terpenos 2011
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Dra. Blanca NaranjoDra. Blanca Naranjo Sangolquí, Marzo Sangolquí, Marzo 20112011
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TERPENOS O ISOPRENOIDES
unidad isoprénica (isopentenílica)
isopreno
Los terpenos son una amplia familia de sustancias naturales constituidas de un esqueleto en el que se encuentra una repetición de una unidad C5 la unidad monomérica C5 se llama isopreno.
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Terpenos y terpenoides♣ También llamados isoprenoides o derivados del Isopreno♣ Se llaman terpenoides si en su estructura poseen Oxígeno
♣ Es un grupo formado por + 30.000 compuestos.♣ Insolubles o parcialmente solubles en agua♣ Se originan de la unión de 3 unidades de Acetil CoA o Intermediarios de la glicólisis.Los monómeros activos se los conoce como building blocks IPP y DMAP
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♣ PM bajo son Aceites Esenciales♣ Mediano PM son Látex♣ Hormonas (Giberelinas y ácido abscísico)♣ Esteroles y Derivados♣ Pigmentos carotenoideos (carotenos y
xantofilas)♣ Citokininas y clorofilas contienen cadenas
laterales de naturaleza terpenoide
Rol Ecológico
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Los aromas de las plantas se deben a la presencia de moléculas de bajo peso molecular
Caléndula officinalis
Rol EcológicoRol Ecológico
Los colores de las plantas se deben a la presencia de moléculas de alto peso molecular
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Se derivan de funciones repetidas de unidades de 5 átomos de C basadas en el esqueleto de isopentano (isopreno)
ClasificacióClasificaciónn
C5 hemiterpeno
C10 monoterpenos
C15 sesquiterpenos
C20 diterpenos
C25 sesterterpenos
C30 triterpenos
C40 tetraterpeno o carotenoides
> C50 Politerpenos: gomas naturales o guta
Isopreno
OPP
IPP
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BIOSINTESIS
Síntesis de terpenos a partir de dos precursores universales de naturaleza isoprenoide (IPP y DMAPP).
Comparación de las rutas para la biosíntesis de terpenos en plantas:
-Clásica del mevalonato
-Xilulosa -5-fosfato (no mevalonato)
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CITOSOL
3 AcetilCoA (C2)
Mevalonato (C6)
DMAPP IPP (C5)
+ 2 IPP
FPP (C15) Sesquiterpeni
PoliterpeniSteroidi
x2
PLASTIDIO
GAP + Piruvato
1-deossixilulosio-5P
IPPDMAPP
Isoprene
GPP (C10) Monoterpeni
+ 2 IPP
GGPP (C20)
Diterpeni
Carotenoidi
x2
+ 5 IPP
Plastochinone-9 (C45)
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Regla de isopreno
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CLASIFICACION DE LOS TERPENOS
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MonoterpenoMonoterpenoss
OPP
Geranil Pirofosfato
10
MONOTERPENOS
COMP. PROGENITOR: GERANIL PIROFOSFATO (GPP)
1) MONOTERPENOS LINEALES
2) MONOTERPENOS MONOCICLICOS
3) MONOTERPENOS BICICLICICOS
4) IRIDOIDES
C
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MONOTERPENOS DE CADENA ABIERTA
OPP
OPP
geranil PP (GPP)
E
OPP
neril PP (NPP)
Z
OPPOPP
linalil PP (LPP)
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MONOTERPENOS DE CADENA ABIERTA
OPP
GPP
OPP
LPP
-mircene
OPP
NPP
OH
citronelol
O
citronelal
O
geranial
O
neral
OH
nerol
OH
linalol
OH
geraniol
El GPP origina por hidrólisis, isomerización, reducción y deshidratación.
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MONOTERPENOS MONOCICLICOS
OPP
OPP
OPP
NPPGPP LPP
OPP
catión mentil o -terpenil
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Monoterpenos cíclicos
H
catión mentilo -terpenil
OH
-terpineol limoneno
catión felandril
-felandreno -felandreno
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MONOTERPENOS BICICLICOS
H
catón terpinen-4-il
-terpineno
OH
terpinen-4-ol
catión tuil sabineno
O
tuiona
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MONOTERPENOS BICICLICOS
O
canforacatión pinil
-pineno
catión isocanfil canfeno
catión bornil
OH
borneol
O
fenchona
OH
fencholcatión fenchil
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ESTEREOQUIMICA
(+)-(R)-limoneno limoneno (-)-(S)-limoneno
(+)- pineno pineno (-)- pineno
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ESTEREOQUIMICA
OPP
GPP
OPP
OPP
catione-terpinile (+)-(R)-limonene
- H
catione pinile
(+)- pinene
- H
OPP
(-)-(3R)-LPP
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MONOTERPENOS MONOCICLICOS AROMATICOS
p-cimene timolo
OH
carvacrolo
OH