Trabajo de Principios de La Quimica Organica e Hidrocarburos
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¿Por qué el uso de hidrocarburos como combustible y materia prima para otras sustancias es un problema ambiental?
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos principalmente por átomos de
carbono e hidrogeno. Se presentan en la naturaleza como gases, líquidos, grasas y a veces
en sólidos. Los hidrocarburos se han formado en el subsuelo hace millones de años debido
a Los efectos de la presión y de la alta temperatura del subsuelo ya que producen la
descomposición gradual de los restos orgánicos hasta quedar transformados en
hidrocarburos.
Los hidrocarburos son fuente de energía para el mundo moderno y también un recurso para
la fabricación de múltiples materiales con los que el ser humano puede realizar una vida
más fácil Con los productos energéticos. Los hidrocarburos hacen andar al mundo a través
de su uso como combustible en los diferentes vehículos. En Los motores de combustión se
usa la gasolina como combustible, que no es otra cosa que una mezcla de diferentes
hidrocarburos con un contenido desde los 5 a 10 átomos de carbono por molécula.
El petróleo crudo, es una mezcla completa de hidrocarburos líquidos, compuesto en mayor
medida de carbono e hidrógeno, con pequeñas cantidades de nitrógeno, oxígeno y azufre.
El gas natural, es un hidrocarburo en estado gaseoso compuesto de metano, principalmente,
y de propano y butano en menor medida.
El gas natural que se comercializa actualmente, contiene principalmente metano y etano,
siendo usado para dar energía en forma de calor tanto en la industria como en viviendas
particulares, llegando así a reemplazar al butano y propano. Bastantes son los productos
que se usan cotidianamente como sustancias que se han obtenido a partir del gas o del
petróleo, productos como por ejemplo los detergentes, plásticos, insecticidas, productos de
industria farmacéutica, diversos combustibles, etc.
Los hidrocarburos se clasifican en (alifáticos y aromáticos).
La principal problemática ambiental que se deriva en el uso de combustibles, y consiste en
que la combustión de estos al generar la contaminación atmosférica (o del aire), del agua y
suelo (por desechos de aceites quemados) y el fenómeno del calentamiento global. La
contaminación atmosférica es un gran problema ambiental ya que es ocasionado por el
mismo hombre y las más importantes son por las actividades industriales, comerciales,
domésticas y agropecuarias.
Problemática
Los derrames de petróleo ocasionan gran mortandad de aves acuáticas, peces y otros seres
vivos de los océanos. Esto altera el equilibrio del ecosistema y modifica la cadena trófica.
En las zonas afectadas, se vuelven imposibles la pesca, la navegación y el aprovechamiento
de las playas con fines recreativos. En los incendios forestales los árboles no son los únicos
perjudicados: muchos animales quedan atrapados en el humo, mientras que otros migran. El
46% del petróleo y sus derivados industriales que se vierten en el mar son residuos que
vuelcan las ciudades costeras. El mar es empleado como un muy accesible y barato
depósito de sustancias contaminantes, y la situación no cambiará mientras no existan
controles estrictos, con severas sanciones para los infractores.
La contaminación del aire también es un problema fundamental, esto es debido a la quema
de combustibles fósiles en plantas de energía, humos industriales y vehículos automotores,
es responsable de la muerte de medio millón de personas en el mundo y también causa
entre 4 y 5 millones de bronquitis crónica, así como millones de casos de otras personas
más.
Temas requeridos para identificar el problema:
Concepto de hidrocarburos.
Clases de hidrocarburos.
Importancia de los hidrocarburos.
Formación de los hidrocarburos.
Principales usos de los hidrocarburos.
Principios de los hidrocarburos.
Impacto ambiental que genera los hidrocarburos.
Reacciones de los hidrocarburos.
Principales hidrocarburos utilizados como materia prima.
Propiedades de los hidrocarburos.
Clasificación de los hidrocarburos.
Análisis de la información:
Gracias al apoyo de diferentes libros, artículos, noticias y otros elementos de vital
importancia se facilita la respuesta, teniendo en cuenta básicamente lo que realmente se
busca y a lo que se quiere llegar para así obtener un mejor resultado. La química puede
definirse como la ciencia que desarrolla y mejora métodos e instrumentos para obtener
información sobre la composición y naturaleza química de la materia.
Aspectos que no se comprenden:
¿Qué es química?
¿Qué es un enlace iónico?
¿Qué es un enlace covalente?
¿Cuál es la diferencia entre enlace iónico y enlace covalente?
¿Qué son compuestos químicos?
¿Qué son reacciones químicas?
¿Qué son reacciones de isomerización?
¿Qué es una configuración electrónica?
¿Cómo está formado el petróleo?
¿De qué forma se transforman los hidrocarburos?
RESPUESTA A LAS PREGUNTAS FORMULADAS
¿Qué es la química?
La química es la ciencia que estudia tanto la composición, estructura y propiedades de
la materia como los cambios que ésta experimenta durante las reacciones químicas y su
relación con la energía. Es definida, en tanto, por Linus Pauling, como la ciencia que
estudia las sustancias, su estructura (tipos y formas de acomodo de los átomos), sus
propiedades y las reacciones que las transforman en otras sustancias con referencia al
tiempo. A grandes rasgos la química se divide en dos grupos bien definidos, la química
orgánica y la química inorgánica. La química orgánica es la encargada de estudiar las
reacciones químicas y la combinación de los átomos de carbono, hidrocarburos y los
derivados de ambos, alcanzando a todos los elementos naturales y los tejidos orgánicos
(vivos). Ofrece soluciones para mejorar la calidad de vida del ser humano, en campos como
la higiene, la salud y la utilización de nuevos materiales que no sean nocivos para
la ecología del entorno. Por su parte, la química inorgánica estudia a los minerales y los
productos artificiales conseguidos a partir de reacciones químicas.
¿Qué es un enlace iónico?
En Química, un enlace iónico o electro Valente es la unión de átomos que resulta de la
presencia de atracción electrostática entre lociones de distinto signo, es decir, uno
fuertemente electropositivo (baja energía de ionización) y otro
fuertemente electronegativo (alta afinidad). Eso se da cuando en el enlace, uno de
los átomos capta electrones del otro. La atracción electrostática entre los iones de carga
opuesta causa que se unan y formen un compuesto químico simple, aquí no se fusionan;
sino que uno da y otro recibe. Para que un enlace iónico se genere es necesario que la
diferencia (delta) de electronegatividades sea más que 1,7 (Escala de Pauling). Cabe
resaltar que ningún enlace es totalmente iónico, siempre habrá una contribución en el
enlace que se le pueda atribuir a la compartición de los electrones en el mismo enlace
(covalencia). El modelo del enlace iónico es una exageración que resulta conveniente ya
que muchos datos termodinámicos se pueden obtener con muy buena precisión si se piensa
que los átomos son iones y no hay compartición de electrones.
Los compuestos iónicos forman redes cristalinas constituidas por iones de carga opuesta,
unidos por fuerzas electrostáticas. Este tipo de atracción determina las propiedades
observadas. Si la atracción electrostática es fuerte, se forman sólidos cristalinos de
elevado punto de fusión e insolubles en agua; si la atracción es menor, como en el caso del
NaCl, el punto de fusión también es menor y, en general, son solubles en agua e insolubles
en líquidos apolares, como el benceno.
¿Qué es un enlace covalente?
Un enlace covalente entre dos átomos se produce cuando estos átomos se unen, para
alcanzar el octeto estable, compartiendo electrones del último nivel1 (excepto el Hidrógeno
que alcanza la estabilidad cuando tiene 2 electrones). La diferencia de electronegatividad
entre los átomos no es lo suficientemente grande como para que se produzca una unión de
tipo iónica. Para que un enlace covalente se genere es necesario que la diferencia de
electronegatividad entre átomos sea menor a 1,7.
De esta forma, los dos átomos comparten uno o más pares electrónicos en un nuevo tipo de
orbital, denominado orbital molecular. Los enlaces covalentes se producen entre átomos de
un mismo elemento no metal y entre distintos elementos no metales.
Cuando átomos distintos no metales se unen en forma covalente, uno de ellos resultará más
electronegativo que el otro, por lo que tenderá a atraer la nube electrónica del enlace hacia
su núcleo, generando un dipolo eléctrico. Esta polarización permite que las moléculas del
mismo compuesto se atraigan entre sí por fuerzas electrostáticas de distinta intensidad.
Por el contrario, cuando átomos de un mismo elemento no metálico se unen
covalentemente, su diferencia de electronegatividad es cero y no se crean dipolos. Las
moléculas entre sí poseen prácticamente una atracción nula.
¿Cuál es la diferencia entre enlace iónico y enlace covalente?
-El enlace iónico se da entre dos átomos diferentes (metálico y no. metálico), mientras que
el enlace covalente se produce entre dos átomos iguales (no-metálicos).
-En el enlace covalente hay un compartimiento de electrones, mientras que en el enlace
iónico hay una transferencia de electrones.
-Los enlaces iónicos tiene un alto punto de fusión y ebullición, mientras que los enlaces
covalentes suelen tener un punto bajo.
¿Qué son compuestos químicos?
Un compuesto es una sustancia formada por la unión de dos o más elementos de la tabla
periódica. Una característica esencial es que tiene una fórmula química. Por ejemplo,
el agua es un compuesto formado por hidrógeno y oxígeno en la razón de 2 a 1 (en número
de átomos): H2O.
En general, esta razón es debida a una propiedad intrínseca. Un compuesto está formado
por moléculas o iones con enlaces estables y no obedece a una selección humana arbitraria.
Por este motivo el bronce o el chocolate son denominados mezclas o aleaciones, pero no
compuestos. Los elementos de un compuesto no se pueden dividir o separar por procesos
físicos (decantación, filtración, destilación), sino sólo mediante procesos químicos.
¿Qué son reacciones químicas?
Una reacción química, cambio químico o fenómeno químico, es todo proceso
termodinámico en el cual una o más sustancias (llamadas reactantes), por efecto de un
factor energético, se transforman, cambiando su estructura molecular y sus enlaces, en otras
sustancias llamadas productos. Los reactantes pueden ser elementos o compuestos. Un
ejemplo de reacción química es la formación de óxido de hierro producida al reaccionar el
oxígeno del aire con el hierro de forma natural, o una cinta de magnesio al colocarla en una
llama se convierte en óxido de magnesio, como un ejemplo de reacción inducida.
A la representación simbólica de las reacciones se les denomina ecuaciones químicas.
Los productos obtenidos a partir de ciertos tipos de reactivos dependen de las condiciones
bajo las que se da la reacción química. No obstante, tras un estudio cuidadoso se
comprueba que, aunque los productos pueden variar según cambien las condiciones,
determinadas cantidades permanecen constantes en cualquier reacción química. Estas
cantidades constantes, las magnitudes conservadas, incluyen el número de cada tipo de
átomo presente, la carga eléctrica y la masa total.
¿Qué son reacciones de isomerización?
Se define isomerización como el proceso químico mediante el cual una molécula es
transformada en otra que posee los mismos átomos pero dispuestos de forma distinta. De
este modo, se dice que la primera molécula es un isómero de la segunda, y viceversa. En
algunos casos y para algunas moléculas, la isomerización puede suceder espontáneamente.
De hecho, algunos isómeros poseen aproximadamente la misma energía de enlace, lo que
conduce a que se presenten en cantidades más o menos iguales que se interconvierten entre
sí. La diferencia de energía existente entre dos isómeros se denomina energía de
isomerización.
Las reacciones de isomerización son comunes en el metabolismo celular. Por ejemplo, los
anillos de α-D-ribofuranosa y β-D-ribofuranosa (dos monosacáridos tipo pentosa) sólo
difieren en el carbono en posición 1, que se denomina carbono anomérico; estos
monosacáridos, denominados isómeros anómeros, pueden interconvertirse mediante la
enzima mutarrotasa mediante un mecanismo que involucra un intermediario de cadena
abierta.
¿Qué es una configuración electrónica?
En física y química, la configuración electrónica indica la manera en la cual
los electrones se estructuran o se modifican en un átomo de acuerdo con el modelo de capas
electrónicas, en el cuál las funciones de ondas del sistema se expresa como un producto de
orbitales anti simetrizadas. La configuración electrónica es importante porque determina las
propiedades de combinación química de los átomos y por tanto su posición en la tabla
periódica.
Respuestas de las preguntas auto formuladas que conducen al desarrollo del problema
¿Cómo está formado el petróleo?
Se considera el petróleo como una mezcla completa de los hidrocarburos, formado
por centenares de compuestos y además contiene pequeñas cantidades de compuestos
oxigenados, sulfatados y nitrogenados que no superan un 5% de su composición.
Por ende es uno de los hidrocarburos de mayor estudio en la química por su composición y
sus elementos de estudio y formas de modificación
¿De qué forma se transforman los hidrocarburos?
Los hidrocarburos se transforman vírgenes en el petróleo y el gas natural en productos más
reactivos como son las olefinas, aromáticos ligeros, hidrógeno y monóxido de carbono. El
crudo que no se lleva a los buques3tanque para su exportación es conducido a las refinerías,
donde los diferentes tipos de hidrocarburos que lo componen son separados con el fin de
que puedan ser aprovechados.8omo lo son la gasolina el gas natural el diésel lubricantes
entre otro.
¿Cómo se produce la contaminación del petróleo?
La contaminación por petróleo se produce por su liberación accidental o intencionada en el
ambiente, provocando efectos adversos sobre el hombre o sobre el medio, directa o
indirectamente.
La contaminación involucra todas las operaciones relacionadas con la explotación y
transporte de hidrocarburos, que conducen inevitablemente al deterioro gradual del
ambiente. Afecta en forma directa al suelo, agua, aire, y a la fauna y la flora.
Efectos sobre el suelo: las zonas ocupadas por pozos, baterías, playas de maniobra, piletas
de purga, ductos y red caminera comprometen una gran superficie del terreno que resulta
degradada.
Esto se debe al desmalezado y alisado del terreno y al desplazamiento y operación de
equipos pesados. Por otro lado los derrames de petróleo y los desechos producen una
alteración del sustrato original en que se implantan las especies vegetales dejando suelos
inutilizables durante años.
Efectos sobre el agua: en las aguas superficiales el vertido de petróleo u otros desechos
produce disminución del contenido de oxígeno, aporte de sólidos y de sustancias orgánicas
e inorgánicas.
En el caso de las aguas subterráneas, el mayor deterioro se manifiesta en un aumento de la
salinidad, por contaminación de las napas con el agua de producción de petróleo de alto
contenido salino.
Efectos sobre el aire: por lo general, conjuntamente con el petróleo producido se encuentra
gas natural. La captación del gas está determinada por la relación gas/petróleo, si este valor
es alto, el gas es captado y si es bajo, es venteado y/o quemado por medio de antorchas.
RESPUESTAS A LAS PREGUNTAS ORIENTADAS
1. ¿Cómo influye la configuración electrónica del carbono en sus compuestos?
El átomo de carbono, debido a su configuración electrónica, presenta una importante
capacidad de combinación. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando
estructuras complejas y enlazarse a átomos o grupos de átomos que confieren a las
moléculas resultantes propiedades específicas. La enorme diversidad en los compuestos del
carbono hace de su estudio químico una importante área del conocimiento puro y aplicado
de la ciencia actual. Es necesario considerar la configuración electrónica del átomo de
carbono para poder comprender su singular comportamiento químico.
Se trata del elemento de número atómico Z= 6. Por tal motivo su configuración electrónica
en el estado fundamental o no excitado es 1 s² 2 s² 2 p². La existencia de cuatro electrones
en la última capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtiéndose en el ion
C4- cuya configuración electrónica coincide con la del gas noble Ne, bien de perderlos
pasando a ion C4+ de configuración electrónica idéntica a la del He. En realidad una pérdida
o ganancia de un número tan elevado de electrones indica una dosis de energía elevada, y el
átomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros átomos
mediante enlaces covalentes. Esa cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de
carbono se denomina tetravalencia.
2. ¿Cómo se evidencia el fenómeno de hibridación en el carbono?
La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar
orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. La
configuración electrónica del carbono explica sus elevadas posibilidades de combinación
consigo mismo y con otros elementos, dando lugar a una gran cantidad de compuestos. Éste
compuesto tiene un número atómico igual a 6, donde tiene completo el primer nivel de
energía, mientras que el segundo, posee cuatro electrones: dos en el orbital 2s, que está
completo y dos más ubicados en los orbitales 2Px y 2Py. Por lo tanto debe de haber un
reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel
de energía, ya que el orbital 2Pz esta vació. Esto es lo que se llama hibridación de orbitales.
TIPOS DE HIBRIDACIONES :
Hibridación tetragonal (sp3): Se presenta cuando un
átomo de carbono forma enlaces con cuatro átomos
monovalentes. Cuando un átomo de carbono se combina
con otros cuatro átomos, además de la promoción de un
electrón desde el orbital 2s hasta el 2p vacío, experimenta
la hibridación sp3 o tetragonal, consistente en la mezcla o
hibridación del orbital 2s con los tres orbitales 2p para
originar cuatro orbitales híbridos idénticos, llamados
orbitales híbridos sp3.
Hibridación trigonal (sp2): cuando el carbono se
combina con solo tres átomos, debe ocupar dos
valencias con un átomo que no sea monovalente. En la
hibridación sp2 o trigonal la mezcla o hibridación tiene
lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p,
quedando el tercer orbital p sin hibridar. Cada orbital
híbrido es 33 por 100 s y 67 por 100p.
Hibridación diagonal (sp): se produce cuando un
átomo de carbono se encuentra unido solo a dos
átomos, por ejemplo, otro carbono y un hidrogeno.
En este caso solo se forman dos orbitales atómicos
''sp'', quedando por lo tanto dos orbitales p
no híbridos.
EFECTOS DE LA HIBRIDACION SOBRE LA ESTABILIDAD DE LOS ENLACES
-Los orbitales híbridos pueden superponerse mejor.
-La hibridación permite ángulos de enlaces más amplios, con lo que se minimiza
la repulsión entre pares de electrones y se obtiene mayor estabilidad.
-Enlaces entre orbitales híbridos, ya sea sp3, sp2 o sp, con otros orbitales híbridos o con
orbitales tipo s.
3. ¿Qué son los grupos funcionales orgánicos? ¿Cuáles son los principales?
Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos unidos a cadenas de hidrocarburos
alifáticas o aromáticas y es la zona de reactividad de las moléculas. Un grupo funcional es
un átomo o grupo de átomos que caracteriza una clase de compuestos orgánicos. Define su
estructura y al mismo tiempo sus características. Las sustancias orgánicas son todos los
compuestos que contienen carbono, cuya gran capacidad de enlazarse con otros átomos
permite la enorme variedad de los compuestos orgánicos. En todos los organismos vivos
encontramos estas sustancias orgánicas, cuya funcionalidad se ve determinada por los
grupos funcionales.
Los principales grupos funcionales son:
Alcanos: Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir no tienen ningún enlace
múltiple (doble o triple) en los enlaces carbono-carbono.
Alquenos. Los alquenos son parecidos a los alcanos pero se caracterizan por tener
al menos un enlace doble en vez de ser saturados como los alcanos. Su fórmula
molecular general es CnH2n. Un ejemplo es el buteno que tiene 4 átomos de
carbono; entonces contiene 2 x 4 = 8 átomos de hidrógeno: CH2=CH-CH2-CH3 o
bien CH3-CH=CH-CH3.
Alquinos: Son hidrocarburos alifáticos con al menos un enlace triple entre dos
átomos de carbono. Su fórmula molecular general es CnH2n-2.
Hidrocarburos aromáticos: Son unos hidrocarburos cíclicos que tienen una
estructura electrónica especial. Al dibujar un grupo aromático, se dibujan tres
enlaces dobles o un anillo.
Hidrocarburos oxigenados: En la estructura química, "R" puede referirse a una
cadena hidrocarbonada, un átomo de hidrógeno o incluso cualquier conjunto de
átomos. "Ar" indica la presencia de un grupo aromático.
Hidrocarburos simples
Hidrocarburos nitrogenados
Hidrocarburos Halogenados
4. ¿Cómo se explica la reactividad de los compuestos orgánicos?, ¿Qué tipo de reacciones
generales existen?
Una reacción orgánica es un proceso por el que los compuestos orgánicos reaccionan para
dar lugar a nuevos compuestos.
Las especies que participan:
• Sustrato
• Reactivo
• Producto de la reacción:
Intermedio: carbonaciones, carbaniones y radicales.
Las reacciones entre compuestos orgánicos se producen por la ruptura inicial de los enlaces
covalentes y la posterior formación de ellos. El estudio de este proceso es llamado
MECANISMO DE REACCIÓN, que es una descripción detallada, mediante fórmulas. En
un mecanismo, el SUSTRATO es la molécula orgánica que se transforma y el REACTIVO
la especie química que provoca la transformación.
-¿Qué tipo de reacciones generales existen?
5 ¿Cómo se estructuran en el espacio los compuestos carbonados?, ¿Qué es la isomería?
El número de compuestos de carbono es enorme. La síntesis de un nuevo compuesto
orgánico es una tarea fácil y anualmente se preparan cientos de miles de nuevos
compuestos. Como consecuencia de ello, mientras que el número de compuestos
inorgánicos conocidos apenas sí sobrepasa el medio millón, el número de compuestos
orgánicos conocidos es de varios millones en la actualidad, a pesar de ser tan pocos los
elementos que los componen.
• Todos poseen carbono en su estructura molecular, además de otros elementos que también
se encuentran presentes hidrógeno, oxígeno y nitrógeno; en menor proporción azufre y
fósforo y en pequeñísimas cantidades cloro, iodo, calcio, magnesio, hierro, cobre, cinc,
cobalto, manganeso, etc.
• Poseen puntos de fusión y ebullición bajos (inferiores a 300°C), ya que las fuerzas de
atracción entre sus moléculas son débiles.
¿Qué es la isomería?
La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que, con igual fórmula
molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los
átomos que conforman su molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por ende,
diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por
ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula
molecular es C2H6O.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues
también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales
de transición.
Clasificación de los isómeros en Química orgánica.
6. ¿En qué consiste la química de los alcanos?
Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno
(hidrocarburos), que solo contienen enlaces simples carbono-carbono.
Tipos de alcanos
Los alcanos se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.
Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de carbonos de
la molécula (metano, etano, propano...)
Propiedades físicas de los alcanos
Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el
número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de London. Los
alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados.
7. ¿En qué consiste la química de los alquenos?
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles
enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un
alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado
un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de
ciclo-alquenos.
Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que
presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno, para
reaccionar con halógenos y producir óleos.
8. ¿En qué consiste la química de los alquinos?
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos
átomos de carbono. Se trata de compuestos meta estable debido a la alta energía del triple
enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
Nomenclatura de alquinos:
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino
más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que
contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo
posible.
Estructura y enlace en alquinos:
El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre sí, formados por
orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por híbridos sp.
Acidez del hidrógeno en alquinos terminales:
Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que se puede arrancar
empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco líquido.
La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleó filo por lo que se puede utilizar en
reacciones de alquilación.
Estabilidad del triple enlace:
La hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más estable que
el terminal.
Síntesis de alquinos:
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos
vecinales o gemínales.
Hidrogenación de alquinos:
La hidrogenación catalítica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el alqueno
mediante catalizadores envenenados (lindar). El sodio en amoniaco líquido hidrogena el
alquino a alqueno trans, reacción conocida como reducción mono electrónica.
Reactividad de alquinos:
El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los
alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboración con boranos impedidos, seguida
de oxidación con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehídos o
cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los
alquenos.
9. ¿En qué consiste la química de los aromáticos?
Los compuestos aromáticos son sistemas clínicos que poseen una gran energía de
resonancia y en los que todos los átomos del anillo forman parte de un sistema conjugado
único.
Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de
Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo
Los compuestos aromáticos abarcan una amplia gama de sustancias químicas de uno dos o
más anillos altamente insaturados de fórmula CnHn que poseen propiedades químicas
singulares.
La aromaticidad no es un atributo de los compuestos de C e H solamente, sino que también
en su estructura pueden encontrarse otros átomos como oxígeno y nitrógeno constituyendo
la gran familia de los compuestos heterocíclicos aromáticos.
10. ¿En qué consiste la química de los derivados halogenados de los hidrocarburos –
halogenuros de arilo y alquilo-?
Los derivados halogenados: son compuestos orgánicos que contienen uno o más
halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros.
Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se
llaman mono haluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman di-haluros y si
presentan más de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama poli-haluros.
Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno.
Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de
polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo:
cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los
compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo
Los halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo, también conocidos como halo-alcanos, halógeno-alcano o
haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de
carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros
de alquilo pueden comportarse como electrófilos.
Los halogenuros de alquilo Son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se
utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos. Los halogenuros
de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este
método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El
orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de
los radicales: terciario, secundario y primario. Conforme al postulado de Hammond, el
radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición
que conduce a él es más estable.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH2-CH3
Butano. Peso molecular: 58
CH3-CHI-CH2-CH3
2-iodobutano. Peso molecular: 183,90.En este compuesto, el yodo (halógeno) sustituye un
hidrógeno de uno de los átomos de carbono.
Halogenuros de Arilo
En Química Orgánica, un Haluro de Arilo es un compuesto aromático, en el que uno o más
átomos de hidrogeno, directamente unidos a un anillo aromático son reemplazados por un
haluro. Los Halo-árenos son distintos a los halo-alcanos por que exhiben muchas
diferencias en métodos de preparación y propiedades.
ANÁLISIS FINALES
La química orgánica abarca un gran número de compuestos como los hidrocarburos que es
un compuesto básico que está formada Únicamente por carbono e hidrógeno: tendiendo a la
naturaleza de los enlaces entre los átomos de carbono. Los hidrocarburos extraídos
directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el
nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce
como gas natural. Se clasifican tomando en cuenta la forma de la estructura carbonada el
esqueleto de la molécula- y los enlaces simples, dobles o triples que unen a los átomos de
carbono. Por consiguiente, distinguir 3 grupos de hidrocarburos4 a cíclicos o alifáticos,
cíclicos y aromáticos.
CONCLUSIONES
Se logra comprender con esta actividad los principios de la química orgánica y se
refuerza que es la química.
Se comprende que los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química
orgánica.
Se logra relacionar que el petróleo es una mezcla homogénea de compuestos
orgánicos principalmente de hidrocarburos.
Se conocen 3 grupos de hidrocarburos a cíclicos o alifáticos, cíclicos y aromáticos.
BIBLIOGRAFIA
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http://www.cricyt.edu.ar/enciclopedia/terminos/ContamPetr.htm
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