Síntesis libre de solventes
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Q C O . O M A R M I G U E L P O R T I L L A Z Ú Ñ I G A 1
GIPELGrupo de Investigación en
Procesos Electroquímicos
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Uso industrial de disolventes en Europa, año 2000
Disminución importante en el uso de solventes!!!
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¿Cuál es la función del disolvente?
• Disolver sustancias
• Formar dispersiones homogéneas
• Permite un eficaz transporte de masa
y energía.• Modifica la reactividad (velocidad y
selectividad)• Permite la deposición de solidos
(separaciones)
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¿Porqué debemos reducirlos?
Son la mayor fuente de Compuestos
orgánicos Volátiles (COV) en la
atmósfera <<27% del total>>
En 1994, cinco de los productos
orgánicos más vertidos eran
disolventes :
metanol, tolueno, Xileno, etilmetilceto
na y diclorometano.
Estos solventes son los
responsables del “smog” y
todas sus consecuencias.
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no es tanto su empleo como las ineficiencias inherentes
asociadas con su contención, recuperación y
reutilización. Los disolventes verdes deben ser, ante
todo, fácilmente separables de los productos y
reutilizables
El problema con los
disolventes
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¿Cuál es el disolvente más verde?
¡NINGUNO! Depende de la aplicación a la que
se destine.
Soluto
Disolvente
Aplicación
Disolvent
e
Producto
Eficiencia
¿La fuente del disolvente es renovable?
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“La trituración de dos reactivos puros
produce reacción entre
ellos, apreciable por la producción de
gas, o el cambio de color y sabor….”
K.J. Karsten- Ministerios del interior de Berlín
H. F. Link, Universidad de Berlín. 1849
¿Podemos prescindir del disolvente?
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¿Podemos prescindir del disolvente?
La mayoría de “bulk
chemicals” se preparan sin
el uso de disol-ventes
La preparación de benceno es de 5
millones de toneladas anuales
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Ventajas de no usar disolventes
• Mayor reactividad
V=k[A][B
]
• Mayor productividad • Simplificación de los procesos
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Inconveniente
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Métodos 1) Mezcla de reactivos: Sólido-Líquido, Líquido-
líquido, Sólido-sólido
2) Adsorción de los reactivos en un soporte poroso
(usualmente un compuesto inorgánico y que puede
actuar como catalizador)
Cualquiera de estos métodos se puede ayudar por:
Agitación
Trituración
Sonicación
Termólisis por MW
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Ejemplos clásicos • Síntesis de la Urea, Wöhler (1828)
• Destilación pirolítica de sales cálcicas o báricas de ácidos carboxílicos para
preparar cetonas
• Algunas reacciones de Friedel-Crafts o de Fries
Stephen J. Weininger,Frank R. Stermitz, „Química Orgánica“, Reverte, 1988
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Clasificación de reacciones sin disolvente
• Reacciones
sólido – líquido
líquido – líquido
sólido - sólido
• Reacciones con enzimas
• Reacciones sobre un soporte poroso
Líquido - líquido
Sólido - Líquido
Sólido - Sólido
• Reacciones sobre la superficie de un sólido
Líquido - líquido
Sólido - Líquido
Sólido - Sólido
• Reacciones en mortero
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• Reacciones sobre un soporte poroso
Líquido - líquido
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• Reacciones sobre un soporte poroso
Líquido - líquido
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• Reacciones sobre un soporte poroso
Líquido - líquido
El proceso no es aplicable a haluros secundarios ni de cadena larga
Los bromuros reaccionan peor que los yoduros
Se elimina la o-alquilación (sólo 2% en uno de los casos)
La dialquiación sólo es significativa cuando se utiliza I-CH3
RESULTADOS
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• Reacciones sobre la superficie de un sólido
Líquido - líquido
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• Reacciones sobre la superficie de un sólido
Líquido - líquido
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• Reacciones sobre la superficie de un sólido
Líquido - líquido
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High speed vibration milling
(molienda por vibración a alta velocidad)
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• Reacciones sobre la superficie de un sólido
Líquido - líquido
Mejores
resultados
Frecuencia
de
Vibración
Energía
mecánica
Presión
Local
Temperatura
Mejor
difusión
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• Reacciones sobre la superficie de un sólido
Líquido - líquido
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• Reacciones sobre la superficie de un sólido
Líquido - líquido
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• Reacciones sobre una superficie
Sólido - Líquido
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• Reacciones sobre un soporte poroso
Líquido - Líquido
ZnCl2/ alúmina ácida
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• Reacciones sobre un soporte poroso
Sólido - Líquido
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Halogenación de compuestos aromáticos
• Reacciones sobre un soporte poroso
Sólido - Líquido
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• Reacciones en mortero
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• Reacciones en mortero
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• Reacciones en mortero