Seminarski iz hemije/Eteri i esteri

13
ETERI (grčki, čisti gornji zrak, nebo) Šta su eteri i koja je njihova opšta formula? Eteri su organski hemijski spojevi u kojima je kisikov povezan sa dvama ugljikovim atomima iz dvije alkilne il skupine . To su spojevi opšte formule R! R", gdje je su R i R" radikali koji u molekuli etera mogu biti istovrsni (R#R jednostavni eteri) ili različiti (mješoviti eteri). Kako se dobivaju? $imterični eteri mogu se dobiti iz alkohola reak%ijom s kon%entriranom sumpornom kiselinom pri povišenoj temperaturi. Tako se dobiva dietileter, kojeg najčeš&e jednostavo nazivaju eter. 'a li &e pri reak%ij etanola kiseline nastati eten ili eter ovisi o temperaturi. ri temperaturi, *+ - , nastaje eter, pri višoj, */ - , eten. eteri se lako dobivaju ovim postupkom. 0 R!1 2 1 0 $! + 3 R!R 2 1 0 ! prikaze reakcije 4esimterični ili mješoviti eteri se mogu dobiti 5illiam reak%ijom (tako6er i simetični) što je ime za reak%iju alkoksida odgovaraju&eg alkohola i alkilhalogenida.

description

eteri i esteri, etri, estri, seminarski

Transcript of Seminarski iz hemije/Eteri i esteri

ETERI(grki, isti gornji zrak, nebo)ta su eteri i koja je njihova opta formula?Eteri su organski hemijski spojevi u kojima je kisikov atom povezan sa dvama ugljikovim atomima iz dvije alkilne ili arilne skupine . To su spojevi opte formule R-O- R`, gdje je su R i R` radikali koji u molekuli etera mogu biti istovrsni (R=R`, jednostavni eteri) ili razliiti (mjeoviti eteri).Kako se dobivaju?Simterini eteri mogu se dobiti iz alkohola reakcijom s koncentriranom sumpornom kiselinom pri povienoj temperaturi. Tako se dobiva dietil-eter, kojeg najee jednostavo nazivaju eter. Da li e pri reakcij etanola i sumporne kiseline nastati eten ili eter ovisi o temperaturi. Pri nioj temperaturi, 140C, nastaje eter, pri vioj, 180C, eten. Ciklini eteri se lako dobivaju ovim postupkom.2 ROH + H2SO4--> ROR + H2Oprikaze reakcije

Nesimterini ili mjeoviti eteri se mogu dobiti Williamsovom reakcijom (takoer i simetini) to je ime za reakciju izmeu alkoksida odgovarajueg alkohola i alkilhalogenida.

openito

npr.Na+C2H5O+ C2H5ClC2H5OC2H5+ Na+Cl

Koja su svojstva etera?

Eteri su uglavnom bezbojne, halapljive i lako zapaljive tekuine karakteristina mirisa, hemijski intertne, netopove u vodi a dobro topive u alkoholima. Iznimka je dimetil-eter koji je plin.Najvaniji je dietil-eter. Vrelita etera su slina vrelitima ugljikovodika iste molekularne mase, vrelita dietil-etera (MR=74) je 34,6C, a pentana (MR=74) 36C.Vrelita etera su mnogo nia od vrelita odgovarajuih alkohola, jer se molekule ne mogu meusobno povezivati vodikovim vezama poput alkohola. Uzrok tome su sterike smetnje uzrokovane alkilnim skupinama. To je uzrok zato se dietil-eter slabo mijea sa vodom (topljivost 10g dietil-etera na 100g vode).Ciklini eteri su dobro topljivi u vodi, jer nema sterikih smetnji koje bi ometale stvaranje vodikovih veza. Tetrahidrofuran se mijea u svim spojevima sa vodom.

NAZIVVRELITE (C)

DIMETIL -ETER-24

ETILMETIL-ETER11

DIETIL-ETER36

FENILMETIL-ETER154

Etri su vrlo zapaljivi, a smjese sa zrakom su eksplozivne. Na zraku alifatski eteri lako prelaze u nestabilne perokside koji mogu biti uzrok eksplozije.Dietil-eter se uva u tamnim bocama da se zatiti od svjetla i zraka. Pri radu sa dietileterima ne smije se rabiti otvoren plamen, jer su pare etera lako zapaljive. Dietil-eter je tei od zraka, to je razlog zato se sa njima ne smije raditi u podrumskim prostorijama. Slabo reaktivni su spojevi pa su prikladni kad otapala. Otporni su prema luinama, oksidansima i reducensima, no jake kiseline ih u odreeno vrijeme cijepaju.

Primjena etera?U organskoj sintezi kao organsko aprotino otapalo (npr. DIETIL-ETER, IZOPROPIL-ETER, BUTIL-ETER), ali i kao sredstvo za ekstrakciju, dezinfekciju, kao omekiva i sl. Koriste se za sintezu u bezvodnim mediju, kako u labaratoriju tako i u industriji. Eteri se u tu svrhu sui elementarnim natrijem koji se posebnom presom oblikuje u tanku icu ili traku kako bi dodirna povrina natrija i etera bila to vea. ( Eteri su hemijski intertni pa ne regairaju ak niti sa elementarnim natrijem.)Ciklini eteri?

Nomenklatura?Nomenklatura je zamrena, mnogi eteri se nazivaju dialkil-eterima ili alkil-alkil-eterima. Najblie sistemskoj nomenklaturi je pristup koji kisik smatra lanicom niza, pri odreivanju osnovnog naziva, atom kisika se numerira ko da je to ugljik, a uz broj koji oznauje njegojv poloaj u osnovnom lancu, obiljeava se prefiksom OKSA.primjeri

CH3CH2OCH2CH2CH3 3-OKSAHEKSAN (etil-propil-eter)

CH3CH3CHOCH3 3-METIL-2-OKSABUTAN (metil-izopropil-eter)

O

H2CCH2 OKSACIKLOPROPAN ILI OKSIRAN (etilen oksid)

Imena jednostavnih etera se tvore obino tako da se imenima alkilnih skupina povezanih preko kisika doda rije eter. Prema hemijskoj nomenklaturi eteri se imenuju kao alkosi derivati alkana.

ESTERI(njem.Essig-ther, stari naziv za etil-etanoat)ta su esteri i koja je njihova opta formula?Esteri su organski spojevi nasatal reakcij izmeu alkohola i kiselina. Esteri nastal reakcijom s karboksilnom kiselinom imaju optu formulu RCOOR'. (Ulja i masti su esteri koji sadre tri esterske skupine.) Kako se dobivaju?Estri se obino dobivaju reakcijom koja se naziva estrifikacija. Takoer se mogu dobiti i industrijski, reakcijom metanola i ugljikova monoksida.EstrifikacijaEstrifikacija je hemijska reakcija koja se javlja izmeu kiselina (uglavnom karboksilih) i alkohola (tj. Jedinjenjima koja sadre hidroksilnu grupu) usljed koje nastaju esteri.

H2SO4primjeriCH3-COOH + CH3-CH2-OH CH3-COO-CH2-CH3 + H2O CH3COONa + H2SO4 CH3COOH + Na2SO4CH3-CH2-OH + HO-CO-CH3 CH3-CH2-O-CO-CH3 + H2O (etil-etanoat)

Proces estrifikacije karboksilne kiseline u viku etanola i prisustvu sumporne kiseline usred koje nastaje etil acetat.

Reakcija estrifikacije je povratna, to znai da estar i voda mogu ponovo reagovati zajedno. Ova reakcija se naziva hidroliza i povratno se dobija alkohol i kiselina. Potreba za sumpornom kiselinom kao katalizatorom je ta to sumporna kiselina upija vodu nastalu tijekom rekacije koja uzrokuje reverzibilnu reakciju.

IndustrijskiCH3OH+CO HCOOCH3Koja su svojstva estera?Esteri karboksilnih kiselina su spojevi ugodna mirisa. Od njih potie miris voa i cvijea. Miris etil-acetata podsjea na staro vino. Ester octene kiseline i 2-metil-1-butanola mirie na kruke. Ester maslane kiseline i etanola ima miris ananasa.EsterMiris

Metil butanoatananas, jabuka

Metil benzoatvoni miris ylang-ylang

Etil formijatrum

Etil butanoatananas, jagoda

Etil heksanoatgroe

Etil acetatstaro vino

Amil acetatbanane, kruke

Primjena estera?Primjenjuje se kao otrov za ubijanje kukaca, u ljepilima i skidaima za nokte. Takoer kao reagens za odreivanje Angiotenzin konvertirajueg enzima (ACE).

Posebne vrste estera? Estri mineralnih kiselina, kao to je azotna kiselina na primjer, mogu se dobiti neposrednim djelovanjem smjese koncentrisane sumporone i koncentrirane azotne kiseline na alkohol.C2H5OH + HO-NO2 C2H5O-NO2 + H2O

Etil-nitrat je vrlo osjetljiva tekuina koja eksplodira pri udarcu. Od svih estera azotne kiseline najvaniji je glicerol-trinitrat ( nitroglicerin). To je uljasta tekuina nerastvorljiva u vodi, neobino osjetljiva na udar. Alfred Nobel je 1866. godine otkrio da se nitrogliverin moe apsorbirati na infuzorijsku zemlju i dobiti masu mnogo manje osjetljivu na udar. Tu je masu Nobel nazvao dinamit i upotrijebio je kao pomono sredstvo u tehnici. Danas se proizvode dinamiti s neto izmjenjenim sastavom.

Triacilglicerol (masti i ulja) su esteri koji sadre tri hidroksilne skupine.

Poliester je vrsta polimera, koji sadri estere u glavnom lancu. Iako postoje mnoge vrste poliestera, pojam se obino koristi za vrstu sintetike tkanine te za specifian materijal polietilentereftalat (PET). Poliesteri mogu biti i razne kemikalije. Prirodni poliester i nekoliko sintetikih poliestera su biorazgradivi, ali veina sintetskih poliestera nije biorazgradiva.

Ciklini esteri?Lakton je ciklini estar koji se moe smatrati kondenzacijskim produktom alkoholne grupe (-OH) i karboksilne kiseline (-COOH) u istom molekulu. On ima karakteristian prsten koji se sastoji od dva ili vie atoma ugljenika i jednog atoma kiseonika, sa ketonskom grupom =O na jednom od ugljenika pored atoma kiseonika prstena.

-propiolakton, formiran iz -hidroksipropionske kiselin

Nomenklatura?Naziv estera tvori se tako da ime alkohola koji je stupio u reakciju stoji prvo.Naziv alkilne skupine alkohola (npr. naziv alkilne skupine propanola je propil) tj. umjesto zavretka -anol na osnovu imena alkohola doda se nastavak -il. Druga rije u nazivu estera potjee od kiseline, a tvori se tako da se imenu kiseline makne nastavak -ska i doda nastavak -oat (npr. druga rije u imenu estera butanske kiseline bila bi butanoat). Kod estera sa etanskom kiselinom esto se umjesto etanoata koristi acetat, kod onih s metanskom kiselinom, formijat, kod estera sa butanskom kiselinom koristi se i butirat, a kod propanske kiseline koristi se i propionat. I kod alkohola postoje drugi nazivi pa se tako umjesto pentil, esto zna nai i amil. alkohol (-ol -> -il) + karboksilne kiseline (-ska -> -oat)

NOMENKLATURA LAKTONALaktoni obino dobijaju imena po molekulu prekursorske kiseline (aceto = 2 ugljenika, propio = 3, butiro = 4, valero = 5, kapro = 6, etc.), sa -lakton sufiksom i grkim slovom kao prefiksom, koje oznaava broj ugljenika u heterociklinom prstenu drugim reima rastojanje izmeu -OH i -COOH grupa du prstena. Prvi atom ugljenika posle ugljenika u -COOH grupi prekursornog jedinjenja se oznaava sa , drugi sa , i tako dalje. Stoga, prefiksi takoe oznaavaju veliinu prstena laktona: -lakton = trolani prsten, -lakton = etvorolani, -lakton = petolani, itd.Drugi sufiks koji se koristi za oznaavanje laktona je -olid. On se koristi za oznaavanje klasa supstanci kao to su butenolid, makrolid, kardenolid ili bufadienolid.

Nomenklatura laktona: -acetolakton, -propiolakton, -butirolakton, i -valerolakton