Tecnología Química Industrial · Aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos ! Compuestos...
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Hidrocarburos aromáticos
! BTX:
Benceno
Tolueno
EB
Xilenos
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Obtención de BTX
! La mayor parte se obtienen del petróleo, y en menor medida del carbón ! Tratamiento térmico o catalítico en refinerías y
coquerías: gasolina reformada, gasolina de pirólisis, alquitrán de hulla
! Aromatización catalizada de LPG (proceso Cyclar de BP)
! Deben separarse de los no aromáticos, y entre sí
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Separación de los BTX
! Destilación: Separar los BTX de ligeros y pesados ! 80-145ºC
! Mezclas azeotrópicas de aromáticos, nafténicos y parafínicos: ! Destilación azeotrópica ! Destilación extractiva ! Extracción líquido-líquido
T (ºC) Benceno 80 Tolueno 110 EB 136 Px 138 Mx 139 Ox 145
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Separación de los BTX
! Destilación azeotrópica:
! Adición de disolvente polar (acetona, metanol) que aumenta volatilidad de no aromáticos
! Económica para alto contenido de aromáticos (gasolina de pirólisis)
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Separación de los BTX
! Destilación extractiva:
! Adición de disolvente selectivo de aromáticos (N-metilpirrolidona, sulfolano, dimetilformamida, etc.) que disminuye volatilidad relativa de aromáticos
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Separación de los BTX
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Separación de los BTX
! Extracción líquido-líquido:
! Los disolventes empleados son prácticamente los mismos que para la destilación extractiva.
! Proceso del Sulfolano (Shell)
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Separación de los BTX
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Separación de los BTX
! Los componentes de la fracción aromática se separan entre sí mediante destilación
T (ºC) Benceno 80 Tolueno 110 EB 136 Px 138 Mx 139 Ox 145
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Separación de los BTX
! Los componentes de la fracción aromática se separan entre sí mediante destilación
! Mx y Px no pueden separarse entre sí por destilación: ! Cristalización ! Tamices moleculares
T (ºC) Benceno 80 Tolueno 110 EB 136 Px 138 Mx 139 Ox 145
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Transformaciones de los aromáticos
! Procesos de transformación de aromáticos entre sí para satisfacer demanda: ! Hidrodealquilación del tolueno
! Isomerización del m-xileno
CH3
H2 CH4+ +
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Transformaciones de los aromáticos
! Procesos de transformación de aromáticos entre sí para satisfacer demanda: ! Desproporcionamiento de tolueno y
transalquilación con trimetilbencenos
CH3 + CH3
CH3
CH3CH3 + CH3
CH3
CH3
CH3
2cat
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Aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos
! Compuestos básicos de partida de: ! Materias primas plásticas ! Cauchos sintéticos ! etc
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Benceno
! Temp. normal ebullición: 80,094 ºC ! Temp. crítica: 289,01 ºC ! Presión crítica: 4,898 MPa
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Derivados del benceno
! 52 % EB ! Intermedio fabricación estireno ! Poliestireno ! Resinas ABS ! Elastómeros SBR
! 18 % Cumeno ! Intermedio fabricación fenol (resinas fenol-formaldehído) ! Intermedio fabricación acetona (metacrilatos, disolventes) ! Obtención caprolactama y bisfenol A.
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Derivados del benceno
! 16 % Ciclohexano ! Fabricación caprolactama y ácido adípico (nylons)
! 14 % Otros derivados ! Anhídrido maleico, nitrobenceno, alquilbenceno sulfonatos,
clorobenceno, etc.
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Obtención de fenol vía cumeno
! El fenol es materia prima para la obtención de resinas fenol-formaldehído.
! Oxidación directa de benceno a fenol tiene velocidad de reacción muy baja y sólo pueden alcanzarse grados de conversión muy bajos.
! La mayor parte del fenol se fabrica con el cumeno como producto intermedio (dando también acetona).
Fenol Cumeno
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Obtención de cumeno por alquilación de benceno
! Polialquilbencenos como subproductos ! Pueden transformarse en cumeno por
transalquilación con benceno.
CH2 CH CH3 HC
CH3
CH3
+
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Obtención de cumeno por alquilación de benceno
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Transformación del cumeno en fenol y acetona
! Tecnología Hock:
C
CH3
CH3
OHHC
CH3
CH3
+ O2
OH +CH3
C
CH3
O
[H+]
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Transformación del cumeno en fenol y acetona
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Otras vías de fabricación de fenol
! Sulfonación del benceno ! Cloración del benceno ! Oxidación del tolueno ! Oxidación del ciclohexano ! Acetoxilación del benceno ! Vía hidroperóxido de etilbenceno
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Otros derivados de los BTX
! Derivados del tolueno ! Benceno ! Dinitrotolueno – Diisocianato de tolueno - Poliuretanos
! Derivados del o-xileno ! Anhídrido ftálico – Plastificantes, poliésteres y resinas
alquídicas
! Derivados del m-xileno ! Ácido isoftálico – Plastificantes, poliésteres y resinas
alquídicas
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Otros derivados de los BTX
! Derivados del p-xileno ! Dimetil tereftalato ! Ácido tereftálico ! Poliésteres