Thiol Dan Sulfida Asli
-
Upload
vinniel-fissa-zeandra -
Category
Documents
-
view
239 -
download
0
Transcript of Thiol Dan Sulfida Asli
7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli
http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 1/8
THIOL
1.1 Pengertian Thiol
Dalam kimia organik, thiol adalah sebuah senyawa yang
mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan
atom hidrogen (!H". !ebagai analog sulfur dari gugus alkohol (OH",
gugus ini diru#uk baik sebagai gugus tiol atau$un gugus sul%hidril.
!e&ara tradisional, tiol sering diru#uk sebagai merkaptan. Istilah
merka$tan berasal dari 'ahasa Latin mercurium captans, yang berarti
menggenggam raksa), karena gugus *!H mengikat kuat unsur raksa.
Thiol berasal dari bahasa +unani “thion” atau sulfur.
1. Penamaan Thiol
1. -etode yang direkomendasikan oleh IP/0 adalah dengan
menambahkan akhiran -tiol $ada nama alkana. -etode ini ham$ir
identik dengan tatanama alkohol. -isalnya 0H2!H akan
men#adi metanatiol.
. -etode lama, $erkataan merkaptan menggantikan alkhol $ada
nama analog alkohol senyawa itu. -isalnya 0H2!H men#adi metil
merkaptan. (0H2OH bernama metil alkohol"
2. !ebagai sebuah $re%ks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan.
!ebagai &ontoh merka$to$urina.
1.2 !truktur Dan Ikatan
Tiol dan alkohol mempunyai struktur molekul yang mirip. Perbedaannya adalah ukuran dari
chalcogenidenya, panjang ikatan C-S sekitar 180 pikometer dan panjang ikatan C- sekitar
1!" pikometer. Sudut C-S-# mendekati $0%. Pada bentuk padatan atau cairan yang dilelehkan
ikatan hidrogen antara tiap grup tiol lemah. &aya interaksinya adalah ikatan 'an der (aals
antara di)alent sul*ur yang kepolarannya tinggi.
Perbedaan elektronegati3itas antara sulfur dan hidrogen dibandingkan denagn
oksigen dan hidrogen ikatan !4H itu lebih tidak $olar dari$ada gru$ hidroksil.
5aya di$oldi$ol dari tiol lebih rendah dari$ada alkohol.
1.6 !ifat * !ifat 7isika. 'au
'anyak senyawa tiol adalah &airan dengan bau yang miri$ dengan
bau bawang $utih. 'au tiol sering kali sangat kuat dan menyengat,
terutama yang bermassa molekul ringan. Tiol akan berikatan kuat
7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli
http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 2/8
dengan $rotein kulit. Distributor gas alam mulai menambahkan
berbagai ma&am tiol yang berbau ta#am ke dalam gas alam yang tidak
berbau tersebut setelah kasus $eledakan sekolah 8ew London $ada
tahun 192: di 8ew London, Te;as yang mematikan. <alau$un
demikian, tidak semua tiol berbau tidak seda$. !ebagai&ontoh, tioter$ineol bertanggung #awab atas aroma seda$ buah 0itrus
= $aradisi.
b. Titik didih dan >elarutan
Oleh karena $erbedaan elektronegati3itas yang rendah antara
hidrogen dengan sulfur, ikatan !H se&ara $raktis
bersifat ko3alen non$olar. !ehingga ikatan !H tiol memiliki momen
di$ol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan OH alkohol. Tiol
tidak menam$akkan efek ikatan hidrogen, baik terhada$ molekul air,mau$un terhada$ dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik
didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan $elarut $olar lainnya
dibandingkan dengan alkohol.
1.? !ifat * sifat >imiaa. Sintesis
-etode $embuatan tiol miri$ dengan $embuatan alkohol dan eter.
@eaksinya biasanya lebih &e$at dan berendemen lebih tinggi karena
anion sulfur meru$akan nukleo%l yang lebih baik dari$ada atomoksigen. Thiol terbentuk ketika halogenoalkana di$anaskan dengan
larutan natrium hidrosul%da.
0H20H'r A 8a!H heated in ethanol(aB" C 0H20H!H A 8a'r
!elain itu, disul%da da$at dengan mudah direduksi oleh reduktor
se$erti litium aluminium hidrida dalam eter kering men#adi dua tiol.
@!!@ C @!H A @!H
b. Reaksi
5ugus tiol meru$akan analog sulfur gugus hidroksil (OH"
yang ditemukan $ada alkohol. Oleh karena
sulfur dan oksigen berada dalam golongan tabel $eriodik yang
sama, ia memiliki sifatsifat ikatan kimia yang miri$. !e$erti alkohol,se&ara umum, ia akan terde$rotonasi membentuk
7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli
http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 3/8
@!E (disebut tiolat", dan se&ara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol
ter$rotonasi @!H.
>imia tiol berhubungan dengan kimia alkohol tiol
membentuk tioeter, tioasetal, dan tioester, yang beranalogi
dengan eter, asetal, dan ester. Lebih #auh lagi, gugus tiol da$atbereaksi dengan alkena, membentuk tioeter.
c. Keasaman
/tom sulfur tiol lebih nukleo%lik dari$ada atom oksigen $ada
alkohol. 5ugus tiol bersifat sedikit asam dengan $> a sekita 1F
sam$ai 11. Dengan keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk,
dan meru$akan nukleo%l yang sangat kuat. 5ugus dan anion ini
da$at dengan mudah teroksidasi oleh reagen se$erti bromin,
menghasilkan disul%da (@!!@".
@!H A 'r C @!!@ A H'r
Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, se$erti natrium
hi$oklorit atau hidrogen $eroksida, menghasilkan asam
sulfonat (@!O2H".
@!H A 2HO C @!O2H A 2HO
Examples of thiols
• -ethanethiol * 0H2!H Gmmer&a$tan
• thanethiol * 0H?!H Gemer&a$tan
• 1Pro$anethiol * 02H:!H GnPmer&a$tan
• Pro$anethiol * 0H20H(!H"0H2
G02 mer&a$tan
• 'utanethiol * 06H9!H Gnbutylmer&a$tan
• tert'utyl mer&a$tan * 0(0H2"2!HGtbutyl mer&a$tan
• Pentanethiols * 0?H11!H G$entylmer&a$tan
•
Thio$henol * 0JH?!H
• 0oenKyme /
• 5lutathione
• 0ysteine
• -er&a$toethanol
• Dithiothreitoldithioerythritol (ane$imeri& $air"
• -er&a$toindole
• 5ra$efruit mer&a$tan
• 7uranylmethanethiol
• 2-er&a$to$ro$ane1,diol
7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli
http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 4/8
• Dimer&a$tosu&&ini& a&id
• Thioa&eti& a&id
!ul%da
1.? Pengertian !ul%da
!ul%da meru$akan gas asam belerang. !turkturnya analog dengan
eter, dengan belerang sebagai $engganti oksigen. Penamaannya sama
dengan eter.
1.J 8ukleo%lisiti dari kom$onen !ulfur
/nalog sulfur dari alkohol disebut thiols atau mercaptans, dan
analog lainnya disebut suldes. !ifat kimia dari thiol dan sul%da berbedadengan alkohol dan eter dalam bebera$a hal. >easaman hidrogen sul%da
(H!"#auh lebih kuat dibanding dengan air (lebih dari se#uta kali li$at", kita
da$at melihat bahwa thiols lebih asam dibandingkan dengan alkohol dan
fenol yang ekui3alen. 'asa kon#ugasi tiol mudah dibentuk, dan telah
dibuktikan nukleo%likknya sem$urna dalam reaksi !8 dari alkil halida dan
tosylates.
+S /a C#"C#2r C#"C#S+ /a 2r
3eskipun pada dasarnya eter jauh lebih kuat dibandingkan dengan sul*ida yang
ekui)alen, nukleo*isiti dari sul*ur jauh lebih kuat dari oksigen, menga4ali pentingnya
substitusi elektro*ilik dari sul*ur yang tidak terobser)asi dengan benr oleh oksigen.
1.: 0ontoh gugus fungsi yang akan terbentuk dari tiol dan sul%de
7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli
http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 5/8
1.: @eaksi !ul%da
H2S → HS
−
+ H
+
Dimetil sul%da #idrogenSul*ida
1.5 Penamaan !ul%da
8omenklatur ($embentukan (sering kali atas dasar kese$akatan
internasional" tata susunan dan aturan $emberian nama ob#ek studi bagi
&abang ilmu $engetahuan". 8amanama yang sistematis sulfa&etamide
dan sulfur (", nama IP/0 yang 3alid, ditentukan sesuai dengannomenklatur substitusi dan aditif, masingmasing. 8amun, nama sul%da
7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli
http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 6/8
#uga digunakan dalam kom$osisi IP/0 nomenklatur yang tidak
mengambil sifat ikatan yang terlibat. 0ontoh $enamaan tersebut adalah
selenium disul%da dan titanium sul%da, yang tidak mengandung ion
sul%da a$a$un. !ul%da #uga digunakan nonsistematis, untuk
menggambarkan senyawa yang mele$askan hidrogen sul%da $ada$engasaman, atau senyawa yang lain menggabungkan sulfur dalam
bebera$a bentuk, se$erti dimetil sul%da. MHidrogen sul%daM itu sendiri
meru$akan &ontoh dari nama nonsistematis alam ini. 8amun, #uga
meru$akan nama se$ele, dan nama IP/0 yang disukai untuk sulfane.
1.5 3an*aat Sul*ida
!ul%da mem$unyai banyak kegunaan diantaranya
1. !ebagai bahan baku $embuatan asam sulfat,
. Pembuatan karbon di sul%da,2. 0! (bahan baku serat rayon"6. !erta $ada $roses 3ulkanisasi karet (ikatan silang belerang akan
mem$erkuat $olimer karet".
Examples
Formul
a
Melting
point
(°!
"oiling
point
(°!
#S
numb
er
H!
Hydrogen sul%de is a 3ery to;i& and &orrosi3e
gas &hara&terised by a ty$i&al odour of Mrotten
eggM.
N?,: JF,F::N2
FJ6
0d! 0admium sul%de &an be used in $hoto&ells. 1:?F12FJ
2J
0al&ium $olysul%de (Mlime sulfurM" is a
traditional fungi&ide in gardening.
0!
0arbon disul%de is sometimes used as a sol3ent
in industrial &hemistry.111.J 6J
:?1?
F
Pb! Lead sul%de is used in infrared sensors. 11161216
N:F
-o! -olybdenum disul%de, the mineral molybdenite,
is used as a &atalyst to remo3e sulfur from fossil
fuels also as lubri&ant for hightem$erature and
121:
22?
7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli
http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 7/8
Formul
a
Meltin
g
point
(°!
"oilin
g
point
(°!
#S
numb
er
high$ressure a$$li&ations.
0l
0H0H
!
0H0H
0l
!ulfur mustard (mustard gas" is an
organosul%de (thioether" that has been used as
a &hemi&al wea$on in the 7irst <orld <ar, the
&hloride on the mole&ule a&ts as a lea3ing grou$
when in the $resen&e of water and forms a
thioetheral&ohol and H0l.
12 16 1:?F?
JF
/g!
!il3er sul%de is formed on sil3er ele&tri&al
&onta&ts o$erating in an atmos$here ri&h in
hydrogen sul%de.
1?6N
:2
8a!
!odium sul%de is an im$ortant industrial
&hemi&al, used in manufa&ture of kraft $a$er,
dyes, leather tanning, &rude $etroleum
$ro&essing, treatment of hea3y metal $ollution,
and others.
9F 11NF1212
N
n!
in& sul%de is used for lenses and other o$ti&al
de3i&es in the infrared $art of the s$e&trum.
in& sul%de do$ed with sil3er is used in al$ha
dete&tors while Kin& sul%de with tra&es of
&o$$er has a$$li&ations in $hotolumines&ent
stri$s for emergen&y lighting and luminous
wat&h dials.
11N? 12169N2
-e!
!e3eral metal sul%des are used as $igments in
art, although their use has de&lined somewhat
due to their to;i&ity. !ul%de $igments in&lude
&admium, mer&ury, and arseni&.
0JH6!Poly$henylene sul%de is a $olymer &ommonly&alled M!ulfarM. Its re$eating units are bonded
together by sul%de (thioether" linkages.
J1?
6FJ
?1
:6
!e!
!elenium sul%de is an antifungal used in anti
dandruQ $re$arations, su&h as !elsun 'lue. The
$resen&e of the highly to;i& selenium in
health&are and &osmeti&s $rodu&ts re$resents a
general health and en3ironmental &on&ern.
R1FF:6NN
?J6
7e! The &rystal latti&e of $yrite is made of irondisul%de, in whi&h iron is di3alent and $resent
JFF 121:
7/21/2019 Thiol Dan Sulfida Asli
http://slidepdf.com/reader/full/thiol-dan-sulfida-asli 8/8