văn phòng bầu cử tại quận hạt alameda vào ngày bầu cử phải làm ...
Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare...
-
Upload
day-kem-quy-nhon-official -
Category
Documents
-
view
214 -
download
0
Transcript of Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare...
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 1/69
C ần Thơ,05/2012
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA SƯ PHẠM
TÌM HIỂU SƠ BỘ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA LÁ
CÂY TRÂM BẦU-COMBRETUM
QUADRANGULARE KURZ
Luận văn Tốt nghiệpNgành: SƯ PHẠM HÓA HỌC
GV hướng dẫn: Sinh viên: Phan Nhật Trường ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng Lớp: Sư phạm Hoá học K34
Mã số SV: 2082043
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 2/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang i Luận văn Tốt nghiệp
LỜI CẢM ƠN
---------- ----------
Qua sáu tháng thực hiện đề tài luận văn tốt nghiệp “Tìm hiểu sơ bộ thành phần
hoá học của lá cây trâm bầu – Combretum qualrangulare Kurz”, ngoài sự nỗ lực, phấn
đấu của bản thân, tôi đã nhận được rất nhiều sự giúp đỡ tận tình của quý thầy cô và
bạn bè. Vì thế, trong trang đầu tiên này, tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành nhất đến:
Thầy Nguyễn Văn Hùng đã theo sát tôi trong suốt quá tr ình nghiên cứu, học
tập, luôn đôn đốc, động viên và chỉ dạy tận tình, truyền đạt cho tôi nhiều kinh nghiệm,
kiến thức hữu ích trong việc nghiên cứu.
Thầy Nguyễn Phúc Đảm, cô Lê Thị Lộc, cô Thái Thị Tuyết Nhung, thầy Ngô Quốc Luân và các thầy cô khác trong Bộ môn đã quan tâm, giúp đỡ và truyền đạt
những kiến thức thức quý báu trong suốt thời gian học tập tại trường để tôi có thể thực
hiện tốt đề tài.
Cô Nguyễn Thị Thu Thủy - Trưởng Bộ môn Hóa Học, Khoa Sư Phạm,
Trường Đại học Cần Thơ đã quan tâm, tạo điều kiện thuận lợi, giúp đỡ không chỉ riêng
cá nhân tôi mà đối với tất cả các bạn sinh viên thực hiện đề tài.
Cha mẹ, gia đình đã ủng hộ, động viên cho tôi về tinh thần và vật chất giúptôi hoàn thành luận văn tốt nghiệp.
Tập thể lớp Sư phạm Hóa học khóa 34 – những người đã luôn ở bên tôi, giúp
đỡ và tạo điều kiện thuận lợi để cho tôi được học tập, nghiên cứu, hoàn thành tốt luận
văn.
Xin chân thành cảm ơn!
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 3/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang ii Luận văn Tốt nghiệp
NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
---------- ----------
........................... ..................................................................... .....................................
........................... ..................................................................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 4/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang iii Luận văn Tốt nghiệp
NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN
---------- ----------
........................... ..................................................................... .....................................
........................... ..................................................................... .....................................
........................... ..................................................................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
........................... ............................................ ......................... .....................................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
............................................................................................................. ........................
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 5/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang iv Luận văn Tốt nghiệp
MỤC LỤC
---------- ----------
LỜI CẢM ƠN .............................. ......................... ........................................... ......... i
NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN ............................................................ ii
NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN .............................. ......................... ....... iii
MỤC LỤC................................................ ................................................ ............... iv
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT .................................................... vii
DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ ......................................................................... ix
DANH MỤC CÁC HÌNH......................................................................................... x
TÓM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI.............................................................................. xi
LỜI MỞ ĐẦU ............................................................................................ ............ xii
Phần một: TỔNG QUAN
I. TỔNG QUAN VỀ CÂY TRÂM BẦU.................................................................... 1
I.1. Giới thiệu về cây trâm bầu[1] [2] [3] [4] [8]................................................................ 1
I.2. Đặc điểm thực vật[1] [2] [3] [4] [8]............................................................................. 2
I.3. Vùng phân bố[1] [2] [3] [4] [8] ................................................................................... 2
I.4. Tính chất dược lý.............................................................................................. 2I.4.1. Tác dụng tr ị liệu theo kinh nghiệm dân gian[1] [2] [3] [4] [8] ................................ 2
I.4.2. Tính chất dược lý ......................................................................................... 3
II. CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY
TRÂM BẦU ............................................. .................................................. ............... 5
II.1. Hạt [5] [13] [14]................................................................... ............................. ..... 5
II.2. Hoa[5]........................... ............................................ ......................... ............... 8
II.3. Lá
[5] [16] [17] [18] [19]
.............................................................................................. 8Phần hai: THỰC NGHIỆM
I. DỤNG CỤ - HÓA CHẤT .................................................................................... 19
I.1. Dụng cụ .............................................................................................. ............. 19
I.2. Hóa chất .................................................................... ...................................... 20
II. NGUYÊN LIỆU.................................................................................................. 20
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 6/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 7/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang vi Luận văn Tốt nghiệp
Phụ lục 2c. Phổ 1H-NMR của hợp chất CQ-CHCl32 ..............................................PL4
Phụ lục 3a. Phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32...............................................PL5
Phụ lục 3 b. Phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32 ..............................................PL6
Phụ lục 3c. Phổ13
C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32...............................................PL7Phụ lục 4a. Phổ DEPT k ết hợp phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32.................PL8
Phụ lục 4b. Phổ DEPT k ết hợp phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32 ................PL9
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 8/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang vii Luận văn Tốt nghiệp
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
---------- ----------
δ : Chemical shift (Độ dịch chuyển hóa học).
ν : Tần số dao động (Số sóng).
λmax : Bước sóng hấp thu cực đại.
µM : micromol/lít.
1H-NMR : Proton Nuclear Magnetic Resonance (Phổ proton).
13C-NMR : Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance (Phổ 13C).
Ace : Acetone.CD3COCD3 : CH3COCH3 đã thế hydro (H) bằng deuteri (D).
CHCl3 : Chloroform.
d : Doublet (Mũi đôi).
DCL : Dichloromethane.
DEPT : Distortionless Enhancement by Polarization Transfer.
ED50 : Effective dose 50 (Liều hữu hiệu cho 50% vật thử nghiệm).
EtOAc : Ethyl acetate.
g : Gam.
In vitro : Trong điều kiện phòng thí nghiệm.
In vivo : Trên cơ thể sống.
J : Hằng số ghép spin.
m : Multiplet (Mũi đa).
mg : Miligam.
MeOH : Methanol.
MHz : Mega Hertz.
NMR : Nuclear Magnetic Resonance (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân).
PE : Petroleum Ether (Ether dầu hỏa).
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 9/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang viii Luận văn Tốt nghiệp
ppm : Part per million (Phần tỉ).
R f : Retention factor.
s : Singlet (Mũi đơn).
Stt : Số thứ tự.
TLC : Thin layer chromatography (Sắc ký bản mỏng).
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 10/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang ix Luận văn Tốt nghiệp
DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ
---------- ----------
Bảng 1. Độc tính của các cycloartan đối với các tế bào ác tính ruột kết tr àng 26-L5 ở
chuột lớn......................................................................................................................4
Bảng 2. Các dụng cụ sử dụng.....................................................................................19
Bảng 3. Các hóa chất sử dụng ....................................................................................20
Bảng 4. K ết quả sắc ký cột silica gel tr ên cao Chloroform (20g) của lá cây trâm bầu .31
Bảng 5. K ết quả sắc ký cột silica gel lần 2 ở phân đoạn XX (5g) ...............................32
Bảng 6. K ết quả sắc ký cột silica gel lần 3 ở phân đoạn XI (0,32g)............................ 33
Bảng 7. K ết quả đo nhiệt độ nóng chảy của hợp chất CQ-CHCl32 .............................35
Bảng 8. Phổ hồng ngoại của hợp chất CQ-CHCl32 ....................................................35
Bảng 9. Phổ 13 C–CPD của hợp chất CQ-CHCl32 .....................................................36
Bảng 10. So sánh phổ hồng ngoại của acid 23-deoxojessic và CQ-CHCl32................37
Bảng 11. So sánh phổ 1H-NMR của hợp chất CQ-CHCl32 với acid 23-deoxojessic ..37
Bảng 12. So sánh phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32 với acid 23-deoxojessic ..38
Sơ đồ 1. Sơ đồ điều chế cao tổng quát........................................................................22
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 11/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang x Luận văn Tốt nghiệp
DANH MỤC CÁC HÌNH
---------- ----------
Hình 1. Trâm bầu.........................................................................................................1
Hình 2. Xác định sự hiện diện của flavonoid tr ên cao Chloroform .............................25
Hình 3. Xác định sự hiện diện của glycosid tr ên cao Chloroform...............................26
Hình 4. Xác định sự hiện diện của triterpen ...............................................................28
Hình 5. Xác định sự hiện diện của tanin .....................................................................30
Hình 6. Sắc ký lớp mỏng tr ên 3 hệ dung môi .............................................................34
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 12/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 13/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 14/69
Phần một
TỔNG QUAN
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 15/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 1 Luận văn Tốt nghiệp
I. TỔNG QUAN VỀ CÂY TRÂM BẦU.
I.1. Giới thiệu về cây trâm bầu: [1] [2] [3] [4] [8]
- Tên khoa học: Combretum quadrangulare Kurz, thuộc họ bàng – Combretaceae.
- Tên gọi : Trâm bầu, chưng bầu, chân bầu, tim bầu, song ke (Campuchia), k ê khao
(Lào).
Ngành và phân ngành: ngành Magnoliophyta.
Lớp và phân lớp: lớp Magnoliopesida.
Bộ và phân bộ: bộ Myrtales
Họ và phân họ: họ Combretaceae
Chi và phân chi: chi Combretum.
Loài và phân loài: loài C.quadrangulare.
Hình 1. Trâm bầu
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 16/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 2 Luận văn Tốt nghiệp
I.2. Đặc điểm thực vật : [1] [2] [3] [4] [8]
Cây trung bình đến lớn cao từ 2 đến 12 m. Thân có nhiều cành ngắn, khi rụng
lá trong giống như gai.
Khi còn non có cành hình bốn cạnh, bốn mép có dìa như cánh. Lá thường mọc đối, hình tr ứng dài, đầu lá tr òn hơi rộng ra, cả hai mặt đều có
lông, mặt dưới nhiều hơn mặt tr ên . Chiều dài của lá 3 đến 8 cm, rộng 2 đến 4 cm.
Hoa nhỏ, màu vàng mọc thành cụm ở đầu cành, nách lá.
Quả dài khoảng 2 cm, rộng 1cm, có bốn cánh mỏng.
Hạt hình thoi.
I.3. Vùng phân bố : [1] [2] [3] [4] [8]
Ở Việt Nam, cây trâm bầu được phân bố rộng khắp các tỉnh miền Nam. Đa sốcây được trồng, một số cây mọc hoang dại. Trâm bầu có nhiều ở các tỉnh miền Tây
Nam Bộ như Long An, Tiền Giang, Đồng Tháp, Cần Thơ… Cây trâm bầu tái sinh một
năm thì có quả, đến năm thứ ba thì quả rộ. Người ta thường đốn cây làm củi, nên r ất ít
gặp những cây đa niên mà thường gặp những cây tái sinh.
Năng suất trung bình mỗi cây cho từ 8 đến 14 kg quả mỗi năm. Tỉ lệ hạt đối với
quả từ 42,6% đến 51,35%.
Quả trâm bầu được thu hái từ tháng 1 đến tháng 2, đem phơi khô lấy hạt. Vỏ,
cành non, lá, r ễ có thể thu hái quanh năm.
Ngoài Việt Nam, cây trâm bầu còn mọc ở Thái Lan, Lào , Campuchia, Miama,
Châu Phi…
Cây trâm bầu sinh trưởng tốt trên những vùng đất có pH từ 1,4 đến 6,3, độ ẩm
22 đến 30%, nhiệt độ 27oC. Những nơi có độ phèn quá cao trâm bầu rất khó sống.
I.4. Tính chất dược lý :
I.4.1. Tác d ụng trị liệu theo kinh nghiệm dân gian. [1] [2] [3] [4] [8]
Hạt trâm bầu dùng tr ị bệnh giun sán cho người và gia súc.
Chất nhầy ở vỏ cành non cũng có tác dụng trị giun, nhất là giun đũa và giun
kim.
Lương y Việt Cúc dùng trâm bầu trừ phong thấp, chữa bệnh sốt rét rừng, trị đau
bụng. Lá sao, sắc uống cầm tiêu chảy.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 17/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 3 Luận văn Tốt nghiệp
Bài thuốc dân gian để trị giun như sau : để trị giun đũa, giun kim, dùng hạt trâm
bầu đem nướng rồi kẹp với chuối chín nhai nuốt. Người lớn dùng 10 đến 15 hạt (từ 14
đến 20g). Trẻ em tùy theo lứa tuổi mà uống từ 5 đến 10 hạt (từ 7 đến 14g), uống liền
trong 3 ngày. Người ta thường dùng phối hợp với lá mơ tam thể, cắt nhỏ hai thứ trộnđều, thêm bột và nước làm bánh ăn vào buổi sáng sớm, lúc đói. Có thể dùng bột hạt
trâm bầu phối hợp với bột lá muồng trầu làm viên thuốc trâm bầu. Cũng có nơi dùng lá
đọt trâm bầu phối hợp với nhân trần làm trà nhuận gan.
Ở Thái Lan, rễ tr âm bầu cũng dược dùng để trị bệnh giun sán và chữa trị các vết
thương, lá được dùng tr ị đau cơ, củi được dùng để đốt, đặc biệt rất thích hợp cho phụ
nữ mang thai và trong thời kỳ sinh nở.
I.4.2 Tính chất dược lý :a) Đặc tính dược lý của hạt trâm bầu:[5] [13]
Nước sắc hạt trâm bầu ở pH=4 có độc tính mạnh nhất đối với giun đũa và giun
kim.
Cao hạt trâm bầu, thuốc viên hạt trâm bầu, nước sắc hạt trâm bầu đã được
nghiên cứu về dược lý cơ bản tr ên chuột, ếch, thỏ; nghiên cứu về dược lý đặc hiệu tr ên
giun đất, giun ở lợn (in vivo), trên mô hình chuột nhắt bị nhiễm giun (in vitro). Khi bị
nhiễm độc trâm bầu, có thể giải độc bằng dung dịch canxihydroxyd 3%.
Thuốc viên trâm bầu đã được nghiên cứu dược lý lâm sàng ở người.
Về mặt dược lý thực nghiệm, hạt trâm bầu có đặc tính mạnh đối với giun đũa,
giun kim và các loại sán nhỏ Hymenolepsis nana. Riêng đối với giun đũa thì có tác
dụng làm liệt cơ.
Đối với người, độc tính của trâm bầu thấp, nhưng có thể gây một số tác dụng
phụ như đau bụng lâm râm, nấc trong một số trường hợp.
b) Đặc tính của các triterpen cycloartan được cô lập từ lá trâm bầu. [5] [16]
Các triterpen cycloartan được cô lập từ lá trâm bầu đã được thử nghiệm độc
tính trên khối u ác tính. Trong số các hợp chất được cô lập, chỉ có hợp chất metyl
quadrangularat B và metyl quadrangularat D cho thấy là có độc tính mạnh đối với tế
bào ung thư ruột kết tr àng 26-L5 của chuột lớn với giá trị ED50 kém hơn 20µM. Nhóm
hydroperoxid trong terpen ceton dường như làm tăng độc tính. Hợp chất
metylquadrangularat D có liên k ết eter giữa C1 và C11 cho thấy độc tính mạnh nhất,
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 18/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 4 Luận văn Tốt nghiệp
nhưng hoạt tính dường như giảm đi sau khi acetyl hóa nó. Phần còn lại của khung
cycloartan của các hợp chất có tác dụng ức chế vừa phải đối với sự sinh sản của tế b ào
ung thư.
Theo các tài liệu trước đây về độc tính của các cycloartan đối với các tế bào, chỉ
có hai hợp chất là 9,19-cycloartan-23-en-3β-24-diol (ED50, 7,5µM) và 9,19-cycloartan-23-en-3β-25-diol là có độc tính. Một cycloartan đơn giản, chẳng hạn như cycloartanol
thì không có độc tính gì đáng kể, giá tr ị ED50 lên đến 233 µM đối với tế bào khối u cổ
trướng Ehrlich. Vì vậy, thật lý thú để ghi nhận rằng, một cycloartan mới, được cô lập
từ dịch metanol của lá trâm bầu, metyl quadrangularat D là có độc tính mạnh đối với
sự sinh sản của các khối u ác tính ruột kết tr àng ở chuột lớn với giá trị ED50 là
5,42µM. Một cycloartan đơn giản như acid 4β,14α-dimetyl-5α-ergosta-9β,19-cyclo-
24(24
1
)-en-3β-hydroxy-4-oic, chỉ có một nhóm hydroxy và một nhóm olefin cuối dâycó giá tr ị ED50 là 62,38µM. Những kết quả này dẫn đến một kết luận là nhóm acid
cacboxylic tại C4 và nhóm olefin cuối dây ở cycloartan ceton dường như có tác dụng
ức chế sự sinh sản của tế bào ác tính. Nhóm hydroxy tại C1 không có bất kỳ vai tr ò
quan tr ọng nào, nhưng nhóm hydroxy tại C3 ở cấu trạng tàu thì giữ một vai tr ò quan
tr ọng đối với độc tính của nó, chẳng hạn như metyl quadrangularat D.
Bảng 1. Độc tính của các cycloartan đối với các tế bào ác tính ruột kết tr àng
26-L5 ở chuột lớn.
Cycloartan ED50 (µM)
Metyl quadrangularat A 43,79
Metyl quadrangularat B 9,54
Metyl quadrangularat C 18,11
Metyl quadrangularat D 5,42
Acid 23-deoxojessic 49,56
Acid quadrangularic E 58,59
Acid 4β,14α-dimetyl-5α-ergosta-9β,19-cyclo-24(241)
- en-3β-hydroxy-4-oic62,38
Acid metyl O1-acetyl-23-deoxojessic 57,65
Metyl O1-acetyl quadrangularat 77,77
Acid O1,3-diacetyl-23-deoxojessic. 52,54
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 19/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 5 Luận văn Tốt nghiệp
II. CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA CÂY TRÂM BẦU.
II.1. Hạt:[5] [13] [14]
Năm 1978, Lê Minh Xuân và các cộng sự xác định thành phần hoá học của hạt
trâm bầu:
Tanin chiếm 17% gồm tanin catechic và tanin gallic.
Chất dầu béo chiếm 13%. Nghiên cứu về dầu béo thu được kết quả sau :
Chỉ số acid 12,7
Chỉ số xà phòng hóa 12,8
Thành phần không xà phòng hóa 4,8
Chỉ số iod 82
Chỉ số khúc xạ 1,446
Tỉ trọng 0,9572
Thành phần acid béo gồm :
Acid miristic dạng vết
Acid palmitic 51,85%
Acid stearic 3,85%
Acid oleic 17,28%
Acid linoleic 27,00%
Calcium oxalat 4,00%
Acid oxalic tự do 0,50 đến 1,00%
Có hợp chất Glavonoid.
Năm 1965, Stang Mongkolsulk và cộng sự dùng benzen đã chiết xuất và cô lập
một hợp chất flavon là 5,7,3’,4’,5’ – pentametoxy flavon (Combretol).
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 20/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 6 Luận văn Tốt nghiệp
Combretol có điểm nóng chảy là 144
o
C, tạo màu xanh đậm với FeCl3 trongancol, có màu vàng trong dung dịch HCl đậm đặc.
Năm 2000, năm hợp chất Glucosid triterpen được cô lập từ dịch chiết methanol
của hạt trâm bầu:
Quadranosid I có công thức phân tử C36H58O10, là chất rắn vô định hình, không
màu [α]25D + 5,7o (C = 0,153; MeOH).
Quadranosid II có công thức phân tử C36H58O11, là chất rắn vô định hình,
không màu [α]25D + 43,4o (C = 0,153; MeOH).
Quadranosid III có công thức phân tử C36H58O11, là chất rắn vô định hình,
không màu [α]25D + 26,8o (C = 0,073; MeOH).
Quadranosid IV có công thức phân tử C36H58O10, là chất rắn vô định hình,
không màu [α]25D + 13,1o (C = 0,173; MeOH).
Quadranosid V có công thức phân tử C36H56O11, là chất rắn vô định hình,
không màu [α]25D + 116,8o (C = 0,128; MeOH).
Combretol (1)
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 21/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 22/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 8 Luận văn Tốt nghiệp
II.2. Hoa:[5]
Năm 1985, ba hợp chất flavon được cô lập từ dịch chiết chloroform của hoa
trâm bầu: Combretol; 5,3’- dihydroxy – 3,7,4’- trimetroxyflavon; 5,4’- dihydroxy –
3,7,3’,5’ – tetrametroxyflavon.
II.3. Lá: [5] [16] [17] [18] [19]
Năm 1997, hai hợp chất flavon và ba hợp chất triterpen mới, có khung
cycloartan được cô lập từ dịch chiết dichloromethane của lá trâm bầu.
5,4’ – dihydroxy-3-metoxy flavon ( kumatakenin), có công thức phân tử
C17H14O6, k ết tinh ở dạng tinh thể hình kim (MeOH), màu vàng, nhiệt độ nóng chảy là
248oC.
5,7,4’ – trihydroxy-3-metoxy flavon (iso kaempferid), có công thức phân tử
C16H12O4, k ết tinh ở dạng tinh thể hình kim (MeOH), màu vàng, nhiệt độ nóng chảy là
250-253oC.
Acid 1 , 3 - dihydroxy cycloart-24-en-30-oic (acid deoxojessic), có công
thức phân tử C31H50O4, nhiệt độ nóng chảy là 238-240oC.
1 ,3 - dihydroxy cycloart-24-en-30-carboxylat metyl, có công thức phân tử
C32H52O4, nhiệt độ nóng chảy là 190-194oC.
(20 )1 , 3 - trihydroxy cycloart-21-al-23-en-30-carboxylat metyl, có công
thức phân tử C31H48O6, nhiệt độ nóng chảy là 131-134oC.
5,3’- dihydroxy – 3,7,4’-trimetroxyflavon (7)
H
5,4’- dihydroxy – 3,7,3’,5’ –tetrametroxyflavon (8)
CH3
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 23/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 9 Luận văn Tốt nghiệp
Acid deoxojessic (9) 1 , 3 - dihydroxy cycloart-24-en-30-carboxylat metyl (10)
Kumatakenin (12)
OH
Isokaempferid (11)
O
(20 )1 , 3 - trihydroxy cycloart-21-al-23-en-30-carboxylat metyl (13)
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 24/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 10 Luận văn Tốt nghiệp
Năm 1998, bảy triterpen có khung cycloartan được cô lập từ dịch chiết
methanol của lá trâm bầu:
Metyl quadrangularat A có công thức phân tử C13H48O6, là chất rắn vô định
hình, không màu [α]25
D + 43,7o
(C = 0,76; MeOH).Metyl quadrangularat B có công thức phân tử C31H48O7, là tinh thể, không
màu, nhiệt độ nóng chảy 190oC, [α]25D + 53,4o (C = 0,79; MeOH).
Metyl quadrangularat C có công thức phân tử C32H50O4, là chất rắn vô định
hình, không màu [α]25D + 37,2o (C = 0,33; CHCl3).
Metyl quadrangularat D có công thức phân tử C32H50O4, là chất rắn vô định
hình, không màu [α]25D + 57,4o (C = 0,39; MeOH).
Metyl quadrangularat E có công thức phân tử C31H48O4, là chất rắn vô địnhhình, không màu [α]25
D + 18,2o (C = 0,20; MeOH).
Acid 1 ,4 -dimetyl-5 -esgosta-9 ,19-cycloartan-24-(241)-en-3 -hydroxy
- 4 -oic.
Acid metyl O1-acetyl-23-deoxojessic có công thức phân tử C33H52O5, là chất
r ắn vô định hình, không màu [α]25D + 55,8o (C = 0,11; MeOH).
H
Metyl quadrangularat B (15)
OH
Metyl quadrangularat A (14)
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 25/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 26/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 12 Luận văn Tốt nghiệp
Acetyl hóa hợp chất metyl quadrangularat D bằng anhydric acetic trong piridin,
sinh ra hợp chất metyl O3-acetyl metylquadrangularat D; acetyl hóa acid 23-
deoxojessic và acid metyl O1-acetyl-23-deoxojessic đều cho ra dẫn xuất diacetat ( acid
O1,3
-diacetyl-23-deoxojessic).
Năm 1999, mười ba hợp chất triterpen mới có khung cycloartan được cô lập từ
dịch chiết methanol của lá trâm bầu:
Acid quadrangularic F có công thức phân tử C31H48O8, là chất rắn vô định
hình, không màu.
Acid quadrangularic G có công thức phân tử C31H48O7, là chất rắn vô định
hình, không màu.
Acid 24-epiquadrangularic G có công thức phân tử C31H48O7, là chất rắn vô
định hình, không màu.
Acid quadrangularic H có công thức phân tử C30H44O7, là chất rắn vô định
hình, không màu.
Acid quadrangularic I có công thức phân tử C31H50O6, là chất rắn vô định hình,
không màu.
Acid quadrangularic J có công thức phân tử C31H50O5, là chất rắn vô định hình,
không màu.
Acid quadrangularic K có công thức phân tử C30H48O5, là chất rắn vô định
hình, không màu.
Metyl O -acetylmetyl quadrangularat D (21)
Acid O , -diacetyl-23-deoxojessic (22)
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 27/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 13 Luận văn Tốt nghiệp
Acid quadrangularic L có công thức phân tử C30H50O6, là chất rắn vô định
hình, không màu.
Acid 24-epiquadrangularic L có công thức phân tử C30H50O6, là chất rắn vô
định hình, không màu.Acid quadrangularic M có công thức phân tử C30H48O5, là chất rắn vô định
hình, không màu.
Acid 24-epiquadrangularic M có công thức phân tử C30H48O5, là chất rắn vô
định hình, không màu.
Acid 7 -hydroxy-23-deoxojessic có công thức phân tử C31H48O5, là tinh thể
không màu, nhiệt độ nóng chảy là 219oC, [α]25D + 80,9o (C = 0,07; MeOH).
Acid norquadrangularic A có công thức phân tử C27H42O6, là chất rắn vô địnhhình, không màu [α]25
D + 80,9o (C = 0,07; MeOH).
Acid quadrangularic G (26)
Acid 24-Epiquadrangularic G (25)
Acid quadrangularic H (24) Acid quadrangularic F (23)
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 28/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 14 Luận văn Tốt nghiệp
Acid quadrangularic I (27)
Acid quadrangularic K (29)
Acid quadrangularic L (30)
HO
H3
Acid quadrangularic J (28)
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 29/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 15 Luận văn Tốt nghiệp
Acid 24-epiquadrangularic M (31)
Acid 24-epiquadrangularic L (33)
Acid quadrangularic M (32)
Acid 7 -hydroxy-23-deoxojessic (34)
Acid norquadrangularic A (35)
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 30/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 16 Luận văn Tốt nghiệp
Năm 2000, bảy hợp chất triterpen mới có khung cycloartan được cô lập từ dịch
chiết methanol của lá trâm bầu.
Quadrangularol A có công thức phân tử C30H50O4, là chất rắn vô định hình,
không màu, [α]25
D + 75,2o
(C = 0,14; MeOH).Quadrangularol B có công thức phân tử C30H48O4, là chất rắn vô định hình,
không màu, [α]25D + 152,9o (C = 0,04; MeOH).
Metyl quadrangularat N có công thức phân tử C31H46O6, là chất rắn vô định
hình, không màu, [α]25D + 70,8o (C = 0,11; MeOH).
Metyl quadrangularat O có công thức phân tử C31H48O6, là chất rắn vô định
hình, không màu, [α]25D + 58,7o (C = 0,21; MeOH).
Metyl quadrangularat P có công thức phân tử C32H52O5, là chất rắn vô địnhhình, không màu, [α]25
D + 163,5o (C = 0,03; MeOH).
Acid norquadrangularic B có công thức phân tử C30H48O4, là chất rắn vô định
hình, không màu, [α]25D + 77,7o (C = 0,15; MeOH).
Acid norquadrangularic C có công thức phân tử C30H50O6, là chất rắn vô định
hình, không màu, [α]25D + 116,9o (C = 0,04; MeOH).
Quadrangularol A (36)
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 31/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 32/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 33/69
Phần hai
THỰC NGHIỆM
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 34/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 19 Luận văn Tốt nghiệp
I.
DỤNG CỤ - HÓA CHẤT.
I.1 Dụng cụ:
Bảng 2. Các dụng cụ sử dụng.
Stt Tên dụng cụ Stt Tên dụng cụ
1 Becher các loại 17 K ẹp ống nghiệm
2 Bếp điện 18 Lọ thủy tinh 20 ml
3 Bình sắc ký 19 Lưới Amiăng
4 Pipet các loại 20Máy đo nhiệt độ nóng chảy
Melting Point Apparatus SMP3
5 Cân k ỹ thuật GM 612 21 Máy cô quay chân không R-210
6 Cân phân tích GR-200 22Máy phổ cộng hưởng từ hạt nhân
Bruker Advance 500
7 Chai thủy tinh 50ml 23 Máy làm lạnh RW-1025G
8 Cột sắc ký 2 cm x 50 cm 24 Máy sấy
9 Cột sắc ký 5 cm x 100 cm 25 Ống đong các loại
10 Đèn cồn 26 Ống nghiệm
11 Đũa thủy tinh 27 Ống nhỏ giọt
12 Giá đỡ ống nghiệm 28 Phễu lọc
13 Giấy lọc 29 Tủ hút
14 Erlen các loại 30 Túi vải
15 Hệ thống lọc áp suất kém 31 Tủ sấy
16 Hệ thống Soxhlet 32 Vi quản
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 35/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 20 Luận văn Tốt nghiệp
I.2 Hóa chất:
Bảng 3. Các hóa chất sử dụng.
Stt Tên hóa chất Stt Tên hóa chất
1 Acetone 15 Nước cất 2 Acid HCl đậm đăc 16 Petroleum ether
3 Acid H2SO4 đậm đặc 17 Pyridin
4 Acid H2SO4 loãng 18 Sắc ký lớp mỏng TLC 60 F254
5 Chloroform 19 Silica gel 200-400 mesh
6 Dichloromethane 20 Thuốc thử Dragendorff
7 Dung dịch acetat chì bão hòa 21 Thuốc thử Bouchardat
8 Dung dịch AlCl3/ethanol 22 Thuốc thử Liebermann - Burchard
9 Dung dịch NaOH 23 Thuốc thử Molish
10 Dung dịch FeCl3 1% 24 Thuốc thử Tollens
11 Etyl acetate 25 Thuốc thử Salkowski
12 Ethanol 26 Thuốc thử Shibata
13 Methanol 27 Thuốc thử Stiasny
14 Muối Na2SO4 khan 28 Thuốc thử Wagner
II. NGUYÊN LIỆU.
II.1. Quá trình thu hái và xử lí nguyên liệu.
II.1.1. Thu hái nguyên liệu .
Lá trâm bầu được hái là các lá xanh, già, không bị sâu bệnh, nấm mốc, vàng úa.
Thời gian thu hái vào tháng 08/2011; địa điểm thu hái xã An Hiệp, huyện Ba Tri, tỉnh
Bến Tre. Thu hái ở các cây trâm bầu mọc ven bờ ruộng.
II.1.2. X ử lí nguyên liệu .
Lá trâm bầu sau khi được thu hái tại địa điểm tr ên, mang về rửa sạch bằng
nước, cắt bỏ những phần sâu, mọt r ồi rửa lại nhiều lần. Sau đó để ráo nước tự nhiên ở
nhiệt độ phòng. Tiếp theo đem sấy khô bằng tủ sấy ở nhiệt độ 50 oC đến khi khối lượng
không đổi. Sau đó xay nghiền thành bột.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 36/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 37/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 22 Luận văn Tốt nghiệp
III. QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM.
III.1. Sơ đồ điều chế cao tổng quát.[10]
III.2. Các bước tiến hành.
- Bước 1: Mẫu nguyên liệu ban đầu được chiết bằng PE. Sau đó cô cạn dịch chiết thu
được cao PE.
- Bước 2: Bã thu được để khô tự nhiên sau đó tiếp tục được chiết bằng Chloroform.
Sau đó cô cạn dịch chiết thu được cao Chloroform.
- Bước 3: Tiến hành nghiên cứu sơ bộ thành phần hóa học tr ên cao PE và cao
Chloroform của lá cây trâm bầu bằng các phản ứng định tính một số hợp chất hữu cơ
Dịch tríchChloroform.
Mẫu lá cây tươi
Cao Chloroform.
Bã
1. Để khô tự nhiên2. Tận trích bằng Chloroformtrong dụng cụ soxhlet. 3. Lọc.
Cao PE
1. Tận trích bằng ether dầu hỏatrong dụng cụ soxhlet. 2. Để nguội, lọc.
Dịch trích ether dầu hoả
1. Để khô tự nhiên.2. Sấy ở 50oC đến khi khối lượngkhông đổi. 3. Nghiền thành bột.
Bột lá cây khô
Thu hồi dungMôi dưới ápsuất kém, 40oC.
Thu hồi dung môi dưới ápsuất kém, 40oC.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 38/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 39/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 40/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 41/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 42/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 43/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 28 Luận văn Tốt nghiệp
Thuốc thử Liebermann:
Thực hành: Cho vào ống nghiệm 1ml anhydric acetic, 1ml chloroform, làm
lạnh ống nghiệm rồi thêm 1 giọt H2SO4 đậm đặc. Sau đó cho mẫu thử vào ống nghiệm.
Phản ứng dương tính khi dung dịch đổi thành màu xanh lục đến xanh dương, màu bềnkhông đổi.
Kết quả thí nghiệm:
Thuốc thử Salkowski Liebermann
Cao PE + +
Cao Chloroform + +
Nhận xét: K ết quả dương tính với thuốc thử Salkowski và Liebermann.
K ết luận: Bột thô cao PE và cao Chloroform của lá cây trâm bầu có triterpen.
Hình ảnh thí nghiệm:
Mẫu đối chứng Với thuốc thử
Salkowski
Với thuốc thử
Liebermann
Hình 4. Xác định sự hiện diện của triterpen.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 44/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 29 Luận văn Tốt nghiệp
IV.6. Xác định sự hiện diện của tanin.
Mẫu thử: Hòa tan cao chiết bằng ethanol.
Thuốc thử Stiasny: Formol 36% 20ml, HCl đậm đặc 10ml.
Thực hành: Cho vào ống nghiệm 2ml mẫu thử, thêm 0,5ml thuốc thử stiasny,đun nóng. Trầm hiện màu đỏ cho biết sự hiện diện của tanin.
Dung dịch acetat ch ì bão hòa:
Thực hành: Lấy 2ml mẫu thử cho vào ống nghiệm, thêm 4 giọt acetat chì. Tr ầm
hiện màu vàng cho biết sự hiện diện của tanin.
Dung dịch FeCl3 1%/H2O:
Thực hành: Cho vào ống nghiệm 2ml mẫu thử, thêm 2ml FeCl3 1%/H2O. Dung
dịch chuyển sang màu xanh lơ. Kết quả thí nghiệm:
Thuốc thử Stiasny Acetat chì bão hòa FeCl3 1%/H2O
Cao PE
Cao Chloroform + + +
Nhận xét: + Cao PE âm tính với thuốc thử Stiasny, acetat chì bão hòa và FeCl3 1%/H2O.
` + Cao Chloroform dương tính với thuốc thử Stiasny, acetat chì bão
hòa và FeCl3 1%/H2O.
K ết luận: + Bột thô cao PE của lá cây trâm bầu không có tanin.
+ Bột thô cao Chloroform của lá cây trâm bầu có tanin.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 45/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 30 Luận văn Tốt nghiệp
Hình ảnh thí nghiệm:
Mẫu đối chứng Với thuốc thử
Stiasny
Với thuốc thử acetat
chì bão hòa
Với thuốc thử
FeCl3 1%/ H2O
Hình 5. Xác định sự hiện diện của tanin
Nhận xét sơ bộ: lá cây trâm bầu chứa glycosid, tanin, triterpen, flavonoid.
V. QUÁ TRÌNH CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT TR ÊN CAO
CHLOROFORM.
V.1. Quá trình điều chế cao PE.
Lá trâm bầu xay khô được cho vào một túi sạch hình tr ụ. Khối lượng bột là600g. Sau đó cho vào hệ thống soxhlet 5 lít, rồi tiến hành tận trích trong khoảng 48
giờ. Tiến hành thu hồi dung môi dưới áp suất kém ta được cao ether dầu hỏa (Cao PE).
Khối lượng cao thu được là 15 gam.
V.2. Quá trình điều chế cao Chloroform.
Bã thu được để khô tự nhiên sau đó tiếp tục được tận trích bằng dung môi
Chloroform trong hệ thống soxhlet khoảng 48 giờ. Tiến hành thu hồi dung môi dưới áp
suất kém ta được cao Chloroform. Khối lượng cao thu được là 23 gam.
V.3. Cô lập và tinh chế hợp chất từ cao Chloroform.[10] [12]
Cao Chloroform thu được ta tiến hành sắc ký cột silicagel với các dung môi giải
ly là: Chloroform, Acetone và Methanol. Các dung môi trích từ cột sắc ký, sau đó đem
cô cạn. Theo dõi quá trình sắc ký cột silica gel bằng sắc ký lớ p mỏng với thuốc hiện
hình là dung dịch H2SO4 20%.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 46/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 31 Luận văn Tốt nghiệp
Đường kính cột: 5 cm
Khối lượng silica gel 200-400 mesh: 220,25 g
Khối lượng cao Chloroform sử dụng: 20 g
K ết quả sắc ký quá tr ình sắc ký cột silica gel được tr ình bày tóm tắt trong bảngsau.
Bảng 4. K ết quả sắc ký cột silica gel trên cao Chloroform (20g) của lá cây trâm bầu.
Phân
đoạn
Thể tích
phân
đoạn (ml)
H ệ dung môi
giải ly cột
PE:CHCl3
H ệ dung môi
TLC K ết quả TLC
Khối
lượng
(g)
I 1000 100:0 PE Không vết <0,01II 1000 99:1 PE Nhiều vết mờ <0,01
III 500 98:2 PE Nhiều vết mờ <0,01
IV 500 97:3 PE Nhiều vết mờ <0,01
V 1000 95:5 PE Nhiều vết mờ <0,01
VI 1000 90:10 PE:CHCl3 =(98:2) Nhiều vết mờ 0,10
VII 500 90:10 PE:CHCl3 =(95:5) Nhiều vết mờ 0,10
VIII 500 80:20 PE:CHCl3=(95:5) Nhiều vết mờ 0,17
IX 500 70:30 PE: CHCl3 =(9:1) Vệt mờ kéo dài 0.26
X 500 70:30 PE: CHCl3 =(9:1) Vệt kéo dài 0.24
XI 1000 50:50 PE: CHCl3 =(8:2) Vệt kéo dài 0.43
XII 1000 0:100 PE:CHCl3 =(8:2) Vệt hồng mờ 0,11
CHCl3:MeOH
XIII 500 99:1 PE:Ace =(95:5) Nhiều vết mờ 0.23
XIV 1000 98:2 PE:Ace =(9:1) Nhiều vết đen 0.58
XV 800 97:3 PE:Ace =(8:2) Nhiều vết đen 0,78
XVI 500 95:5 EA:Ace =(98:2) Vệt xanh đậm 0.29
XVII 500 95:5 EA:Ace =(98:2) Vệt đen đậm 1.19
XVIII 500 90:10 EA:Ace =(98:2) Vệt đen đậm 1,43
XIX 700 90:10 EA:Ace =(95:5) Vệt đen đậm 2.78
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 47/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 32 Luận văn Tốt nghiệp
XX 1000 80:20 EA:Ace =(95:5) Vết đen đậm 5
XXI 800 70:30 EA:Ace =(8:2) Vệt kéo dài 1,53
XXII 1000 50:50 EA:Ace =(5:5) Vệt mờ kéo dài 0,76
XXIII 500 100 EA:Ace =(5:5) Vệt mờ nhạt 0.57
Tổng cộng 16,56
Hiệu suất: 82,80%.
Ở phân đoạn XX, với hệ dung môi CHCl3 : MeOH = 80:20, sau khi thu hồi
dung môi và thử TLC kết quả cho thấy có một vết đen đậm nhưng có lẫn nhiều vết đen
mờ kéo dài. Tổng khối lượng cao 5g. Phần chất rắn này được thực hiện sắc ký lần 2.
Bảng 5. K ết quả sắc ký cột silica gel lần 2 ở phân đoạn XX (5g).
Phân
đoạn
Thể tích
phân
đoạn (ml)
H ệ dung
môi giải ly
cột
CHCl3:Ace
H ệ dung môi TLC K ết quả TLC
Khối
lượng
(g)
I 500 100:0 PE:DCL = (50:50) Vệt mờ <0,01
II 500 99:1 PE:DCL = (50:50) Vệt mờ kéo dài <0,01
III 300 98:2 PE:DCL = (90:10) Vệt mờ kéo dài 0,05IV 300 97:3 PE:DCL = (90:10) Vệt mờ kéo dài 0,03
V 500 95:5 PE:DCL = (90:10) Nhiều vết mờ 0,07
VI 500 90:10 EA:PE = (70:30) Nhiều vết mờ 0,11
VII 500 90:10 EA:PE = (70:30) Vệt đen kéo dài 0,24
VIII 500 80:20 EA:PE = (80:20) Vệt đen kéo dài 0,27
IX 500 80:20 EA:PE = (95:5) Vệt đen kéo dài 0,69
X 1000 70:30 EA:PE = (98:2) Vệt đen đậm 1,15
XI 500 70:30 EA:Ace = (98:2) Vết đen đậm 0,32
XII 500 50:50 EA:Ace = (98:2) Vệt đen kéo dài 0.63
XIV 500 0:100 EA:Ace = (90:10) Vệt đen kéo dài 0,16
XV 300 MeOH EA:Ace = (90:10) Vệt mờ kéo dài 0,11
Tổng cộng 3,83
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 48/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 49/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 50/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 51/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 52/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 53/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 38 Luận văn Tốt nghiệp
19 -CH2-0,56
0,85
1H, d , J=4,5
1H, d , J=4,5
0,49
0,70
1H, d , J=4,5
1H, d , J=4,5
20 -CH- 1,46 1H, m 1,43 1H, m
21 -CH3 0,93 3H, d , J=6,3 0,93 3H, d , J=6,5
22 -CH2-1,211,68
1H, m 1H, m
1,201,63
1H, m 1H, m
23 -CH2-1,98
2,20
1H, m
1H, m
1,95
2,17
1H, m
1H, m
25 -CH- 2,27 1H, m 2,25 1H, m
29 -CH3 1,74 3H, s 1,74 3H, s
Bảng 12. So sánh phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32 với acid 23-
deoxojessic.
Acid 23-deoxojessic CQ-CHCl32
Vị trí carbon Loại carbon C (ppm) C (ppm)
1 -CH-O 72,6 72,9
2 -CH2- 38,8 38,0
3 -CH-O 70,8 70,7
4 -C- 55,7 55,2
5 -CH- 37,7 37,7
6 -CH2- 23,4 23,5
7 -CH2- 25,9 26,2
8 -CH- 48,2 49,6
9 -C- 20,9 21.3
10 -C- 30,4 30,5
11 -CH2- 26,3 26,3
12 -CH2- 33,3 33,7
13 -C- 45,6 46,0
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 54/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 55/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 40 Luận văn Tốt nghiệp
Hợp chất acid 23-deoxojessic có công thức phân tử là C31H50O4 , phân tử khối
là 486 đvC. Là một triterpen có vòng cycloartan, hợp chất acid 23-deoxojessic đã được
nhiều tác giả tr ên thế giới nghiên cứu, thử nghiệm độc tính tr ên các khối u ác tính. Tuy
nhiên hợp chất chỉ có độc tính tương đối nên vẫn chưa được khảo sát cặn kẽ. Các hoạttính sinh học của acid 23-deoxojessic chúng tôi sẽ tiếp tục nghiên cứu trong thời gian
tới.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 56/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 57/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 41 Luận văn Tốt nghiệp
H
H
I.KẾT LUẬN
Đề tài “Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây Trâm bầu – Combretum
qualrangulare Kurz” được thực hiện tại phòng Hữu Cơ, Bộ Môn Hóa, Khoa Sư Phạm,
Trường Đại Học Cần Thơ. Qua quá tr ình nghiên cứu đã đạt được một số kết quả bướcđầu như sau:
- Qua khảo sát cao PE và cao Chloroform của lá cây trâm bầu chúng tôi nhận
định sơ bộ lá cây trâm bầu chứa glycosid, tanin, triterpen, flavonoid.
- Từ cao Chloroform tôi nhận thấy có khá nhiều chất khác nhau và hàm lượng
giữa chúng cũng khác nhau được chứa trong cao này.
- Cũng từ cao Chloroform, đã phân lập được một chất khá sạch, dạng bột vô
định hình, màu tr ắng, hàm lượng thấp kí hiệu CQ-CHCl32 được xác định là acid 23-
deoxojessic với công thức cấu tạo là:
II. KIẾN NGHỊ
Do thực hiện đề tài trong thời gian tương đối ngắn, nên chúng tôi chỉ khảo sát
trên cao Chloroform của lá cây trâm bầu, trong tương lai nếu điều kiện cho phép sẽ
tiếp tục nghiên cứu về lá loại cây này r ộng và sâu hơn:
- Tiếp tục khảo sát thành phần hóa học ở các cao khác như: dichloromethane,
ethyl acetate, methanol…để góp phần tìm hiểu thêm về thành phần hóa học cũng như
các công dụng của các chất có trong loại lá này.
- Nghiên cứu thành phần hóa học ở các bộ phận khác của cây trâm bầu.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 58/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 42 Luận văn Tốt nghiệp
TÀI LIỆU THAM K HẢO
[1]. Võ Văn Chi, Cây thuốc An Giang , 546-547, Nhà xuất bản Khoa học kỹ thuật,
1991.[2]. Võ Văn Chi, T ự điển Cây thuốc Việt Nam, 1255, Nhà xuất bản Y học, 1997.
[3]. Nguyễn Văn Đàn và Nguyễn Viết Tựu, Phương pháp nghiên cứu hoá học cây
thuốc, NXB Y học, 315, 1985.
[4]. Lê Tr ần Đức, Cây thuốc Việt Nam, 773-774, Nhà xuất bản Nông Nghiệp,
1997.
[5]. Bùi Xuân Hào, Góp phần t ìm hiểu thành phần hóa học của lá cây trâm bầu,
Combretum quadrangulare Kurz, Luận án Thạc sĩ khoa học, Trường Đại Học Khoa
Học Tự Nhiên, Thành Phố Hồ Chí Minh.
[6]. Tr ần Thị Việt Hoa, Lê Thị Kim Oanh, Phân lập và xác định cấu trúc một số
hợp chất từ cây diếp cá của Việt Nam, Tạp chí phát triển KH&CN, Tập 11, số 07,
2008.
[7]. Tr ần Văn Lộc, Phạm Đức Thắng, Đỗ Thị Thu Thảo, Trần Văn Sung, Các hợp
chất Sterol và Triterpen phân lập từ cây cọ Hạ long, Tạp chí hóa học, T.48 (4B), 491-495, 2010.
[8]. Đỗ Tất Lợi, Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, 225-226, NXB Y học,
2004.
[9]. Nguyễn Kim Phi Phụng, Phổ NMR sử dụng trong phân tích hữu cơ, NXB.
ĐHQG Tp. Hồ Chí Minh, 2005.
[10]. Nguyễn Kim Phi Phụng, Phương pháp cô lậ p hợ p chấ t hữu cơ , NXB.
ĐHQG Tp. Hồ Chí Minh, 2007.
[11]. Nguyễn Thị Thu Thủy, Góp phần t ìm hiểu thành phần hóa học của cây Cúc
áo,, Spilanthes acmella L.Murr H ọ Cúc Asteraceae, Luận án Thạc sĩ khoa học, Trường
Đại Học Khoa Học Tự Nhiên, Thành Phố Hồ Chí Minh.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 59/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 60/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
Trang 44 Luận văn Tốt nghiệp
[26]. Bernard Voirin, Phytochemistry, 22(10), 2107-2145, 1983.
[27]. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 4(1), 508-518, 2012.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 61/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
PL 1 Luận văn Tốt nghiệp
Phụ lục 1. Phổ IR của hợp chất CQ-CHCl32.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 62/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 63/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
PL 3 Luận văn Tốt nghiệp
Phụ lục 2b. Phổ 1H-NMR của hợp chất CQ-CHCl32.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 64/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 65/69
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 66/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
PL 6 Luận văn Tốt nghiệp
Phụ lục 3b. Phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 67/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
PL 7 Luận văn Tốt nghiệp
Phụ lục 3c. Phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 68/69
GVHD: ThS.GVC. Nguyễn Văn H ùng SVTH: Phan Nhật Trường
PL 8 Luận văn Tốt nghiệp
Phụ lục 4a. Phổ DEPT kết hợp phổ 13C-CPD của hợp chất CQ-CHCl32.
WW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUY
WWW.BOIDUONGHOAHOCQUYNHON.BLOGSPOng góp PDF bở i GV. Nguy ễ n Thanh Tú
8/15/2019 Tìm hiểu sơ bộ thành phần hoá học của lá cây trâm bầu - combretum quadrangulare kurz
http://slidepdf.com/reader/full/tim-hieu-so-bo-thanh-phan-hoa-hoc-cua-la-cay-tram-bau- 69/69