Tecnolog ía Qu ímica Industrial - diquima.upm.es · Muy reactivo (polimerización, oxidación,...
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Tecnología Química Industrial
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Tecnología Química Industrial
Propileno
Temp. normal ebullición: -47,7 ºCTemp. crítica: 91,8 ºCPresión crítica: 4,47 MPaLímites de explosividad: 2,2 – 10 %vMuy reactivo (polimerización, oxidación, halogenación, alquilación, …): radical alilo estabilizado por resonancia
CH2 CH CH3
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Tecnología Química Industrial
Obtención del propileno
Obtenido como: i) subproducto de producción de etileno (craqueo con vapor);ii) subproducto de operaciones de refinería
Tres variedades: Refinery Grade (50-70 %), Chemical Grade (92-94 %p) y Polymer Grade (>99 %p)
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Tecnología Química Industrial
Producción de olefinas mediante craqueo con vapor de una nafta
Diagrama simplificado
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Tecnología Química Industrial
Rendimiento en etileno y propileno en el craqueo con vapor de naftas
Cantidad de propileno producido varia de acuerdo a diferentes aspectos (precio de la alimentación, consumo energético, demanda de los diversos productos del craqueo, …)
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Tecnología Química Industrial
Producción de propileno en refinería
FCC: Craqueo catalítico en lecho fluido de gasóleos
Mayor proporción de propano en el propileno de refinería (~30%)
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Tecnología Química Industrial
Productos derivados del propileno
Capacidad mundial (2006): 70 millones de toneladas (estimación aproximada)Usos:
Polipropileno 60%Acrilonitrilo 9%Derivados oxo 7%Óxido de propileno 7%Cumeno 6%Alcohol isopropílico 2%Otros 9%
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Productos derivados del propileno
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Polipropileno
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Tecnología Química Industrial
Polipropileno
Ocupa el tercer lugar en ventas de plásticos, uno de los más baratos.
Muy versátil (gran variedad de tipos, copolimerización con etileno)Usos: automoción, productos para el hogar, electrodomésticos, embalajes, utensilios de laboratorio, botellas, ...
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Polipropileno
Puede obtenerse sindiotáctico o isotáctico
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Obtención del polipropileno
Polimerización del propileno
Catalizadores estereoespecíficos
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Tecnología Química Industrial
Obtención del polipropileno
Proceso en “slurry”: en presencia de diluyente
Proceso en masa con monómero en fase líquida (p.ej. Spheripol)
Proceso en masa con monómero en fase gas (p.ej. Unipol PP)
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Tecnología Química Industrial
Obtención del polipropileno
Proceso “slurry”
Purificación del propileno
PolimerizaciónSeparación del
monómeroCentrifugación Secado
Pelletización(granulado)
Recuperacióndel disolvente
Propileno
Catalizador
Disolvente(diluyente)
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Tecnología Química Industrial
Obtención del polipropileno
Proceso en masa (fase líquida)
Purificación del propileno
PolimerizaciónSeparación del
monómeroPelletización(granulado)
Propileno
Catalizador
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Tecnología Química Industrial
Obtención del polipropileno
Proceso en fase gas
Purificación del propileno
PolimerizaciónSeparación del
monómeroPelletización(granulado)
Propileno
Catalizador
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Obtención del polipropileno
Proceso Spheripol
Planta de
Repsol de PP
en Tarragona
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Tecnología Química Industrial
Obtención del polipropileno
Proceso Spheripol
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Tecnología Química Industrial
Obtención del polipropileno
Proceso Spheripol
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Acrilonitrilo
Temp. normal ebullición: 77,3 ºCTemp. crítica: 246 ºCPresión crítica: 3,54 MPaLímites de inflamabilidad: 3 – 17 %v
CH2 CHCN
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Tecnología Química Industrial
Acrilonitrilo
Monómero de partida de homo y copolímeros (fibras, plásticos, caúchos).Producto intermedio para la obtención de:
Adiponitrilo (poliamidas)Acrilamida (poliacrilamida se emplea como floculante, agente de flotación, ...)Colorantes y productos farmaceúticos
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Tecnología Química Industrial
Obtención del acrilonitrilo
Originalmente a partir de compuestos C-2 (OE, acetileno, acetaldehído).
Amonoxidación del propileno (oxidación catalítica en presencia de amoníaco):
CH2 CHCH3 + NH3 O2 CH2 CHCN OH2+ +3/2 3
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Tecnología Química Industrial
Proceso Sohio
Reactor de lecho fluido de múltiples etapas.Catalizador complejo de óxido metálico.
P.ej. Bi2O3+MoO3; UO3+Sb2O4.Recuperación del catalizador arrastrado en ciclones en el interior del reactor.
Subproductos: acetonitrilo, HCN.Proceso muy selectivo, no requiere reciclaje del propileno sobrante.
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Proceso Sohio
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Proceso Sohio
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Tecnología Química Industrial
Electrohidrodimerización (EHD)
Monsanto, ICI, Rhône-Poulenc, ...Obtención de adiponitrilo
intermedio para las materias primas del nylon 6,6: ácido adípico y hexametilendiamina
Electrohidrodimerización del acrilonitrilo:
CH2 CH CN2e
NC (CH2)4 CN
CH2-
CH-CN
ACN2 H
+
NC CH-CH2 CH2 CH
-CN
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Tecnología Química Industrial
Electrohidrodimerización (EHD)
Segunda generación del proceso Monsanto:No hay membrana separadora de ánodo y cátodoEmulsión de dos fases: orgánica con acrilonitrilo, acuosa con sal de alquilamonio y buffer de fosfato.Adiponitrilo producido se disuelve en acrilonitrilo.
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Tecnología Química Industrial
Óxido de propileno (OP)
Temp. ebullición: 34,2 ºCTemp. crítica: 209,1 ºCPresión crítica: 4,92 MPaLímites de explosividad en aire: 2,3 – 36 %v
CH3 HC CH2
O
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Tecnología Química Industrial
Obtención del óxido de propileno
Oxidación directa de propileno con aire tiene baja selectividad ; NO se efectúa industrialmente.
Dos procesos principales de producción:i) Proceso de la clorhidrinaii) Oxidación indirecta del propileno
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Tecnología Química Industrial
OP vía clorhidrina
Clorohidrinación del propileno: reacción con ácido hipocloroso
Epoxidación (deshidrocloración):
+ + +Ca(OH)2 CaCl2 OH2HC CH2
O
CH32 2
CH3 CH CH2Cl
OH
CH3 CH CH2OH
Cl
+CH2CHCH3 HClO +CH3 CH CH2Cl
OH
CH3 CH CH2OH
Cl
alfa beta
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Tecnología Química Industrial
OP vía clorhidrina
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Tecnología Química Industrial
OP vía oxidación indirectaReacción con peróxidos orgánicos:
Hidroperóxidos
Perácidos
+CH2 CH CH3CH3CHH2C
O+ROOH ROH
+CH2 CH CH3CH3CHH2C
O+ROOOH ROOH
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Tecnología Química Industrial
OP vía oxidación indirectaSe obtiene coproducto que puede modificarse a producto de interés (p.ej. estireno)
IsopropanolAcetonaIsopropanol
IsopentenoIsopentanolIsopentano
EstirenoMetilfenilcarbinolEtilenbenceno
IsobutenoTertbutanolIsobutano
-Ácido acéticoAcetaldehído
DerivadoCoproductoMateria prima
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Tecnología Química Industrial
Proceso Oxirano
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Tecnología Química Industrial
Derivados del OPPolioles de poliéter
Espumas de poliuretano, adhesivos, etc.
PropilenglicolAnticongelante, líquido de frenos, resinas de poliéster, productos cosméticos y farmaceúticos, etc.
PolipropilenglicolSurfactantes no iónicos (detergentes), etc.
GlicoléteresRecubrimientos, etc.
IsopropanolaminasLavado de gases, detergentes, productos farmaceúticos, etc.
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Tecnología Química Industrial
Oxoderivados del propileno
Aldehídos, alcoholes, etc.
Reacción de hidroformilación de olefinas:
+ +R CH CH2 CO H2 R CH2 CH2 CH O
R CH CH3
CHO
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Tecnología Química Industrial
Oxoderivados del propileno
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Tecnología Química Industrial
Aplicaciones de los oxoderivados
n-Butanol:DisolventeFtalato de dibutilo (plastificante de PVC)
Alcoholes C7-C13:Plastificantes (ftalatos)
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Tecnología Química Industrial
Aplicaciones de los oxoderivados
Alcoholes C10-C18:Tensoactivos para detergentes
Ácidos carboxílicos (por oxidación de aldehídos oxo)
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Tecnología Química Industrial
Acetona
Temp. ebullición: 56,29 ºCTemp. crítica: 235,05 ºCPresión crítica: 4701 kPa
CH3COCH3
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Tecnología Química Industrial
Obtención de la acetona
La mayoría se obtiene a partir de propileno:Oxidación directaHidratación a alcohol isopropílico (IPA) y deshidrogenaciónA través de cumeno
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Tecnología Química Industrial
Acetona vía oxidación directa
Tecnología Wacker – Hoechst:
Reacción en fase líquida.Catalizador: PdCl2 (regeneración por mecanismo redox con CuCl2)
O2H3CHC CH2 1/2 CH3COCH3+
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Tecnología Química Industrial
Acetona vía deshidrogenación del IPAHidratación indirecta del propileno:
Sulfúrico obtenido se concentra para reutilizarlo
Hidratación directa del propileno:
Fase gas: catalizadores ácidos soportadosFase líquida: resinas de intercambio iónico, o catalizadores solubles en agua (tecnología Tokuyama)
OH2
H3CHC CH2 (CH3)2CHOH+ +H2SO4 (CH3)2CHOSO3H H2SO4
OH2H3CHC CH2 + (CH3)2CHOH
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Tecnología Química Industrial
Acetona vía deshidrogenación del IPA
Deshidrogenación del IPA: diferentes catalizadores y condiciones de operación
En presencia de oxígeno, fase gas, catalizadores de Ag o Cu, 400 – 600 ºCDeshidrogenación pura, catalizadores ZnO, Cu o Ni, fase gas o líquidaOxidación autocatalítica en presencia de agua oxigenada (proceso Shell)
O2 CH3COCH3+(CH3)2CHOH H2O2+
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Tecnología Química Industrial
Otros derivados del propileno
Ácido acrílico y ésteresCloruro de aliloEpiclorhidrinaAlcohol alílicoGlicerina