Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la...
-
Upload
liane-cornet -
Category
Documents
-
view
110 -
download
3
Transcript of Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la...
![Page 1: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/1.jpg)
![Page 2: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/2.jpg)
Différents types d'isomériepour deux structures A et B
non
non
non
oui
oui
oui
oui
non
DiastéréoisomèresEnantiomères
A et B sont-ellesimages l'une del'autre dans unmiroir ?
Stéréoisomèresde configuration
Stéréoisomèresde conformation
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotationsautour de liaisons simples ?
Stéréoisomères
Isomères de constitution• isomérie de chaîne• isomérie de position• isomérie de fonction
A et B ont-elles le mêmeenchaînement d'atomes ?
Structuresdifférentes
Structuresidentiques
A et B sont-ellessuperposables ?
![Page 3: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/3.jpg)
Différents types d'isomériepour deux structures A et B
non
non
non
oui
oui
oui
oui
non
DiastéréoisomèresEnantiomères
A et B sont-ellesimages l'une del'autre dans unmiroir ?
Stéréoisomèresde configuration
Stéréoisomèresde conformation
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotationsautour de liaisons simples ?
Stéréoisomères
Isomères de constitution• isomérie de chaîne• isomérie de position• isomérie de fonction
A et B ont-elles le mêmeenchaînement d'atomes ?
Structuresdifférentes
Structuresidentiques
A et B sont-ellessuperposables ?
![Page 4: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/4.jpg)
Différents types d'isomériepour deux structures A et B
non
non
non
oui
oui
oui
oui
non
DiastéréoisomèresEnantiomères
A et B sont-ellesimages l'une del'autre dans unmiroir ?
Stéréoisomèresde configuration
Stéréoisomèresde conformation
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotationsautour de liaisons simples ?
Stéréoisomères
Isomères de constitution• isomérie de chaîne• isomérie de position• isomérie de fonction
A et B ont-elles le mêmeenchaînement d'atomes ?
Structuresdifférentes
Structuresidentiques
A et B sont-ellessuperposables ?
![Page 5: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/5.jpg)
Différents types d'isomériepour deux structures A et B
non
non
non
oui
oui
oui
oui
non
DiastéréoisomèresEnantiomères
A et B sont-ellesimages l'une del'autre dans unmiroir ?
Stéréoisomèresde configuration
Stéréoisomèresde conformation
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotationsautour de liaisons simples ?
Stéréoisomères
Isomères de constitution• isomérie de chaîne• isomérie de position• isomérie de fonction
A et B ont-elles le mêmeenchaînement d'atomes ?
Structuresdifférentes
Structuresidentiques
A et B sont-ellessuperposables ?
![Page 6: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/6.jpg)
Différents types d'isomériepour deux structures A et B
non
non
non
oui
oui
oui
oui
non
DiastéréoisomèresEnantiomères
A et B sont-ellesimages l'une del'autre dans unmiroir ?
Stéréoisomèresde configuration
Stéréoisomèresde conformation
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotationsautour de liaisons simples ?
Stéréoisomères
Isomères de constitution• isomérie de chaîne• isomérie de position• isomérie de fonction
A et B ont-elles le mêmeenchaînement d'atomes ?
Structuresdifférentes
Structuresidentiques
A et B sont-ellessuperposables ?
![Page 7: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/7.jpg)
Différents types d'isomériepour deux structures A et B
non
non
non
oui
oui
oui
oui
non
DiastéréoisomèresEnantiomères
A et B sont-ellesimages l'une del'autre dans unmiroir ?
Stéréoisomèresde configuration
Stéréoisomèresde conformation
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotationsautour de liaisons simples ?
Stéréoisomères
Isomères de constitution• isomérie de chaîne• isomérie de position• isomérie de fonction
A et B ont-elles le mêmeenchaînement d'atomes ?
Structuresdifférentes
Structuresidentiques
A et B sont-ellessuperposables ?
![Page 8: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/8.jpg)
Stéréoisomères = deux isomères :
ayant même enchaînement d'atomes
différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace
![Page 9: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/9.jpg)
C2H5
CH3HOH
C2H5
CH3HOH
vers l'arrièrevers l'observateurplan de la figure
(la plus utilisée) ou
Représentation conventionnelle
![Page 10: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/10.jpg)
Représentation conventionnelle
EtMeBr
OHCH3
H2N : exemple avec deux carbones
![Page 11: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/11.jpg)
Représentation conventionnelle
EtMeBr
OHCH3
H2N : exemple avec deux carbones
C2H5
CH3HOH
: direction non spécifiée
![Page 12: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/12.jpg)
Perspective
a
cb
f
d e
a
fc
e
b
d
![Page 13: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/13.jpg)
Perspective de Newman
a
fc
e
b
d a
cbf
d e
![Page 14: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/14.jpg)
Perspective de Newman
a
fc
e
b
d a
cbf
d e
C CMe
H
H
MeMe H
H Me
![Page 15: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/15.jpg)
Perspective de Newman
![Page 16: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/16.jpg)
Différents types d'isomériepour deux structures A et B
non
non
non
oui
oui
oui
oui
non
DiastéréoisomèresEnantiomères
A et B sont-ellesimages l'une del'autre dans unmiroir ?
Stéréoisomèresde configuration
Stéréoisomèresde conformation
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotationsautour de liaisons simples ?
Stéréoisomères
Isomères de constitution• isomérie de chaîne• isomérie de position• isomérie de fonction
A et B ont-elles le mêmeenchaînement d'atomes ?
Structuresdifférentes
Structuresidentiques
A et B sont-ellessuperposables ?
![Page 17: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/17.jpg)
Différents types d'isomériepour deux structures A et B
non
non
non
oui
oui
oui
oui
non
DiastéréoisomèresEnantiomères
A et B sont-ellesimages l'une del'autre dans unmiroir ?
Stéréoisomèresde configuration
Stéréoisomèresde conformation
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotationsautour de liaisons simples ?
Stéréoisomères
Isomères de constitution• isomérie de chaîne• isomérie de position• isomérie de fonction
A et B ont-elles le mêmeenchaînement d'atomes ?
Structuresdifférentes
Structuresidentiques
A et B sont-ellessuperposables ?
![Page 18: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/18.jpg)
Différents types d'isomériepour deux structures A et B
non
non
non
oui
oui
oui
oui
non
DiastéréoisomèresEnantiomères
A et B sont-ellesimages l'une del'autre dans unmiroir ?
Stéréoisomèresde configuration
Stéréoisomèresde conformation
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotationsautour de liaisons simples ?
Stéréoisomères
Isomères de constitution• isomérie de chaîne• isomérie de position• isomérie de fonction
A et B ont-elles le mêmeenchaînement d'atomes ?
Structuresdifférentes
Structuresidentiques
A et B sont-ellessuperposables ?
![Page 19: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/19.jpg)
Possibilités de conformation
CH3
CH3H
H
H
H
C C
CH3
CH3H
H
H
H
Axe C2-C3
4
32
1
![Page 20: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/20.jpg)
Possibilités de conformation
CH3
CH3H
H
H
H
C C
CH3
CH3H
H
H
H
Axe C2-C3
4
32
1
C C
CH3
CH3H
H
H
H
C C
CH3 CH3
H HH H
![Page 21: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/21.jpg)
Impossibilité de conformation
C C
H CH3
CH3H
H
Me
Me
H
4
321Axe C2-C3
![Page 22: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/22.jpg)
Conformations de l’éthane
Conformation éclipsée :
Conformation décalée :
C C
H H
H HH H
H
HH
H
HH
C C
H
HH
H
H
H H
HHH
H H
![Page 23: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/23.jpg)
Conformations de l’éthane
H
HHH
HH
HH
H
HH
H
HHH
H H HH
HH
H
HH
H
HH
H
HH
(°)240180120600
11,7
Ep (kJ.mol-1)
![Page 24: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/24.jpg)
Conformations du butane
C C
Me
HH
H
H
MeMe
HHH
H Me
![Page 25: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/25.jpg)
Conformations du butane
C C
Me
HH
H
H
MeMe
HHH
H Me
décaléegauche
éclipséeéclipséeéclipsée décalée anti
décaléegauche
éclipsée
![Page 26: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/26.jpg)
Conformations du butane
20 %60 %20 %
25
3,3
13,8
360300
Ep (kJ.mol-1)
0 60 120 180 240 (°)
![Page 27: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/27.jpg)
Conformations du cyclohexane
H axial :
H équatorial :
Conformation chaise
![Page 28: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/28.jpg)
Conformations du cyclohexane
Conformation chaise
![Page 29: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/29.jpg)
Conformations du cyclohexane
Conformation chaise
![Page 30: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/30.jpg)
Conformations du cyclohexane
a a
a
a
a
a
ee
e
e
e
ea
e
a
e
e
a a
e
Conformation chaise
![Page 31: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/31.jpg)
Conformations du cyclohexane
a a
a
a
a
a
ee
e
e
e
ea
e
a
e
e
a a
e
Conformation chaise
![Page 32: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/32.jpg)
Conformations du cyclohexane
Conformation bateau
m mb b
e e
a a
a
e
a
e
aa a
ee
ee
a
b : beauprém : mât
![Page 33: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/33.jpg)
Conformations du cyclohexane
Conformation bateau
![Page 34: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/34.jpg)
Conformations du cyclohexane
Conformation twist, ou croisée
![Page 35: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/35.jpg)
Conformations du cyclohexane
Conformation twist, ou croisée
![Page 36: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/36.jpg)
Conformations du cyclohexane
Interconversion entre chaises
X (a)
Y (e)
Y (a)
X (e)6
6 55
4
4
33 2
2
1
1
![Page 37: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/37.jpg)
Conformations du cyclohexane
Interconversion entre chaises
0
23
Ep (kJ.mol-1)
20
45
![Page 38: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/38.jpg)
Conformations du cyclohexane
Interconversion entre chaises
0
23
Ep (kJ.mol-1)
20
45
![Page 39: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/39.jpg)
Conformations du cyclohexane
Interconversion entre chaises
0
23
Ep (kJ.mol-1)
20
45
![Page 40: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/40.jpg)
Conformations du cyclohexane
Interconversion entre chaises
0
23
Ep (kJ.mol-1)
20
45
![Page 41: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/41.jpg)
Etude du cyclohexane monosubstitué
Interaction diaxiale 1-3
Me (a)
Me (e)Exemple :
94 %6 %
X (a)H
H
X (e)
HH
Répulsion :
>4
11
2
23
4
556
6
3
![Page 42: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/42.jpg)
Etude du cyclohexane monosubstitué
Interaction gauche
Me (a)
Me (e)Exemple :
94 %6 %
XXaxial
gauche
![Page 43: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/43.jpg)
Etude du cyclohexane monosubstitué
Interaction gauche
Me (a)
Me (e)Exemple :
94 %6 %
XX
X
X
axialgauche
équatorial anti
![Page 44: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/44.jpg)
Etude du cyclohexane monosubstitué
Interaction gauche
Me (a)
Me (e)Exemple :
94 %6 %
XX
X
X
axialgauche
équatorial antiplus
stable
![Page 45: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/45.jpg)
Différents types d'isomériepour deux structures A et B
non
non
non
oui
oui
oui
oui
non
DiastéréoisomèresEnantiomères
A et B sont-ellesimages l'une del'autre dans unmiroir ?
Stéréoisomèresde configuration
Stéréoisomèresde conformation
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotationsautour de liaisons simples ?
Stéréoisomères
Isomères de constitution• isomérie de chaîne• isomérie de position• isomérie de fonction
A et B ont-elles le mêmeenchaînement d'atomes ?
Structuresdifférentes
Structuresidentiques
A et B sont-ellessuperposables ?
![Page 46: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/46.jpg)
Différents types d'isomériepour deux structures A et B
non
non
non
oui
oui
oui
oui
non
DiastéréoisomèresEnantiomères
A et B sont-ellesimages l'une del'autre dans unmiroir ?
Stéréoisomèresde configuration
Stéréoisomèresde conformation
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotationsautour de liaisons simples ?
Stéréoisomères
Isomères de constitution• isomérie de chaîne• isomérie de position• isomérie de fonction
A et B ont-elles le mêmeenchaînement d'atomes ?
Structuresdifférentes
Structuresidentiques
A et B sont-ellessuperposables ?
![Page 47: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/47.jpg)
Exemples de configurations
a
dc
b
a
db
c
2 configurations
a ° b ° c ° da > b > c > d
![Page 48: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/48.jpg)
Exemples de configurations
a
dc
b
a
db
c
2 configurations
a ° b ° c ° d
C C
a
b
a'
b'
C C
a
b
b'
a'
2 configurations
a > b > c > d
![Page 49: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/49.jpg)
Règle de Cahn, Ingold et Prelog
Règles sur les atomes
rang 1
rang 2
rang 3
C
H
H H H
C
H
OC
HHC
H H H
A
OH
CH3-CH-CH2-CH3
![Page 50: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/50.jpg)
Règle de Cahn, Ingold et Prelog
Règles sur les atomes
rang 1
rang 2
rang 3
C
H
H H H
C
H
OC
HHC
H H H
A
OH
CH3-CH-CH2-CH3
Règle 1 : la priorité des atomes va dans le sens décroissant de leur nombre atomique ZCl > O > C > H
Z : 17 8 6 1
![Page 51: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/51.jpg)
Règle de Cahn, Ingold et Prelog
Règles sur les atomes
rang 1
rang 2
rang 3
C
H
H H H
C
H
OC
HHC
H H H
A
OH
CH3-CH-CH2-CH3
Règle 1 : la priorité des atomes va dans le sens décroissant de leur nombre atomique Z
Règle 2 : pour deux isotopes, celui de masse molaire la plus élevée est proiritaire
Cl > O > C > HZ : 17 8 6 1
D > HZ 1 1A 2 1
![Page 52: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/52.jpg)
Règle de Cahn, Ingold et Prelog
Règles sur les substituants
On s’interesse aux atomes de rang 1 :
• Si B > B’ > B’’ > B’’’ : les substituants ont l’ordre de priorité des atomes• Si il y a une ambiguïté (ex : B = B’) :
on classe de façon décroisante les atomes de rang 2-> sur B : C1 ≥ C2 ≥ C3 ≥ C4
-> sur B' : C’1 ≥ C’2 ≥ C’3 ≥ C’4
Si C1 > C'1 alors les substituants suivent le même ordre
Si C'1 > C1 alors les substituants suivent le même ordre
Si C1 = C'1 alors on compare C2 et C’2 avec la même technique …
Si on arrive jusqu'à C4 et C’4 sans pouvoir conclure, on passe au rang 3, etc …
A : atome étudié
Bi : atomes de rang 1
Ci : atomes de rang 2, …
![Page 53: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/53.jpg)
Règle de Cahn, Ingold et Prelog
Exemples
C*
Br
FCl
H
![Page 54: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/54.jpg)
Règle de Cahn, Ingold et Prelog
Exemples
C*
CH3
CH2OHCl
H
![Page 55: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/55.jpg)
Règle de Cahn, Ingold et Prelog
Exemples
C*
CHO
CH2OHHO
H
![Page 56: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/56.jpg)
Nomenclature des C*
( R ou S )
C*
a
bd
c
•
••
a
cb
SR
c b
a
• •
• groupe d derrière
a > b > c > d
![Page 57: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/57.jpg)
Nomenclature des C*
Exemples
C*
CH3
CH2-CH3HO
H
![Page 58: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/58.jpg)
Nomenclature des C*
Exemples
C
CH3
C
HO
H
CH2CH3
OHH
![Page 59: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/59.jpg)
Nomenclature des double liaisons( Z ou E )
a > b et a’ > b’
C C
a
b
a'
b'
C C
a
b
b'
a'
(Entgegen = à l'opposé)
E
(Zusammen = ensemble)
Z
![Page 60: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/60.jpg)
Nomenclature des cycles( cis ou trans )
2 groupes en cis sont du même côté du plan moyen du cycle
CH3
CH3(cis) 1,3-diméthyl cyclohexane
![Page 61: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/61.jpg)
Nomenclature des cycles( cis ou trans )
2 groupes en cis sont du même côté du plan moyen du cycle
CH3
CH3(cis) 1,3-diméthyl cyclohexane
![Page 62: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/62.jpg)
Nomenclature des cycles( cis ou trans )
2 groupes en trans sont de part et d’autre du plan moyen du cycle
OH
OH
(trans) cyclohexane-1,2-diol
![Page 63: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/63.jpg)
Nomenclature des cycles( cis ou trans )
2 groupes en trans sont de part et d’autre du plan moyen du cycle
OH
OH
(trans) cyclohexane-1,2-diol
![Page 64: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/64.jpg)
Nomenclature des cycles( cis ou trans )
OH
OH
OH
OHLes deux configurations trans du cyclohexane-1,2-diol
![Page 65: Stéréoisomères = deux isomères : ayant même enchaînement d'atomes différant par la disposition de leurs atomes dans l'espace.](https://reader036.fdocument.pub/reader036/viewer/2022062417/551d9dc1497959293b8e11a0/html5/thumbnails/65.jpg)