Terpenos Exposicion Gaby
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Son una familia de diversos compuestos que tienen esqueleto formado por unidades de isopreno “ isopentilo”.Cuando son modificadas químicamente ya sea por oxigenación o reorganizadas o el esqueleto hidrocarbonado se denomina terpenoides.Los terpenos juntos con esteroides son grupo. Algunos terpenos tiene olores y sabores.
ISOPRENO
El isopreno o 2-metil-1,3-butadieno, es un líquido incoloro muy volátil altamente inflamable, en contacto con el aire es muy reactivo, capaz de polimerizarse en forma explosiva si se calienta
HISTORIA
En 1818 se encontró que el aceite de termentina tenia
una relación similar
Aceites generalmente por olor intenso se les
denomina terpenos
Por su descubrimiento de la estructura de los terpanol. En 1887 el
Q.F. el químico
En 1939 LEOPOLD RUZICKA gano el premio novel de
química
Otto wallahch determino la
estructura de varios terpenos .
Tipo de terpenoNumero de Carbonos
Unidades de Isopreno
Hemiterpeno C-5 Una
Monoterpeno C-10 Dos
Sesquiterpeno C-15 Tres
Diterpeno C-20 Cuatro
Sesterterpeno C-25 Cinco
Triterpeno C-30 Seis
Tetraterpeno C-40 Ocho
Clasificación
SISTEMA DE NOMENCLATURA DE VON BEAYER
Es un sistema biciclico se nombran de acuerdo a los siguientes pasos 1. Se cuenta el numero de carbono de todo el
sistema
2) Se identifican las cabezas de puente:
3) Se cuentan los carbonos de cada puente:
4) Entre el prefijo “biciclo-“ y el nombre del alcano en orden descendente y entre corchete el numero de carbono de cada puente separado por puntos.
BREVE DESCRIPCIÓN DE TERPENOS
Pinenos: su formula es C10H16 es un compuesto quimicamente de la familia monoterpenoides se encuentran en la recina de las hojas y tallo de alguna planta.
En la naturaleza se encuentra en A pineno – b pineno.
LIMONENO
Es una sustancia natural que se extrae de los cíclicos es aquel que le da el olor característicos a las naranjas y limones, es un monoterpeno que en los últimos años a tenido un crecimiento de demandas para su uso como disolvente biodegradable.
ALCANFOR
El alcanfor es una sustancia semisólida cristalina y cerosa con un fuerte y penetrante olor acre.
Es un monoterpenoide cuya formula es C10H16O.
Se encuentra en la madera del árbol alcanforero
Se emplea en los linimentos soluciones y pomadas para los dolores articulares y otras afecciones.
BIOSÍNTESIS DE COLESTEROL
La biosíntesis del colesterol tiene lugar en el retículo endoplasmático liso de virtualmente todas las células de los animales vertebrados.
Resumidamente, estas reacciones pueden agruparse de la siguiente manera:
Tres moléculas de acetil-CoA se combinan entre sí formando mevalonato, el cual es fosforilado a 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato.
El 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato es descarboxilado y desfosforilado a 3-isopentil pirofosfato.
Ensamblaje sucesivo de seis moléculas de isopentil pirofosfato para originar escualeno, vía geranil pirofosfato y farnesil pirofosfato.
Ciclación del escualeno a lanosterol.
El lanosterol se convierte en colesterol después de numerosas reacciones sucesivas, enzimáticamente catalizadas, que implican la eliminación de tres grupos metilo (–CH3), el desplazamiento de un doble enlace y reducción del doble enlace de la cadena lateral.
ESTEROIDES
Son moléculas policiclicas complejas que se encuentran en todas las plantas y animales incluyen una gran cantidad de compuestos como la hormona, emulsiones, etc.
Estrano
C18H30
C19H32Pregnano
C21H36
Colano
C24H42
Cardenólido
C23H40Colestano
C27H48
Calciferoles
C27H48 Ergostano
C28H50