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RPTSE BIO Fall 2015 Jong B. Lee, PhD, All rights reserved.

ⓒ 2015 Jong B. Lee, PhD

Chapter 3

The Molecules of Life

(세포의구성분자)

Oct. 16, 2015

ORGANIC COMPOUNDS (유기화합물) A cell is mostly water.

The rest of the cell consists mainly of carbon-based molecules.

Carbon forms large, complex, and diverse molecules necessary for life’s functions.

Organic compounds are carbon-based molecules.

유기화합물(organic compound): 탄소와 결합한 화합물200만 가지 이상이 알려져 있다.

탄화수소(hydrocarbon): 탄소와 수소만으로 구성된화합물


유기화합물과 중합체의 소개생물분자의 다양성은 탄소의 성질에 기초를 두고 있다

세포에서 만드는 대부분의 분자는 탄소를 중심으로 다른 원소들이 결합되어 있는탄소화합물이다. 탄소는 다른 원소와 결합하여 다양한 분자를 만들며, 탄소화합

물은 생물체를 구성하고 있는 물질 중에서 물 다음으로 가장 많다. 유기화합물(organic compound): 탄소와 결합한 화합물 200만 가지 이상이 알려져

있다. 탄화수소(hydrocarbon): 탄소와 수소만으로 구성된 화합물


• The simplest organic compounds are hydrocarbons (탄화수소), which are organic molecules containing only carbon and hydrogen atoms.

• The simplest hydrocarbon is methane (CH4), consisting of a single carbon atom bonded to four hydrogen atoms.

Hydrocarbons (탄화수소)


지구상에 존재하는 화합물

탄소를함유하고있는유기화합물과탄소를함유하지않은무기화합물로나눌수있다. 이들은자연계에존재하는원소들로구성되어있다.

생물체: 이들화합물을구성하는원소들로구성되어있으며, 생물체를구성하는성분도유기화합물과무기화합물로나눌수있다.

유기화합물 (organic compound): 탄수화물, 지질, 단백질, 핵산등.

o 거의모두가생물에의한생성물이거나이생성물로부터변화된것으로서, 생물의건조물질의 95%를차지하며, 생물체의구조를형성하고에너지의공급원으로생명을유지하는데없어서는안되는화합물이다.

무기화합물 (inorganic compound): 무기염류와물등이있다.

o 생체내의삼투압이나 pH 조절등에중요한역할을한다. 이러한화합물은원소들의화학결합에의하여이루어진것으로서구성원소들이모여서저분자화합물을만들고, 저분자화합물은다시중합반응또는수소결합등에의하여유기화합물과같은고분자물질을형성하게된다. 고분자물질들은다시세포의구성성분으로서세포를형성하게되는것이다.


지구상에 존재하는 화합물

The unique properties of an organic compound depend on

Its carbon skeleton

The atoms attached to the skeleton

The groups of atoms that usually participate in chemical reactions are called functional groups (작용기). Two common examples are

Hydroxyl groups (수산기) (-OH)

Carboxyl groups (탄산기) (C=O)


Giant Molecules from Smaller Building Blocks

Most macromolecules (거대분자) are polymers (중합체).

Polymers are made by stringing together many smaller molecules called monomers (단량체)

A dehydration reaction (탈수반응)

Links two monomers together

Removes a molecule of water

Hydrolysis (가수분해)

Breaks bonds between monomers (단량체)

Adds a molecule of water

Reverses the dehydration reaction (수화작용)


세포에서는몇종류의단위분자로수많은고분자가만들어진다

중합체의 탈수반응

중합체의 가수분해


LARGE BIOLOGICAL MOLECULES

On a molecular scale, many of life’s molecules are gigantic, earning the name macromolecules (거대분자).

There are four categories of large molecules in cells:

Carbohydrates (탄수화물)

Lipids (지방질)

Proteins (단백질)

Nucleic acids (핵산)


단당류는 가장 간단한 탄수화물이다. Carbohydrates are sugars or sugar polymers. They include

Small sugar molecules in soft drinks

Long starch molecules (녹말) in pasta and potatoes

단당류 (monosaccharide): 탄수화물의 단량체 (하나의 당 단위)

Monosaccharides (단당류) are simple sugars that cannot be broken down by hydrolysis (가수분해) into smaller sugars.

Common examples are

Glucose (포도당) in sports drinks

Fructose (과당) found in fruit

Glucose and fructose are isomers (이성체)

isomers (이성체): molecules that have the same molecular formula but different structures.

Carbohydrates (탄수화물)


Lipids (지질) Lipids are

지질은 지방을 포함하여 대부분의 에너지를 저장하는 분자이다

Neither macromolecules (거대분자) nor polymers (중합체)

지질(lipid)은 주로 탄소와 수소 원자가 비극성 공유결합으로연결된 다양한 화합물이다

지질 분자는 비극성이므로 극성 물분자와 결합하지 않는다

지질은 물과 섞이지 않으므로 소수성(hydrophobic)이라 한다


Lipids (지질) 새의 깃털은 지질로 덮여 있어 표면에 물방울이

맺힌다. 물의 흡수를 막아 새가 물에 떠 있도록 도와 준다

Oil (hydrophobic)

Vinegar (hydrophilic)


Fats (지방) A typical fat, or triglyceride (트리글리세리드 ), consists of

a glycerol (글리세린 혹은 글리세롤) molecule joined with

three fatty acid molecules via a dehydration reaction.

기름 (oil)은 지방 (fat)의 한 형태이다

지방 (동의어: 트리글리세리드)은 글리세롤과 지방산으로 구성된

큰 분자

Fats perform essential functions in the human body

including

Energy storage

Cushioning

Insulation


Fats (지방) If the carbon skeleton of a fatty acid has

Fewer than the maximum number of hydrogens, it is unsaturated (불포화)

The maximum number of hydrogens, then it is saturated (포화)

A saturated fat has no double bonds, and all three of its fatty acids are saturated.

포화지장은 실온에서 고체로 굳어지는 지방


Fats (지방) Most animal fats

Have a high proportion of saturated fatty acids (포화지방)

Can easily stack, tending to be solid at room temperature

Contribute to atherosclerosis (동맥경화증), a condition in which lipid-containing plaques build up within the walls of blood vessels

Most plant oils tend to be low in saturated fatty acids and liquid at room temperature.


Fats (지방) Hydrogenation (수소첨가)

Adds hydrogen

Converts unsaturated fats (불포화) to saturated fats (포화지방)

Makes liquid fats solid at room temperature

Creates trans fat, a type of unsaturated fat that is even less healthy than saturated fats


지방은 생물에 중요한 지리(lipid)의 한 종류로, 어떤 지질은 세포막의 주요구성 성분이며 체표면을 보호하고 세포와 몸의 기능을 조절하여 생명 유지에필요한 기능을 한다.

인지질(phospholipid)은 세포막의 주요 성분으로 지방과 비슷한 구조를 하고 있으며 두 개의 지방산과 인(phosphorus)을 가지고 있다.

왁스(wax)는 지방산과 알코올이 결합되어 있는 지질의 하나로, 지방보다 소수성이 더 강하다.

스테로이드(steroid)는 탄소골격이 고리 형태인 지질이다. 모든 스테로이드는 3개의 육면체 고리와 하나의 5면체 고리로 구성된 공통점을 가지고 있다.

스테로이드계 지질인콜레스테롤

인질, 왁스, 스테로이드는기능이다양한지질이다


스테로이드계화합물


Synthetic anabolic steroids (동화성스테로이드)

동화성 스테로이드와 그 유사한 물질은건강에 심각한 부작용을 일으킬 수 있다

동화성 스테로이드는 남성호르몬인테스토스테론의 합성된 변형체다. 테스토스테론은 사춘기 남성의 근육과뼈의 성장을 촉진시키고 일생동안남성의 2차 성징을 유지시킨다.

동화성 스테로이드는 처방약으로빈혈이나 근육이 파괴되는 병의치료제로 사용되어 왔다.

부작용 : 우울증, 폭력성, 간의 손상에이은 간암 유발, 혈액에 콜레스테롤 함량증가, 성호르몬의 분비 감소 및 불임, 남자의 경우 유방의 발달, 청소년의 경우뼈의 성장이 멈추고 발육부진 등.


단백질은생물의구조와기능의결정에필수적이다

① 구조단백질 : 거미의 실크 단백질, 포유류의 머리카락, 힘줄, 인대를구성하는 섬유

② 수축단백질 : 운동을 가능하게 함③ 저장단백질 : 달걀 흰자의 주성분

인 오브알부민④ 방어단백질 : 혈액에서 감염체에

대항하는 항체⑤ 운반단백질 : 철을 함유하는 헤모

글로빈⑥ 신호단백질 : 호르몬⑦ 효소단백질

단백질(Protein)은 아미노산 단량체들이 결합된 중합체이다. 사람은 1만 가지 이상의 단백질을 가지고 있다.


단백질은단지 20종류의아미노산으로만들어진다

아미노산의 일반적인 구조


아미노산의 성질을 결정하는 작용기

단백질


아미노산은펩티드결합에의해연결된다

펩티드결합(peptide bond)

Polypeptide의 구조 아미노산의 -COOH기와 다음 아미노산의 -NH2기와 탈수결합에 의하

여 연결되고, 이러한 카르복시-아미노 결합을 peptide 결합이라 하며, 폴리펩티드의 한쪽 끝은 아미노기(N-말단)를, 다른 쪽에 카르복실기(C-말단)을 갖는다.

50개 이상의 아미노산으로 결합된 분자를 말하고, 단백질과 명확한 구별은 없다.


단백질의특이한구조에의해기능이결정된다

단백질은 하나 이상의폴리펩티드 사슬이 접혀져특정한 형태를 이루고 있다.

단백질의 구조는 제각각 독특한형태를 가지고 있다.

단백질의 기능은 독특한 형태에따라 결정되는데 단백질이변형되면 기능을 제대로 하지못한다.

단백질이 변성되면 폴리펩티드사슬이 풀리며 결과적으로독특한 형태를 잃어버려 그기능이 소실된다.A 리본 모형의 리소자임

B 공간 모형의 리소자임


단백질의 기능은 단백질의 1차 구조를 결정하는 아미노산서열에 의해결정된다.

Frederick Sanger (1954)에 의해 인슐린 분자에서 최초로 밝혀졌다.

펩티드 결합에 의하여 일정한 순서로 연결되어 있는 다수의아미노산으로 구성된 사슬

폴리펩티드 연쇄가 디설파이드결합 (disulfide linkage, -S-S-결합)에의하여 가로로 연결되어 있다.

폴리펩티드의 아미노산의 배열 순서와 디설파이드결합에 의한 연결등을 단백질의 1차 구조라고 한다.

ex.1) insulin: 51개의 아미노산으로 구성. 2개의 폴리펩티드사슬이 2개의 이황화물 다리(S-S결합)로 연결되어 있다.

ex.2) lysozyme: 동물의 조직, 침, 눈물, 달걀의 흰자위속에존재한다. 항균의효소의 하나

단백질의 1차구조는폴리펩티드의아미노산서열에의해결정된다


amino acid

amino acid

Primary structure of protein (amino acid sequence)


전적으로 수소결합에 의해 형성된다.

폴리펩티드 사슬을 따라 –N-H기와 –C=O기 사이에 일정한간격으로 배열된 수소결합에 의해 만들어 진다.

단백질 분자를 구성하는 폴리펩티드 결합이 꼬이고 접히고 하여평면이 되거나 나선상으로 된 구조

ex.1) α-keratin(α-나선형, alpha helix): 섬유상 단백질, 털, 뿔, 손톱, 근원섬유

ex.2) 명주실의 fibroin(β-병풍구조, beta-pleated sheet) : 거미줄.

단백질의 2차구조는수소결합에의해폴리펩티드가꼬이거나접혀서만들어진다


구조

구조의 평면도

나선형(helix) 구조

수소결합

Secondary Structure of Protein


carbon

amino acidside chain

oxygen

H-bond

hydrogen

nitrogen

0.54 nm

carbon

-helix

The regular conformation of the polypeptide backbone observed in the alpha helix and the beta sheet


결합이 첨가되어 다시 접히고 꼬여서 더욱 안정된 상태의 입체구조 이온결합, S-S결합, 소수성 결합에 의해 형성

ex.) 미오글로빈(근육 속): 153개의 a.a, 8개의 α-나선형. Fe을 가진 헴기(heme group)를 가지고 있다.

보족분자단(prostatic group)⇒복합단백질의 특징.

단백질의 3차구조는폴리펩티드의 3차원적형태이다


둘 이상의 폴리펩티드 사슬이 수소결합, 이온결합 및 소수성결합 등으로 서로 연결되어서 일정한 입체구조 형성하고 있는 것ex)헤모글로빈 : 2개의 -나선형, 2개의 -사슬, 각 사슬에

헴을 가진 4개의 subunits(구성단위)를 가지고 있다.

단백질의 4차구조는여러개의폴리펩티드가연관되어만들어진다


생명의화학적기초를이해하는데공헌한라이너스폴링

라이스 폴링과 알파나선구조

1937년에 단백질의 구조를 밝히기 위한 연구를 시작하여 1948년에 단백질의 2차 구조인알파나선 구조와 병풍구조를 밝혀 냄.

노벨 화학상과 평화상 수상


핵산은 단백질에 대한 정보를 제공하는데 디옥시리보핵산(deoxyribo-nucleotide, DNA)과 리보핵산(ribonucleotide) 두종류가 있다.

핵산의 단량체는 뉴클레오티드(nucleotide)이다. 핵산은 세포 내에서 염기성 단백질(histone 또는 protamine)과

결합하여 핵단백이라고 하는 복합단백질의 형태로 존재하기도 하고단독으로 존재하기도 하는데, 그 자체는 고분자 화합물이다.

핵산이 처음 발견된 것은 1869년 Miescher, J.F. (1844-1895)에의한 것으로서, 그는 그 당시에 이 물질이 핵 속에만 존재한다고 믿고서산성이라는 점에서 핵산이라고 명명하였다.

핵산은 본질적으로 몇 가지 종류의 뉴클레오티드 (nucleotide)로구성된 중합체인데 뉴클레오티드는 인산과 5탄당 및 퓨린 (purine) 또는 피리미딘 (pyrimidine) 염기로 구성되어 있다.

핵단백질을 묽은 염산으로 가수분해하면 핵산이 단백질에서 분해되며, 다시 핵산을 알칼리 혹은 효소로 가수분해하면 인산 (phosphoric acid), 5탄당 (pentose) 및 질소 (nitrogen)를 가진 염기 (base)로되어 있는 뉴클레오티드 (nucleotide)로 분해된다.

핵산은풍부한정보를갖고있는뉴클레오티드중합체이다


뉴클레오티드를 뉴클레오티드 가수분해 효소 (nucleotidase, phosphotase)로 가수분해하면 인산이 분리되고 뉴클레오시드(nucleoside)가 된다.

뉴클레오티드에서 인산이 빠지고 당과 염기만이 결부된 것을뉴클레오시드라고 한다.

뉴클레오시드는 질소를 가진 염기와 당분의 결합체로 뉴클레오시드분해요소 (nucleosidase)로 가수분해하면 당분과 질소를 가진염기로 분해된다.

두 종류의 핵산 즉 DNA와 RNA는 모든 세포에 존재하는데 DNA는핵에 주로 많이 있으나 RNA는 세포질에 보다 많이 존재한다.

핵산의 분자량은 그 분리 조작에 따라서 달라지므로 어느 쪽도 정확히알려져 있지 않으나 DNA의 분자량은 대단히 크고(수백만∼수십억) RNA는 이보다 작은 종류가 많다.

핵산은풍부한정보를갖고있는뉴클레오티드중합체이다


뉴클레오티드중합체


다당류나 폴리펩티드처럼폴리뉴클레오티드(polynucleotide)도 탈수합성에 의해 단량체들이결합된 것이다.

탈수합성이 일어나는 동안에 한 개의뉴클레오티드의 인산기가 다음에있는 단량체의 당에 결합한다.

RNA는 한 가닥의폴리뉴클레오티드로 되어 있고, DNA는 두 가닥의폴리뉴클레오티드가 서로 꼬여이중나선구조 (double helix)를이루고 있다.

폴리뉴클레오티드의 일부

뉴클레오티드중합체


폴리뉴클레오티드(왼쪽)와 DNA 이중나선구조(오른쪽)


연습문제

1. 무엇이 화학적으로 단맛을 느끼게 하는가?

2. 식물의 다당류인 녹말(starch)와 섬유소(cellulose)를 비교하라.

3. 음식물 포장에 쓰여져 있는 불포화지방이라는 용어의 의미는무엇인가?

4. 왜 변성된 단백질은 정상적인 기능을 할 수 없는가?

5. 유전적 돌연변이로 단백질 1차 구조가 변형될 수 있다. 1차구조의 변형이 단백질의 기능을 어떻게 파괴시키는가?

6. 폴링은 화학분야의 노벨 화학상을 수상한 10년 뒤 노벨평화상을 받았다. 무엇에 대한 공로로 수상한 것인가?


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