Tema3 lipidos
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ÍNDICE1. Introducción, concepto, clasificación2. Funciones generales3. Clasificación4. Ácidos grasos5. Lípidos saponificables
a. Simples: Ceras y Acilglicéridos (triglicéridos)
b. Complejos: (Fosfoglicéridos y Esfingolípidos)
6. Lípidos insaponificables7. Funciones de los lípidos (síntesis)
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CARACTERÍSTICAS GENERALES
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CARACTERÍSTICAS GENERALES Grupo muy heterogéneo, por su
estructura química y su función. TODOS tienen una serie de propiedades
físicas en común: De origen biológico Son poco o nada solubles en agua. Son solubles en disolventes orgánicos, como
éter, cloroformo, alcohol etc. De aspecto graso (ligeros, brillantes,
untuosos al tacto)
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CARACTERÍSTICAS GENERALES Son biomoléculas orgánicas que están
formadas siempre por C, O, e H y a veces también por P, N, y S.
Su insolubilidad en agua se debe a que su estructura química básica consiste en cadenas hidrocarbonadas con muchos enlaces C-C y C-H (no polares, no interactúan con el agua)
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CARACTERÍSTICAS GENERALES FUNCIONES GENERALES:
Función energética: Combustibles a largo plazo (ácidos grasos) Reserva energética (grasas)
Función estructural: Lípidos de membrana
Reguladoras del metabolismo Vitaminas y hormonas
Participación en procesos inmunitarios, fisiológicos, etc.
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CLASIFICACIÓN Por ser un grupo muy diverso, su
clasificación resulta compleja. 1) Saponificables: se
pueden hidrolizar con bases JABONES
2) Insaponificables: no se pueden hidrolizar con alcalis
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CLASIFICACIÓN
1) Simples: sólo C, H, O
2) Complejos: C, H, O, N, P
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LíPIDOS SAPONIFICABLES Todos los lípidos saponificables son ésteres,
su hidrólisis enzimática produce un alcohol y un ácido graso (carboxílico)
El proceso contrario esterificación. Se puede hacer una hidrólisis sin enzimas,
en la que en lugar de agua se usa una base en lugar de ácidos carboxílicos aparecen sus sales, que se denominan jaboneslatín SAPO = JABÓN
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos
ESTRUCTURA Son ácidos carboxílicos formados por largas cadenas
carbonadas de + de 12 carbonos (SIEMPRE Nº PAR DE C)
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos CLASIFICACIÓN: La cadena de C puede
ser; Saturada: sólo tiene enlaces simples
Insaturada: tiene 1 o varios dobles enlaces CIS (natural
es)
TRANS(por
hidrogenación)
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos
CLASIFICACIÓN dietética Esenciales
linoleico, linolénico y araquidónico
Sintetizables El resto, ej. oleico
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos
PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS: PUNTO DE FUSIÓN:
Longitud de la cadena carbonada Grado de insaturacióncuanto + larga y + saturada > pto. de FUSIÓN
PF PF
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos SATURADOS:
Sin dobles enlaces y son sólidos a Tª ambiente Ác. Butírico: en la mantequilla CH3-(CH2)12-COOH Ác. Palmítico: en grasas animales y vegetales CH3-(CH2)14-COOH Ác. Esteárico: en grasas animales y vegetales CH3-(CH2)16-COOH
INSATURADOS: Poseen dobles enlaces y son líquidos a Tª ambiente Según el número pueden ser:
Monoinsaturados tienen uno sólo como el oléico Ac. Oleico: CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH
Poliinsaturados tienen varios dobles enlaces como el linoleico
Ac. Linoleico: CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2 -CH=CH-(CH2)7-COOH
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS:
Tienen carácter ANFIPÁTICO<amphi>=ambos ; <patos>=afecto,
pasiónEs decir, tiene dos partes o extremos; Una cola hidrófobica, apolar (lipofilica) Una cabeza hidrófilica, polar (lipofóbica)
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Ácidos grasos esenciales
Células animales fabrican sus propios ácidos grasos, pero algunos no los pueden fabricar y se deben ingerir en la dieta: Ácidos grasos esenciales
Ácido linoleico (18:2A9,12)
Ácido linolénico (18:3A9,12,15)
Ácido araquídonico Nomenclatura alternativa:
Ácidos omega6 y omega3.
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS:
Tienen carácter ANFIPÁTICO Debido a su carácter anfipático, al estar en
contacto con el agua, los ácidos grasos orientan las cabezas hacia el agua y las colas en dirección opuesta.
Se forman así diversas estructuras; Esféricas MICELAS Una capa MONOCAPA Dos capas BICAPA
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS:
Tienen carácter ANFIPÁTICO
Liposoma
BicapaMicelas
Monocapa
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LíPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES CONCEPTO: solo (C,H,O) ESTERIFICACIÓN HIDRÓLISIS
ENZIMÁTICA (lipasas) SAPONIFICACIÓN
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LíPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES CONCEPTO: solo (C,H,O) HIDRÓLISIS ALCALINA
SAPONIFICACIÓN
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: ACILGLICÉRIDOS
Concepto: Son ésteres de la glicerina y de ácidos grasos
Triglicéridos (grasas) Estructura : Esterificación e Hidrólisis
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: ACILGLICÉRIDOS
Concepto Glicéridos: Mono, Di y
triacilglicéridos Estructura : Esterificación e
Hidrólisis
http://www.bionova.org.es/animbio/anim/tag.swf
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS
PROPIEDADES SAPONIFICACIÓN
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS
PROPIEDADES PUNTO DE FUSIÓN
La longitud de la cadena y el nº y posición de los dobles enlaces determina el pto de fusión de los ác grasos y por tanto también de las grasas.
40ºC sebos 15ºC aceites 15ºC – 40ºC mantequillas
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS
PROPIEDADES HIDROGENACIÓN catalítica: Margarinas
CH2R1
Doble enlace insaturado
C CR1
H H
R2 H2, PtCH2 R2
Doble enlace saturado
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS
PROPIEDADES SOLUBILIDAD EN AGUA
Hidrofobia (apolares) Insolubles Baja densidad flotan
aire
grasas
agua
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS
FUNCIONES Reserva energética: (tejido adiposo):
Ventajas frente a glúcidos.
Aislante térmico y mecánico
1 g grasa 9 Kcal
1 g glúcido 3,75 Kcal
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: CÉRIDOS (ceras)
ESTRUCTURA
PROPIEDADES Hidrofobia (apolares) Insolubles
FUNCIÓN Insolubles Impermeabilizante: hojas, oído, etc.
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: ceras
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LíPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS: Fosfoglicéridos y
Esfingolípidos Concepto:
Contienen C,H,O pero además P y/o N. Son componentes de membranas
celulares
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos
Fosfoglicéridos (= Glicerofosfolípidos) Estructura: (Sucesivas esterificaciones)
Glicerol + 2 ac. grasos + ac. Fosfórico = Ac. fosfatídico + (Alcohol) = Fosfoglicérido
Ácido fosfatídico
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos
Fosfoglicéridos (= Glicerofosfolípidos) Estructura: (Sucesivas esterificaciones)
Glicerol + 2 ac. grasos + ac. Fosfórico = Ac. fosfatídico + (Alcohol) = Fosfoglicérido
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos
![Page 35: Tema3 lipidos](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062316/58810e7d1a28ab22368b6b3b/html5/thumbnails/35.jpg)
LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos Propiedades: Carácter anfipático
micelas, bicapas y monocapas Funcion: Componentes de membranas
celulares (bicapas y liposomas)
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos Propiedades: Carácter anfipático
micelas, bicapas y monocapas Función: Componentes de
membranas celulares (bicapas y liposomas)
![Page 37: Tema3 lipidos](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062316/58810e7d1a28ab22368b6b3b/html5/thumbnails/37.jpg)
LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos Según el aminoalcohol se diferencian:
cefalina (fosfatidiletanolamina) si contiene etanolamina
lecitina (fosfatidilcolina), si lleva colina fosfatidilserina si lleva serina
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos
![Page 39: Tema3 lipidos](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062316/58810e7d1a28ab22368b6b3b/html5/thumbnails/39.jpg)
LíPIDOS SAPONIFICABLES: Esfingolípidos Esfingolípidos
Estructura: Derivados de una ceramida Ceramida = Esfingosina + ácido
graso Propiedades
Son anfipáticas función Función
Componentes de membranas celulares: abundantes en tej. nervioso
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: esfingolípidos
CERAMIDA
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Clasificación Fosfoesfingolípidos = (Esfingomielinas)
Estructura: Ceramida + Ac. fosfórico + alcohol
LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoesfingolípidos (esfingomielinas)
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Fúnción Membranas celulares ( Vainas de mielina )
LíPIDOS SAPONIFICABLES: Esfingomielinas
(fosfoesfingolípidos)
Vaina de mielina (c. Shwann)
Dendritas Dendritas
Axón
Arborizaciónterminal
Vaina de Mielina(Célula
de Shwann)
Nódulo de
RanvierCuerpo neuronal
Núcleo
Célula de Shwann
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos
Clasificación Glucoesfingolípidos
Estructura: Ceramida + glúcido (mono u oligosacárido)
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LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos
Función “antena glucídica” función de
relación (reconocimiento celular)
![Page 45: Tema3 lipidos](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062316/58810e7d1a28ab22368b6b3b/html5/thumbnails/45.jpg)
LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos
Función “antena glucídica” función de
relación (reconocimiento celular)
Cerebrosido
Gangliosido
![Page 46: Tema3 lipidos](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062316/58810e7d1a28ab22368b6b3b/html5/thumbnails/46.jpg)
LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos
Función “antena glucídica” función de
relación (reconocimiento celular)Gangliosido
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LÍPIDOS INSAPONIFICABLES Concepto Estructura: Polímeros de Isopreno
Ejemplo: licopeno
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LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Clasificación Terpenos
Polímeros de isopreno Esteroides
Derivan del esterano y este del escualeno (terpeno)
Prostaglandinas (no derivan del isopreno)
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LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: terpenos
Clasificación de los terpenos Según el número de isoprenos se clasifican en :
Monoterpenos (2 i): esencias, aceites vegetalesSesquiterpenos (3 i): antimicrobianosDiterpenos (4 i): vitaminas A, E, K,
(liposolubles) fitol (componente de la clorofila)Triterpenos (6 i): Escualeno (precursor del
esterano)Tetraperpenos (8 i):
Carotenoides: carotenos (-carotenos) y licopenos
XantofilasPoliterpenos ( i)
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LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: terpenos
Xantofila, -caroteno y vitamina A
![Page 51: Tema3 lipidos](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062316/58810e7d1a28ab22368b6b3b/html5/thumbnails/51.jpg)
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
Estructura Derivados del esterano (ciclopentano perhidrofenantreno) derivado a
su vez del escualeno (triterpeno)
![Page 52: Tema3 lipidos](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062316/58810e7d1a28ab22368b6b3b/html5/thumbnails/52.jpg)
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
Clasificación Hormonas sexuales
Progesterona (gestágeno), Estradiol (Estrógeno), Testosterona (andrógeno)
Otras hormonas Aldosterona (reabsorción del Na), cortisol (metabolismo de
glúcidos) Esteroles
Colesterol 7-Deshidrocolesterol y Ergosterol: + luz = vit. D Vit. D (D1, D2,D3....): Absorción y metabolismo del Ca
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LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
Clasificación Hormonas sexuales:
Progesterona (gestágeno): regula gestación y ciclos menstrual y ovárico Estradiol (Estrógeno): caracteres sexuales secundarios Testosterona (andrógeno):caracteres sexuales secundarios
![Page 54: Tema3 lipidos](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062316/58810e7d1a28ab22368b6b3b/html5/thumbnails/54.jpg)
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
Clasificación Otras Hormonas: (suprarrenales)
Aldosterona (reabsorción del Na) Cortisol (metabolismo de glúcidos)
![Page 55: Tema3 lipidos](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062316/58810e7d1a28ab22368b6b3b/html5/thumbnails/55.jpg)
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
Clasificación Esteroles
El grupo más numeroso es el de los esteroles, en los que el esterano lleva un grupo hidroxilo unido al C3 y una cadena carbonada ramificada en el C17.
![Page 56: Tema3 lipidos](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062316/58810e7d1a28ab22368b6b3b/html5/thumbnails/56.jpg)
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
El colesterol Estructura Funciones:
Componente de membranas celulares:Aporta rigidez
Precursor de otros esteroides Transporte: Lipoproteínas LDL y HDL Patologías asociadas: arterioesclerosis
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LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
El colesterol Funciones:
Componente de membranas celulares:Aporta rigidez
![Page 58: Tema3 lipidos](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062316/58810e7d1a28ab22368b6b3b/html5/thumbnails/58.jpg)
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
El colesterol Funciones:
Precursor de otros esteroides
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![Page 60: Tema3 lipidos](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062316/58810e7d1a28ab22368b6b3b/html5/thumbnails/60.jpg)
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
El colesterol Transporte:
Lipoproteínas LDL y HDL
![Page 61: Tema3 lipidos](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062316/58810e7d1a28ab22368b6b3b/html5/thumbnails/61.jpg)
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides
El colesterol Patologías asociadas:
arterioesclerosis
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LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: esteroides El colesterol circula por la sangre unido a ciertas
proteinas plasmáticas. Las lipoproteinas así constituidas son de varias clases: LDL: (Low density lipoprotein) tiene tendencia a
depositarse en la cara interna de los vasos sanguíneos, pudiendo llegar a provocar su obstrucción, lo que produce ciertas enfermedades como la ateroesclerosis , trombosis, arterioesclerosis etc... todas ellas muy graves.
HDL: (High density lipoprotein) es otra lipoproteina encargada de retirar el colesterol sanguíneo y conducirlo al hígado desde donde puede ser eliminado por vía biliar.
MALO
BUENO
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LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: esteroides El consumo de grasas saturadas favorece la
formación de LDL. Por el contrario el consumo de mono y
poliinsaturadas favorece la retirada de colesterol sanguíneo ya que favorecen la formación de HDL.
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LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: esteroides 7-Deshidrocolesterol (animales)
+ luz UV = vit. D Ergosterol (hongos y levaduras) Fitoesteroles (vegetales): componentes de
membrana Vit. D (D1, D2,D3....): Absorción y metabolismo del Ca
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LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: lípidos eicosanoides
PROSTAGLANDINAS Se encuentran en la mayor parte de los tejidos
animales. Se forman por ciclación de ácidos grasos poliinsaturados como el ácido araquidónico.
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LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: lípidos eicosanoides
PROSTAGLANDINAS: Sus funciones son muy variadas;
estimulan la agregación de las plaquetas (coagulación) activan las respuestas inflamatorias de los tejidos en la
dilatación de los capilares provocan la subida de la Tª corporal controlan el descenso de presión arterial en la
eliminación de sustancias del riñón Intervienen en la contracción uterina Intervienen en la producción del mucus estomacal regulan la secreción de ácido clorhídrico en el estómago Se estudia su utilización como anticonceptivos
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MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN Los métodos de identificación de lípidos
se basan en su solubilidad. Se comprueba que son insolubles en
agua y solubles en disolventes orgánicos.
Se suele usar una solución alcohólica saturada con el colorante Sudán III Color rojo o rosa presencia de lípidos
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Funciones generales de los Lípidos Función energética: Ac. grasos Función de reserva energética:
Triglicéridos Función estructural: fosfolípidos,
esfingolípidos y el colesterol Función aislante y protectora: ceras,
grasas Función biocatalizadora: vitaminas y
hormonas
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TEST DE REPASO
TEMA 5
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Completa el siguiente esquema de llaves con los distintos tipos de lípidos e indica sus principales funciones a continuación de la flecha
Lípidos
saponificables
insaponificables
simples
Terpenos
complejos
Esteroides
Fosfoglicéridos
Esfingolípidos
ceras
Glicolípidos
esfingomielinas
impermeabilizante
- c.m. y precursor (colesterol)- hormonas y vitaminas
vitaminas y pigmentos Precursor de esteroides (escualeno)
componente de membranas
c.m. de v. de mielina (células de Shwann)
c.m. comunicación (función de relación o recocimiento celular)
c.m. : omponentes de membrana celulares
AcilglicéridosReserva energética Aislante térmico y mecánico
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Todos juntos : Micelas de fosfolípidos y glucolípidos actuando como emulsionantes y en su interior triglicéridos. El colesterol entre las colas de fosfolipidos. Algo parecido a una HDL
Si tenemos un recipiente con agua y en ella tratamos de dispersar (disolver):
Colesterol trigliceridos fosfolípidosglicolípidosIndica que ocurrirá en cada caso. Para ello dibuja un recipiente para cada compuesto e indica como quedaría cada tipo de lípido, por separado, después de la dispersión. ¿Cómo se dispondrán si las mezclamos y dispersamos todos juntos?
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Si tenemos un recipiente con agua y en ella tratamos de dispersar (disolver):
triglicéridofosfolípido glicolípido colesterol Todos juntos
Dibujar micelas: Disolución coloidal y monocapa
1º Emulsión inestable2º flota (insoluble)
Dibujar micelas: Disolución coloidal y monocapa
1º Emulsión inestable2º Precipita(insoluble)
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Dibuja la estructura de una bicapa lipídica en medio acuoso ¿qué tipos de biomoléculas pueden formar estas estructuras? ¿Cómo sería la bicapa en el caso de que se formase en medio hidrofóbico?
a) En medio acuoso
b) En medio hidrofóbico
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Ac. Esteárico
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Representa las reacciones de hidrólisis enzimática y saponificación del
siguiente compuesto:CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3
a) HIDRÓLISIS y ESTERIFICACIÓN
Respuesta: Hídrólisis de una ceraCH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 + H2O CH3-(CH2)n-COOH +
HO-(CH2)n-CH3
ac.graso + alcohol éster + agua Hidrólisis
Esterificación
ÉSTER + AGUA ÁCIDO + ALCOHOL
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Representa las reacciones saponificación del siguiente
compuesto:CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3
b) SAPONIFICACIÓN de un ácido graso
CH3-(CH2)n-COOH + NaOH CH3-(CH2)n-COONa + H2O
ac.graso + base jabón + agua
Saponificación
Respuesta: Saponificación de una cera:
CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 + NaOH CH3-(CH2)n-COONa + HO-(CH2)n-CH3
Cera + base jabón + alcohol
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Representa las reacciones de hidrólisis enzimática parcial de un triglicérido
a) HIDRÓLISIS parcial
2 H2O
+
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Representa la reaccion de saponificación de un triglicérido
B) SAPONIFICACIÓN
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¿Cuál es la naturaleza molecular de los glicolípidos? ¿Cuál es su función biológica? Oligosacárido + ceramida= Glucoesfingolípidos Reconocimiento de entorno (relación)
Indica que tipos de lípidos participan en la formación de una micela. ¿Qué propiedades químicas de los mismos hacen posible la formación de la micela? Razona la respuesta Los lípidos complejos y los ácidos grasos.
Carácter anfipático (cabezas polares, largas colas apolares)
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Los acilglicéridos son moléculas de carácter lipídico saponificables. ¿En qué consiste la saponificación de un lípido? Representa la fórmula general de un acilglicérido y una reacción de saponificación de un triglicérido. Hidrólisis alcalina para dar jabones (sales de ácido graso)
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Indica qué tipos de biomoléculas son utilizadas como reserva energética en los seres vivos. ¿Por qué razón se utilizan estas biomoléculas y no otras? Razona la respuesta. Polisacáridos de reserva energética (almidón y
glucógeno), insolubles o poco solubles (facilidad de almacenamiento), ramificados y facílmente hidrolizables para obtener glucosas libres (combustible inmediato por respiración celular)
Lípidos de reserva (triglicéridos): Muy hidrofóbicos (muy insolubles y repelentes del H2O, facilidad de almacenamiento) mucho combustible en poco volumen, valor energético 9 Kcal/g.), hidrolizable en ac. grasos ricos en energía (-oxidación)
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¿Qué son los esteroides? ¿Qué tipos de funciones desempeñan estas moléculas en los seres vivos? Una vez contestadas estas cuestiones cita un ejemplo concreto comentando su función. Lípidos insaponificables, derivados del esterano. Funciones:
Estructural (colesterol: rigidez a membranas ) Reguladora (varias hormonas y vitamina D), Digestiva (ac. Biliares). Precursor de otros esteroides (colesterol)
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Indica para las dos estructuras moleculares representadas en la figura 1 (colesterol y ácido fosfatídico). a) Qué tipo de moléculas son, y dentro de éste el grupo al
que pertenecen) b) Función biológica que desempeñan. c) Localización preferente en la célula u organismo.
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Colesterol: lípido insaponificable. Esteroide. Rigidez a membranas y precursor de otros. Membranas y sangre asociado a lipoproteínas
Ac. Fosfatídico: lípido saponificable complejo. Fosfoglicérido. Precursor de componentes de membrana. Membranas? Probablemente pretendían representar un Fosfoglicérido.