH nín thấy khối lượng bình. (1) lũng b ỊỊam còn bình (2) tăng  

    (3,64  + b) gatn. Hãy xác dinh công íhức phún lù 2 axii.

    BÀI GIẢI

    Đặt công thức phân tứ tương đương của 2 axit: CnH^+iCOOH (vì

    là sô' ngtryôn tử c trung bình của 2   axit), ta có các phương trình  

    phản ứng:

    C-H 2- + 1CO O H+ NaOH -* C~H2- + iCOONa + H20 (1)

    CnH2n + lC 0 0H + -* (n + 1)CC>2 + (n + 1)H20 (2)2

    P2 O5  hâp thụ nước: P2 O5  + SHyO -» 2 H 1PO4

    KOH bấp thụ C 02: 2KOH + C 02  - K 2 ÒỌ, + H20

    Th eo (1): nhhaxit= nNaOH = 0,1 . 0,3 = 0 ,03 mol

    Theo (2): Hiệu khỏi lượng tăng lên ở 2 bình

    0,03 (n +  1)  . 44 - 0,03  (n + 1) . 18 = 3,64  

    ề'   n = 3,7

    Vậy cồiig thức phán tử các axit là C3 H 7 COOH và C4H 9COOH 

    Thí đú 2: ■

     Hổn hợp khỉ A ịịổriĩ dimetỵlam ỉn và hai hidrocacbon là đông đẳng liên 

    liếp. Trộ/ì ì 00 ml A vài 500 ml O  (dư) toi dốt cháy hết hổn hợp A. 

    Th ể tích hổn hợp sau khỉ dòĩ cháy là 650 ml. Cho hỗn hợp này qua 

    H2SO 4  đặc í lù còn lụi 370 nil vù cho qua liếp dung dịch KOH đặc thì 

    cỏn   ml kìú. Biếi climeiylaniin cháy thành  CO2  , H2 O và N2. Cấc thể 

    11

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    19/462

    lích kh i cio cùng diêu kiện nhiệt áộ vù áp suáì.

    a) Hũy xúc ciịnli công (hức phân tứ cda các hidrocachon.

    b) Tính  % thể tích mỗi chui trong A.

    BÀI GIẢI

    a) Xác định công thức phân tử 

    Đặt cô ng thức phân tử tương đương của 2 hiđroc.acbon CxHỹ

    (x , y là sổ' nguyên tử c , H tru ng bình củ a 2 hiđrocacbon) ta có

    các phương trình phản ứng:

    (CH-3)2NH + 3,75 0 2 2CC>2 + 3,5 tĨ20 + 0,5N2 d '

    C~Hỹ + (x + y/2) 0 ‘> -> xCC>2  + y/2PỈ20   :2:

    Theo đề bài, ta có: Vịị^o — 650 - 3 70 = 280 ml 

    V co2  = 370 - 120   = 250 ml

    Vc>2 tác dụng" ^COọ + ~ ~ 25 0 + —28Ơ = 390 ml2 ị  2

    v 0 2  dư = 500 - 390 = 110 ml  

    VNi; = 12 0  - 110  = 10  ml 

    ”*■ ^amin ~ ^ N 2  = 2 1 0   = 20   ml

    Vc-H- = 100 - 20 = 80 ml 

    Theo ( 1 ) (2 ) : 2  VC0 2   = 2 0   . 2   + 80 ĩ = 250

    - X = 2,625

    Vậy hiđrocacbon thư nhất có 4H và hiđrocacbon thứ 2 có 6 H (vì 

    chúng cách nhau 2H và số H phải là số* chẵn)

    Kết luận: Cổng thức phân tử 2 hiđrocacbon là C2H 4 vàC-|Hẹ

    b) Tính %  thể tích các chất trong A.

    Theo các phương trình phản ứng đốt cháy A.

    12

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    20/462

     ĩ 

    (CH3 )2NH + 3,7 502 -* 2 CO2  + 3 .5H2 0   + 0 ,5N2

    C2H4  + 302 -* 2ỞO2 + 2H20

    C3PĨ6  + 4,502  -*   3CƠ2 + 3H2O

    Gọi v x , V2   , V3  là thể tích của (CH g^N H , C2H4  và C3ĨỈ6   trong  1 0 0 ml A, ta có:

    + V2 + V3  — 1 0 0  

    2V2  + 2V2   + 3V-3 = 250 

    1/2 Vi = 10

    Vi = 2 0 ml 

    V2   = 30ml 

    V3  = 50ml

    Vậy %(CH3)2NH = 20% ; %C2H4  = 30% và %C3H6  = 50%

    2. ĐỒNG OẲNG k h ô n g   k e   TỉẾP.

    Dạng bài toán này khó hưn so với đồng đẳng kế tiếp, tuy

    cùng giải tương tự như cách giải tìm n, dựa vào điều kiện bàitoán

    íìm được đồng đẳng có số c < Ĩ1  từ đó biện luận để tìm đồngđẳcó sô' c > n.Thí dụ:

    Cho 9,4g hổn hợp A gòm hơi của hai niỢit đi qua chất xúc tác thích 

    hợp được hỗn hợp B gồm 3 ete (s ố m ol các ete bằng nhau), hai anken, hai rượu và hơi nước. Cho hổn hợp B đi qua   P2O5  thì tạo ra 5,488g  

    axit   H3PO4.  Hổn hợp B có có th ể làm mốt màu vừa hết 8,64g   Bĩ 2  

    (trong nước brom). Nếu tách riêng hỗn hợp rượu và ete từ hỗn hợp B 

    và cho bay hơi thì được 4,3008 lít hơi ỏ 91°c và 2/ 3 aim. Lập công  

    thức phân tử cứa 2 rượu ban đâu. Biết ràng phản ứng tạo anken của

    2 rượu như nhau.

    BÀI GĨẢI Lập luận:  Hai rượu mất nước tạo thành 2 anken, chứng tỏ chúng  

    thuộc dãy đồn g đẳng rượu no đơn chức, m ạch -̂ hở có nc > 2. Đặt  

    cồng thức phân tử tựờng đương của hỗn hợp là CnỉỈ2n+iOH (hỗn

    hợp A).

    Theo các phương trình phản líng:

    13

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    21/462

    2 CnH2n+l°H -» (CnH2n+l)2° + H20   (1 )

    CĩĩH2n+ 1° H •* CnH2n + H2° (2 )

    P2O5  hấp thụ H 2 O:

    p 20 5  + 3H20 - 2 H3PO4  (3)

    mu /Q\ _ 3 _ 3 5,48 8  __ Theo (3): nH20 “ nH3PC>4 ~ ~ •— — 0,084   mol

    2 2 98

    Dung dịch Br2   hấp thụ C^ĩỈ2n  (4)

    Theo (4): nc ĩĩH2n “ nBr2   ^ 8,64 : 160 = 0,05 4 mol

    Suy ra sô' mol H2 O do rượu tạo ra ở (2) = 0,054 mol và số moi 

    H2 O do rượu tạo ra ở (1) = 0,084 - 0,05 4 = 0,03.

    Theo (1)nete = Ĩ1H20   = 0 , 0 3 m o l

    =* nrượv(ơ 1) = 2nete = 2 • °>03= 0,06 moỉ

    mỗi rượu có 0,03 mol tham gia phản ứng tạo ete

    2- . 4 ,30083

    Theo đề: 2 n(rượudư+ete) = -------------------------   = 0,096 molv ' 0 ,0 8 2 .(2 7 3 + 91)

    =» nrượudư == 0,096 - 0,03 = 0,066 mol

    Vậy tổng sổ' mol rượu trong hỗn hợp A ban đầu là:

    0,054 + 0,06 + 0,066 = 0,18 mol

    Ta có: Ma   = 9,4 : 0,18 .= 52,2 2 =*> n = 2,44

    Do đó trong hỗn hợp A có một rượu có nc < 2,44 đó là C2H 5OH 

    và rượu thứ 2 là CnH2 n+iOH (x mol) với nc > 2,44

    m nx + 2 (0 ,1 8 - x)  _   n ÀA  _ Ta có biêu thức ---------- --------------   = 2,44 -* X = — 0,18 Ĩ1 - 2

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    22/462

    Biện luận tìm n:

    Ta có X mol CnH 2n+]OH gồm:

    0,3x mol tạo anken; 0,03 mơ] tạo ete và rượu dư 

    3Suy ra X > 0,3x + 0,0 3 => X > — 

    • ■ 70

    0,08 3Hay — — — => 11  < 3,87

    n - 2 70

    Mặt khác: n > 2,44. Ngh iệm thích hợp n = 3.

    Vậy công thức phân tử rượu thứ 2   là C3H 7OH

    III. PHƯ ƠN G PH Á P TĂNG GIAM K HÔI LƯỢNG.

    Dựa vào sự tãng giảm khối lưựng khi chuyển từ châ't này sang chất  

    khác để đính khôi lương mội hỗn hợp hav mộl chất.

    Thí dụ:_______________________  _____ 

    Chết A là một amỉnoaxit. Trong phân lử A ngoài các nhóm cacboxyl  

    và amino không có nhỏm chúc nào khác. 0,02 moỉ A cho phản ứng  

    vừa hết với 160 ml dung dịch HCỈ 0,125 M tạo ra 3,67 gam muớĩ. Mặt  khác 4,41 gam A khi tác dụng với một ỉượng dư NaOH thì tạo ra 5,73  

     gạni muối khan.

    a) Xác dinh công thức phân tứ chất A.

    b) Viết công llĩức cấu tạo cửa A, biếl ràng A có mạch cacbon không  

    nhánh và nhóm umono ở vị trí a gọi tên.

    BÀI GIẢI

    a) nHCl “ . 0 ,125 = 0,0 2 mol

    Tỉ lệ phản ứng nA : nỊỊci = 0,02 : 0,0 2

    Chứng tò A chỉ chứa 1 nhóm NH 2 , phản ứng giữa và HC1

    được viết:

    15

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    23/462

    N H 2  - R(COOH)n + HC1 - C1NH;-} - R - (COOH)n (1)

    Theo (1): ^ nmU(3'i = 0,02 mol

    nên Mmuô'ị = 3,67 : 0,02 = 183,5 (g)

    Ma   = 183,5 - 36,5 = 147 (g)

    Theo phương trình phản ứng:

    N H 2  - R(COOH)n + NaOH - NH 2R(COONa)n + nH20

    c ư 1  nhóm-COOH chuyển thành-COONa thì khôi lượng tăng thêm  

    67 - 45 = 22 (đ.v.c)

    Mà Ĩ1A = 4,41 : 147 - 0,03 mol

    Lượng mạổi tăng 5,73 - 4,41 = 1,32g, ứng với 

    1,32 : 22 = 0,06 nhóm - COOH 

    Như vậy cứ 1 phân tử A chứa 2 nhóm - COOH 

    Công thức phần tử A có dạng NỈỈ2R(COOH)2   = 147 R = 41 

    Vì R hóa trị 3, nên cồng thức hợp lí là C3H 5 

    Cổng thức phân tử A là: NH 2 C3H 5 (COOH) 2  hay C.5H 9O4 N

    b) Công thức cấu tạo A:

    HOOC - CH2  - CH2   - CH - COOH

    n h 2

    Tên gọi: axit glutanic hoặc axit X - am inoglutaric hay tên IUPAC: 

    axit 2 - amino - 1,4 - pentanđionic

    IV. PHƯƠNG PHÁP BIỆN LUẬN ĐE LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ.

    C() nhiêu bài toán không đủ sổ' ỉiệu đổ lập cống thức phân tử, nghĩa  

    là sỏ' ẩn sô' nhiêu hưn sô' phương trình lập đưực. Vì thế phải biện  

    luận để xét các eãp nghiệm hoặc nghiệm sô' phù hợp với đầu. bài từ  

    đó định ra công thức phân lử các chấ t  

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    24/462

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    25/462

    Vậy công thức phân tử 2 rượu đó ỉà: C2 H5OH và C3H 7 OH

    Thí dụ 2;__________________________________________  _ __________  _____ 

     A và B ỉà 2 hidrocacbon đòng đảng, B đứng sau A là chất khí ở điêu  

    kiện tiêu chuẩn. Trộn 0,448 lít A với V lít B (V < 0,448 lít) thu ẩươc  

    hỗn hợp khí X (Các thể tích đo ở điêu kiện tiêu chuẩn). Đ ất cháy  

    hoàn toàn X ròi cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào 350 ml dung dịch  

    Ba(OH)2    , M thâỳ tạo thành 12,805g kết tủa. Nếu cho hổn hợp X qua 

    dung dịch AgiO trongNH    thăỷ có 4,8g kết tủa vàng. Hiệu suất các phản  

    ứng coi đạt 100%. Xác định công thức phân tử và cổng thức cấu tạo  

    cứa A, B và tính % thể tích mới hidrocacbon trong X.

    BÀI GIẢI

    Khi cho  A,  B đi qua Ag*>0 trongNH;} tạo kết tủa màu vàng, chứng  

    tỏ A, B thuộc dãy đồng đẳng ankin. Cổng thức phân tử A, B có  

    dạng: CnH 2 n - 2   ( ° ’ 0 2   mo1) và CmH 2 m- 2   (a m°D

    Với riA = 0,44 8 : 22,4 — 0,02 mol

    Theo các phương trình phản ứng:

    3n —1 „  __   _ 

    c nH2 n- 2  + — — ° 2   nCƠ 2   + (n - 1 )ĨỈ2 0   (1)2

    0,02 (mol) 0,02 . n (mol)

    CmH2 xn- 2  + * 0 2   - mC02  + (m - 1)IỈ2 0   (2 )2

    a (mol) m . a (mol)

    CO2  + Ba(0 H)2   ** BaCOg ị + H2O (3)

    BaCOị + CO2  + H2O -» Ba(HCƠ 3 )2   (4)

    nBa(OH)2   = = 0,07 mol

    nBaCOg = 12,805 : 197 = 0,065 mol 

    Có 2 trường hợp xảy ra

    18

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    26/462

    - Dư COg: nco2 = + (0,07 - 0,065) = 0,075 mol, tạo 2 muôi

    theo (3) và (4) .

    Biện luận ‘theo 2 trường hợp đã nêu:

    (*) Trường hợp  CO2   thiếu : Tạo 1 loại muôi.

    Theo (1) và (2) ta có phương trình:

    0,02n + am = 0,065 -* a = - ° 65  ~ °’°2- < 0,02111

    => m + n > 3 ,25 

    Mặt khác A, B là 2 ankin nên m + n > 5; n, ni < 4.+ Khi n =2, m = 3; cổng thứ c A, B là C2H2 vaC 3H4

    Theo các phản ứng:

    C2H2  + 2AgN (>3  + 2NH3  Ag2C2  ị + 2NH 4NO3

    0,02 (mol) 0,02 . 240 = 4,8 (g)

    CH3  - c = CH + AgN0 3  + NH3  - CI-Ỉ3  - C =  CAg ị + NH4 NO3 

    a mol -» a mol

    Ta có khốỉ lượng kết tủa vàng do A, B tạo ra > 4,8g  

    Điều này trái với giả thiết (loại).

    Vậy chất B không phải là C3H4

    + Khi n = 2 , m = 4; cồng thức A, B là C2H2 và C4 ÍĨ6

    0 ,0 6 5 - 0 ,0 2 .2 _ AAA*oc , , . , \với a = —  ------------------- — = 0,0 0625

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    27/462

    7fA =0 ,0 2 . 1 0 0 %

    0,02 + 0,00625 

    %B  = 100 - 76,2 = 23,8%

    -f Khi n = 3, m = 4; cổng thức A, B là C2 H4 vaC4H 6

    vdi a = - ~ - ° ’0 2 -j = 0,00125 mol < 0,024

    Theo c.ác phương trình phản ứng:

    CH3 - C s C H + AgN03 + NH-3 - CH3 - c = CAg ị- + NH4NO3

    0,02 mol - 0,02 . 147 = 2,94 (g)

    Khôi lượng kết tủa do B tạo ra là 4,8 - 2,94 = ỉ , 8 6   g 

    Vậy B phải có-nốì 3 đầu mạch:

    C2H5 - c = CH + AgN03 + NH3 - C2H5 - c s   CAg ị + NH4NO3

    0,00125 mol -> 0,00125 . 161 = 0 ;2 (g) * 1,86  (g)

    Không phù hợp (loại)

    (*) Trường hợp CO2   dư: Tạo 2   muối.

    Ta có phương trình:

    Tương tự như trêĩí ta chỉ chọn được 1 cặp nghiệm- thích hợp với 

    A và B là:

    0,02ri + an - 0,075 o < 0 , 0 2

    3,75

    CH s CH (axetilen) yà CH3  - c = c - CH3  (Butin - 2)

    V. PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN KHỐI LƯỢNG.

    Ấp dụng định ỉuật bảo toàn khôi lưựng (ĐLBTKL)

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    28/462

    lẹ các bài toán phức tạp.

    Lưu ý: Xét phản ứng A + B -9- c + D

    Nếu hản ứng xảy ra hoàn toàn vừa đủ:

    mA + mB = mc + mD

    Nếu phản ứng xảy ra không hoàn toàn thì: 

    mA + mB = mc + mD + mAđư + mBdư 

    Thí dụ 1:

     Đ ể đốt cháy hoàn toàn  ,  g chất A chứa các nguyên t ố c, H, o cân 

    64,8g CuO và cho khí cứa sản phẩm cháy lần lượt đi qua ống 1 đựng  

    P2 O5  và ống 2 đựng KOH. Sau khi kết thúc thí nghiệm thấy khối lượng  

    ống 1 tăng 3,78g còn ống 2 tăng m   gam.

     . Xác đinh công thức phân tứ của A, biết   Ma < 250 đ.v.c.

    2. Xác đinh cổng thức phân tử chính xác của A, biết ràng khi thủy phân

    1 moỉ A cân 2 mol   H2 O và thu được 3 sản phẩm X, Y, z có cùng  

    cổng thức phân tử, trong dó từ X qua   phản ứng điều chế được thủy 

    tinh plexiglat; từ Y qua 3 phản 'ứng có íh ể điều chế được cao su Buna,

    còn z là m ột hợp chất có vòng. Viết các phương trình phản ứng.

    BÀĨ GIẢI

    1. Lập công thức phân tử A:

    Theo phương trình phản ứng đô't A:

    A + CuO ^ Cu + C02  + H20  

    Theo ĐLtB TKL: nciẠ + mcuO ~ mCu + m cc>2  + mH2 0

    64 8   64m 2   = mcoo = 6 , 6 6  + 64,8 - - ? - 3,78 = 15,8%

    2  8 0

    Đặt công thức phân tử A là CxHyOz, từ khối lượng A, CO2, H2O,

    . ■  _   15,84. 12  _    ,  4,32 _ ^ nn  1ta có: m c = — —  ------   = 4,32g => nc = - r - ~   = 0,36 moi

    44 12

    21

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    29/462

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    30/462

    c h 3

    COOCH3

    Polímetyl metacryỉat hạy thủy tinh hữu cơ Plexigỉat

    - Chất y là rượu đa chức không no:

    HO ~ CH2 - c s c - GH2 - OH + 2H2 HO - (CH2)4 - OH

    HO - CH2   - CH2   - CH2   - CH2OH t^ t

    Ĩ1CH 2   = CH - CH = CH2   í?P ( - CH2   - CH = CH - CH2  - ) n

     Hợp chật híỉu cư A chỉ chứa m ột loại nhóm chức, không có khả năng  

    làm mâĩ màu dung dịch ihiỉỏc tím loâng, lạnh. Cho 0,005 moỉ chết A  tác dụng vùa đủ với 50 m ỉ dung dịch Na OH (khố i lượng riêng 1,2 g /m o ỉ) 

    thu được dung địch B. Làm bay hơi dung dịch B thu được 59,49 gam  

    hơi miâc và còn lại Iị4S gam hổn hợp 3 muối khan D. Nếu đốt cháy 

    hoàn toàn chết rđn o thì thu được 0,795 gam

    Viết các công thức cứu tạo có th ể có của A, ■ ,. •

    Poli 1,3 - Butađien hay Cao su Buna

    - Chất z là axit có vòng:CH2

    axit xiclopropan cacboxyỉic.

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    31/462

    * Tóm tắt

    BÀI GIÁI

    59,49g H2O

    +50ml,NaOHA

    0,005 mol

    ddB ; /

    \

    0 .79 5 g  N a 2 CƠ 3

    02/t‘ 1,48g Đ - ^ 0,9 52 lit C02

    x 0 ,6 16 lít H20

    Theo ĐLBTKL ta có: iịia   + niNaOH — mH20 + mD

    -> mA = 59,49 + 1,48 - 50 . 1,2 = 0,9 7g  

    Do đó KLPT của A: MA = 0,97 : 0,0 05 = 194 đ.v .c  

    Tính -khôi lượng các nguyên tô' có trong 0,97 (g) À.

    mc = mc (trongC02) + mc (trong NaạCO;}) 

    . 12  - 0 ,6g

    í 0,952 0,795

    22,4 106

    nNaOH ~ 2nNa2C03  = 2  •0,795

    1060,015 mol

    mH20   (trongdd NaOH) - !*2  • 50  -0,015 . 40 = 59,4g  

    mH (cổ trong A) - mH (trongH20) ~ mH. (trongNaOH)

    . 2 — 0,015 = 0,05 g V59,49 - 59,4 0,616

     — -- :----------:-- 1---“ T---.18 22,4

    mo = 0,9-7 - 0 ,6   - 0,05 = 0,32 (g)

    0,6 0,05 0,32c :H: 0 = 5 : 5 : 21 2   1  16 

    Cống thức thực nghiệm A: (CsHsC^n

    cư 0,005 mol tác dụng với 0,015 mol NaOH, suy ra 1  mol A tác  

    dụng với 3 mol NaOH. Như vậy hoặc A phái có 2   nhóm - OH 

    (chứa phênol) và 1  nhóm - coo, hoặc 2   nhóm - coo trong đó

    24;

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    32/462

    có 1 nhóm liên kết với gốc phenyl. Nhưng vì hợp chất A chỉ chứa  

    1  loại nhóm chức, đo đó A phải có 2 nhóm este - c o o .

    Cổng thức cấu tạo A có thể là:

    CH3  - c ọ o hoặc HCOO

    < ^ O y C H 2  - OOGH ^ C H 2 - o o c *- CH3

    Khi A tác dụng với NaOH, tạo 3 muôi 

    CH3   - c 0 0 - C6H 4   - CH 2   - OOCH + 3NaOH

    CH3COONa + HCOONa + NaO - C6H4  - CH2OH

    25

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    33/462

    Chương Sỉ

    CẨC BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY

    § 1 . LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ THEO KHỐl LUỰNG (Phương Pháp Khối Lượng)

    A. ĐỐT CHÁY MỘT CHAT 

    ỉ. PHUƯNG PHÁP CHUNG.

    Có nhiêu phương pháp để lập công thức phân tử theo khối lượng. 

    SGK hóa học lơp 1i cổ giđi thiệu cho ta 2 phưưng pháp, sau đây  chúng tỏi xin đề nghị một phương pháp tổì ưu, có thể dùng để giải 

    mọi đề toán lập công thức phân tử Iheo khôi lưựng:

    a. Bàỉ Toán Tổng Quát.

    cc>2 (hoặc CO hoặcNagCOg) h 2 0

    HC1 4

    N 2  (hoặcNH-^)

    02 dư 

    c, H, o, N, ạu __ : ___   _  ___  _ ___ ìV

    ehuyéậuhou

    Mễ)

    * Hấp thụ C 0 2: Các dung dịch kiêm NaOH, Ba(OH)2 , Ca(OH)2...

    * Hấp Ihụ CO: ?ứC 

    c o + PdClj + H20 = Pd ị + 2HC1 + C 0 2

    * Hấp thụ H20: CaCl2  khan, H2S 0 4  đặc, P2Os, dd kiềm, Kiêm  

    đặc, Mg(C104) 2

    * Hấp thụ HC1: AgNOj (trongHNOj),

    26

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    34/462

    * Hấp Ihụ 0 : dư: p,

    * Hấp thụ N\: Rất khó, nên ngườila dùng khínhiên kế đế đo thể

    tích N\ (tại nhiệl độ nhâì định)

    * Hâp Ihụ NH,: H:SO| đặc, các axil khác.Dựa vào khổì lượng A, khỏi lưựng (hoác Ihể lích) các sản phẩm để  

    ỉập cônn, thức phân ỈU' A. Biôi MA hoỌc biện Ịuận để xác định công 

    thức phân (ử A.

    b. PHUƯNG PHÁP GlẦi

    (1) Chú ý:

     Đọc ki cĩê bài đ ê p h á t h iện những đ iê u cằn th iế t. Thí cíụ: Nếu đê c.ho, 

    oxi hóa hoàn toàn một chất hữu   cơ  A, nghìci là ioàn bộ khối lư ợng các 

    ng uyê n tố t rong A đà chuyê n hó a ho àn toàn vàọ SCUI ph ẩm f tương tự đ ấ t   

    chảy hoàn toàn A).

     Nếu đ'ê ch.o oxi hóa hoàn toàn chất hữu cơ A bang CuO, sau ph ản ứng 

    khối lượng bỉnh đựng oxit đò ng giảm đi m (g), thì m (g)chính là lượng 

    Oxi tham gia chuyên hóa A thành CO  và H O. Theo định luật bảo toàn  

    khối lượng ta có:

    mO  (trong A) + m = mO  (trongCO2) + mO (trongH^Oj

     Nếu đê cho: toàn bộ san phẩm cháy (C ộ  , H 2*0) cho đ i qu a bình đựng dd  

    kiêm, sau khi hấp thụ, khối lượng bình đĩtng tăng m (g), thì m (g) là tổng  

    khố i lượng co.gự à H^ o (còn O  dư, N   không bị hấp thu bời kiềm).

    (2) Cách t ính:

    a) Tính khô'i lượng các nguyên tố có tr on g a gam A.

    * Tính ĩìiq: Nếu đốt cháy A thu được CO  và No^cơ'^ thì:

    mc  = 12 •nNa2 C0 3  + 12  •nC0 2 

     N ếu đ ố t cháy A thu được C ồ   và c o th ì:

    27 

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    35/462

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    36/462

    C 0 2  + ơa(0 H)2   = CaCO'ị   ị + H2O

    mol: a  «- a -*• a

    C 0 2 dư + H2o   + CaC0 3  = Ca(HCO:i)2

    mol: (a —b) (a - b)

    Trong hệ phản ứng có   CaCỠ 3   ị v à d d C a { HCC>3 )2

    Cho nên đun tiếp dung dịch này, t iếp tục thì được kết tủa:

    Ca(HC0 3 )2 = CaC03  I + H2O + C02  f  

     Lúc này:  rcCo 2   ~ a  + (a - b)

    a là s ố mol   Ca(0 H)26  là sô' mo ỉ CaCOy  J

    * Tính   mjj:  N ếu đ ố t A th u được H O uà HCl thì

    mH = 2   . n-HạO + nHCl 

     Nếu p hâ n tích A th u đứ ợc H O và N H    thì: 

    m H   = 2nH20 + 3 . nNH3

    * Tính rriQi: Nếu đốt A thu được HCl, hăp thụ bàng dđ 

     AgNOz th u được 1 lư ợng k ế t tủ a A gC l   ị thì:

    ™C1 * nAgCl • 35>5

    * Tính Ỉ  iỳj: Nếu thể tích N   đo ỏ điều kiện tiêu chuẩn, thì:

    28 : Vn2

    mN --------------22,4 ________* ■

     Nếu th ể tick N    đo ở điêu' kiện khôn g chuẩn, thì:

    pvm ỵ ~ 28 . ——*R . T

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    37/462

    * Tính mo

    ntQ  = a —(m(3  + IUỊỊ + m Q + .. .)

    h o ặ c   7ttO(trongA) ~ (trong c o 2) (trong H^O) wỉ0(phânứng)

    b) Đặt Cổng thức tống quát A: Cj-HyOzNtCljj

    Ta có:

    hay

      : y :   : t : k   =m c   »iỊỊ rriQ m ỵ niQi 

    '   16 14 ' 35 ,5

     X : y : z : t : k   =5  TIQ : n u : ĨIQ : : ĨÌQI 

     Đưa t ỉ lệ tr ên về tỉ lệ s ố nguyên nhỏ nhất. Suy ra công thức 

    đơn giản nhất và công thức thực nghiệm (0xHyOzNịCỉỵ)n

    c) Dựa vào M/ suy ra công thức phân tử A.

     N ếu đề không cho ta p h ả i b iệ n lu ận đ ể xác đ in h n, từ đó

    suy. ra công thức phân tử A.

    II. GIẢI DE t h ỉ  TSĐH.

    B ả i 1_____________  _ _______   _ ________________________ _______________  _ 

     Phân tích ĩ, 85 gam chết hữu cơ A chỉ tạo thành  CO2,  HCl   vờ hơi niỉớc. 

    Toàn bộ sản phẩm phân tích được dẫn vào bình chứa lượng dư dung  dịch  AgNC>3  ở ()ữc thì khối lượng bình chứa tăng 2,Ị7 gain, xuất hiện 

    2,87 gam kết tủa vù thoát ra sau củng là 1,792 lít mội khí X duy nhất  

    đo ỏ áp suất thường.

    a) Tìm công thức phân tử của A, công thức chung dãyđong đẳng, viết 

    công thức câu tạo các đòng phân của A  gọi tên .

    b) Khí X thoát ra sail củng trong thí nghiệm trên được cho vào bình chứa 

    100 ml dd NaOH IM. Tính lượng muôi khan thu dược., nếu: - Cô cạn dd  

    sau phản ứng dưdí áp suất thấp, hoặc  -  Đun cạn dứ sau phản ứng?

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    38/462

    TÓM TẮT VÀ PHÂN TÍCH ĐÊ

    c o 2 Binh ch ứa tăng 2,1 7g

    A P-hi3. 1,85g tích

    |_| 0 -+8 inhchijra

    2  AgNĈ ,0'C> m A gc i i = 2,87g

    HCI khí X = 1,792 lít (1 at)

    - Lập công thức phân tủ A => CT dãy đồng đẳng, viết công thức cấu tậođồng phân A, gọi tên?

    - Khí X + 1 0 0   mỉ dd NaOH 1M rncácmuòl ?

    BÀI GIẢI

    (Theo phuơnq pháp lập công thức phân tử theo khối lượng các nguyên tố) 

    a) :i: Khí X ỉà CƠ 2  (không bị dd AgNỌ^ hấp thụ)

    p.v 1  . 1,79211(- = nco> ̂ = --------------- ---  0,08R.T 0,082.273

    => 111 C = 0,08 . 12   = 0,96g

    :|: Bình chứa hấp thụ HC-1 và H2 O

    HC1 + AgN03  = AgCÌ i + HNO3

    n c i = nHCl = nAơCl = 2,87 : 143,5 = 0,02 m ol 

    Theo đề bài niH2o + m HCl  — 2,17g.

    mH20   = 2,17 - 0,02   . 36,5 = l,44g

    Vậy mH = mH (trongHCl) + mH (trong H2O)

    0,02 . 1 + (1 ,44 . 2) : 18= 0,18g

    mo  —■■■1,85 - (mo + mjỊ + niQi) ;■= 0 ■

    Vậy A chỉ chứa 3 nguyên tố   c, H, Cl.

    Đặt công thức phân tử A: CxHyClz, ta có:

    X : y : 'z..= 'n c : nH : n ạ = °>08 : 0,18 : 0,02 = 4 : ô : 1

    Công thực thực nghiệm A: (C4HcjCl)n 11  > 1 , nguyên.

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    39/462

    Biện luận tìm n: Clo có hóa trị 1 , tương tự H.

    Để đơn giản A có thể được viết (C4H 1o)n . Với điều kiện hợp châ't 

    hiđrocacbon lOn < 2 , 4n + 2 => n < 1.

    Nghiệm thích hợp n = 1..

    Công thức phân tử A: C4 Hc)C1

    Công thứ c dáy đồng đẳ ng A: CmH2m+iCl m > 1 

    Cổng thức câu tạo các đồng phân (học sinh tự viết),

    b) nNaOH = 1 • 0,1 = 0,1 mol ,

    Khi cho khí CƠ 2  vào dd NaOH, thì co thế xảy ra 2   phản ứng:

    C02 + NaOH = NaHCOj 

    0,08 0,1 

    0,08 0,08 0,08

    0 0,02 0,08

     NaHCỌ* + NaOHdư = Na2CO;-Ị + H20

    0,08 0,020,02  0,02  0,02

    0,06 0 0,02

    Vậy cô cạn đd ta được 0,06 mol NaHCO-ỉ và 0,02 mol Na 2 CC>3

    m = 0,06 . 84 + 0,02 . 106 = 7,16g  

    Bài 2 “

     Đôi cháy hoàn toàn 3,6 lg chăí hữu cơ X chỉ thu dưực hỗn lĩựp khí   gồm   CƠ 2  , H2O và HCl. Dẩn hổn hợp này qua bình chứa dd   AgNỌy 

    dư (trong   HNO 3J, ởnhiệt dô thấp thây có 2,87g kếl liiavù bĩnh chứa

    tăng lliêm 2,17g. Chobịểt chí có   H2O và HCl bi hấpthụ. Dẩn khí 

    thoát ra vào   mỉ dd   Ba(OH)2    ỈM thu dược 15,76g kếl tủa Y. Lọc 

    bỏ Y. Lấy dd đun sôi, ỉặi có kết tủa nứa. 

    ì. Tun công tluỉc phân lứ X, biết   M(x) < 200.  .

    Số mol ban đầu:

    Sô' mol phản ứng:

    SỐ mol sau phản ứng:

    Số 11101ban đầu:

    SỐ' mol phản ứng:

    Số mol sau phản ứng:

    32

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    40/462

    2, (A), (B), (D) là các đòng phân của X thỏa mãn các đieu kiện sau: 

    ® 36, Ig (A )+ NaOH dư -* 9,2g etanoỉ   + 0,4 moi muối   (Ai) +  NaCỈ 

    • (B)  +  NaOH dư -* muối   Di +  Axeton   +  NaCỈ   + H2O

     Hãy lập luận đ ể tìm cóng thức cấu tao cửa (A), (3), (D). Biết rằng  

    (D) làm đỏ quì tím . Viết các phản ứng xảy ra.

    (ĐHQG TP.HCM - ĐH Kỉnh t ế - ĐH Kiến trúc 1997 - Đợt 2)

    Khí C02 + 100 ml dd Ba(OH)2 1M -> BaCQị ị + nuớclọc £ kết tủa

    15,76g

    - Tìm công thức phân tử X, biết M(x) < 200.

    (Theo phương pháp lập công thức phân tử theo khối lượng các  

    nguyên tố)

    ~ Lập luận tương tự bài 1, tã cố   mcỉ — 0,02 . 35,5 = 0,71g

    KIU = 0,18g. 1

    - Tính nco2: Tâ có nBa(0 % - 0 ,1 .1 == 0,1 moỉ;

    nBaCC>3  35 15,76 : 197 5= 0,08 mol

    Phân ứng CO2   với dd Ba(OH) 2   thu dược kết tua và nước lọc, đun  

    nước lọc lại có kết tủa nứa, chứng tỏ có muối ạxit tạo ra:

    TÓM TẮT VÀ PHÂN TÍCH ĐỀ

    - Bình chứatăng 2,17gs,

    - Có AgCI i = 2,87g

    - Khí COp

    BÀI GIẢI

    CO2  + Ba(OH) 2  = BaGŨ3   ị + H2 O 

    mol: 0,1 «- 0,1 -* 0,1

    CO2  + H2O + BaCQg = Ba(HCƠ 3 ) 2

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    41/462

    Vậy nc - nco2   = 0,1 + 0,02 = 0,12 

    -> mc = 0,12 . 12 = 1,44g

    mọ = 3,61 -(m 0  + mjỊ + m no = 0,08 mol 

    Đặt công thức phân tử X ìà: CxHyOzCỉt

    X : y : z : t = 0,12 : 0,18 : 0,08 : 0,02 = 6   : 9 : 4 : 1 

    Cổng thức thực nhiệm (CgH9 0 4 CỈ)n ; M(X) < 200 => n = 1 

    Cổng thứ c phân tử X: C6ÍĨ9O4CI

    2. * Công thức cấu tạo của (A):

    nA = 3,61 : 180,5 = 0,2 mol

    ^etanol = ~ Hiol. Vây

    0,2molA +Na OH dư -* 0,4mol muối + 0,2mol C2H 5OH + NaCl.

    Mặt khác với cổng thức C6H9 O4 CI ta suy ra công thức cấu tạo có  

    tổng sô' ỉiên kết ĩí   và vòng ỉà 2. Vì Ci có hóa tri. như H nên phần  

    CgHgCl có dạng CnH 2 n-2 , do đó suy ra A là este mạch hỏ (vì A  

    sinh ra rượu đơn ehứe) có 2   nhóm chức, mạch c no:

    GH3 - CH2 ~ ooc - CH2 ~ ooc - CH2 - C1

    * Cổ ng thức cấu tạo B:  B ỉà este có 2 nhóm chức được câu tạo

    bồi m ột axỉt 2   chức, hai gốc rượu đều no, có cùn g sô'nguyên tử 

    c , một trong 2   gốc rượu phải chứa 1  nguyên tử Clo. Gốc axit phải 

    có ít nhất 2C, mỗi gốc rượu cũng có ít nhâ't 2 C, Cổng thức cấu  

    tạo B là: CH3 - CH2 - o o c - c o o - CH2 - CH2 - C1* Công thức cấu tạo D:  D có 1 nhóm chứ c axit - COOH, một  

    nhóm chức este - c o o một gốc rượu Isopropyl có chứa 1 nguyên 

    tử C1  ở c sô' 2,  m ạch c no.

    HOOC - CH2   - coo - CCì(CH3)2

    34

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    42/462

    Gác phản ứng:

    A + 3 NaOH - CH^CH^OH + 2HO - CH2  - COONa + NaCl

    B + 3NaOH (COONa)2  + CyHijOH + C2H4(OH)-; + NaCl

    D + 3NaOH >NaOOC - CH   -   COONa + CH;-| - c o - CH:ị +  H20 + NaCl

    Bài 3  ________  ________  __  ________________________________ 

     Một hợp chết hữu cơ A có  c  H, o dem đốt cháy hoàn toàn. Lấy sản  phẩm gôm  CƠ 2 , H2O cho vào ()mỉ dd   Ca(OH)2   ỈM thư clưực 40g kết  

    íìỉu, cíông thời khối lượng ứd lăng lên 7,8g. Tỉ lệ  me : mo = 1,2 : ì 

     ịlrong A).

     J. Tim công thức phàn id A, cho biết công ỉhức phân lứ cũng là công  ihức dơn giản.

    2. Lấy ỉ, 9 gam A cho phán ứng hết bới dứ NaOH. cỏ cạn dd sau phán 

    ứng thu dược một nỉợu (chỉ có chức nỉỢu) và 2,ĩ8g hổn hợp rắn trong  

    dó có   muối có cấu tạo mạch thẩng. Đôỉ cháv hoàn toàn hỗn hợp  

    rắn chỉ thư được  CO2 , H2O và  .59 g   N112CO3.  Xác dinh công thức cấu 

    tạo A.

    (ĐHQG TP.HCM 1996) 

    TÓM TẮT VÀ PHÂN TÍCH ĐỀ

    A(C,H,Ọ) C02 l 40g CaCOg ịđòt > -f-600ml ddCa(OH)21Mmc:m0= 1 ,2 :1   hoàntoán khối lượng dd tăng 7,8g

    1 . Tim công thức phân tử A, biết CTPT s CTĐG1 rưỢu 

    2. Ị,9gArr^aPH) »(phánứnghẽt)

    ■■■■. V' dot2muối (mach tháng) CQ2 + H20 + 1,59g N^CQ} 

    (ht)

    Lập công thức cấu tạo A.

    BÀI GIAI

    (Theo phương phấp lập công thức phận tử theo khối lượng các nguyên tổ)

    35

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    43/462

    rtCa(OH>2  = 0,6 . 1 = 0,6 mol; nCaC03  = 40   ; 100  = 0,4  moỉ 

    Khi cho cc >2  vảo dd Ca(OH )2   c° 2   trường hợp xảy ra:

    : Trường hợp 1 : nco2 - nCa(OH>2: 1 muối trun g hòa

    CƠ 2 + Ca(OH)2. = CaCO-ị i + H2O

    =* n cc>2  = nCaCO;3  = 0)4 mol.

    Theo định luật bảo toàn khối lượng.

    mC0 ‘2  + + mdd trưđcphảnứng

    = mkết tủa + mđd sau phản ứng

    => mcO  ~  ^ + ^ ~  ^ ^

    =*■ mH20   = 30,2 : 18 = 5/3 mol -* njỊ =10/3

    Đặt công thứ c phân tử A: CxHyOz với y < 2x + 2 (*)

    Thay số* mol c và H vào ta thây:

    10  , ——< 2 . 0 ,4 + 2 (Vô lí - loại)

    3

    Trường hợp 2:  nco 2  > nCa(OH>2 : Phả n ứn g tạo 2 muôi.

    C 02  + Ca(OH)2  = CaC03  ị + H20  

    mol: 0,6   0,6

    CƠ 2   dư hòa tan 0,6 mol CaCOj còn 0,4 moi;

    C02 + H20 + CaCƠ3  = Ca(H003)2

    mol: 0,2 2ể

    mịĩ 20  = 7,8 + 40 - 35,2 = 12,6g -* njjgO =s 0,7 mol

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    44/462

    Theo ( :|:) ta có: 0,7 . 2 ^ 2 . 0 ,8 +   2 (Hợp lí)

    Vậy X : y = 0,8 : 1,4 = 8 : 14 (a)

    Mặt khác 12x : 16z = 1,2 : 1 => X : z = 8 :5 (b)

    Kết hợp (a) với (b) X : y : z = 8 : 14 : 5

    Vậy công thức đơn giản cũng là côngthức phân tử A: C3H 14O5  = 190.

    2. Theo bài ra nNa0H = 2nNa2co3 = (1,59 : 108) . 2 = 0,03 mol

    Theo định ỉuật bảo toàn khôi lượng:

    mA + mNaOH ~ mrượu + nichất rắn 

    mrượu = 1,9 - 0,03 . 40 - 2,18 = Q,

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    45/462

    Bải 4. ______________________________ _____________ ________ Một hợp chết  B chiỉa c, t ì, o có công thức phân tử trùng với công  thức dơn giản nhất. Khi phân tích a gam chất B, thấy khối lượng cacbon 

    và hidro trong đó là 0,46 gam. Đ ể dốt cháv hoàn toàn a gam này can

    0.896 lit   0»2  (ở điêu kiện tiêu cìmến). Các sản phẩm của phản ứng  

    cháy được hấp thụ hoàn toàn khi cho chúng đi qua bình đựng dung  dịch NaOH dư, thấy khối lượng bình tăng thèm 1,9 gam.

    1. Xác dinh giá tri a và công thức DÌĩđn tử B.

    2. Xác định công thức cấu tạo cứa B, biết ràng khi chữ a gam chất  

    đó tác dụng hết với natri, to thu dược khí ìrỈ   bay ra; còn khi cho 

    a gam chết B tác dụng vừa đú với dung dịch NaOH 0,0IM thì sô'  

    m ol NaOH cần dùng bàng sô' m ol \Ì   bay ra ở trên và cũng bằng  

    sớ' moi B dã phản ứng.

    3. Tính thể tích khí   H2  (ỏ điêu kiện tiêu chuẩn) và th ể tích dd NaOH  

    đủ dùng.

    (ĐH Quốc gia Hà Nội   -  Khối  A - 1995)

    TÓM TẮT VÀ PHÂN TÍCH ĐỀ.

    -dSiỊO dù

    a(g)B + 9,896/ 0 2

    COo

    H20 Bin— -dư> Bình dd tăng 1,9g

    mc + mH = 0,46g

    1 . Tính a, lập công thức phân tử B, biết công thức đơn giản s công thức phân tử.

    2. a(g)B + Na -» m(mol) H2

    a(g)B (hay m(mol) B) + m(mol) NaoH 0,01 M trung hòa

    - Xác định công thức phân tử B. Tính VH (đktc), VddNa0H ?

    Phương pháp:  Lập công thức phân tử theo khối lượng các nguyễn tố. 

    Đặt m là số* mol của chất B; công thức phân tử B là CxHyOz, ta có:

    38

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    46/462

    CxHyOz +4x + y - 2z t ‘--------- -----------L>2 - xCOọ + - H20  

    2

    mol: m m .4x + y - 2z

    mx 0,5my

    Theo bài ra m . |4 + y - 2z 0,89622,4

    (2)

    (1)

    Khới lượng: iCOy + H^O) — 44mx + 9my = 1,9

    Khôi lượng (C + H) = 12mx + my = 0,46 (3)

    Từ (2), (3) => mx = 0,035; my = 0,04 => x/y = 7/8

    Vì công thức phân tử cũng là công thức đơn giản, thay X - 7 ,  

    y = 8   vào ( 1 )

    u . l   + 8   - 2 z x. m = 0,04 tron g đó m = 0,00 5

    -*• z = 2. Vâv công thức phân tử B là C7HgƠ 2   (M = 124) và

    a = 124 . 0,005 = 0,62 gam.

    2. Cho a gam B (tức 0 ,00 5 moỉ B) phản ứng:

    * C7H80 2  + N a - H2

    mol: 0,005 0,005

    Vì ồô' mol ĨỈ2  bằng số' mol B, nên trong B phải có 2 nhóm OH.

    * C7H80 2  + NaOH -> C7H70 2Na + H20

    mol: 0,00 5 0,005

    Vì NaOH có sổ' mol phản ứng bằng số' mol B, nên trong B phảicó chức phenol.

    (Vậy công thức cấu tạo B là:

    39

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    47/462

    3. Vh2  = 2 2 .4 .0 ,00 5 -0 ,11 2 lit;VddNa0H - 0,005 : 0 , 0 1   = 0,5 lit 

    Bài 5

     A lù mội loại phân dạm chứa 46,67% Nitơ. Đ ể dốt cháy hoàn toàn 

    ỉ,8 g A cần Ỉ,Ơ()S líl   0 2   (à dièu kiện liêu chuẩn), sản phẩm cháy gôm  

    N 2  , C O 2, hơi nước, Ironạ dó li lệ I h ể líclỉ   V('(> : V n 2o = 1 : 2 .

    ì. Xúc dinh công llìức phân íứ, câng llutc câu tạo cứa A, biêĩ ràng công  

    thức dơn gian nhất cứa A cúng là công Ỉluỉc phân tứ.

    2. Trong một bình kín dung Lích khổng dổi l ì , 2 lít chứa O   (ở điều 

    kiện liêu chuẩn) và 0,9 gam A. Sau khi dấl cháy hết A (sản phẩm  

    chúv gd/n  N2  , H?Oj dưa vê nhiệt dộ 136,5°c, áp suất trong  

    bình lúc dó là p.

    a. Tính p.

    b. Cho tất cả khí trong bình đi tù từ qua 500 mỉ dd NaOH 20%  

    (d   = 1,2 g/mi). Tính nồng độ % cứa các chất trong dd thu  

    dược, biết ràng khi cho khí qua dcỉ NaOH thị nilàc bay hơi  

    khổng đáng kể.

    (ĐH Ngoại thương Hà Nội - 1905) 

    TÓM TẮT VÀ PHÂN TÍCH ĐÊ

    vừađử 1,8g đạm A + 1,0081 0 2 n2 , c o 2 , h20

    46, 67%N (đkc)   o      <       <        0   I       I      r     o

    1 . Lập công thức phân tử, công thức cấu tạo A, biết công thức Ơơn giản= công thức phân tử.

    n2

    Ọ0 2

    đõt(Áhết)

    c o 2 ■+500mlddNaOH20% Tính %

    0,9gA h20  _(d=l,2 g/ml) các Chất

    0 2 dư 

    V = 11,2 L V = 1 1 ,2 Ỉ , t° = 136,5°c

    (đktc) Tính p = ?

    40

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    48/462

    1) Phương pháp;  Lập cô ng thức  phân từ theo khối lượng các nguyên tố. 

    mN = (46,67 :  100) . 1,8 = 0,84 g;

    Ĩ102  = i,0 0 8 : 22,4 = 0,045 mol

    Đặt công thức phân tử A: CxHyO zN t, theo phương trình phản ứng cháy:

    CxHyOzNt + (x + y/4 ~ z/2) 0 2 xC02 + y/2 H20 + t/2 N2

    Dựa vàođịnh luật bảo toàn khôi ỉượng:

    mA + nìQ  - mCo 2   + mIĨ20   + mNa

    -> + mHọO = 0)045 . 32 —0,84 =   2,4g

    Theo bài ra ta có:

    Cổng thức đơn   giản cũng ỉà công thức phân tử CH 4 ON2   — 60  

    Cổng thức câu tạo:

    Ị44x + 18 . y/2 — 2,4

    mc —0,03 . 12   = 0,36g; mỊỊ — 0 , 12 g

    mo = 1,8 - (mC + mH + mN> = °>48ể

    Ta có: :  y   : : mc mH m0   mN12 1 16 ‘ 14

    1 : 4 : 1 : 2

    2. (Phương pháp giải toán lượng chất dư).

    = 60 : 9 = 0,015 mol 

    n0 2   = 11>2 : 22,4 = 0,5 mol

    • Theo phả n ứ ng cháy:

    41

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0

    B

     

    T

    R

    H

    Ư

    N

    G

     

    Đ

    O

     

    T

    P

    .

    Q

    U

    Y

     

    N

    H

    Ơ

    N

    WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

    ng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    49/462

  • 8/9/2019 TUYỂN TẬP 117 BÀI TOÁN HÓA HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI - PHẠM ĐỨC BÌNH

    50/462

    tỈ   bàng 13,75;  Vcọ? = 4/7 . Vh:CV s ố m oi    0 2  và H2O tạo thành.

    Ma < 100. Lập công thức phân tứ A, gọi tên A, biết ràng A vừa tác 

    dựng với dd HCl, vừa tác dựng với dd NữOH.

    (Đe s ố 84  - Câu II. Bộ DDTTS 1994) 

    TÓM TẮT VÀ PHÂN TÍCH ĐỀ.

    A(C, H, o, N) + hh X (nco , nHo , nN)^ 'h % X  

    nQ-1 /2 (nco + Hị̂ o) ; nco : nH o = 4 : 7

    dx/H2  = 13,75 ; MA< 100. Lập công thức phân tử A.

    Gọi tên A, biết (A + HCI) và (A + NaOH).

    BẢI GIẢI

    Theo phương pháp lập công thức phân khối lượng các nguyên tố:

    Gọi A là CxHyOzNt. Phản ứng cháy:

    CxHyOzNt + (X + y/4 - z/2) 0 2  ^ xC 02  + y/2H20 + t/2N2

    Theo đề bài ta có:4 y X 2

    * nC02 = 4/7 11H2O o x = - . - ^ - = -7 2 y 7

    * no2 = 1/2 (11C02 + nH2 0 ) t = l

    Vậy công thứ c phân tử A: C2H 7 O2N

    A vừa tácdụng với HC1 vừa tác dụng NaOHnên A là muối amoni:

    CH3COONH4

    43

    WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY

    WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUY

    B

    I

     

    D

    Ư

    N

    G T

    O

    Á

    N

     

    -

     

    L

    Í

     

    -

     

    H

    Ó

    A

     

    CẤ

    P

     

    2

     

    3

     

    1

    0

    0

    0