Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2 ... · Das Butadien-Molekül Das MO ψ 1 -...
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Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018
Das Ethen-Molekül
sigma-Bindung
pi-Bindung
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Das bindende pi-Molekülorbital des Ethen-Moleküls
sigma-Bindung
pi-Bindung
+ +
--
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Das anti-bindende pi-Molekülorbital des Ethen-Moleküls
sigma-Bindung
pi-Bindung
+ -
-+
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Molekülorbitale beim Ethen
Energieniveau des antibindenden π-MO
Energieniveau des bindenden π-MO
EnergieEnergieniveau des antibindenden σ-MO
Energieniveau des bindenden σ-MO
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Molekülorbitale und Farbstoffchemie
Energieniveau des antibindenden π-MO
Energieniveau des bindenden π-MO
EnergieEnergieniveau des antibindenden σ-MO
Energieniveau des bindenden σ-MO Für die Farbigkeit organischer Verbindungen
sind nur die π-MOs interessant!
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Absorption von Licht beim Ethen
Energie
UV-Licht
π*
π
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Das Butadien-Molekül
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Das Butadien-MolekülDas MO ψ1 - bindend
vereinfachtes Schema
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Das Butadien-MolekülDas MO ψ2 - bindend
vereinfachtes Schema
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Das Butadien-MolekülDas MO ψ3 - antibindend
vereinfachtes Schema
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Das Butadien-MolekülDas MO ψ4 - antibindend
vereinfachtes Schema
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Absorption von Licht beim Butadien
Energie
UV-Licht 217 nm
ψ4
ψ3
ψ2
ψ1
ψ4
ψ3
ψ2
ψ1
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Absorption von Licht beim Butadien
Energie
217 nm
ψ4
ψ3
ψ2
ψ1
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HOMOs und LUMOs beim Butadien
Energie
Lowest Unoccupied MO
Highest Occupied MO
ψ4
ψ3
ψ2
ψ1
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HOMOs und LUMOs beim Hexatrien
Energie
Lowest Unoccupied MO
Highest Occupied MO
UV-Licht 258 nm
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Lichtabsorption bei C6- bis C10-Polyenen
C6 C8 C10
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Lichtabsorption bei Polyenen mit 7 bis 14 Doppelbindungen
C14
C20
C24
C28
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Lichtabsorption bei Polyenen
Zahl der Doppelbindungen
Wel
lenl
änge
des
abs
orbi
erte
n Li
chts
in
nm
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Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018
Wieso absorbieren Polyene mit einer Carbonylgruppe am Ende langwelligeres Licht als einfache Polyene?
Farbverstärkende Wirkung der C=O-Gruppe.
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Molekülorbitale der C=O-Gruppe
Energie
ψ1
ψ2
n
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Molekülorbitale der C=O-Gruppe
Energieantibindenes π-Orbital
der C=O-Doppelbindung
bindenes π-Orbital der C=O-Doppelbindung
nicht-bindende freie Elektronenpaare des O-Atoms
HOMO
HOMOψ1
ψ2
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Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018
Molekülorbitale der C=O-Gruppe
Energieantibindenes π-Orbital
der C=O-Doppelbindung
bindenes π-Orbital der C=O-Doppelbindung
nicht-bindende freie Elektronenpaare des O-Atoms
HOMO
HOMOψ1
ψ2
HOMO-LUMO-Übergang bei C=C-Doppelbindung
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Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018
Molekülorbitale der C=O-Gruppe
Energieantibindenes π-Orbital
der C=O-Doppelbindung
bindenes π-Orbital der C=O-Doppelbindung
nicht-bindende freie Elektronenpaare des O-Atoms
HOMO
HOMOψ1
ψ2
HOMO-LUMO-Übergang bei C=O-Doppelbindung
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Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018
Wieso absorbieren Polyene mit einer Hydroxy- oder Aminogruppe am Ende langwelligeres Licht als einfache Polyene?
Erhöhung der Elektronendichte im konjugierten System.
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Auxochrome
Funktionelle Gruppen mit +I-Effekt
erhöhen Elektronendichte des pi-Systems
stärkere Delokalisierung der Elektronen
Absorption langwelligeren Lichts
geringerer Abstand HOMO - LUMO