SENYAWA AROMATIS
-
Upload
arya-wiranata-wiranata -
Category
Documents
-
view
66 -
download
0
description
Transcript of SENYAWA AROMATIS
![Page 1: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/1.jpg)
Disusun oleh :
• Ahmad Ainun Najib• Ivanna Nurliati• Liona Margarita Siahaan• Muhammad Rizki S• Siti Rahma• Yanny Sartika
Teknik Kimia S-1/ Kelas BKelompok 2 Universitas Riau2013
![Page 2: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/2.jpg)
Yang termasuk senyawa aromatis adalah: • senyawa bensena dan • senyawa dengan sifat kimia seperti bensena.
Molekul bensena: senyawa cincin 6 dengan rumus molekul C6H6.
![Page 3: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/3.jpg)
Kekulé menggambarkan struktur bensena dengan atom-atom karbon dihubungkan satu dengan yang lain membentuk suatu cincin.
C
CC
C
CC
C
CC
C
CC
C
CC
CC
CH2
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
HH
Formula Kekule Formula DewarIIII II
![Page 4: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/4.jpg)
• August Kekulé pada tahun 1865 : Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.
• Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.
![Page 5: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/5.jpg)
Setiap karbon pada bensena mengikat 3 atom lain menggunakan orbital hibridisasi sp2 membentuk molekul yang planar. Bensena merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan 120o.
Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital p. Orbital p akan mengalami tumpang suh (overlapping) membentuk awan elektron sebagai sumber elektron.
![Page 6: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/6.jpg)
C C
C
CC
C
H
H H
H
HH
120o
120o
120o
1,39 Ao
1,10 Ao
C CCC
H H
HH
![Page 7: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/7.jpg)
![Page 8: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/8.jpg)
Panjang ikatan karbon-karbon pada bensena adalah sama, yaitu: pertengahan antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap.
Panjang ikatan rangkap C = C adalah 1,34 Å ikatan tunggal C – C adalah 1,53 Å.
Apabila benzena dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan tunggal seperti pada struktur Kekulé, maka akan didapati 3 ikatan yang pendek (1,34 Å) dan 3 ikatan yang panjang (1,53 Å). Akan tetapi analisis dengan difraksi sinar-X menunjukkan bahwa panjang ikatan C – C pada benzena sama, yaitu 1,39 Å
![Page 9: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/9.jpg)
Berbeda dengan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya, bensena tidak mudah mengalami reaksi adisi
Reagen Sikloheksena Bensena
KMnO4 encer Terjadi oksidasi, cepat Tidak bereaksi
Br2/CCl4 (dlm gelap) Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi
HI Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi
H2 + Ni Terjadi hidrogenasi,
25oC, 20 lb/in.2
Terjadi hidrogenasi,
lambat,100-200oC,
1500 lb/in.2
![Page 10: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/10.jpg)
KESTABILAN CINCIN BENSENA secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya.
Panas hidrogenasi dan pembakaran bensena lebih rendah dari pada harga perhitungan.
Ene
rgi P
oten
sial
Sikloheksatriena + 3H2
Bensena + 3H2Sikloheksadiena + 2H2
Sikloheksena + H2
49,8 (Eks)
85,8 (Hit)
57,2 (Hit) 28,6 (Eks)
55,4 (Eks)
Sikloheksana
Energi resonansi(36 kkal)
Profil Panas Hidrogenasi dan kestabilan : Bensena, Sikloheksadiena dan Sikloheksena
![Page 11: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/11.jpg)
Senyawa aromatis harus memenuhi kriteria: siklismengandung awan elektron yang terdelokalisasi
di bawah dan di atas bidang molekulikatan rangkap berseling dengan ikatan tunggalmempunyai total elektron sejumlah 4n+2, dimana
n harus bilangan bulat
Misal: bila jumlah elektron suatu cincin siklik = 12, maka n=2,5 maka bukan senyawa aromatis
![Page 12: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/12.jpg)
H
H H
HH
H
H H
HH
H
H H
HH
Kation siklopentadienil Radikal siklopentadienil Anion siklopentadienil4 elektron 5 elektron 6 elektron
Aromatis
HH
H
HH
H
H
HH
H
HH
H
H
HH
H
HH
H
H
Kation sikloheptatrienil Radikal sikloheptatrienil Anion sikloheptatrienil
6 elektron Aromatis
7 elektron 8 elektron
![Page 13: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/13.jpg)
menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama bensena, misal : klorobensena, bromobensena, nitrobensena, dll
Cl Br I NO2
Klorobensena Bromobensena Iodobensena Nitrobensena
![Page 14: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/14.jpg)
beberapa derivat bensena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari substituen yang terikat pada bensena
CH3 NH2 OH COOH
Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat
SO3H
Asam Bensensulfonat
![Page 15: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/15.jpg)
• Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak substituen harus dituliskan.
orto (1,2-)meta (1,3-)para (1,4-)
Br Br Br
o-Dibromobensena orto
Br
Br
Brm-Dibromobensena meta
p-Dibromobensena para
![Page 16: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/16.jpg)
• Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi nama khusus/spesifik.
CH3 Br OH NH2
o-Nitrotoluena 2,4,6-Tribromoanilin
NO2
NO2
NO2
m-bromonitrobensena 2-Kloro-4-nitrofenol
Cl BrBr
Br
354
61
2
![Page 17: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/17.jpg)
Reaksi Nitrasi
Mekanisme :
C6H6 + HONO2H2SO4
C6H5 NO2 + H2O
Nitrobensena(berasap)
(1)
(2)
(3)
HONO2 + 2 H2SO4 H3O+ + 2 HSO4-
+ NO2
NO2 + C6H6 C6H5
H
NO2
ion nitronium
Lambat
C6H5
H
NO2
+ HSO4-- C6H5 NO2 + H2SO4 Cepat
![Page 18: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/18.jpg)
(1)
(2)
(3)
2 H2SO4 H3O+ + 2 HSO4-
+ SO3
+ C6H6 C6H5
H
SO3--
Lambat
C6H5
H
SO3--
+ HSO4-- C6H5 SO3
--+ H2SO4 Cepat
SO3
C6H5 SO3-- H3O+
+(4) C6H5 SO3H H2O+
![Page 19: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/19.jpg)
Reaksi KlorinasiC6H6 + Cl2 FeCl3 C6H5-Cl + HCl
Reaksi BrominasiC6H6 + Br2 FeBr3 C6H5-Br + HBr
Reaksi AlkilasiC6H6 + RCl AlCl3 C6H5-R + HCl
Reaksi AsilasiC6H6 + RCClO AlCl3 C6H5-COR+ HCl
![Page 20: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/20.jpg)
![Page 21: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/21.jpg)
Substituen yang terikat pada cincin aromatis mempengaruhi reaksi substitusi kedua/lanjutannya.
Berdasarkan eksperimen terhadap laju nitrasi pada bensena tersubstitusi (substitusi ke 2) menunjukkan bahwa kecepatan nitrasi pada setiap bensena yang telah tersubstitusi oleh gugus yang berbeda adalah tidak sama.
![Page 22: SENYAWA AROMATIS](https://reader033.fdocument.pub/reader033/viewer/2022061608/55cf98ae550346d033990ef5/html5/thumbnails/22.jpg)